第二節(jié)芳香烴(整理)

第二章烴和鹵代烴芳香烴芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴分子式：C6H6最簡(jiǎn)式：CH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1.苯的分子結(jié)構(gòu)現(xiàn)代技術(shù)對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的研究表明:

苯分子是平面正六邊形的結(jié)構(gòu)，苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面上。鍵角

鍵能(KJ/mol)鍵長(zhǎng)

(10-10m)C—C109o28’3481.54C=C120o6151.33

苯中碳碳鍵120o

約4941.40鍵參數(shù)的比較

苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。2.苯的物理性質(zhì)

無(wú)色、特殊氣味的液體，密度比水小，不溶于水。易揮發(fā)（沸點(diǎn)：80.1℃，熔點(diǎn)：5.5℃）（苯有毒！！是常用的有機(jī)溶劑。）現(xiàn)象：

明亮的火焰并伴有大量的黑煙2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，即：不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。3.苯的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)c、反應(yīng)現(xiàn)象：①反應(yīng)器內(nèi)充滿紅棕色氣體，導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3(a

q)，出現(xiàn)淺黃色沉淀；③燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有油狀的褐色液體。可能含有：

Br2、HBr,苯，F(xiàn)eBr3水洗→堿洗→水洗→干燥→蒸餾（得到純凈的溴苯）e、溴苯的提純：除去溴苯中的溴，用NaOH溶液硝基苯

烴分子中的氫原子被－NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝基:－NO2(注意與NO2－區(qū)別）（２）苯與硝酸反應(yīng)濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2H苯的硝化實(shí)驗(yàn)裝置圖環(huán)己烷3、加成反應(yīng)+H2催化劑△催化劑△+H2苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷苯也能與Ｃl2發(fā)生加成反應(yīng)1、概念：具有苯環(huán)（有且只有1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。

二、苯的同系物判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF只含有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴2、通式：CnH2n-6(n≥6)判斷方法：3、簡(jiǎn)單的苯的同系物及其命名CH3|CH2CH3|CH3||CH3甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯4、苯的同系物的物理性質(zhì)一般為無(wú)色液體，具有特殊氣味、有毒、難溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有機(jī)溶劑5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)相似性：本和苯的同系物都含有苯環(huán)與苯結(jié)構(gòu)相比較①氧化反應(yīng)②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)不同點(diǎn)：苯的同系物含有側(cè)鏈，苯?jīng)]有側(cè)鏈。①氧化反應(yīng)②取代反應(yīng)2CnH2n-6+3(n-1)O2點(diǎn)燃2nCO2+2(n-3)H2O1、燃燒反應(yīng)現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙2、取代反應(yīng)FeBr3光注意：條件不同，產(chǎn)物不同+Br2CH3|+HBr+Br2CH3|+HBr甲苯能發(fā)生硝化反應(yīng)2，4，6-三硝基甲苯簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫TNT淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃—CH3（側(cè)鏈）對(duì)苯環(huán)的影響：使苯環(huán)的鄰、對(duì)位上的H更易取代。TNT

炸藥爆炸時(shí)的場(chǎng)景2、氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4溶液H+

KMnO4溶液H+

苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響：使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化

請(qǐng)分析，下列物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化之后生成什么產(chǎn)物？KMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CCH3小結(jié)（1）側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代（2）苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同，苯環(huán)和側(cè)鏈相互影響。3、加成反應(yīng)催化劑△+3H2概念介紹：芳香族化合物芳香烴1.芳