蘇教版選修五專題4 烴的衍生物 醇 酚“十市聯(lián)賽”一等獎(jiǎng)

第2課時(shí)酚

第2課時(shí)課堂互動(dòng)講練知能優(yōu)化訓(xùn)練課前自主學(xué)案學(xué)習(xí)目標(biāo)探究整合應(yīng)用學(xué)習(xí)目標(biāo)1．通過對酚的概述介紹，了解酚的物理性質(zhì)、用途和一些常見的酚。2．了解苯酚的化學(xué)性質(zhì)及在生活生產(chǎn)中的應(yīng)用。3．了解苯環(huán)和羥基之間存在的相互影響。課前自主學(xué)案自主學(xué)習(xí)一、酚1．酚的概念芳香烴分子中______上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被______取代生成的有機(jī)化合物。2．常見的幾種酚類物質(zhì)苯環(huán)羥基名稱苯酚鄰甲基苯酚對甲基苯酚間甲基苯酚結(jié)構(gòu)簡式二、苯酚1．物理性質(zhì)互溶俗稱顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性石炭酸無色晶體特殊有毒常溫溶解度不大，65℃以上與水____；易溶于_________有機(jī)溶劑2．化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)暴露在空氣中易被氧化，由___色變?yōu)開____色。(2)苯環(huán)對羥基的影響由于羥基受苯環(huán)的影響，使苯酚呈弱酸性。無粉紅思考感悟1．苯酚溶液顯弱酸性，能否與弱堿Cu(OH)2反應(yīng)？【提示】

，溶液酸性較弱，不能使指示劑變色，可見其c(H＋)很小。Cu(OH)2難溶，其電離出的c(OH－)很小，H＋與OH－不足以反應(yīng)，故苯酚不與Cu(OH)2反應(yīng)。①苯酚的電離方程式：—————————————————————②與強(qiáng)堿的反應(yīng)如與NaOH的反應(yīng)：__________________________________________③苯酚鈉與碳酸的反應(yīng)：＋H2O＋CO2

＋NaHCO3。思考感悟2．向苯酚鈉的水溶液中通入CO2時(shí)，能否生成Na2CO3?【提示】由于苯酚的酸性介于H2CO3和NaHCO3之間，故向苯酚鈉中通入CO2時(shí)，無論量的多少均只生成苯酚和碳酸氫鈉。④苯酚分子中的碳氧鍵因受苯環(huán)的影響，不易斷裂，因此苯酚不能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵苯。(3)羥基對苯環(huán)的影響①取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)：②聚合反應(yīng)苯酚與甲醛反應(yīng)(4)顯色反應(yīng)苯酚稀溶液遇FeCl3溶液顯____色。紫自主體驗(yàn)解析：選BC。醇是羥基直接連接在脂肪烴基上的化合物。酚是羥基直接連接在苯環(huán)上的化合物。解析：①是環(huán)己醇，②為酚，③④都屬于芳香醇，⑤是苯甲醚。答案：②

④⑤課堂互動(dòng)講練苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)對性質(zhì)的影響在苯酚中苯環(huán)和羥基之間相互影響，使苯酚具有了一些特殊的性質(zhì)：1．苯環(huán)對羥基的影響由于苯環(huán)的存在使苯酚中的氫氧鍵比醇中的氫氧鍵更易斷裂，從而使苯酚具有一定的酸性。2．羥基對苯環(huán)的影響羥基的存在，使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子里的氫原子更活潑，尤其是羥基的鄰、對位上的氫原子，故苯酚比苯及苯的同系物易發(fā)生取代反應(yīng)。如苯酚與溴水反應(yīng)不需要加熱或催化劑，立即生成三溴苯酚白色沉淀；而苯或苯的同系物與液溴需在催化劑存在時(shí)方能發(fā)生反應(yīng)生成溴苯。特別提醒：1．苯酚的檢驗(yàn)方法：(1)利用與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀；(2)利用與Fe3＋的顯色反應(yīng)；(3)利用在空氣中變色。2．與Br2反應(yīng)，在羥基鄰對位取代，若苯環(huán)上有多個(gè)羥基，則每個(gè)羥基的鄰對位同樣被活化，只要有氫原子，均可被取代。例1

香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。丁香酚香蘭素有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是(

)A．常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2反應(yīng)B．丁香酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面【解析】處于酚羥基的鄰對位的H原子均可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，由于—CH2—CH===CH2中含有一個(gè)，所以1mol丁香酚可與2molBr2發(fā)生反應(yīng)；選項(xiàng)B中丁香酚中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；選項(xiàng)C中香蘭素含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)，所以1mol的香蘭素可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)；選項(xiàng)D中香蘭素分子中和苯環(huán)直接相連接的原子均在同一平面內(nèi)，又由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故—OH中H，—O—CH3中的—CH3、中的O和H可以不在苯環(huán)所確定的平面內(nèi)，所以香蘭素中至少有12個(gè)原子共平面。【答案】

D【規(guī)律方法】有機(jī)物官能團(tuán)是決定有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的基團(tuán)。在討論有機(jī)物與溴水反應(yīng)時(shí)，應(yīng)考慮碳碳雙鍵、叁鍵的加成和酚中苯環(huán)上的定位取代反應(yīng)；在討論有機(jī)物與氫氣加成反應(yīng)時(shí)，不要忘記苯環(huán)的加氫反應(yīng)。解析：選D。脂肪醇、芳香醇和酚的對比類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)脫水反應(yīng)(個(gè)別醇不可以)(4)氧化反應(yīng)(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生(生成醛或酮)與FeCl3溶液顯紫色特別提醒：1．酚與同碳原子數(shù)的芳香醇易構(gòu)成同分異構(gòu)體。2．由于受苯環(huán)的影響，使得酚類分子結(jié)構(gòu)中的羥基比醇分子結(jié)構(gòu)中的羥基更活潑，醇能發(fā)生的反應(yīng)除消去反應(yīng)外，酚類也都能發(fā)生。另外酚類還有醇不可發(fā)生的反應(yīng)：(1)與NaOH溶液反應(yīng)，(2)與Na2CO3溶液反應(yīng)，(3)顯色反應(yīng)。例2

已知：C6H5ONa＋CO2H2OC6H5OH＋NaHCO3，某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為

Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應(yīng)時(shí)，Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為(

)A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶2【思路點(diǎn)撥】解答本題要注意以下兩點(diǎn)：(1)分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)確定其所含官能團(tuán)。(2)明確各官能團(tuán)與Na、NaOH、NaHCO3的反應(yīng)情況。【解析】該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中有—CHO、—COOH和—OH，其中可與Na反應(yīng)的有—OH、—COOH；與NaOH反應(yīng)的有酚羥基、—COOH；與NaHCO3反應(yīng)的有—COOH，故答案為3∶2∶1?！敬鸢浮?/p>

B

某些芳香族化合物的分子式均為C7H8O，其中與FeCl3溶液混合后，顯紫色和不顯紫色的種類分別為(

)A．2種和1種

B．2種和3種C．3種和2種

D．3種和1種解析：選C。應(yīng)首先確定分子式為C7H8O的芳香族化合物可能是酚、醇、醚，其同分異構(gòu)體分別為3種、1種和1種。酚：醇：醚：只有酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其余兩種物質(zhì)不可，故選C。常見有機(jī)物的分離、提純與檢驗(yàn)方法物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))除雜試劑簡要的實(shí)驗(yàn)方法及步驟分液CH4(HCl)溶液水或NaOH溶液將混合氣體通過盛H2O(或NaOH溶液)的洗氣瓶C2H6(C2H4)溶液Br2的CCl4溶液將混合氣體通過盛有溴水或Br2的CCl4溶液的洗氣瓶苯(苯酚)NaOH溶液混合后振蕩，分液，取上層液體方法物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))除雜試劑簡要的實(shí)驗(yàn)方法及步驟分液乙酸乙酯(乙酸、乙醇)飽和Na2CO3溶液同上苯(甲苯)酸性KMnO4溶液混合后振蕩；分液；取油狀液體蒸餾乙醇(H2O)生石灰混合后加熱取餾分乙醇(乙酸)NaOH同上乙醇(苯酚)NaOH同上特別提醒：利用化學(xué)方法對混合物進(jìn)行分離、提純時(shí)應(yīng)注意以下原則：(1)不增：即不增加新的物質(zhì)。(2)不減：不能減少或損耗被提純的物質(zhì)。(3)易分：使雜質(zhì)易與被提純物質(zhì)分離。有機(jī)物的分離和提純是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的重要內(nèi)容，也是獲取有機(jī)物的重要步驟，下列是某學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)的除去苯中混有的少量苯酚以提純苯的實(shí)驗(yàn)方案，其中合理的是(

)A．在分液漏斗中加入足量2mol·L－1的NaOH溶液，充分振蕩后，分液分離B．在分液漏斗中加入足量的FeCl3溶液，充分振蕩后，分液分離C．在燒杯中加入足量濃溴水，充分?jǐn)嚢韬?，過濾分離D．在燒杯中加入足量冷水，充分?jǐn)嚢韬螅^濾分離例3【思路點(diǎn)撥】解答此題要注意以下兩點(diǎn)：(1)不增加新的雜質(zhì)，不減少被提純物；(2)雜質(zhì)易與被提純物分離?！窘馕觥勘绢}欲除去苯酚以提純苯，可根據(jù)化學(xué)方法進(jìn)行。A中，當(dāng)加入NaOH溶液時(shí)，由于苯酚可與NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉，該物質(zhì)易溶于水，而苯不溶于水，故可通過分液的方式分離提純苯，故A項(xiàng)符合題意；B、C是常用的鑒別苯酚的方法，而不能用于除去苯酚，提純物質(zhì)；D中冷水可降低苯酚的溶解能力，使該方案所提純的苯中仍會(huì)含有少量苯酚，不能達(dá)到提純苯的目的，故不符合題意?！敬鸢浮?/p>

A互動(dòng)探究能否將少量溴水滴入苯酚中來鑒別和測定苯酚？【提示】不能。因生成的三溴苯酚易溶于苯酚中，導(dǎo)致看不到明顯現(xiàn)象，故應(yīng)將苯酚滴入溴水中探究整合應(yīng)用苯酚的酸性【舉例】現(xiàn)用如圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，回答下列問題：(1)若A中裝濃鹽酸，B中裝氯酸鉀(粉狀)，試管C中下層是四氯化碳，上層是碘化鉀溶液，當(dāng)?shù)渭由倭康臐恹}酸時(shí)，寫出B中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________，C中的現(xiàn)象是______________。(2)若A中裝鹽酸，B中裝貝殼(粉狀)，C中盛C6H5ONa溶液，當(dāng)?shù)渭欲}酸時(shí)，貝殼表面產(chǎn)生氣泡，則試管C中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是__________________，有人認(rèn)為，該裝置不能證明酸性強(qiáng)弱關(guān)系為HCl>H2CO3>C6H5OH，還需要增加一個(gè)裝置，請用文字?jǐn)⑹觯篲__________________________。若向渾濁的苯酚溶液滴入Na2CO3溶液，溶液會(huì)變澄清，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________?！窘馕觥?/p>

(1)濃鹽酸與氯酸鉀反應(yīng)可得到氯氣：6HCl(濃)＋KClO3===3Cl2↑＋KCl＋3H2O，Cl2和碘化鉀發(fā)生反應(yīng)：Cl2＋2KI===I2＋2KCl，I2被四氯化碳萃取，故C中的現(xiàn)象：有分層現(xiàn)象，下層液體變紫紅色。(2)鹽酸與CaCO3反應(yīng)生成CO2氣體，從燒瓶中出來的CO2氣體還含有揮發(fā)的HCl氣體，它們均可與C6H5ONa反應(yīng)生成苯酚，故C中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液變渾濁。要排除HCl的干擾，可在B、C間加洗氣裝置——飽和NaHCO3溶液。