北京科技大學(xué)2013年835有機(jī)化學(xué)B考研真題

化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html

北京科技大學(xué)

2013年碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試題

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試題編號(hào)：835試題名稱：有機(jī)化學(xué)B（共5頁）

適用專業(yè)：化學(xué)

說明：所有答案必須寫在答題紙上，做在試題或草稿紙上無效。

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一、完成下列反應(yīng)(共28題60分)

1.2分

O

O2N

NCH3

EtONa?

CHPh

Cl

CN

2.2分

COClCHO

()

O2NNO

O2NNO22

3.2分

Br

BrN?

CH

3

4.2分

HCOH

3

Br2/CHCl3

CH2CH3?

5.2分

AlCl3

CH2CH2CH2Cl?

6.2分

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HOOCCHCH2COOH+

H

CHCOOH?+CO2

COOH

7.2分

CH3H

C6H5

CC

-CH3

Me2NOC6H5

8.2分

+

KMnO4(c)H

?

9.2分

H2,Pd/C

?

OPh

10.2分

COCH

23

+HCN(1mol)?

O

11.2分

12.2分

Cl

KOH,C2H5OH

CH3CH(CH3)2?

13.2分

O

ONH+PhCCHCHPh？

14.2分

RKCN

()-CH3CHCH2OH?

DMSO

Cl

15.2分

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CHO

NaOH

+CH3CH2CHO

16.2分

NH2HONO/H2O？

17.2分

Br

(1)Et2O

+LiAlH4+?

(2)H3O

18.2分

19.2分

COCH3

干HCl

+HOCH2CH2OH?

20.2分

H2SO4

?

CH2C6H5

HON

21.2分

OHPCl52NaCN

?

OH

22.2分NH2

1)HCl,H2O,NaNO2

?

2)KI

Br

23.2分

CH2CO2H

+NaBH(過過)?

4

O

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24.2分

Mg,EtOD2O

2?

Br

25.2分

ClCH2CH2CH2CH2Cl+Na2S?(C4H8S)

26.2分

O

+HCl?

27.4分18

O

Br

-+NaOH

CH3CH2CH2CH+CH3CONa??

H2O

D

28.4分

二、由指定原料合成下列化合物(共5題30分)

1.6分用氯苯、環(huán)氧乙烷、環(huán)己酮合成：

OH

CH2CH2

2.6分如何完成下列轉(zhuǎn)變？

O

CCOOH

NH_

C_I

O

3.8分如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變?

(CH3)3CCOCH3O

C(CH3)3

4.6分

由乙烯出發(fā)合成HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH。

5.4分用兩個(gè)碳的化合物合成

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三、由已知條件推測(cè)下列化合物結(jié)構(gòu)(共5題30分)

1.6分

用鄰硝基氟苯和丙二酸二乙酯為原料進(jìn)行下列多步合成，

試寫出A～D的結(jié)構(gòu)。

F

EtONa(1)NaOH/HO

+CH(COEt)A2

222EtOH

(2)HCl/

NO2

H2/Pd

C8H7NO4C8H9NO2C8H7NO

BCD

2.4分

某化合物A,分子式為C4H4Cl6,A無光學(xué)活性,在堿性條件下水解后酸化得到一個(gè)二酸。A

的NMR譜只顯示一個(gè)單峰,δH=2.6ppm,試推測(cè)A的結(jié)構(gòu)式。

3.8分

某旋光化合物A,分子式為C5H13N,溶于稀HCl,加入NaNO2后得無色液體B（C5H12O）。

B可以被分離成有旋光的異構(gòu)體。B用KMnO4氧化得C（C5H10O）。C則不能被分離成有

旋光的異構(gòu)體。B和C經(jīng)碘仿反應(yīng)后都得到異丁酸。試推測(cè)A,B,C的結(jié)構(gòu)式。

4.6分

化合物A(C9H10),其NMR:δ/:2.3(單峰,3H);5.0(多重峰,3H);7.0(多重峰,4H),A經(jīng)臭氧化后

再用H2O2處理,得到化合物B,B的NMR:δ/:2.3(單峰,3H);7.2(多重峰,4H);12.0(單峰,1H),B經(jīng)