專題八 有機化學

107/107專題八有機化學[循圖憶知—擴成面][易錯判斷—查漏點]1．從分子結構上看糖類都是多羥基醛及其縮合產物(×)2．植物油通過催化加氫可轉變?yōu)闅浠?√)3．2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O(還原反應)(×)4．油脂屬于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆(×)5．油脂在堿性條件下水解生成的高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分(√)6．許多水果和花卉有芳香氣味是因為含有酯(√)7．在分子篩固體酸催化下，苯與乙烯發(fā)生取代反應獲得苯乙烯(×)8.與足量NaOH溶液完全反應后生成的鈉鹽只有1種(√)9．氨基酸在溶液中的存在形態(tài)與酸堿性有關，當以兩性離子存在時，其在水中的溶解度最大(×)10.只含二種官能團(×)微專題(一)研究有機物的方法提能點(一)研究有機物的步驟和方法1．有機物分子式的確定2．有機物結構的確定紅外光譜根據(jù)紅外光譜圖譜可以確定有機物中含有何種化學鍵或官能團，從而確定有機物結構核磁共振氫譜根據(jù)核磁共振氫譜中峰的個數(shù)和面積可以確定不同化學環(huán)境下氫原子的種數(shù)及個數(shù)比，從而確定有機物結構有機物的性質根據(jù)有機物的性質推測有機物中含有的官能團，從而確定有機物結構3.研究有機化合物的方法與基本步驟[集訓沖關]1．(2023·浙江6月選考)下列說法不正確的是()A．通過X射線衍射可測定青蒿素晶體的結構B．利用鹽析的方法可將蛋白質從溶液中分離C．苯酚與甲醛通過加聚反應得到酚醛樹脂D．可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液解析：選CX射線衍射實驗可確定晶體的結構，則通過X射線衍射可測定青蒿素晶體的結構，故A正確；蛋白質在鹽溶液中可發(fā)生鹽析生成沉淀，因此利用鹽析的方法可將蛋白質從溶液中分離，故B正確；苯酚與甲醛通過縮聚反應得到酚醛樹脂，故C錯誤；新制氫氧化銅懸濁液與乙醛在加熱條件下反應得到磚紅色沉淀，新制氫氧化銅懸濁液與醋酸溶液反應得到藍色溶液，因此可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液，故D正確。2．(2023·寧波測試)已知某有機物A的核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中錯誤的是()A．若A的分子式為C3H6O2，則其結構簡式為CH3COOCH3B．由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子，且個數(shù)之比為1∶2∶3C．僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D．若A的化學式為C3H6O2，則其能與NaOH(aq)反應的同分異構體有三種解析：選A由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子，且個數(shù)之比為1∶2∶3，CH3COOCH3中含2種H，與圖像不符，故A錯誤，B正確；分子式已知時可由圖確定氫原子總數(shù)，但僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)，故C正確；若A的化學式為C3H6O2，能與NaOH反應的同分異構體為酸或酯，有CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3，故D正確。3．將6.8gX完全燃燒生成3.6gH2O和8.96L(標準狀況)CO2，X的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為3∶2∶2∶1，X分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其質譜圖、核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。下列關于X的敘述錯誤的是()A．X的相對分子質量為136B．X的分子式為C8H8O2C．符合題中X分子結構特征的有機物有1種D．與X屬于同類化合物的同分異構體有4種解析：選D根據(jù)質譜圖得到X的相對分子質量為136，故A正確；根據(jù)X的相對分子質量為136,6.8g的X(物質的量為0.05mol)完全燃燒生成3.6g的H2O(物質的量為0.2mol)和8.96L(標準狀況)的CO2(物質的量為0.4mol)，根據(jù)碳、氫原子守恒得到分子式C8H8Ox，再根據(jù)相對分子質量得到X的分子式為C8H8O2，故B正確；根據(jù)紅外光譜只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，含有碳氧雙鍵、C—H、C—O—C，核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為3∶2∶2∶1，則X的結構簡式為，則符合題中X分子結構特征的有機物有1種，故C正確；與X屬于同類化合物的同分異構體含酯基和一個甲基，有鄰、間、對三種即，還有、共5種，故D錯誤。[思維建模]結構式確定的思維流程提能點(二)有機物的分類及命名1．有機物的主要類別和官能團類別官能團類別官能團結構名稱結構名稱烯烴碳碳雙鍵醛醛基炔烴—C≡C—碳碳三鍵酮羰基鹵代烴碳鹵鍵羧酸—COOH羧基醇—OH羥基酯酯基酚—OH羥基胺—NH2氨基2．有機物的命名(1)烷烴的命名①烷烴的習慣命名法當碳原子數(shù)n≤10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示n＞10用中文數(shù)字表示當碳原子數(shù)n相同時用正、異、新來區(qū)別②烷烴的系統(tǒng)命名烷烴的系統(tǒng)命名遵循最長、最多、最近、最小、最簡五原則。選主鏈最長、最多定主鏈，稱某烷編序號編號位要遵循“近”“簡”“小”寫名稱先簡后繁，相同合并，位號指明可概括口訣：“烷烴命名并不難，碳多主鏈定某烷，支鏈近端為起點，還有甲基要優(yōu)先，書寫甲基要靠前，相同合并數(shù)二三，號號要用逗號間，基號使用短線連，還要附加說一點，基烷緊靠肩并肩。”(2)烯烴、炔烴、醇、醛和酸的命名①將含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羧基在內的碳原子最多的碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”“某炔”“某醇”“某醛”“某酸”。②從距離碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基最近的一端給主鏈的碳原子編號，醛、羧酸從醛基、羧基碳原子開始編號；命名時將官能團的位置標在母體名稱前面。(3)苯的同系物的命名①以苯環(huán)為母體，稱為“某芳香烴”。在苯環(huán)上，從連有較簡單的支鏈的碳原子開始，對苯環(huán)上的碳原子進行編號，且使較簡單的支鏈的編號和為最小。②若苯環(huán)上僅有兩個取代基，常用“鄰、間、對”表示取代基的相對位置。[集訓沖關]1．下列各項有機化合物的分類及所含官能團都正確的是()解析：選C為甲醛，官能團為醛基，即，A錯誤；當—OH直接連在苯環(huán)上時為酚類，當—OH連在鏈烴基或苯環(huán)側鏈上時為醇，故為醇類，官能團為—OH，B錯誤；官能團—COOH為羧基，CH3CH2COOH屬于羧酸類，C正確；當連在O上時為酯基，即的官能團為酯基—COO—，D錯誤。2．下列有機物的系統(tǒng)命名正確的是()解析：選C根據(jù)系統(tǒng)命名，為3,4-二甲基己烷，故A錯誤；根據(jù)系統(tǒng)命名，為2-甲基-2-丁烯，故B錯誤；根據(jù)系統(tǒng)命名，為2-甲基丁酸，故C正確；根據(jù)系統(tǒng)命名，為1,3-二甲苯，故D錯誤。3．丙烷的分子結構可簡寫成鍵線式結構，有機物A的鍵線式結構為，有機物B與等物質的量的H2發(fā)生加成反應可得到有機物A，下列有關說法錯誤的是(不考慮立體異構)()A．有機物A的一氯代物只有4種B．用系統(tǒng)命名法命名有機物A，名稱為2,2,3-三甲基戊烷C．有機物A的分子式為C8H18D．B的結構可能有3種，其中一種的名稱為3,4,4-三甲基-2-戊烯解析：選A根據(jù)信息可知，A的結構簡式為分子中有5種化學環(huán)境不同的氫原子，故其一氯代物有5種，A錯誤；最長的主鏈含有5個C原子，從距離甲基最近的一端編碳號，有機物A的名稱為2,2,3-三甲基戊烷，B正確；由A的結構簡式可知，A的分子式為C8H18，C正確；A是有機物B與等物質的量的H2發(fā)生加成反應的產物，則B中含有1個碳碳雙鍵，根據(jù)加成反應的規(guī)律，B的結構簡式可能有如下三種：它們的名稱依次為3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4，4-三甲基-1-戊烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯，D正確。4.一種吲哚生物堿中間體的結構簡式如圖所示，下列說法不正確的是()A．該物質屬于芳香族化合物B．分子中含有酰胺基C．該物質能發(fā)生取代反應、加成反應D．分子中不含手性碳原子解析：選D該有機物分子中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，A正確；分子中，框內的原子團為酰胺基，B正確；該物質分子中，苯環(huán)、—CH3、—COO—等都能發(fā)生取代反應，苯環(huán)、碳碳雙鍵都能發(fā)生加成反應，C正確；分子中，帶“*”碳原子為手性碳原子，D不正確。5．(2023·浙江麗水模擬)下列敘述正確的是()A．均屬于芳香烴，屬于芳香族化合物B．分子組成相差一個“CH2”，因此兩者是同系物C．中含有醛基，所以屬于醛類D．分子式為C4H10O的物質，可能屬于醇類或醚類解析：選D烴是指僅含碳氫兩種元素的有機化合物，含苯環(huán)的烴為芳香烴，含苯環(huán)的有機化合物為芳香族化合物，A中有機物分別是芳香烴、環(huán)烷烴、芳香族化合物，A項錯誤；羥基與苯環(huán)直接相連的稱為酚，羥基與鏈烴基相連的稱為醇，B中分子分別是酚和醇，不屬于同系物，B項錯誤；C中有機物的官能團是酯基，C項錯誤；分子式為C4H10O的物質，可能屬于飽和一元醇類或醚類，D項正確。[易錯點撥]1．有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號錯(官能團的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”“，”忘記或用錯。2．弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團的個數(shù)。(3)1、2、3……指官能團或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……eq\a\vs4\al([專題驗收評價])1．(2023·浙江6月選考)材料是人類賴以生存和發(fā)展的物質基礎，下列材料主要成分屬于有機物的是()A．石墨烯 B．不銹鋼C．石英光導纖維 D．聚酯纖維解析：選D石墨烯是一種由單層碳原子構成的平面結構新型碳材料，為碳的單質，屬于無機物，A不符合題意；不銹鋼是Fe、Cr、Ni等的合金，屬于金屬材料，B不符合題意；石英光導纖維的主要成分為SiO2，屬于無機非金屬材料，C不符合題意；聚酯纖維俗稱“滌綸”，是由有機二元酸和二元醇縮聚而成的聚酯經(jīng)紡絲所得的合成纖維，屬于有機物，D符合題意。2．TBC的一種標準譜圖如圖所示，它是()A．核磁共振氫譜 B．質譜C．紅外光譜 D．紫外光譜解析：選C圖中橫坐標為單位cm－1的波數(shù)，為紅外光譜，故選C。3．下列物質所屬的類別及其所含官能團的對應關系不正確的是()A．CH3C≡CCH3炔烴—C≡C—B．CH3OCH3醚C．R—OH(R，烴基)醇類—OHD．CH3CONH2酰胺解析：選CCH3C≡CCH3屬于炔烴，含有的官能團為—C≡C—，故A正確；CH3OCH3屬于醚，含有的官能團為，故B正確；R可能為芳香烴基，則R—OH可能為酚，不一定是醇，故C錯誤；CH3CONH2屬于酰胺，含有的官能團為，故D正確。4．下列關于有機物的命名不正確的是()A．為2,2,3-三甲基丁烷B．為2-甲基-4-丙基己烷C．BrCH2CH2Br為1,2-二溴乙烷D．為1,3-二甲苯解析：選BA項從右邊開始編號，命名為2,2,3-三甲基丁烷，故A正確；B項的主鏈為，從左邊開始編號，命名為2-甲基-4-乙基庚烷，故B錯誤；C項從左邊或右邊編號都可以，命名為1,2-二溴乙烷，故C正確；D項編號為，命名為1,3-二甲苯，故D正確。5．下列表示不正確的是()A．丙烯酸的結構簡式：CH2=CHCOOHB．2-丁醇的鍵線式：C．羥基的電子式：D．二甲醚的球棍模型：解析：選C丙烯酸含有三個碳原子，含有碳碳雙鍵，含有羧基，結構簡式為CH2=CHCOOH，A正確；2-丁醇含有四個碳原子，在第二個碳原子上有一個羥基，鍵線式為，B正確；羥基的O有一個未成鍵電子，電子式為，C不正確；二甲醚的兩個甲基連在同一個氧原子上，球棍模型為，D正確。6．已知某有機化合物A的紅外光譜如圖所示，下列說法不正確的是()A．由紅外光譜可知，該有機化合物分子中至少有三種不同的化學鍵B．由紅外光譜可知，分子中碳原子一定有sp2、sp3兩種雜化方式C．僅由紅外光譜無法得知其相對分子質量D．若A的結構簡式為，則1個分子中有11個σ鍵解析：選B由圖可知，A中至少含有碳氫鍵、碳氧鍵、氫氧鍵三種不同的化學鍵，A正確；分子中含有碳氫單鍵、碳氧單鍵，也可能只含有飽和碳原子，只有sp3雜化，B錯誤；一般用質譜圖測定有機物的相對分子質量，用紅外光譜得到分子中含有的化學鍵或官能團信息，僅由紅外光譜無法得知其相對分子質量，C正確；單鍵均為σ鍵，若A的結構簡式為，則1個分子中有11個σ鍵，D正確。7.一種有機合成中間體的結構簡式如圖所示，下列說法正確的是()A．該有機合成中間體屬于芳香烴B．該有機物分子中元素的第一電離能：F>C>O>HC．該有機物分子中碳原子的雜化方式為sp2和sp3D．該有機物分子中σ鍵與π鍵的個數(shù)之比為3∶1解析：選C該有機合成中間體不含苯環(huán)且含有氧元素和氟元素，所以該有機物不屬于芳香烴，A錯誤；分子中元素的第一電離能F>O>H>C，B錯誤；碳碳雙鍵和羰基上的碳原子為sp2雜化，甲基上的碳原子共形成4個σ鍵，為sp3雜化，C正確；根據(jù)單鍵都是σ鍵，一個雙鍵中有一個σ鍵、一個π鍵可知，該分子中σ鍵與π鍵的個數(shù)之比為31∶6，D錯誤。8.科學家在《自然》雜志報道了具有半導體特性的18個原子純碳環(huán)分子(如圖所示)。下列說法正確的是()A．該分子中碳雜化方式有sp、sp3兩種B．該分子可能要比苯更加穩(wěn)定C．該分子屬于有機物D．該分子具有半導體的功能，可以使類似的直碳鏈成為分子級電子元件解析：選D由分子結構知，該分子中存在碳碳單鍵、碳碳三鍵交替排列，碳原子均采取sp雜化，A錯誤；苯分子內形成了較穩(wěn)定的大π鍵，而該分子內含有碳碳三鍵，故該分子可能比苯更加活潑，B錯誤；有機物通常指含碳元素的化合物，該分子中只有碳元素，屬于單質，不屬于有機物，C錯誤；由題給信息知，該分子具有半導體特性，因而可以使類似的直碳鏈成為分子級電子元件，D正確。9．下列說法不正確的是()A．乳酸分子CH3CH(OH)COOH是手性分子B．酸性：CCl3COOH>CHCl2COOH>CH3COOH是因為Cl原子為吸電子基，使得羥基O—H鍵極性增強，易電離出H＋C．硫難溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，說明分子極性：H2O＞C2H5OH＞CS2D．鄰羥基苯甲醛的沸點高于對羥基苯甲醛的沸點解析：選D乳酸分子中，連接羥基的碳原子連接了4個不同的基團，屬于手性碳，故乳酸分子是手性分子，A項正確；Cl的電負性較強，Cl原子為吸電子基，由于誘導作用使得—OH中O和H的共用電子對偏向O，O—H鍵極性增強，H更易離去，更易電離出H＋，使得酸性增強，故酸性：CCl3COOH>CHCl2COOH>CH3COOH，B項正確；硫分子是非極性分子，根據(jù)相似相溶原理，硫難溶于水，微溶于酒精，易溶于CS2，說明分子極性：H2O>C2H5OH>CS2，C項正確；鄰羥基苯甲醛存在分子內氫鍵，對羥基苯甲醛存在分子間氫鍵，故沸點：鄰羥基苯甲醛<對羥基苯甲醛，D項錯誤。10．有機物C常用于食品行業(yè)。已知9.0gC在足量O2中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g，經(jīng)檢驗剩余氣體為O2。已知：①C分子的質譜圖如圖所示：②C與新制Cu(OH)2懸濁液作用生成磚紅色沉淀；③C分子的核磁共振氫譜有5個峰，峰面積之比是1∶1∶1∶2∶1。(多個羥基連在同一個C上的結構不穩(wěn)定)。下列說法錯誤的是()A．有機物C中含有C、H、O三種元素B．有機物C的分子式為C3H6O3C．有機物C屬于糖類物質D．標準狀況下，0.1molC與足量Na反應，產生H2的體積是3.36L解析：選D由C分子的質譜圖可知，C的相對分子質量為90，則9.0gC的物質的量為0.1mol，燃燒生成二氧化碳的物質的量為eq\f(13.2g,44g·mol－1)＝0.3mol，生成水的物質的量為eq\f(5.4g,18g·mol－1)＝0.3mol，則有機物分子中N(C)＝eq\f(0.3mol,0.1mol)＝3、N(H)＝eq\f(0.3mol×2,0.1mol)＝6，則分子中N(O)＝eq\f(90－12×3－6×1,16)＝3，故有機物A的分子式為C3H6O3；其不飽和度為1，且C與新制Cu(OH)2懸濁液作用生成磚紅色沉淀，則C含有一個—CHO，又C分子的核磁共振氫譜有5個峰，峰面積之比是1∶1∶1∶2∶1，則C的結構簡式為CH2(OH)CH(OH)CHO。由以上分析知，有機物C中含有C、H、O三種元素，故A正確；由以上分析知，有機物C的分子式為C3H6O3，故B正確；C的結構簡式為CH2(OH)CH(OH)CHO，屬于多羥基醛，則有機物C屬于糖類物質，故C正確；C的結構簡式為CH2(OH)CH(OH)CHO，0.1molC與足量Na反應生成0.1molH2，標準狀況下的體積是2.24L，故D錯誤。11．某同學嘗試利用李比希法測定液態(tài)烴X的實驗式，設計了如下實驗：準確稱取1.06g樣品并置于試樣盒中，加熱樣品，使蒸氣通過氧化銅(催化劑)，準確稱量生成的二氧化碳和水的質量，分別是3.52g和0.9g。下列說法正確的是()A．甲處放置堿石灰B．該烴的實驗式是C8H10C．停止加熱后，立即停止通入O2，防止浪費D．乙裝置后加裝一個盛堿石灰的干燥管，實驗結果會更準確解析：選D烴燃燒生成水、二氧化碳或一氧化碳等，利用氧化銅把一氧化碳轉化為二氧化碳，甲裝置吸收水蒸氣，乙裝置吸收二氧化碳，據(jù)此分析解答。甲裝置吸收水蒸氣，應該盛放無水氯化鈣，堿石灰既能吸收水蒸氣也能吸收二氧化碳，A錯誤；生成的二氧化碳和水的質量分別是3.52g和0.9g，物質的量分別是eq\f(3.52g,44g·mol－1)＝0.08·mol－1、eq\f(0.9g,18g·mol－1)＝0.05mol，因此C和H的原子個數(shù)之比是0.08∶0.1＝4∶5，所以該烴的實驗式是C4H5，B錯誤；停止加熱后，應繼續(xù)通入O2，把生成的氣體全部趕入后續(xù)的裝置中，以便充分吸收，C錯誤；為防止空氣中的水蒸氣和二氧化碳被吸收，乙裝置后加裝一個盛堿石灰的干燥管，實驗結果會更準確，D正確。12．貴金屬鈀催化乙醇羰基化的反應過程如圖所示。下列說法錯誤的是()A．Ⅱ反應中C元素被氧化B．C—H所處環(huán)境不同，穩(wěn)定性也不同C．貴金屬鈀可將2-甲基-2-丙醇羰基化D．該過程總反應的化學方程式可表示為2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Pd))2CH3CHO＋2H2O解析：選CⅡ反應中C2H5OH轉化成CH3CHO，C元素的化合價由－2價升高到了－1價，被氧化，故A正確；有機物分子中，不同基團之間相互影響，C—H所處環(huán)境不同，穩(wěn)定性也不同，故B正確；羥基被氧化生成C=O，C原子上應連接H原子，因2-甲基-2-丙醇羥基相連碳上沒有氫，不能羰基化，故C錯誤；貴金屬鈀催化乙醇羰基化的反應過程中貴金屬鈀作催化劑，則總反應為2C2H5OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Pd))2CH3CHO＋2H2O，故D正確。13．某有機化合物的結構簡式為。通過分析，回答下列問題。(1)寫出該有機物中的官能團名稱：_________________________________________。(2)試寫出該物質的分子式：________。(3)該有機物屬于________(填字母)。①羧酸類化合物②酯類化合物③酚類化合物④醇類化合物⑤芳香化合物⑥烴的衍生物⑦烯烴類化合物A．①③⑤ B．②④⑤C．①④⑥ D．②⑥⑦答案：(1)羧基、羥基、碳碳雙鍵(2)C7H10O5(3)C14．利用李比希法分析有機化合物的組成。將某有機物(只可能含C、H、O元素中的兩種或三種)樣品研碎后稱取0.352g，置于電爐中，不斷通入氧氣流并給樣品持續(xù)加熱，將生成物先后通過CaCl2和堿石灰，兩者分別增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。(1)濃硫酸、CaCl2、堿石灰的作用分別是什么？________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)通過計算確定該有機物的最簡式。_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)若要知道該有機物分子式，還缺少哪種物理量？________________________。答案：(1)濃硫酸干燥O2；CaCl2吸收反應生成的水；堿石灰吸收反應生成的CO2(2)n(H)＝eq\f(0.144g,18g·mol－1)×2＝0.016mol，n(C)＝eq\f(0.528g,44g·mol－1)＝0.012mol，因為m(H)＋m(C)＝0.16g<0.352g，該有機物中還含有氧元素，n(O)＝eq\f(0.352g－0.16g,16g·mol－1)＝0.012mol，該有機物的最簡式為C3H4O3(3)相對分子質量15．有機物M(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)具有特殊香味。某化學興趣小組從粗品中分離提純有機物M，然后借助李比希法、現(xiàn)代科學儀器測定有機物M的分子組成和結構，具體實驗過程如下：步驟一：將粗品用蒸餾法進行純化。(1)如圖1所示，儀器a的名稱是________，圖中虛線框內應選用右側的________(填“儀器x”或“儀器y”)。步驟二：確定M的實驗式和分子式。(2)利用元素分析儀測得有機物M中碳的質量分數(shù)為54.5%，氫的質量分數(shù)為9.1%。①M實驗式為________________________。②已知M的密度是同溫同壓下CO2密度的2倍，則M的分子式為________________。步驟三：確定M的結構簡式。(3)用核磁共振儀測出M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1∶3∶1∶3；利用紅外光譜儀測得M的紅外光譜如圖3所示。①M的結構簡式為________________________。②M的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是______(填標號)a．質譜儀b．紅外光譜儀c．元素分析儀d．X射線衍射儀解析：(1)儀器a的名稱是蒸餾燒瓶，蒸餾時使用儀器y(直形冷凝管)，儀器x(球形冷凝管)一般用于冷凝回流裝置中。(2)①計算該有機物中氧元素的質量分數(shù)：ω(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子內各元素原子的個數(shù)比：N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(54.5%,12)∶eq\f(9.1%,1)∶eq\f(36.4%,16)＝2∶4∶1，即實驗式為C2H4O；②M的密度是同溫同壓下二氧化碳密度的2倍，則M的相對分子質量為2×44＝88，設分子式為(C2H4O)n，則44n＝88，n＝2，則分子式為C4H8O2。(3)根據(jù)核磁共振氫譜圖中有4組峰，且峰面積之比為1∶3∶1∶3，說明分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為1∶3∶1∶3，結合紅外光譜圖所示含有C—H、H—O、C=O等化學鍵，其結構簡式為CH3COCH(OH)CH3；②M的所有同分異構體均含有C、H、O三種元素且質量分數(shù)都相同，在元素分析儀中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，故選c。答案：(1)蒸餾燒瓶儀器y(2)①C2H4O②C4H8O2(3)①CH3COCH(OH)CH3②c微專題(二)烴化石燃料的綜合利用提能點(一)烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的結構和性質1．各類烴的結構特點類別結構和性質鏈烴(脂肪烴)芳香烴飽和鏈烴不飽和鏈烴苯及同系物烯烴炔烴通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)(單烯烴)CnH2n－2(n≥2)(單炔烴)CnH2n－6(n≥6)碳碳鍵的結構特點—C≡C—含有一個苯環(huán)，側鏈飽和化學鍵類型σ鍵σ鍵、π鍵、σ鍵、π鍵σ鍵、大π鍵代表物結構式或結構簡式HC≡CH或鍵角109°28′約120°180°120°分子結構正四面體形平面形直線形平面正六邊形球棍模型空間填充模型2．烴的代表物及其性質[集訓沖關]1．下列有關烷烴的說法中正確的是()A．鏈狀烷烴的分子組成都滿足CnH2n＋2(n≥1)，彼此都是同系物B．烷烴的沸點高低僅取決于碳原子數(shù)的多少C．戊烷(C5H12)有三種同分異構體D．正丁烷的四個碳原子可以在同一條直線上解析：選C鏈狀烷烴的C原子之間彼此以單鍵結合，剩余價電子全部與H原子結合，因此其分子組成都滿足CnH2n＋2(n≥1)，但是若分子中C原子相同時，彼此不是同系物，而互為同分異構體，A錯誤；烷烴都是由分子構成的物質，物質分子內C原子數(shù)越多，分子間作用力就越大，物質的熔沸點就越高；當兩種不同物質分子中C原子數(shù)相同時，分子內支鏈越多，分子間作用力就越小，物質的熔沸點就越低，所以烷烴的沸點高低不僅取決于碳原子數(shù)的多少，也與物質分子內支鏈多少有關，B錯誤；戊烷(C5H12)有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種不同結構，這三種物質互為同分異構體，C正確；烷烴分子中C原子采用sp3雜化，與該C原子連接的四個原子形成的是四面體結構，因此當物質分子中有多個碳原子時，碳原子之間形成的碳鏈呈鋸齒形連接，不能在一條直線上，D錯誤。2．下列關于丙烯(CH3—CH=CH2)的說法正確的是()A．丙烯分子有7個σ鍵，1個π鍵B．丙烯分子中3個碳原子都是sp2雜化C．丙烯分子中最多有7個原子共平面D．丙烯分子中3個碳原子在同一直線上解析：選CC—C、C—H鍵均為σ鍵，C=C中一個σ鍵，一個π鍵，則丙烯分子有8個σ鍵，1個π鍵，故A錯誤；甲基中的C原子為sp3雜化，C=C中的C原子為sp2雜化，故B錯誤；乙烯為平面結構，故丙烯分子中至少有6個原子位于同一平面，由于單鍵可以旋轉，故甲基上的1個氫原子也可能在這個平面內，故丙烯分子中最多有7個原子位于同一平面，故C正確；乙烯為平面結構，則丙烯分子中3個碳原子在同一平面內，但不在同一直線上，故D錯誤。3．(2023·浙江6月選考)丙烯可發(fā)生如下轉化，下列說法不正確的是()A．丙烯分子中最多7個原子共平面B．X的結構簡式為CH3CH=CHBrC．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D．聚合物Z的鏈節(jié)為解析：選BCH3—CH=CH2與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應，生成(Y)；CH3—CH=CH2與Br2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應，生成(X)；CH3—CH=CH2在催化劑作用下發(fā)生加聚反應生成(Z)。乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原子共平面，則丙烯分子中，兩個框內的原子可能共平面，所以最多7個原子共平面，A正確；由分析可知，X的結構簡式為，B不正確；Y()與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正確；聚合物Z為則其鏈節(jié)為D正確。4．(2023·邵陽統(tǒng)考)已知一種生產聚苯乙烯的工藝流程如圖所示：則下列敘述正確的是()A．反應①屬于取代反應B．乙烯與苯乙烯互為同系物C．鑒別苯與苯乙烯可采用酸性KMnO4溶液或溴水D．聚苯乙烯分子中所有原子有可能處于同一平面內解析：選C由結構式和分子式可知，和CH2=CH2發(fā)生加成反應生成乙苯，故A錯誤；乙烯與苯乙烯結構不相似，不互為同系物，故B錯誤；苯乙烯中含有碳碳雙鍵能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，苯不能使酸性KMnO4溶液但可以通過萃取使溴水褪色且分層，鑒別苯與苯乙烯可采用酸性KMnO4溶液或溴水，故C正確；聚苯乙烯分子中含有2n個sp3雜化的碳原子，所有原子不可能處于同一平面內，故D錯誤。提能點(二)石油、天然氣和煤的綜合利用1．石油的加工2．煤的加工煤的干餾氣態(tài)物質焦爐煤氣(含H2、CH4、C2H4、CO)液態(tài)物質粗氨水氨、銨鹽粗苯苯、甲苯、二甲苯等煤焦油苯、甲苯、二甲苯、酚類等固態(tài)物質焦炭煤的氣化制取水煤氣，反應的化學方程式為C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高溫))CO＋H2煤的液化直接液化煤＋氫氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))液體燃料間接液化煤＋水eq\o(→,\s\up7(高溫))水煤氣eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(高溫))甲醇等[集訓沖關]1．有關煤的綜合利用如圖所示。下列說法正確的是()A．煤和水煤氣均是二次能源B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機物C．①是將煤在空氣中加強熱使其分解的過程D．B為甲醇或乙酸時，原子利用率均可達到100%解析：選D煤屬于一次能源，A項錯誤；苯、甲苯等是煤干餾過程中生成的物質，B項錯誤；干餾是在隔絕空氣的條件下進行的，否則，煤就會在空氣中燃燒，C項錯誤；水煤氣的成分是CO、H2，當二者按物質的量之比為1∶2反應時可得到甲醇，當二者按物質的量之比為1∶1反應時可得到乙酸，D項正確。2．(2023·浙江紹興二模)下列說法不正確的是()A．二氧化碳和環(huán)氧丙烷在催化劑作用下可加聚生成高聚物，制造全降解塑料B．工業(yè)上，乙苯、異丙苯主要由苯和乙烯、丙烯發(fā)生加成反應獲得C．輕質油和氣態(tài)烯烴(如乙烯、丙烯)，可以由石油的常壓或減壓分餾得到D．石油在加熱和催化劑的作用下，可以通過結構的調整，使鏈狀烴轉化為環(huán)狀烴，如苯或甲苯等解析：選C二氧化碳和環(huán)氧丙烷在催化劑作用下可發(fā)生加聚反應生成可降解的聚碳酸酯，故A正確；一定條件下，含有碳碳雙鍵的乙烯可與苯發(fā)生加成反應生成乙苯，丙烯和苯發(fā)生加成反應生成異丙苯，故B正確；輕質油可以由石油的常壓分餾或裂化得到，氣態(tài)烯烴(如乙烯、丙烯)可以由石油的裂解得到，故C錯誤；石油在加熱和催化劑的作用下，可以通過結構的調整，使鏈狀烴轉化為環(huán)狀烴，如苯或甲苯等，故D正確。3．某化學實驗小組對煤進行干餾并檢驗其中部分產物，其裝置(夾持裝置已略)如圖所示。下列說法錯誤的是()A．煤干餾可以得到煤焦油，再分餾可以獲得芳香烴B．取少量b裝置水層中的液體于試管中，滴入紫色石蕊溶液，溶液變藍C．c裝置可檢驗產生的氣體中含有H2SD．e裝置中產生的現(xiàn)象是固體由黑色變?yōu)榧t色解析：選C煤的干餾是隔絕空氣加強熱發(fā)生復雜的物理、化學變化，主要產物焦炭、焦爐氣、粗氨水、煤焦油等，煤焦油中含有苯、甲苯、萘、酚等物質，經(jīng)分餾可以獲得苯、甲苯、萘等芳香烴，A正確；煤干餾產物中有氨氣生成，進入b裝置氨氣極易溶于水生成一水合氨為堿溶液，向b裝置的水層中滴入紫色石蕊溶液，溶液變藍，B正確；焦爐氣中生成的乙烯氣體等，乙烯也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此，不能檢驗生成的氣體中含有H2S，C錯誤；焦爐氣中含氫氣、一氧化碳氣體等還原性氣體，可以還原氧化銅生成單質銅，e裝置中產生的現(xiàn)象是固體由黑色變?yōu)榧t色，D正確。4．煤和石油不僅是重要的礦物能源，更可以通過綜合利用得到多種有機化工產品。煤干餾后可得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦爐氣等。焦炭可通過以下途徑制取聚氯乙烯等化工產品。完成下列填空：(1)石油化工生產乙烯的操作名稱為________，乙炔的分子空間結構是________，由乙炔生產HC≡C—CH=CH2的基本反應類型是______。在石油生產乙烯的過程中會產生副產品異戊烯，通過催化脫氫法得到異戊二烯，進而得到異戊橡膠，由異戊二烯生產異戊橡膠的化學方程式為________________________________________________________________。(2)乙炔可用來合成聚氯乙烯。請以乙烯為原料，無機試劑任選，設計聚氯乙烯的合成路線。____________________________(合成路線常用的表示方式為Aeq\o(→,\s\up7(反應條件),\s\do5(反應試劑))B……eq\o(→,\s\up7(反應條件),\s\do5(反應試劑))目標產物)。解析：(1)以石油為原料的系列化工生產過程中，得到大量乙烯的主要方法是裂解；乙醇在濃硫酸作催化劑、迅速升溫至170℃條件下制取乙烯；乙炔分子HC≡CH的中心原子C采用sp雜化，所以分子的空間結構為直線形；HC≡CH生產HC≡C—CH=CH2的反應類型是加成反應。在石油生產乙烯的過程中會產生副產品異戊烯，通過催化脫氫法得到異戊二烯，進而得到異戊橡膠，由異戊二烯在催化劑的作用下發(fā)生聚合反應生產異戊橡膠，化學方程式為答案：(1)裂解直線形加成eq\a\vs4\al([專題驗收評價])1．CH4和Cl2的混合氣體在光照下發(fā)生反應，實驗裝置如圖。下列說法不正確的是()A．Cl2分子中的共價鍵是s-pσ鍵B．產物CH3Cl分子是極性分子C．有HCl生成說明該反應是取代反應D．試管壁出現(xiàn)油狀液滴，有機產物的沸點：CCl4＞CHCl3＞CH2Cl2＞CH3Cl解析：選ACl2分子是兩個Cl原子利用各自的p軌道中的單電子共用形成的p-pσ鍵，故A錯誤；產物CH3Cl分子可看作是甲烷中的一個氫原子被氯原子取代生成的，CH3Cl分子中正負電荷中心不重合，是極性分子，故B正確；甲烷和氯氣在光照下發(fā)生反應，除了生成有機物外，還有HCl生成，說明氯氣中的一個氯原子取代了甲烷分子中的一個氫原子，被取代下來的氫原子和另一個氯原子結合成HCl，該反應是取代反應，故C正確；甲烷和氯氣發(fā)生取代反應生成CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl多種取代產物，其中只有CH3Cl在常溫下是氣態(tài)的，CCl4、CHCl3、CH2Cl2均為不溶于水的液體，所以能看到試管壁出現(xiàn)油狀液滴。CCl4、CHCl3、CH2Cl2、CH3Cl均屬于鹵代烴，在鹵代烴中，碳原子數(shù)相同時，鹵素原子數(shù)越多，相對分子質量越大，則分子間作用力越大，沸點越高，則有機產物的沸點：CCl4＞CHCl3＞CH2Cl2＞CH3Cl，故D正確。2．下列說法不正確的是()A．天然氣的主要成分甲烷是高效、較潔凈的燃料B．石油的分餾、煤的氣化和液化都是物理變化C．從煤干餾得到的煤焦油中可分離出苯、甲苯、二甲苯等有機化合物D．通過石油裂化和裂解可以得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料解析：選B天然氣的主要成分為甲烷，燃燒生成二氧化碳和水，是較清潔的燃料，故A正確；煤的氣化和液化均為化學變化，故B錯誤；煤干餾屬于化學變化，得到的煤焦油中可分離出苯、甲苯、二甲苯等有機化合物，故C正確；通過石油裂化和裂解可以得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料，故D正確。3．(2023·浙江寧波期中)下列說法正確的是()A．液化石油氣、汽油、煤油、柴油的主要成分都是烴B．聯(lián)苯()屬于芳香烴，其一溴代物有4種C．互為同系物D．檸檬烯分子中所有的碳原子一定在同一平面上解析：選A液化石油氣的主要成分為丙烷、丙烯、丁烷、丁烯。汽油的主要成分是C4～C12烴類。煤油是一種混合物，不同用途的煤油，其化學成分不同。因品種不同含有烷烴28%～48%，芳香烴20%～50%，不飽和烴1%～6%，環(huán)烴17%～44%。柴油：輕質石油產品，復雜烴類(碳原子數(shù)約10～22)混合物，三者的主要成分為烴，選項A正確；該分子沿虛線對稱，等效氫有3種，所以一氯代物有3種，選項B錯誤；同系物要求官能團相同且相差n個CH2，前者為酚羥基，后者為醇羥基，它們不互為同系物，選項C錯誤；分子中1號碳與2、3、4號碳原子、H形成空間結構為四面體，所有碳不可能共面，選項D錯誤。4．有關物質結構、性質的說法中正確的有()①烴的密度比水的密度?、贑2H6、C4H10、C6H14在常溫下均為氣體③1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應，是因為苯分子含有3個碳碳雙鍵④水芹烯(桂皮中的一種成分)鍵線式()，其分子式為C10H16⑤CH2=CH2與CH2=CH—CH=CH2互為同系物⑥甲烷與氯氣在光照的條件下可以制取純凈的一氯甲烷⑦C5H12有三種同分異構體A．2個 B．3個C．4個 D．5個解析：選B烴的密度比水的密度小，①符合題意；碳原子數(shù)小于4的烴為氣態(tài)，大于4小于11的為液態(tài)，大于11的為固態(tài)，因此C6H14為液態(tài)，②不符合題意；苯的結構中不存在碳碳雙鍵和碳碳單鍵，是一種介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊共價鍵，③不符合題意；由分子結構簡式可得該有機物的分子式為C10H16，④符合題意；同系物是指結構相似，分子組成上相差一個或多個—CH2—結構的有機物，CH2=CH2與CH2=CH—CH=CH2不互為同系物，⑤不符合題意；甲烷與氯氣在光照的條件下反應生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳等物質，⑥不符合題意；C5H12的同分異構體有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種，⑦符合題意。5．CF3I水解生成CF3H和HIO。下列說法正確的是()A．CF3I中I元素的化合價為－1B．CF3H的空間結構為四面體C．H2O的空間填充模型為D．HIO的電子式為解析：選BCF3I水解生成CF3H和HIO，HIO中I元素為＋1價，所以CF3I中I元素的化合價為＋1，A錯誤；CF3H即CH4中3個H原子被F原子代替，類比CH4的空間結構可知CF3H的空間結構為四面體，B正確；O原子的半徑比H原子的半徑大，C錯誤；HIO中O原子分別與H、I原子共用一對電子，D錯誤。6．有機化合物a、b、c的結構如圖所示，下列說法不正確的是()A．a、b、c互為同分異構體B．1molb與等物質的量的氯氣加成時，其產物(不考慮立體異構)最多有3種C．三種有機化合物中碳原子的雜化方式都是sp2和sp3雜化D．c可以是或的單體解析：選Ba、b、c的分子式均為C5H6，結構不相同，互為同分異構體，故A正確；1molb與等物質的量的氯氣加成時可以是1,2-加成(2種)，也可以是1,4-加成(2種)，產物有4種，故B錯誤；三種有機物種均含有飽和碳，為sp3雜化，碳碳雙鍵，為sp2雜化，故C正確；根據(jù)聚合物結構，c可以是或的單體，故D正確。7．化合物Z是X和Br2反應的主產物，反應機理如下：下列說法錯誤的是()A．X中所有碳原子共平面B．X→Y過程中，X和Br2斷開的都是σ鍵C．Z存在順反異構體D．Z與足量H2加成后的產物分子中有2個手性碳原子解析：選B由苯和乙炔的結構可知，X()中，碳碳三鍵所連的碳原子共直線，該直線一定在苯環(huán)形成的平面內，則X分子中的所有碳原子一定共平面，A正確；X→Y過程中，Br2斷開的是Br—Br鍵，屬于σ鍵，X分子中斷裂碳碳三鍵中的一個鍵，屬于π鍵，B錯誤；Z分子中含有碳碳雙鍵，且每個雙鍵碳原子上都連接不同的原子或原子團，所以存在順反異構體，C正確；Z與足量H2加成后的產物分子中，與—Br相連的兩個碳原子所連有的原子或原子團都不相同，所以有2個手性碳原子，D正確。8．(2023·浙江金華模擬)關于化合物乙烯利(，一種水果催熟劑)的性質，下列推測不合理的是()A．可用乙烯利制取乙烯B．與足量NaOH溶液反應可生成兩種鈉鹽C．與鹽酸作用能產生氯氣D．水解生成鹽酸和磷酸解析：選C分析乙烯利的結構，可分為三部分：，氯原子和原子團可以和足量NaOH溶液反應，生成氯化鈉和磷酸鈉，化學方程式為4NaOH→NaCl＋Na3PO4＋CH2=CH2↑＋3H2O。根據(jù)上述分析可知，可以用乙烯利制取乙烯，選項A正確；根據(jù)上述分析可知，與足量NaOH溶液反應可生成磷酸鈉和氯化鈉兩種鈉鹽，選項B正確；乙烯利中氯為－1價，氯化氫中氯為－1價，二者不能作用產生氯氣，選項C錯誤；氯原子和原子團發(fā)生水解反應可以生成鹽酸和磷酸，選項D正確。9．三元乙丙橡膠(EPDM)和聚氨基甲酸酯(PU)均為制作足球的新材料。其中生產EPDM的原料：CH2=CH2、CH2=CHCH3和CH3CH=CHCH2CH=CH2；生產PU的原料：O=C=N(CH2)6N=C=O和CH3CH2C(CH2OH)3。下列說法不正確的是()A．生產EPDM的原料均可使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色B．CH2=CHCH3中最多有7個原子共平面C．上述原料中碳原子的雜化方式有sp、sp2和sp3D．O=C=N(CH2)6N=C=O的沸點高于CH3CH2C(CH2OH)3解析：選D生產EPDM的原料均含有碳碳雙鍵，均可使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色，故A正確；CH2=CHCH3中雙鍵平面上6個原子再加甲基上的1個H，最多有7個原子共平面，故B正確；上述原料中碳原子的雜化方式有sp(O=C=N鍵中C)、sp2(如：碳碳雙鍵中C)和sp3(如：甲基中C)，故C正確；O=C=N(CH2)6N=C=O的沸點低于CH3CH2C(CH2OH)3，CH3CH2C(CH2OH)3分子間能形成氫鍵，故D錯誤。10．碳鋁化合物主要有Al4C3、Al2C6、Al4C6，三者分別水解，生成Al(OH)3和一種氣態(tài)烴，而氣態(tài)烴通常不可能的是()A．甲烷 B．乙烯C．乙烷 D．乙炔解析：選C碳鋁化合物主要有Al4C3、Al2C6、Al4C6，其中Al元素化合價＋3價，C元的化合價分別為－4價、－1價、－2價，三者分別水解，生成的氣態(tài)烴分別為CH4、C2H2、C2H4，故選C。11.某有機物的結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是()A．所有碳原子不可能共平面B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．存在分子中含有苯環(huán)的同分異構體D．難溶解于水中，可溶解于有機溶劑中解析：選C由結構可知，有一個碳原子同時與周圍的四個碳原子成鍵，故所有碳原子不可能共平面，A正確；含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，B正確；由該有機物的結構式可以看出有兩個環(huán)和一個雙鍵，不飽和度為3，而含有苯環(huán)的化合物的不飽和度至少為4，故不可能存在分子中含有苯環(huán)的同分異構體，C錯誤；烴類均難溶解于水中，可溶解于有機溶劑中，D正確。12.采用ZnBr2/SiO2為催化劑，通過氧溴化可將甲烷轉化為溴甲烷。該路線實現(xiàn)了甲烷的低溫活化、有效抑制活潑產物的深度氧化，顯著提高產物的選擇性，其反應歷程如圖所示。下列說法錯誤的是()A．產物中可能混有CH2Br2B．若用FeBr2替換ZnBr2，溴甲烷的產率將降低C．過程Ⅱ中還原劑與氧化劑的物質的量之比為1∶3D．總反應為2CH4＋2HBr＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3Br＋2H2O解析：選C采用ZnBr2/SiO2為催化劑，通過氧溴化可將甲烷轉化為一溴甲烷，反應過程中有甲烷和溴的反應，只要在光照條件下，就會發(fā)生連續(xù)取代，產物中可能混有CH2Br2等，A正確；亞鐵離子能被氧氣氧化，催化活性降低，所以若用FeBr2替換ZnBr2，溴甲烷的產率將降低，B正確；過程Ⅱ中反應方程式為2HBr＋O2＋ZnBr2=H2O＋2Br2＋ZnO，氧化劑為O2，還原劑為HBr、ZnBr2，氧化劑與還原劑的物質的量之比為1∶3，C錯誤，由反應機理圖可知，反應過程中加入的有HBr、O2、CH4，生成的有CH3Br、H2O，ZnBr2、ZnO、Br2在參與催化劑循環(huán)，故總反應為2CH4＋2HBr＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3Br＋2H2O，D正確。13．丁二烯和CO2在120℃、Pt-P催化下能生成N，同時實現(xiàn)CO2的固定，反應如下：下列敘述正確的是()A．M可用于制備高分子化合物B．N不能發(fā)生氧化反應C．N分子中含有羧基D．1molN可以與3molH2發(fā)生加成反應解析：選AM含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應，A正確；N含有碳碳雙鍵，能被氧化，B錯誤；N中含有碳碳雙鍵和酯基，不含羧基，C錯誤；N中的酯基不能與氫氣發(fā)生加成反應，故1molN可以與2molH2發(fā)生加成反應，D錯誤。14．烯烴或炔烴在酸性高錳酸鉀溶液作用下，分子中的不飽和鍵完全斷裂，此法可用于減短碳鏈。已知：烯烴被氧化的部位CH2=RCH=對應的氧化產物CO2RCOOH現(xiàn)有某烯烴與酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化產物有CO2、乙二酸(HOOC—COOH)和丙酮()，則該烯烴的結構簡式可能是()解析：選D根據(jù)表中提供的信息，可知烯烴中含CH2=、=CH—CH=、結構，則該烯烴為15．乙炔亞銅(Cu2C2)是一種對熱和沖擊敏感的高爆炸藥，把乙炔通入[Cu(NH3)2]Cl溶液，可以生成Cu2C2紅棕色沉淀，下列關于Cu2C2說法不正確的是()A．Cu2C2為無機化合物，爆炸時陰離子作氧化劑B．隔絕空氣條件下，Cu2C2發(fā)生爆炸時不釋放氣體C．Cu2C2的電子式為D．利用上述反應可以檢驗乙炔解析：選ACu2C2爆炸時發(fā)生反應為Cu2C2=2Cu＋2C，C元素化合價升高，陰離子作還原劑，A錯誤；隔絕空氣條件下，Cu2C2爆炸屬于化學的固相爆炸，產物都是固體，不釋放氣體，B正確；Cu2C2由亞銅離子和Ceq\o\al(2－,2)形成離子鍵，Ceq\o\al(2－,2)內C和C原子共用3對電子對，電子式為，C正確；乙炔通入[Cu(NH3)2]Cl溶液，可以生成Cu2C2紅棕色沉淀，可以檢驗乙炔，D正確。16．(2023·浙江金華階段性檢測)乙烯有如下轉化關系。乙烯在不同的條件下可被氧化成不同產物，如A、B、C。已知：取0.01molA與足量的鈉完全反應后，生成224mL(標準狀況)氣體。C是B的同分異構體，C與新制的氫氧化銅懸濁液一起加熱，會產生紅色沉淀。完成下列填空：(1)工業(yè)上用石油得到乙烯的方法是________。A．分餾 B．干餾C．裂解 D．裂化(2)A中官能團的名稱為________；寫出C的結構簡式________________________。(3)乙烯到D的化學方程式為____________________________________________________________________________________________________________________，反應類型是________________________。(4)一定條件下，B能與H2O化合生成A，寫出該反應的化學方程式________________________________________________________________________。解析：(1)工業(yè)上通過石油的裂解可以得到乙烯。(2)0.01molA與足量的鈉完全反應后，生成224mL(標準狀況)氣體(H2)，表明1個A分子中含有2個羥基或2個羧基或1個羥基和1個羧基，結合A的化學式知A中含有2個羥基；C是B(C2H4O)的同分異構體，能與新制的氫氧化銅加熱反應產生紅色沉淀，表明C中含有醛基，C的結構簡式為CH3CHO。(3)乙烯跟水在一定條件下發(fā)生加成反應生成乙醇。答案：(1)C(2)羥基CH3CHO(3)CH2CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CH2OH加成反應微專題(三)烴的衍生物提能點(一)鹵代烴、醇、酚1．鹵代烴、醇、酚及其主要性質官能團及實例化學性質鹵代烴X(F、Cl、Br、I)CH3CH2Br①水解反應(取代反應)CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr②消去反應CH3CH2Br＋KOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋KBr＋H2O醇—OHCH3CH2OH①與活潑金屬反應②取代反應CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O③消去反應CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O酚—OH①弱酸性；②苯酚的測定2．鹵代烴中鹵素原子的常用檢驗方法(1)檢驗方法(2)注意事項①加堿的目的是使不溶于水的非電解質鹵代烴產生鹵離子。②加入AgNO3溶液之前一定要加過量稀硝酸的目的是中和多余的堿并提供酸性環(huán)境，防止OH－的干擾。3．鹵代烴在有機合成中5個方面的應用(1)引入羥基(2)引入不飽和鍵(3)改變官能團的位置通過鹵代烴的消去反應獲得烯烴，再通過烯烴與HX在一定條件下的加成反應，又得到鹵代烴，但鹵素原子的位置發(fā)生了變化。例如以1-溴丙烷制取少量2-溴丙烷，制取過程為CH3CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CHBrCH3(4)改變官能團的數(shù)目通過鹵代烴的消去反應獲得烯烴，再通過烯烴與X2的加成反應得到二鹵代烴。例如以1-溴丙烷制取少量1,2-二溴丙烷，制取過程為CH3CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH3CHBrCH2Br(5)進行官能團保護烯烴中的碳碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護碳碳雙鍵，如：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/乙醇),\s\do5(△))CH2=CH24．脂肪醇、芳香醇、酚類物質性質的比較脂肪醇芳香醇 芳香醇酚 酚實例CH3CH2OH官能團—OH—OH—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質①取代反應②消去反應(與羥基碳相鄰的碳原子上含有H)③氧化反應①弱酸性②取代反應③顯色反應④氧化反應⑤加成反應羥基H的活動性酚羥基＞醇羥基特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)使FeCl3溶液顯紫色[集訓沖關]1．(2023·麗水名校二模)鹵代烴的水解反應常伴隨消去反應的發(fā)生。溴乙烷與NaOH水溶液共熱一段時間后，下列實驗設計能達到對應目的的是()A．觀察反應后溶液的分層現(xiàn)象，檢驗溴乙烷是否完全反應B．取反應后溶液滴加AgNO3溶液，檢驗是否有Br－生成C．取反應后溶液加入一小塊金屬Na，檢驗是否有乙醇生成D．將產生的氣體通入酸性KMnO4溶液，檢驗是否有乙烯生成解析：選A觀察反應后溶液的分層現(xiàn)象，能檢驗溴乙烷是否完全反應，溴乙烷難溶于水，生成的乙醇易溶于水，乙烯是氣體，會逸出，故A正確；取反應后溶液滴加AgNO3溶液，不能檢驗是否有Br－生成，因為反應后溶液為堿性，與硝酸銀反應，干擾溴離子檢驗，故B錯誤；取反應后溶液加入一小塊金屬Na，不能檢驗是否有乙醇生成，因此溶液中有水，水也能與金屬鈉反應產生氣體，故C錯誤；將產生的氣體通入酸性KMnO4溶液，不能檢驗是否有乙烯生成，由于也生成了乙醇，乙醇易揮發(fā)，乙醇、乙烯均能被酸性高錳酸鉀氧化，故D錯誤。2．(2023·浙江嘉興模擬)維生素D含量越高，老年大腦認知功能越好，目前已知的維生素D至少有10種分子，維生素D3是其中重要的一種(結構如圖)，下列有關說法正確的是()A．維生素D3是一種水溶性維生素B．維生素D3分子式為C27H44OC．維生素D3中的羥基能被催化氧化生成醛基D．維生素D3分子中虛線框內所含碳原子不可能共平面解析：選B由結構可知維生素D3中烴基基團較大，烴基屬于憎水基，因此維生素D3不易溶于水，屬于脂溶性維生素，故A錯誤；由結構簡式可知維生素D3分子式為C27H44O，故B正確；該結構中羥基所連碳上只有一個氫，催化氧化產物為酮，故C錯誤；虛線框內的碳元素均處于碳碳雙鍵的平面上，兩平面可重合，所有碳原子可以共面，故D錯誤。3．X是一種常用的食品添加劑。由對甲基苯酚()合成X的常用方法有2種(如下圖)。下列說法不正確的是()A．X能做抗氧化劑B．X能與濃溴水發(fā)生取代反應C．原子利用率：方法Ⅰ>方法ⅡD．X與對甲基苯酚互為同系物解析：選BX結構中有酚羥基，酚羥基具有還原性，能做抗氧化劑，故A正確；X中酚羥基的鄰對位已無H原子，所以不能與濃溴水發(fā)生取代反應，故B錯誤；方法Ⅰ為加成反應，原子利用率理論高達100%，而方法Ⅱ為取代反應，產物中還有水，原子利用率相對較低，C項正確；對甲基苯酚和X相比，都含有1個酚羥基，X多了8個“CH2”原子團，符合同系物的定義，故D正確。4．山柰酚是從中藥杜仲中提取的一種具有抗菌、止咳祛痰作用的黃酮類化合物。山柰酚的結構簡式如圖所示。下列有關山柰酚的說法錯誤的是()A．能與NaOH、Na2CO3溶液反應B．分子中所有碳原子可能共平面C．1mol山柰酚與足量H2加成，最多消耗7molH2D．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有4種解析：選C該結構中含有酚羥基，顯酸性，能與NaOH、Na2CO3溶液反應，故A正確；該結構中苯環(huán)為平面結構，碳碳雙鍵為平面結構，碳氧雙鍵也為平面結構，結構平面可以重合使所有碳原子處于同一平面上，故B正確；1mol苯環(huán)加成3mol氫氣，1mol碳碳雙鍵和1mol羰基均加成1mol氫氣，1mol山柰酚可加成8molH2，故C錯誤；左側苯環(huán)上有兩種氫，右側苯環(huán)上有2種氫，共四種氫原子，一氯代物有4種，故D正確。5．某烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。(1)A的結構簡式為______________________。(2)A中的碳原子__________(填“是”或“不是”)都處于同一平面。(3)A能發(fā)生如下轉化，其中D1、D2互為同分異構體，E1、E2互為同分異構體。反應②的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________，C的化學名稱是_____________________________________________________________；E2的結構簡式是____________________________________________________________，④、⑥的反應類型依次是____________________________________________________。解析：(1)某烴類化合物A的質譜圖表明其相對分子質量為84，令組成為CxHy，則x最大值為84÷12＝7，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，所以A為烯烴，所以x＝6，y＝12，A的化學式為C6H12，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，故A的結構簡式為。(3)A分子中含碳碳雙鍵，與Cl2發(fā)生加成反應產生B是，B分子中與Cl原子連接的C原子的鄰位C原子上含有H原子，所以與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應，生成C為；C的化學名稱是2,3-二甲基-1，3-丁二烯；C與Br2發(fā)生1,4-加成反應產生D2是，D2與NaOH水溶液共熱，發(fā)生取代反應產生E2是，因此反應④的類型為加成反應，反應⑥的類型為取代反應。答案：(1)(2)是2,3-二甲基-1,3-丁二烯加成反應、取代反應提能點(二)醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺1．醛、酮、羧酸、羧酸衍生物及其主要性質官能團及實例化學性質醛—CHOCH3CHO①還原反應CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH②氧化反應2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH；CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加熱))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O酮COCH3COCH3①C=O雙鍵很活潑，能發(fā)生氧化、還原、加成反應；②與C=O相連的碳原子上的α-H很活潑，能發(fā)生取代、消除反應羧酸—COOHCH3COOH①弱酸性CH3COOHCH3COO－＋H＋②酯化反應CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O油脂油酸甘油酯硬脂酸甘油酯烴基R1、R2、R3可相同也可不同①氫化：油酸甘油酯加氫，可以制得硬脂酸甘油酯；②水解：酸性條件；堿性條件——皂化反應酯—COORCH3COOC2H5水解反應(取代反應)CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH；CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH胺NH2CH3NH2①顯堿性：R—NH2＋HClR—NH3Cl②胺的制備：工業(yè)上使用醇與氨合成：ROH＋NH3→RNH2＋H2O③胺易被氧化，芳胺更易被氧化酰胺CH3—CONH2①一定條件下可表現(xiàn)出弱酸或弱堿性；CH3CONH2＋HCl→CH3CONH2·HCl②與亞硝酸作用生成相應的羧酸，并放出氮氣2．醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結構簡式CH3CH2OHCH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離eq\o(→,\s\up7(活潑性逐漸增強))酸性強弱中性極弱酸性弱酸性與Na反應反應放出H2反應放出H2反應放出H2與NaOH反應不反應反應反應與Na2CO3反應不反應反應反應與NaHCO3反應不反應不反應反應3.氨、胺、酰胺和銨鹽的比較氨胺酰胺銨鹽化學式或組成NH3R—NH2或R—NRR′(R和R′可以是氫原子或烴基)或(R和R′可以是氫原子或烴基)陽離子是NHeq\o\al(＋,4)結構三角錐形具有氨基(或被取代的氨基)和R(烴基)的結構的組合具有或和R(烴基)的結構的組合NHeq\o\al(＋,4)是正四面體結構化學性質具有還原性和堿性具有堿性，可以和鹽酸、硝酸等酸性物質反應，也可以發(fā)生取代反應酰胺化合物能夠發(fā)生水解反應，生成鹽或氨氣銨鹽都能溶于水，受熱都分解，鹽溶液都水解，能夠和強堿發(fā)生反應相互轉化氨氣和胺都具有堿性，都能與酸反應生成銨鹽，銨鹽和酰胺與堿溶液共熱都能產生氨氣[集訓沖關]1．苯乙醛可用于制備工業(yè)香料，工業(yè)上通過以下途徑制備苯乙醛。下列說法正確的是()A．反應①、②和④符合綠色化學的原則B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因反應而使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色C．向2mL10%的硫酸銅溶液中滴加5滴2%的氫氧化鈉溶液，再加入0.5mL苯乙醛溶液，加熱，有磚紅色沉淀出現(xiàn)D．預測可以發(fā)生反應解析：選D反應②中乙烯與Cl2、H2O發(fā)生反應生成ClCH2CH2OH，同時還生成HCl，不符合綠色化學的原則，A錯誤；碳碳雙鍵、羥基、醛基都能被酸性高錳酸鉀氧化，苯乙醇不能與溴水反應，B錯誤；向2mL10%硫酸銅溶液滴加5滴2%氫氧化鈉溶液，NaOH的量不足，故加入苯乙醛溶液，實驗會失敗，不會有磚紅色沉淀出現(xiàn)，C錯誤；根據(jù)圖中反應④可知，預測可以發(fā)生反應，D正確。2．甲醛水溶液久置會發(fā)生聚合，生成低聚甲醛，反應如下(均為放熱反應)：HCHO＋H2OHO—CH2—OHnHO—CH2—OHHOCH2OH(低聚甲醛)＋(n－1)H2O。下列說法不正確的是()A．生成低聚甲醛的過程中，發(fā)生了加成、取代反應B．低聚甲醛的生成可能導致甲醛溶液出現(xiàn)渾濁C．在回流裝置中加熱久置的甲醛溶液到一定溫度，甲醛可再生D．向久置的甲醛溶液中加入酸性KMnO4溶液，若褪色證明甲醛有剩余解析：選D由題給方程式可知，生成低聚甲醛的過程中發(fā)生的反應為甲醛與水發(fā)生加成反應生成HO—CH2—OH，HO—CH2—OH發(fā)生取代反應生成低聚甲醛，故A正確；由結構簡式可知，甲醛能與水分子形成分子間氫鍵，而低聚甲醛分子中含有的醚鍵與水分子形成的分子間氫鍵弱于甲醛，所以低聚甲醛的生成可能導致甲醛溶液出現(xiàn)渾濁，故B正確；由題給信息可知，生成低聚甲醛的反應都是放熱反應，升高溫度，平衡向逆反應方向移動，所以在回流裝置中加熱久置的甲醛溶液到一定溫度，有利于甲醛再生，故C正確；低聚甲醛也能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應使溶液褪色，則向久置的甲醛溶液中加入酸性高錳酸鉀溶液，溶液褪色不能證明甲醛有剩余，故D錯誤。3．丙酮與檸檬醛在一定條件下反應可以合成有工業(yè)價值的α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮，轉化過程如圖所示：下列說法不正確的是()A．丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應生成2-丙醇B．假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮互為同分異構體C．α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分別與足量Br2發(fā)生加成反應的產物分子中都含有4個手性碳原子D．可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛解析：選C丙酮中含有羰基，可與氫氣發(fā)生加成反應生成2-丙醇，A正確；由結構簡式可知，假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分子式相同，結構不同，互為同分異構體，B正確；α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮與足量Br2發(fā)生加成反應的產物為、，分別含有5個、4個手性碳原子，C錯誤；檸檬醛含有醛基，假紫羅蘭酮不含醛基，可用檢驗醛基的方法檢驗假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛，D正確。4.(2023·湖、衢、麗教學質量檢測)化合物X結構如圖，下列說法不正確的是()A．1mol該物質與足量溴水反應，最多可消耗2molBr2B．所有C原子可能共平面C．分子中含4種含氧官能團D．在酸性條件下水解的產物均可使酸性KMnO4溶液褪色解析：選C由結構簡式可知該物質中只有酚羥基鄰位氫可消耗溴單質，1mol該物質可消耗2molBr2，故A正確；苯環(huán)、碳氧雙鍵均為平面結構，乙基中兩個碳原子一定共面，各平面通過單鍵相連，單鍵可旋轉，各平面可能重合，因此所有碳原子可能共面，故B正確；該物質中含有羰基、羥基、酯基三種含氧官能團，故C錯誤；由結構可知酯基在酸性條件下水解生成乙醇、乙二酸和酚類結構的物質，三者均能被高錳酸鉀氧化使其褪色，故D正確。5.(2023·浙江杭州期中)維生素C可參與機體的代謝過程，俗稱抗壞血酸，結構如圖，已知25℃時，其電離常數(shù)Ka1＝6.76×10－5，Ka2＝2.69×10－12。下列說法正確的是()A．維生素C分子中含有3個手性碳B．維生素C含碳原子較多，故難溶于水C．維生素C含有烯醇式結構，水溶液露置在空氣中不穩(wěn)定D．1mol維生素C與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2molNaOH解析：選C由圖可知，維生素C分子中含有2個手性碳(*為手性碳原子)，A錯誤；由圖可知維生素C中含有較多的羥基，羥基具有親水性，則維生素C易溶于水，B錯誤；維生素C含有烯醇式結構，在水溶液中易被空氣中的氧氣氧化，生成去氫抗壞血酸，C正確；根據(jù)結構可知，其中含有1個酯基，則1mol維生素C與足量NaOH溶液反應，最多可消耗1molNaOH，D錯誤。6．甲烷經(jīng)過一系列反應后能夠合成，合成路線如圖所示。下列說法錯誤的是()A．步驟2的反應類型為取代反應B．可用紅外光譜鑒別甲醇和甲醛C．0.1molHCHO與足量銀氨溶液反應最多生成21.6gAgD．步驟3的反應條件和所需試劑為加熱、銅解析：選C步驟2的反應為一氯甲烷在氫氧化鈉溶液中發(fā)生取代反應生成甲醇，故A正確；甲醇的官能團羥基、甲醛的官能團為醛基，兩者的官能團不同，紅外光譜的譜圖不同，所以可以用紅外光譜鑒別，故B正確；甲醛與足量銀氨溶液共熱反應的方程式為HCHO＋4Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加熱))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O，則0.1mol甲醛與足量銀氨溶液反應最多生成銀的質量為0.1mol×4×108g·mol－1＝43.2g，故C錯誤；步驟3的反應為在銅作催化劑的條件下，甲醇與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應生成甲醛，反應條件和所需試劑為加熱、銅，故D正確。7.(2023·嘉興一模)藥物非洛地平是一種長效的鈣離子通道阻斷劑，廣泛應用于醫(yī)藥領域，其結構簡式如圖所示，下列說法不正確的是()A．該分子結構中一定共平面的碳原子有7個B．分子中有4種官能團C．該物質與足量H2完全反應后，生成產物分子中有7個手性碳原子D．1mol非洛地平與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH4mol解析：選D由結構簡式可知，藥物非洛地平分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵和酯基為平面結構，單鍵可以旋轉，則分子中一定共平面的碳原子有7個，故A正確；由結構簡式可知，藥物非洛地平分子中含有的官能團為碳氯鍵、酯基、碳碳雙鍵、亞氨基，共有4種，故B正確；由結構簡式可知，藥物非洛地平分子與足量氫氣完全反應后，分子中含有如圖*所示的7個手性碳原子，故C正確；由結構簡式可知，藥物非洛地平分子中含有的碳氯鍵、酯基能與氫氧化鈉溶液反應，其中與苯環(huán)直接相連的1mol碳氯鍵反應消