高中化學新教材同步選擇性必修第三冊 第1章 第二節(jié) 第1課時 有機化合物的分離、提純

第1課時

有機化合物的分離、提純1.通過對蒸餾法、萃取法、重結(jié)晶法實驗原理和基本操作的學習，認

識科學探究過程的步驟，學會設計科學探究方案，培養(yǎng)嚴謹?shù)目茖W

態(tài)度和科學的思維方式。2.結(jié)合常見有機化合物分離、提純方法的學習，能根據(jù)有機化合物性

質(zhì)的差異選擇有機化合物分離、提純的正確方法。核心素養(yǎng)發(fā)展目標有機化合物的分離、提純隨堂演練知識落實課時對點練內(nèi)容索引一、研究有機化合物的一般步驟

―→確定

―→確定

―→確定_________有機化合物的分離、提純分離、提純實驗式分子式分子結(jié)構(gòu)二、有機物的分離、提純方法1.蒸餾(1)適用條件①

態(tài)有機化合物含有

且該有機化合物

較高；②有機化合物的

與雜質(zhì)的

相差較大。液少量雜質(zhì)熱穩(wěn)定性沸點沸點②注意事項a.溫度計水銀球位置：

；b.加碎瓷片的目的：_____

；c.冷凝管中水的流向：

。(2)蒸餾裝置及注意事項①實驗裝置——寫出相應儀器的名稱溫度計蒸餾燒瓶牛角管錐形瓶蒸餾燒瓶的支管口處防止液體暴沸下口流入，上口流出類型液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種

的溶劑中的______不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程固-液萃?。河?/p>

從

物質(zhì)中

出待分離組分的過程裝置和儀器

2.萃取不互溶溶解性溶劑固體溶解分液漏斗燒杯萃取劑對萃取劑的要求：①萃取劑與原溶劑

；②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度

在原溶劑中的溶解度；③萃取劑與原溶液中的成分不反應常用萃取劑：

、

、

等分液定義將萃取后的兩層液體分開的操作操作加入萃取劑后充分振蕩，

，然后打開分液漏斗上方的

和下方的

將兩層液體分離，下層液體從

流出，并及時關(guān)閉活塞，上層液體從

倒出互不相溶遠大于乙醚乙酸乙酯二氯甲烷靜置分層玻璃塞活塞下口上口3.重結(jié)晶(1)溶解度很小或很大較大冷卻結(jié)晶(2)實驗探究：重結(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸。已知：純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，熔點122℃，可用作食品防腐劑，苯甲酸微溶于水，在水中不同溫度的溶解度如下表：提純苯甲酸的實驗步驟如下：①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯，再加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸

。溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2充分溶解③用

趁熱將溶液過濾到另一個燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢____結(jié)晶。④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用

洗滌。將晶體鋪在____

上，晾干后稱其質(zhì)量。⑤計算重結(jié)晶收率。漏斗冷卻少量蒸餾水干燥的濾紙[問題討論](1)重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？提示苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶，過濾洗滌，干燥稱量。(2)溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？提示加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出。(3)實驗操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？提示攪拌和引流。(4)如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？提示用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集n次洗滌后的液體，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無，則氯化鈉被除凈。4.色譜法當樣品隨著流動相經(jīng)過固定相時，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實現(xiàn)分離，這樣的一類分離分析方法被稱為色譜法。(1)分離和提純只利用物質(zhì)的物理性質(zhì)，不利用物質(zhì)的化學性質(zhì)(

)(2)能用分液的方法分離植物油和水的混合物(

)(3)Br2、I2在水中的溶解度較小，但易溶于有機溶劑，故可用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2(

)(4)利用蒸餾法分離液態(tài)有機物時，溫度計可以插入液面以下(

)(5)在蒸餾實驗中，發(fā)現(xiàn)忘記加沸石，應立即停止實驗，馬上加入(

)(6)重結(jié)晶要求雜質(zhì)的溶解度比被提純的物質(zhì)小才能進行分離(

)(7)苯甲酸提純的幾個基本步驟都用到了玻璃棒(

)正誤判斷×√×××××(2)_____分離四氯化碳(沸點為76.75℃)和甲苯(沸點為110.6℃)的混合物。解析二者互溶，但沸點不同。選擇下列實驗方法分離提純物質(zhì)，將分離提純方法的序號填在橫線上。A.萃取B.重結(jié)晶C.分液D.蒸餾E.過濾F.洗氣(1)_____分離水和汽油的混合物。深度思考CD解析水與汽油分層。(5)_____從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。(3)_____提取碘水中的碘。AB解析碘易溶于有機溶劑。(4)_____除去混在乙烷中的乙烯。F解析乙烯與溴水反應，而乙烷不能。解析硝酸鉀和氯化鈉的溶解度隨溫度的變化不同。A.萃取B.重結(jié)晶C.分液D.蒸餾E.過濾F.洗氣歸納總結(jié)物質(zhì)的性質(zhì)與分離、提純方法的選擇(1)根據(jù)物質(zhì)的溶解性差異，可選用結(jié)晶、過濾的方法將混合物分離。(2)根據(jù)物質(zhì)的沸點差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離。(3)根據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中溶解性的差異，用萃取的方法把溶質(zhì)從溶解性小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解性較大的溶劑中。(4)根據(jù)混合物中各組分的性質(zhì)不同可采用加熱、調(diào)節(jié)pH、加適當?shù)脑噭┑确椒?，使某種成分轉(zhuǎn)化，再用物理方法分離而除去。返回1.下列方法可用于提純液態(tài)有機化合物的是A.過濾

B.蒸餾

C.重結(jié)晶

D.萃取123隨堂演練知識落實45√62.下列操作中選擇的儀器正確的是①分離汽油和氯化鈉溶液②從含F(xiàn)e3＋的自來水中得到蒸餾水③分離氯化鉀和二氧化錳混合物④從食鹽水中提取溶質(zhì)A.①—丁②—丙③—甲④—乙B.①—乙②—丙③—甲④—丁C.①—?、凇邸尧堋譊.①—丙②—乙③—?、堋?2345√6解析①汽油和氯化鈉溶液不互溶，可用分液法分離；②從含F(xiàn)e3＋的自來水中得到蒸餾水，可利用蒸餾法；③氯化鉀易溶于水，二氧化錳難溶于水，可溶解后過濾分離；④從氯化鈉溶液中得到氯化鈉晶體，可蒸發(fā)結(jié)晶。1234563.下列有關(guān)實驗的說法錯誤的是A.在蒸餾實驗中，溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點B.用結(jié)晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物，用分液法分離水和硝基苯的

混合物C.在重結(jié)晶的實驗中，使用短頸漏斗趁熱過濾是為了減少被提純物質(zhì)的

損失D.作為重結(jié)晶實驗的溶劑，雜質(zhì)在此溶液中的溶解度受溫度影響應該很大12345√61234解析在蒸餾實驗中，溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點，故A正確；硝酸鉀的溶解度隨溫度升高而急劇增大，氯化鈉的溶解度隨溫度變化很小，所以用結(jié)晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分離水和硝基苯的混合物，故B正確；在重結(jié)晶實驗中，要求被提純物和雜質(zhì)的溶解度隨溫度的變化差別很大，雜質(zhì)在此溶液中的溶解度受溫度影響不一定很大，故D錯誤。564.下列說法不正確的是A.蒸餾是分離、提純液態(tài)有機化合物的常用方法B.重結(jié)晶的首要工作是選擇適當?shù)娜軇〤.萃取包括液-液萃取和固-液萃取D.研究有機化合物可首先進行元素定量分析，再分離、提純12345√解析

研究有機化合物的基本步驟首先應該是分離、提純，然后再進行元素定量分析，所以D不正確。65.(1)下圖是一套蒸餾裝置圖，圖中存在的錯誤有：____________________________________________________。12345解析蒸餾裝置圖中錯誤有：溫度計水銀球未位于蒸餾燒瓶的支管口處；冷凝管的冷卻水未下進上出；沒有加碎瓷片。溫度計位置錯誤，冷凝管進出水方向不對，沒有加碎瓷片6(3)若用蒸餾的方法分離出CCl4(沸點為76.8℃)中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3(沸點為45℃)，應控制溫度在________。解析乙醚的沸點為45℃，故應控制溫度為45℃。(2)若用蒸餾的方法分離甘油(沸點290℃)和水的混合物，被蒸餾出來的物質(zhì)是______。水45℃解析水的沸點低于甘油，故被蒸餾出來的物質(zhì)為水。1234566.現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下圖是分離操作步驟流程圖。已知各物質(zhì)的沸點：乙酸乙酯77.1℃乙醇78.5℃乙酸118℃請回答下列問題：(1)試劑(a)為_______________，試劑(b)為_____。(2)圖中的分離方法分別是①為______；②為_______；③為_______。飽和Na2CO3溶液硫酸分液蒸餾蒸餾123456(3)寫出下列有機物的化學式：A_________________、B________________________、C_____________、D___________、E_____________。CH3COOCH2CH3CH3CH2OH、CH3COONaCH3COONaCH3COOHCH3CH2OH解析乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加飽和Na2CO3溶液分液分離出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸餾法蒸出乙醇，最后將CH3COONa轉(zhuǎn)化為乙酸，再蒸餾即可得到CH3COOH。123456返回課時對點練題組一物質(zhì)分離的基本操作1.我國明代《本草綱目》中收載藥物1892種，其中“燒酒”條目下寫道：“自元時始創(chuàng)其法，用濃酒和糟入甑，蒸令氣上……其清如水，味極濃烈，蓋酒露也。”這里所用的“法”是指A.萃取

B.滲析

C.蒸餾

D.過濾1234567891011121314對點訓練√15解析這里所用的“法”是指我國古代制燒酒的方法——蒸餾法，加熱使酒精氣化再冷凝收集得到燒酒，C正確。2.以下關(guān)于萃取操作的敘述中，正確的是A.把混合液體轉(zhuǎn)移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如圖用力振蕩B.振蕩幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣C.經(jīng)幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層D.分液時，需先將上口玻璃塞打開或玻璃塞上的凹槽對準漏斗上的小孔，

再打開活塞1234567891011121314√15解析為使液體混合均勻，兩手分別頂住玻璃活塞，使分液漏斗倒轉(zhuǎn)過來，不能用力振蕩；振蕩幾次后打開旋塞放氣，不需要打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣；液體混合均勻后將分液漏斗放在鐵架臺上靜置待液體分層；分液時將分液漏斗上的玻璃塞打開或使塞上的凹槽對準漏斗上的小孔，打開旋塞，待下層液體完全流盡時，關(guān)閉旋塞后再從上口倒出上層液體。1234567891011121314153.實驗室制備乙酸異戊酯的有關(guān)信息如下：在洗滌、分液操作中，應充分振蕩，然后靜置，待分層后操作正確的是A.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗上口倒出B.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗下口放出C.先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從下口放出D.先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出√解析乙酸異戊酯的密度比水的密度小，分液時在上層，應先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出。123456789101112131415物質(zhì)相對分子質(zhì)量密度/(g·cm－3)沸點/℃水中溶解度乙酸異戊酯1300.8670142難溶4.下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實驗的說法錯誤的是A.溶解粗苯甲酸過程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度B.苯甲酸溶解時，若加水加熱后仍有不溶物，說明該不溶物是不溶性雜質(zhì)C.過濾時，趁熱過濾可防止苯甲酸晶體提前析出D.冷卻結(jié)晶時，溫度過低雜質(zhì)將析出，故此時溫度不是越低越好1234567891011121314√15123456789101112131415解析加熱能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但攪拌只能提高溶解速率，不能改變?nèi)芙舛?，A錯誤；苯甲酸溶解時，若加水加熱后仍有不溶物，說明該不溶物是不溶性雜質(zhì)，B正確；過濾時，趁熱過濾可防止苯甲酸晶體提前析出，C正確；冷卻結(jié)晶時，溫度過低雜質(zhì)將析出，故此時溫度不是越低越好，D正確。題組二混合物分離的方法選擇5.下列屬于分離、提純固體有機化合物的操作的是A.蒸餾

B.萃取C.重結(jié)晶

D.分液1234567891011121314√156.化學工作者從有機反應RH＋Cl2(g)RCl(l)＋HCl(g)受到啟發(fā)，提出的在農(nóng)藥和有機合成工業(yè)中可獲得副產(chǎn)品HCl的設想已成為現(xiàn)實，試指出由上述反應產(chǎn)物分離得到鹽酸的最佳方法是A.水洗分液法

B.蒸餾法C.升華法

D.有機溶劑萃取法1234567891011121314√15解析因HCl極易溶于水，有機物一般不溶于水，故用水洗分液法分離得到鹽酸最簡便。7.已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸點為20.8℃的液體，將乙醛和乙酸分離的正確方法是A.加熱蒸餾B.加入Na2CO3后，通過萃取的方法分離C.先加入NaOH溶液后蒸出乙醛，再加入H2SO4，蒸出乙酸D.與鈉反應后分離√解析乙醛和乙酸都為低沸點有機物，且都易揮發(fā)，直接蒸餾得不到純凈物。故先將CH3COOH與NaOH反應轉(zhuǎn)化為沸點高的CH3COONa，蒸出乙醛后，再加入H2SO4將CH3COONa轉(zhuǎn)化為CH3COOH，蒸出CH3COOH。1234567891011121314158.下列實驗中，所采取的分離方法與對應原理都正確的是123456789101112131415選項目的分離方法原理A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B除去NH4Cl溶液中的FeCl3加入NaOH溶液后過濾Fe3＋轉(zhuǎn)化為Fe(OH)3沉淀C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點相差較大√解析乙醇與水互溶，不能用作萃取劑，A項錯誤；NH4Cl、FeCl3均與NaOH反應，不能除雜，應選氨水，B項錯誤；除去KNO3中NaCl雜質(zhì)是利用二者在不同溫度下溶解度差別很大，使用重結(jié)晶法可分離，C項錯誤；分離兩種沸點差別較大的互溶液體，一般使用蒸餾操作，D項正確。1234567891011121314159.下列除去雜質(zhì)的方法正確的是①除去乙烷中少量的乙烯：光照條件下通入Cl2，氣液分離；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液、干燥、蒸餾；③除去CO2中少量的SO2：氣體通過盛有飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾。A.①②

B.②④C.③④

D.②③1234567891011121314√15解析①中乙烷中有少量的乙烯，在光照條件下通入氯氣，乙烷與氯氣發(fā)生取代反應，引入雜質(zhì)氣體；②中除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入飽和碳酸鈉溶液洗滌后，乙酸與碳酸鈉反應生成乙酸鈉進入水層，然后經(jīng)分液、干燥、蒸餾可以得到純凈的乙酸乙酯；③中除去二氧化碳中少量的二氧化硫，通過盛有飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶時，雖除去了二氧化硫，但是二氧化碳與碳酸鈉溶液也發(fā)生反應，應選用飽和碳酸氫鈉溶液；④中除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸變成沸點較高的乙酸鈣，然后蒸餾可得到純凈的乙醇，所以②和④正確，故選B。12345678910111213141510.欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾√123456789101112131415解析向該工業(yè)酒精中加入生石灰，生石灰與水反應生成Ca(OH)2，CaO和Ca(OH)2都是不溶于酒精且難揮發(fā)的固體，而酒精是易揮發(fā)的液體，再蒸餾即可獲得無水乙醇。題組三物質(zhì)分離的綜合考查11.要從含乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作組合是①蒸餾②過濾③靜置分液④加足量鈉⑤加入足量H2SO4

⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸與濃H2SO4混合液后加熱⑧加入濃溴水A.⑦③

B.⑧⑤②C.⑥①⑤②

D.⑥①⑤①解析先加入足量NaOH溶液，NaOH與乙酸反應生成乙酸鈉，然后蒸餾除去乙醇；在乙酸鈉溶液中加入足量稀硫酸，得到乙酸與硫酸的混合溶液，再蒸餾即可得到乙酸。123456789101112131415√12345678910111213141512.在一定條件下，萘可與濃硝酸、濃硫酸兩種混酸反應生成二硝基化合物，它是1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物：后者可溶于質(zhì)量分數(shù)大于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種物質(zhì)分離。在上述硝化產(chǎn)物中加入適量的98.3%硫酸，充分攪拌，用耐酸漏斗過濾，欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘，應采用的方法是A.對所得的濾液蒸發(fā)濃縮冷卻結(jié)晶

B.向濾液中緩緩加入水后過濾C.將濾液緩緩加入水中后過濾

D.向濾液中緩緩加入Na2CO3溶液后過濾1,5-二硝基萘

1,8-二硝基萘√123456789101112131415解析濾液中有濃硫酸和1,8-二硝基萘，濃硫酸可溶于水，而1,8-二硝基萘不溶于水，可將濾液注入水中(相當于濃硫酸的稀釋)，然后過濾即可。1,5-二硝基萘

1,8-二硝基萘13.咖啡因是弱堿性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及熱苯等，微溶于水、石油醚。含有結(jié)晶水的咖啡因是無色針狀晶體，味苦，在100℃

時失去結(jié)晶水并開始升華，120℃時升華相當顯著，178℃時升華很快。它的結(jié)構(gòu)式為

，實驗室可通過下列簡單方法從茶葉中提取咖啡因：123456789101112131415在步驟1加入酒精進行浸泡，過濾得到提取液，步驟2、步驟3、步驟4所進行的操作或方法分別是A.加熱、結(jié)晶(或蒸發(fā))、升華

B.過濾、洗滌、干燥C.萃取、分液、升華

D.加熱、蒸餾、蒸餾√解析在步驟1中加入了乙醇，下面要分離咖啡因和乙醇，可進行加熱得到濃縮液再結(jié)晶(或蒸發(fā))得到粗產(chǎn)品，因咖啡因易升華，為進一步得到較為純凈的咖啡因，可進行升華。123456789101112131415123456789101112131414.選擇恰當?shù)脑噭┖头椒ǔハ铝形镔|(zhì)中的少量雜質(zhì)：15綜合強化序號物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法①C2H6C2H4

②溴苯溴

③溴化鈉溴

④乙酸乙酯乙醇

溴水洗氣NaOH溶液分液苯或CCl4、水萃取、分液飽和Na2CO3溶液分液15.(2020·寧明縣寧明中學高二期末)3,5-二甲氧基苯酚是重要的有機合成中間體，可用于天然物質(zhì)白檸檬素的合成，一種以間苯三酚為原料的合成反應如下：123456789101112131415＋2CH3OH