化學選修五新突破講義第3章第1節(jié)第1課時有機合成的關鍵-碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入_第1頁
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第1節(jié)有機化合物的合成第1課時有機合成的關鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入目標與素養(yǎng):1.理解有機物碳骨架的構(gòu)建方法。(宏觀辨識與微觀探析)2.掌握常見官能團的引入、轉(zhuǎn)化方法。(證據(jù)推理與模型認知)一、碳骨架的構(gòu)建1.碳鏈的增長(1)鹵代烴的取代反應①溴乙烷與氰化鈉的反應CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr,CH3CH2CNeq\o(→,\s\up10(H2O,H+))CH3CH2COOH。②溴乙烷與丙炔鈉的反應CH3CH2Br+NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3+NaBr(2)醛酮的加成反應①丙酮與HCN的反應。2.碳鏈的減短(1)與酸性KMnO4溶液的氧化反應①烯烴、炔烴的反應②苯的同系物的反應(2)脫羧反應無水醋酸鈉與堿石灰的反應:CH3COONa+NaOHeq\o(→,\s\up10(△))CH4↑+Na2CO3。與堿石灰共熱得到的有機物是什么?(請說明原因)提示:,因為發(fā)生二、官能團的引入和轉(zhuǎn)化1.官能團的引入類別反應物化學方程式碳碳雙鍵CH3CH2OHCH3CH2OHeq\o(→,\s\up10(濃硫酸),\s\do8(170℃))CH2=CH2↑+H2OCH3CH2BrCH3CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up10(乙醇),\s\do8(△))CH2=CH2↑+NaBr+H2O鹵素原子CH2=CH2與HClCH2=CH2+HCl→CH3CH2ClCH3CH2OH與HBrCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O羥基CH2=CH2與H2OCH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up10(催化劑))CH3CH2OHCH3CH2ClCH3CH2Cl+NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O),\s\do8(△))CH3CH2OH+NaClCH3CHO與H2CH3CHO+H2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))CH3CH2OH羧基RCH2CH=CH2RCH2CH=CH2eq\o(→,\s\up10(KMnO4H+))RCH2COOH+CO2↑CH3CH2CNCH3CH2CNeq\o(→,\s\up10(H2O、H+))CH3CH2COOH羰基2.官能團的轉(zhuǎn)化官能團的轉(zhuǎn)化可以通過取代、消去、加成、氧化、還原等反應實現(xiàn)。下面是以乙烯為起始物,通過一系列化學反應實現(xiàn)的官能團間的轉(zhuǎn)化。1.判斷正誤(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)消去反應可以引入碳碳雙鍵,加成反應也可以引入碳碳雙鍵。 ()(2)在烯烴中既可引入鹵素原子、羥基,又可引入羧基、羰基。 ()(3)加聚反應可以使有機物碳鏈增長,取代反應不能。 ()[答案](1)√(2)√(3)×2.在有機合成中,有時需要通過減短碳鏈的方式來實現(xiàn)由原料到目標產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化,某同學設計的下列反應中,可成功實現(xiàn)碳鏈減短的是()A.乙烯的聚合反應B.烯烴與酸性KMnO4溶液的反應C.酯化反應D.鹵代烴與NaCN的取代反應B[A、C、D均會引起碳鏈的增長,只有B可使碳鏈變短,如CH3CH=CHCH3eq\o(→,\s\up10(KMnO4H+))2CH3COOH。]3.下列反應可以在烴分子中引入鹵素原子的是()A.苯和溴水共熱B.光照甲苯與溴的蒸氣C.溴乙烷與KOH的水溶液共熱D.溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱B[苯與溴水不發(fā)生反應,A項不正確;甲苯與溴的蒸氣在光照條件下可發(fā)生取代反應生成溴代烴,B項正確;C項發(fā)生取代反應取代溴原子;D項發(fā)生消去反應脫去溴原子,故C、D項也不正確。]碳骨架的構(gòu)建1.碳鏈的增長2.碳鏈的減短3.開環(huán)與成環(huán)(1)開環(huán)反應(2)成環(huán)反應【典例1】寫出由乙烯制正丁醇各步反應的化學方程式。[解析]比較乙烯(CH2=CH2)與正丁醇(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)的結(jié)構(gòu),可知碳原子數(shù)增加一倍,官能團由碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)榇剂u基,且個數(shù)仍為一個。可先將乙烯轉(zhuǎn)化為乙醛即可達到碳原子數(shù)加倍的目的:CH2=CH2eq\o(→,\s\up10(+H2O))CH3—CH2OHeq\o(→,\s\up10([O]))CH3—CHO,2CH3—CHOeq\o(→,\s\up10(OH-))eq\o(→,\s\up10(△),\s\do8(—H2O))CH3—CH=CH—CHO,再轉(zhuǎn)變CH3—CH=CH—CHO的官能團,只需按照烯烴和醛的性質(zhì)將CH3—CH=CH—CHO與足量H2加成即可。[答案]①CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up10(催化劑))CH3—CH2OH②2CH3—CH2OH+O2eq\o(→,\s\up10(催化劑))2CH3—CHO+2H2O③2CH3CHOeq\o(→,\s\up10(OH-))④eq\o(→,\s\up10(△))CH3—CH=CH—CHO+H2O⑤CH3—CH=CH—CHO+2H2eq\o(→,\s\up10(催化劑),\s\do8(△))CH3—CH2—CH2—CH2—OH通過羥醛縮合增長碳鏈時,至少一種分子中含有α-H才能完成該反應。下列分子不能發(fā)生成環(huán)反應的是()A.HO—CH2COOH B.H2N—CH2COOHC.HO—CH2CH2OH D.D[A、B、C三項物質(zhì)分子內(nèi)、分子間均能發(fā)生成環(huán)反應,D項物質(zhì)不能。]官能團的引入與消去1.官能團的引入方法引入—OH烯烴與水加成,醛、酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解引入—X烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代引入某些醇或鹵代烴的消去,炔烴加氫引入—CHO某些醇氧化,烯烴氧化,糖類水解(生成葡萄糖)引入—COOH醛氧化,苯的同系物被強氧化劑氧化,羧酸鹽酸化,酯酸性水解引入—COO—酯化反應2.官能團的消除方法(1)通過加成反應消除不飽和鍵。(2)通過消去反應、氧化反應、酯化反應等消除羥基(—OH)。(3)通過加成反應或氧化反應等消除醛基(—CHO)?!镜淅?】有如下合成路線,甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙:下列敘述錯誤的是()A.步驟(2)產(chǎn)物中可能含有未反應的甲,可用溴水檢驗是否含甲B.反應(1)的無機試劑是液溴,鐵作催化劑C.甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應D.乙既能發(fā)生水解反應,又能發(fā)生消去反應B[從丙和甲的結(jié)構(gòu)簡式上可判斷,丙比甲多了2個羥基,甲經(jīng)二步轉(zhuǎn)化為丙,根據(jù)官能團的轉(zhuǎn)化,需要甲先與鹵素單質(zhì)加成,再水解可得丙。丙中不含碳碳雙鍵,所以步驟(2)產(chǎn)物中若含有未反應的甲,可用溴水檢驗是否含甲,甲能使溴水退色,丙不能,A正確;反應(1)是加成反應,所以試劑為溴水或溴的四氯化碳溶液即可,B錯誤;甲中含碳碳雙鍵,丙中含羥基,都能與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應,C正確;乙中含有鹵素原子,可以發(fā)生水解反應,也可發(fā)生消去反應,D正確。](1)步驟(2)所需要的反應條件是________________________。(2)若步驟(1)的無機試劑是溴化氫,步驟(2)的試劑、條件均不變,則最終的有機產(chǎn)物可能的結(jié)構(gòu)有________。[答案](1)強堿的水溶液共熱(2)下圖表示4-溴-1-環(huán)己醇所發(fā)生的4個不同反應。生成物只含有一種官能團的反應是()A.②③ B.①④C.①②④ D.①②③④A[根據(jù)題干圖示中的反應條件可知,反應①是鹵代烴發(fā)生消去反應的條件,所以反應①的生成物中含有兩種官能團:碳碳雙鍵和羥基;反應②發(fā)生的是鹵代烴的水解反應,生成物中只含有一種官能團,即只有羥基;反應③是醇與溴化氫發(fā)生的取代反應,所以生成物中只含有一種官能團,即溴原子;反應④發(fā)生的是醇的消去反應,生成物中含有兩種官能團:碳碳雙鍵和溴原子。]1.在下列反應中,不可能在有機物中引入羧基的是()A.鹵代烴的水解B.腈(R—CN)在酸性條件下水解C.醛的氧化D.烯烴的氧化A[A項鹵代烴水解引入羥基,B、C、D均可引入—COOH。]2.下列物質(zhì)可以在一定條件下發(fā)生消去反應而引入碳碳雙鍵的是()A. B.1-氯甲烷C.2-甲基-2-氯丙烷 D.2,2-二甲基-1-氯丙烷C[A、B、D中物質(zhì)不能發(fā)生消去反應。。]3.碳鏈增長在有機合成中具有重要意義,它是實現(xiàn)由小分子有機化合物向較大分子有機化合物轉(zhuǎn)化的主要途徑。某同學設計了如下4個反應,其中可以實現(xiàn)碳鏈增長的是()A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共熱B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共熱C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共熱D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照A[B、C可實現(xiàn)官能團的轉(zhuǎn)化,D中可引入Br原子,但均不會實現(xiàn)碳鏈增長,A中反應為CH3(CH2)3Br+NaCNeq\o(→,\s\up10(△))CH3(CH2)3CN+NaBr,可增加一個碳原子。]4.鹵代烴能夠發(fā)生下列反應:2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有機物可合成環(huán)丙烷的是()A.CH3CH2CH2Cl B.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2BrC[由信息2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr可知,反應機理為:分子內(nèi)碳溴鍵斷裂后,兩個斷鍵重新結(jié)合為碳碳鍵,溴與鈉結(jié)合為NaBr。A中兩分子CH3CH2CH2Cl可合成CH3CH2CH2CH2CH2CH3;B中一分子CH3CHBrCH2Br不能成環(huán),兩分子生成;C中一分子CH2BrCH2CH2Br可合成;D中一分子CH3CHBrCH2CH2Br可合成。]5.根據(jù)下列轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡圖

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