有機(jī)化學(xué)第7,8章知識(shí)題目解析

_第7章芳烴及非苯芳烴思考題答案思考題7-1苯具有什么結(jié)構(gòu)特征?它與早期的有機(jī)化學(xué)理論有什么矛盾?謝謝閱讀答案：苯分子具有高度的不飽和性，其碳?xì)浔认喈?dāng)于同分子量的炔烴，謝謝閱讀根據(jù)早期的有機(jī)化學(xué)理論，它應(yīng)具有容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等特性。感謝閱讀但事實(shí)上，苯是一種高度不飽和卻具異常穩(wěn)定性的化合物。因此，要能夠感謝閱讀很好地解釋這一矛盾是當(dāng)時(shí)有機(jī)化學(xué)家所面臨的重大挑戰(zhàn)。[知識(shí)點(diǎn)：苯精品文檔放心下載的結(jié)構(gòu)特征]思考題7-2早期的有機(jī)化學(xué)家對(duì)苯的芳香性認(rèn)識(shí)與現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)家對(duì)苯的芳香感謝閱讀性認(rèn)識(shí)有什么不同?答案：早期的有機(jī)化學(xué)把那些高度不飽和的苯環(huán)類結(jié)構(gòu)并具有芳香氣味的化合物精品文檔放心下載稱為芳香化合物，這些化合物所具有的特性具稱為芳香性。隨著對(duì)事物認(rèn)感謝閱讀識(shí)的不斷深入，人們已經(jīng)意識(shí)到，除了苯環(huán)以外還有一些其他類型的分子謝謝閱讀結(jié)構(gòu)也具有如苯一樣的特別性質(zhì)。現(xiàn)在仍然迫用芳香性概念，但其內(nèi)涵已精品文檔放心下載超出了原來的定義范圍。現(xiàn)在對(duì)芳香性的定義為：化學(xué)結(jié)構(gòu)上環(huán)狀封閉的共軛大π鍵，不易被氧化，也不易發(fā)生加成反應(yīng)，但是容易起親電反應(yīng)的性質(zhì)。[知識(shí)點(diǎn)：苯的芳香性]精品文檔放心下載思考題7-3關(guān)于苯分子的近代結(jié)構(gòu)理論有哪些?其中,由Pauling提出的共振結(jié)精品文檔放心下載構(gòu)理論是如何解釋苯分子結(jié)構(gòu)?答案：現(xiàn)代價(jià)鍵理論：苯分子中的六個(gè)碳原子都以sp2雜化軌道和相鄰的碳和氫謝謝閱讀原子形成σ鍵，此sp2雜化軌道為平面其對(duì)稱軸夾角為120°，此外每個(gè)碳謝謝閱讀_原子還有一個(gè)和平面垂直的p軌道，六個(gè)p軌道相互平行重疊形成了一個(gè)閉合共軛體系。精品文檔放心下載分子軌道理論：基態(tài)時(shí)，苯分子的六個(gè)π電子都處在成建軌道上，具有閉殼層電子結(jié)構(gòu)。離域的π電子使得所有的C-C鍵都相同，具有大π鍵的特殊性質(zhì)因此相比孤立π鍵要穩(wěn)定得多。精品文檔放心下載Pauling提出的共振結(jié)構(gòu)理論：苯的每個(gè)1，3，5-環(huán)己三烯都是一種共振結(jié)構(gòu)體，苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)是由這些共振結(jié)構(gòu)式疊加而成的共振雜化體?！局R(shí)點(diǎn)：苯近代結(jié)構(gòu)理論】謝謝閱讀思考題7-4什么是休克爾規(guī)則?如何利用休克爾規(guī)則判別有機(jī)分子的芳香性?精品文檔放心下載答案：休克爾規(guī)則：?jiǎn)苇h(huán)化合物具有同平面的連續(xù)離域體系，且其π電子數(shù)為感謝閱讀4n+2,n為大于等于0的整數(shù)，就具有芳香性；謝謝閱讀如果π電子數(shù)為芳香性，符合4n，為反芳香性，非平面的環(huán)狀共軛烯烴感謝閱讀則為非芳香性。【知識(shí)點(diǎn)：休克爾規(guī)則】思考題7-5為什么有些有機(jī)分子的π電子數(shù)符合4n+2規(guī)則但卻不具備芳香性？精品文檔放心下載答案：有些有機(jī)分子如[10]輪烯，其π電子為10，滿足4n+2規(guī)則，但無芳香性。感謝閱讀其原因在該分子內(nèi)由于空間擁擠，整個(gè)分子不共平面影響共軛，故無芳香精品文檔放心下載性。具有芳香性必須是共軛的平面分子?！局R(shí)點(diǎn)：休克爾規(guī)則應(yīng)用條件】謝謝閱讀思考題7-6什么是親電取代反應(yīng)?為什么苯環(huán)上容易發(fā)生親電取代反應(yīng)而不是謝謝閱讀親核取代反應(yīng)?答案：缺電子或帶正電的親電試劑進(jìn)攻電子給予體（如苯）所發(fā)生的取代反應(yīng)叫精品文檔放心下載親電取代反應(yīng)。由于苯環(huán)具有高度離域的大π鍵，苯環(huán)上下都被離域的π電感謝閱讀_子所籠罩，因此，苯成為良好的電子給予體，極易與缺電子或帶正電荷的精品文檔放心下載原子或基團(tuán)發(fā)生親電取代反應(yīng)。【知識(shí)點(diǎn)：苯環(huán)親電取代反應(yīng)】感謝閱讀思考題7-7什么是傅-克反應(yīng)？傅-克烷基化反應(yīng)和傅-克酰基化反應(yīng)有什么區(qū)謝謝閱讀別？答案：傅克反應(yīng)即在無水三氯化鋁的催化下，芳環(huán)上的氫被烷基或?；〈姆淳肺臋n放心下載應(yīng)。在烷基化反應(yīng)中，易發(fā)生分子重排；在?；磻?yīng)中，無分子重排，精品文檔放心下載但由于其反應(yīng)產(chǎn)物酮會(huì)與催化劑三氯化驢發(fā)生絡(luò)合，因此?；磻?yīng)的三感謝閱讀氯化鋁必須過量。【知識(shí)點(diǎn)：傅克反應(yīng)】思考題7-8發(fā)生在苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)歷程中有哪些過渡態(tài)?如何通過共振謝謝閱讀結(jié)構(gòu)式解釋苯環(huán)上發(fā)生親電取代反應(yīng)時(shí)的定位效應(yīng)？答案:苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)要經(jīng)歷π絡(luò)合物和σ絡(luò)合物的中間態(tài)。苯環(huán)親電取代謝謝閱讀中間體的共振式有三種，當(dāng)含有鄰對(duì)位定位基時(shí)，由共振式可看出只有取謝謝閱讀代基在鄰對(duì)位時(shí)，此定位基的推電子效應(yīng)使得與它相鄰的碳原子上的正電謝謝閱讀荷密度降低而變得穩(wěn)定。相反，含有間位定位基時(shí)，其吸電子效應(yīng)，使鄰、感謝閱讀對(duì)位電子密度下降，相對(duì)而言，間位的電子密度要高一些，從而使間位及精品文檔放心下載容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。【知識(shí)點(diǎn)：苯環(huán)取代定位規(guī)則】思考題7-9為什么萘在低溫下發(fā)生磺化反應(yīng)主要產(chǎn)生α-萘磺酸而在高溫下反應(yīng)謝謝閱讀主要產(chǎn)生β-萘磺酸?答案：由于磺酸基的體積較大與異環(huán)α-H會(huì)產(chǎn)生空間位阻效應(yīng)，在低溫時(shí)，分謝謝閱讀子內(nèi)的原子振動(dòng)程度較低，其位阻效應(yīng)不明顯，有利于在活性大的α位生精品文檔放心下載成α-萘磺酸，但在高溫時(shí)，位阻效應(yīng)起主要作用，此時(shí)容易生成β-萘磺酸。感謝閱讀【知識(shí)點(diǎn)：萘的磺化反應(yīng)】_思考題7-10具有取代基的萘在什么情況下發(fā)生同環(huán)取代?在什么情況下發(fā)生異謝謝閱讀環(huán)取代?答案：若萘環(huán)上的原有取代基是鄰對(duì)位的活化取代基，由于其對(duì)所在環(huán)的活化作精品文檔放心下載用，使得第二個(gè)取代基發(fā)生同環(huán)親電取代。若原有取代基是間位的鈍化取精品文檔放心下載代基，則會(huì)發(fā)生異環(huán)取代?！局R(shí)點(diǎn)：萘環(huán)的取代規(guī)則】思考題7-11為什么奧(草頭奧)具有芳香性？請(qǐng)說明在奧分子結(jié)構(gòu)中為什么其中的五元環(huán)更容易發(fā)生親電取代反應(yīng)？其中的七元環(huán)更容易發(fā)生親核取代反應(yīng)？精品文檔放心下載答案：奧分子中有10個(gè)π電子，符合4n+2規(guī)則，具有芳香性。其中，五元環(huán)是在5個(gè)原子上6個(gè)π電子形成的大π鍵；其電子云密度大，易發(fā)生親電取代反應(yīng)，七元環(huán)是由7個(gè)原子上的6個(gè)π電子形成的大π鍵，顯然，其電子云密度小，更容易發(fā)生親核取代反應(yīng)。【知識(shí)點(diǎn)：噢分子結(jié)構(gòu)】謝謝閱讀思考題7-12為什么[10]輪烯和[14]輪烯雖然符合休克爾規(guī)則，但卻不具有芳香感謝閱讀性？答案：由于環(huán)內(nèi)氫原子之間強(qiáng)烈的排斥作用，使它們不能在同一平面很好地參與感謝閱讀共軛?！局R(shí)點(diǎn)：輪烯的芳香性】思考題7-13請(qǐng)用休克爾規(guī)則解釋呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的芳香性。謝謝閱讀答案：呋喃、噻吩、吡咯由于雜原子上的未共用電子對(duì)參與環(huán)的共軛體系，有六謝謝閱讀個(gè)π電子，符合4n+2規(guī)則。吡啶上的氮原子上的孤對(duì)電子沒有參與環(huán)上的共軛體系，是與苯相似的六π謝謝閱讀電子體系。【知識(shí)點(diǎn)：雜環(huán)芳香性】思考題7-14請(qǐng)說明與苯相比為什么五元雜環(huán)更容易發(fā)生親電取代反應(yīng)？感謝閱讀_答案：五元雜環(huán)是由六個(gè)π電子分布在五個(gè)原子上形成的大π鍵，，六元環(huán)是六感謝閱讀個(gè)π電子分布在六個(gè)原子上，相比之下五元環(huán)的電子密度要比六元環(huán)大，精品文檔放心下載更有利于親電取代反應(yīng)?！局R(shí)點(diǎn)：五元雜環(huán)結(jié)構(gòu)】思考題7-15為什么吡啶更容易發(fā)生親核取代反應(yīng)？精品文檔放心下載答案：在吡啶共軛體系中，會(huì)有6個(gè)π電子，滿足4n+2規(guī)則，具有芳香性。由謝謝閱讀于氮原子的電負(fù)性比碳原子電負(fù)性大，因此，氮原子上的電子云密度要高精品文檔放心下載一些，而環(huán)上其他碳原子上的電子密度顯得小，所以，六元雜環(huán)吡啶屬于感謝閱讀缺電子芳雜環(huán)。缺電子芳雜環(huán)有利于親核取代反應(yīng)?！局R(shí)點(diǎn)：六元雜環(huán)精品文檔放心下載結(jié)構(gòu)】思考題7-16雖然吡啶和吡咯都是含氮原子的雜環(huán)化合物，但是吡啶的堿性要強(qiáng)謝謝閱讀得多，為什么？答案：吡咯由于氮原子上的未共用電子對(duì)參與環(huán)的共軛體系，氮原子上的電子云精品文檔放心下載密度降低，吡啶分子氮原子上的孤對(duì)電子沒有參與環(huán)上的共軛體系，對(duì)質(zhì)謝謝閱讀子有較強(qiáng)的結(jié)合力，故其堿性較強(qiáng)。【知識(shí)點(diǎn)：雜環(huán)酸堿性】感謝閱讀習(xí)題答案7-1寫出分子式為C9H12的單環(huán)芳烴所有異構(gòu)體，并命名之CH3CH3CH3CH2CH2CH3CHCHCHCH2CH323CH3正丙苯異丙苯2-甲基乙苯3-甲基乙苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3_4-甲基乙苯1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯7-2寫出下列化合物的構(gòu)造式。（1）對(duì)溴硝基苯（4）2,4,6-三硝基甲苯

（2）間碘苯酚（5）對(duì)氯芐氯

（3）對(duì)羥基苯甲酸（6）3,5-二硝基苯磺酸（7）β-萘胺

（8）β-蒽醌磺酸

（9）９-溴菲BrOHOH（1）（2）（3）INO2COOHCH3O2NO2NNO2NO2CH2Cl（4）（5）（6）NO2SO3HClOBrHNSO3H2（7）（8）（9）O7-3命名下列化合物（1）H2(2)CCCH(CH)C2HH3(3)（4）NO2CCCCH2NH2HHH3CCH3_OSO3H(5) (6)Cl O答案：（1）二苯甲烷（2）3-甲基-1-環(huán)己基-1-丁烯（3）1-甲基-1-苯基-1,3-丁二烯謝謝閱讀（4）4-甲基-2-硝基-苯胺（5）5-氯-2-萘磺酸（6）蒽醌精品文檔放心下載7-4以構(gòu)造式表示下列各化合物經(jīng)硝化后可能得到的主要一硝基化合物(一個(gè)或感謝閱讀幾個(gè)):BrBrBrHNO3 NO2（1）H2SO4NO2NHCOCHNHCOCH33HNO3（2）H2SO4NO2_（3）

CHCHCH2CH323CH2CH3HNO3H2SO4COOH

NO2 NO2COOH（4）（5）（6）（7）（8）（9）

HNO3H2SO4 NO2COOH COOHCOOHOHOHOHHNO3H2SO4O2NNO2COOHCOOHHNO3H2SO4 NO2CH3 CH3OCHOCHHNOHSOOCHHCONOCOOHCOOHHNO3O2NH2SO4NO2ON2OHOHOHBrO2NBrHNO3H2SO4NO27-5完成下列各反應(yīng)式：CH3CH3（1）?+CHCl3SO2Cl_CH(CH3)2（2）AlCl3KMnO4+H2SO4+CH3 CH2Cl(3)答案：（1）（2）

AlCl3CH3 CH3AlCl3 ClSO3HCH3ClSO2ClCH(CH3)2 COOHAlCl3 KMnO4CH3CH2CH2ClH2SO4感謝閱讀CH3CH2Cl（3）Cl2,高溫AlCl3CH27-6試將下列各組化合物按環(huán)上硝化反應(yīng)的活潑性順序排列。感謝閱讀（1）苯，甲苯，間二甲苯，對(duì)二甲苯（2）對(duì)苯二甲酸，甲苯，對(duì)甲苯甲酸，對(duì)二甲苯答案：感謝閱讀_CH3CH3 CH3（1）CH3CH3abcDd>c>b>aCOOH CH3 CH3CH3（2）CH3COOHCOOHabcDd>b>c>a7-7指出下列化合物中哪些具有芳香性？（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）答案：有芳性：（2），（7）有6個(gè)π電子，符合4n+2規(guī)則。7-8試扼要寫出下列合成步驟，所需要的脂肪族或無機(jī)試劑可任意選用。精品文檔放心下載（1）甲苯→4-硝基-2-溴苯甲酸，3-硝基-4-溴苯甲酸感謝閱讀（2）間二甲苯→5-硝基-１，3-苯二甲酸答案：_CH3（1）CH3HNO3H2SO4CH3Br2/FeCH3（2）CH3CH3KMnO4H2SO4CH3

COOHCOOHBr,NO2NO2BrCH3CH3COOHBr2/FeBrKMnO4BrH2SO4NO2NO2NO2CH3COOHCOOHKMnO4 HNO3H2SO4H2SO4 NO2BrBrBrCOOHO2N COOHCOOH COOHHNO3COOHH2SO4O2NCOOH7-9以苯為原料合成下列化合物（用反應(yīng)式表示）（1）對(duì)氯苯磺酸 （2）間溴苯甲酸（3）對(duì)硝基苯甲酸 （4）對(duì)芐基苯甲酸答案：（1）（2）

Cl ClCl2/Fe H2SO4SO3HCH3COOHCOOHCH3ClH2SO4Br2AlCl3KMnO4FeBr_（3）（4）

CH3CH3COOHCH3ClHNO3H2SO4AlCl3H2SO4KMnO4NO2NO2CH3CH2ClCH3ClCl2AlCl3AlCl3光照CH2ClCH2CH2ClNaOHCH2CH2OHH2OCrOCH2CHOAg(NH)+332CH2 COOH7-10用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物：（1）苯1,3-環(huán)己二烯環(huán)己烷（2）己烷1-己烯1-己炔（3）２-戊烯1,1-二甲基環(huán)丙烷環(huán)戊烷（4）甲苯甲基環(huán)己烷3-甲基環(huán)己烯答案：（1）（2）

苯×濃硫酸生成苯磺酸溶液不分層溴水1,3環(huán)己二烯褪色環(huán)己烷×不反應(yīng)，溶液分層己烷×溴水×褪色1己烯AgNO(NH)3321己炔褪色白色沉淀2戊烯褪色KMnO,H+褪色溴水4（3）褪色×1,1二甲基環(huán)丙烷環(huán)戊烷×_甲苯溴水×（4）×甲基環(huán)己烷

KMnO,H+ 褪色4×3甲基環(huán)己烯 褪色7-11根據(jù)氧化得到的產(chǎn)物，試推測(cè)原料芳烴的結(jié)構(gòu)(1)(2)(3)

COOHC9H12COOHC9H12COOHCOOHC9H12HOOC COOH答案：CH2CH2CH3 CH(CH3)2（1） 可能的結(jié)構(gòu)，CH3（2） 可能的結(jié)構(gòu)CH2CH3H3C CH3（3） 可能的結(jié)構(gòu)CH37-12三種三溴苯經(jīng)過硝化后，分別得到三種、二種和一種一元硝基化合物。試謝謝閱讀推測(cè)原來三溴苯的結(jié)構(gòu)并寫出它們的硝化產(chǎn)物。答案：BrBrNO2HNO3H2SO4Br Br Br Br_BrBrBrBrBrHNO3BrBrBrBrH2SO4O2NNO2BrBrBrBrBrBrONBrBrHNO3H2SO4NOONBrBrBrBr7-13A,B,C三種芳香烴的分子式同為C9H12。把三種烴氧化時(shí)，由A得一元感謝閱讀酸，由B得二元酸，由C得三元酸。但經(jīng)硝化時(shí)，A和B都得兩種一硝基化合物，而C只得到一種一硝基化合物。試推導(dǎo)出A,B,C三種化合物的結(jié)構(gòu)式。感謝閱讀答案：ABC

CH2CH2CH3 CH(CH3)2或CH3CH2CH3H3C CH3CH37-14 命名下列有機(jī)化合物（1）CH3(2)CH2OH(3)CH2OHNNSHHBrCOOH(4)COCH3(5)N(6)NO2NNCH3NH_OH(7) NNOHHONNH答案：（1）3-甲基吡咯 （2）3-吡咯甲醇 （3）3-噻吩甲醇 （4）感謝閱讀3-吡啶乙酮（5）4-甲基-2-硝基嘧啶 （6）5-溴-3-吲哚甲酸 （7）2,6,8-三羥感謝閱讀基嘌呤7-15 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式（1）六氫吡啶（2）2-溴呋喃（3）3-甲基吲哚（4）2-氨基噻吩謝謝閱讀答案：（1（2（3CH3））OBr）NNHH7-16完成下列反應(yīng)方程式（1） OH(con.)OCHO（2）10°CCHCONO23（3）HClN（4）HSO(con.)HNO(con.)243N（5）4POKMnO52

（4NH2S）N

H _（6）OCH3OOO答案OH(con.)：COOHOHCHOOOO（1）（2）10°CCH3CONO2NO2SS（3）HClNNHCl（4）NO2HSO(con.)HNO(con.)243NNOKMnOCOOHPO（5）425ONHNCOOHNOCH3（6）

OO OOCH3OOOO7-17將下列化合物按堿性強(qiáng)弱排列（1）六氫吡咯吡啶吡咯苯胺 （2）甲胺苯胺氨四氫吡咯精品文檔放心下載答案：（1）六氫吡咯>吡啶>苯胺>吡咯（2） 四氫吡咯>甲胺>氨>苯胺_7-18用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法區(qū)別下列化合物吡啶γ-甲基吡啶苯胺答案：沉淀吡啶甲基吡啶苯胺

苯胺甲基吡啶Br/HO2 2褪色不反應(yīng)甲基吡啶 KMnO/H4吡啶吡啶不反應(yīng)7-19 使用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法將下列混合物中的雜質(zhì)除去感謝閱讀（1）吡啶中混有少量六氫吡啶（2）α-吡啶乙酸乙酯中混有少量吡啶答案：（1）先加苯磺酰氯，再抽濾除去六氫吡啶（2）加入鹽酸后除去水層7-20合成下列化合物（無機(jī)試劑任選）（1）由呋喃合成己二胺 （2）由β-甲基吡啶合成β-吡啶甲酸芐酯感謝閱讀（3）由γ-甲基吡啶合成γ-氨基吡啶答案：HHIHINaCN2（1）NiOOIOHIIH2NH2NiH2N（2）（3）

_OHCH3COOHCOClKMnO4SOCl2HNNNCOOCH2NCH3COOHCONH2NH2KMnO4NH3Br2/NaOHHNNNN7-21化合物（A）的分子式位C12H13NO2，經(jīng)稀酸水解得到產(chǎn)物（B）和（C）。（B）可發(fā)生碘仿反應(yīng)而（C）不能，（C）能與NaHCO3作用放出氣體而（B）精品文檔放心下載不能。（C）為一種吲哚類植物生長(zhǎng)激素，可與鹽酸松木片反應(yīng)呈紅色。試推精品文檔放心下載導(dǎo)（A），（B），（C）的結(jié)構(gòu)式。答案：CH2COOCH2CH3 CH2COOHCH3CH2OHN NH H（A） （B） （C）_8章鹵代烴思考題答案思考題8-1寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)（1）3，4-二甲基-1-環(huán)戊基-5-氯己烷 （2）（順）-3，6-二氯環(huán)己烯感謝閱讀答案(1)CH3HHCH2CH2CHCHCHCH3(2)ClClCH3Cl思考題8-2命名下列化合物CH3HBrCH3(1)(2)HHCH2BrCH65答案（1）（E）-1-溴-2-丁烯 （2）（S）-1-苯基-1-溴乙烷精品文檔放心下載思考題8-3如何鑒別芐氯、氯苯和氯代環(huán)己烷答案 CH2Cl 室溫很快出沉淀AgNO3Cl乙醇溶液 加熱出沉淀Cl 無反應(yīng)思考題8-4比較烯丙基鹵化物和正丙基鹵化物發(fā)生SN１或SN2反應(yīng)的速率大感謝閱讀小。答案對(duì)SN１反應(yīng)而言，烯丙基鹵化物的反應(yīng)活性大于正丙基鹵化物，因?yàn)橹虚g體烯丙基碳正離子的穩(wěn)定性遠(yuǎn)大于正丙基碳正離子。對(duì)SN2反應(yīng)而言，烯丙基鹵化物的反應(yīng)活性也高于正丙基鹵化物，因?yàn)橄┍u化物的不飽和鍵精品文檔放心下載對(duì)過渡態(tài)有一定的穩(wěn)定作用。_思考題8-5寫出C2H5OK的乙醇溶液與下列化合物發(fā)生E2消除的反應(yīng)的產(chǎn)物感謝閱讀HCH3HH(1)CH3(2)HHHHHBrBr答案鹵代烴的E２消除反應(yīng)主要采用反式消除，同時(shí)E２消除反應(yīng)一般也遵守Saytzeff規(guī)則，生成取代基較多的烯烴。在第一個(gè)化合物中有兩個(gè)反式共平面的-H，兩種消除產(chǎn)物，其中遵從Saytzeff規(guī)則的產(chǎn)物為主；而第二個(gè)化合物只有一個(gè)反式共平面的感謝閱讀(1)(2)CH3CH3CH3(主)(副)習(xí)題答案8-1命名下列各化合物CH2ClCH2CH2CH2ClCl（2）CH2CCHCHCHCH2Br（1）CH3CH(CH3)CH2CH3CH2CH3（3）HCl（4）HC6H5CH3BrBr（5）CH3（6）BrCHCHCH22SO3H答案（1) 1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯精品文檔放心下載_(3)(R)-3-甲基-2-氯戊烷(4)(S)-1-苯基-1-溴丙烷(5)4-甲基-3-溴苯磺酸(6)3-對(duì)溴苯-1-丙烯8-2寫出下列各化合物的構(gòu)造式(1)（R）2溴丁烷(2)新戊基溴(3)聚四氟乙烯(4)(Z)1溴3苯基2丁烯答案C2H5CH3(1)HBr(2)CH3CCH2BrCH3CH3(3)(CF2CF2)CH2BrC6H5(4)HCH38-3 寫出1-溴丁烷與下列試劑反應(yīng)的主要產(chǎn)物。（１）Mg（干醚）（２）Na（３）NH３（４）NaI／丙酮溶液（５）NaCN（６）乙炔鈉（７）(CH)CHONa３２答案(1)CH3CH2CH2CH2MgBr(2)CH3CH2CH2CH2Na(3)CH3CH2CH2CH2NH2(4)CH3CH2CH2CH2I(5)CH3CH2CH2CH2CN(6)CHCHCHCHCCH3222(7)CH3CH2CH2CH2OCH(CH3)28-4寫出正丙基溴化鎂與下列試劑反應(yīng)的主要產(chǎn)物。（１）NH（２）HO（３）CHOH（４）HBr３２２５（５）CHCHCHC≡CH３ ２ ２_答案(1)CHCHCH3+MgBr(NH)(2)CHCHCH3+MgBr(OH)32232(3)CH3CH2CH3+MgBr(OC2H5)(4)CH3CH2CH3+MgBr2(5)CH3CH2CH3+BrMg(CCCH2CH2CH3)8-5將下列各組化合物按反應(yīng)速度的大小順序排列（1）按SN1反應(yīng)CH3(a)CH3CH2CH2CH2Br(CH3)3CBrCH3CH2CHBr(b)CH2CH2BrCH2BrCHCH3Br(2)按SN2反應(yīng)(a)CH3CH2CH2CH2Br(CH3)3CCH2Br(CH3)2CHCH2BrCH3(b)CH3CH2CH2CH2Br(CH3)3CBrCH3CH2CHBr答案（1）(a)CH3(CH)CBr>CHCHCHBr>CHCHCHCHBr33323222CHCH3>CH2Br>CH2CH2BrBr謝謝閱讀（2）(a)CH3CH2CH2Br >(CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Br感謝閱讀CH3(b)CH3CH2CH2CH2Br>CHCHCHBr>(CH)CBr32338-6預(yù)測(cè)下列各對(duì)反應(yīng)中，哪一個(gè)較快？并說明理由。感謝閱讀_CH3CH3-（1）CHCHCHCHBr+CN-CH3CH2CHCH2CN+Br322CHCHCHCHBr+CN--CHCHCHCHCN+Br32223222（2）(CH)CBrH2O(CH)COH+HBr3333(CH3)2CHBrH2O(CH3)2CHOH+HBr（3）CH3I+NaOHH2OCH3OH+NaICH3I+NaSHH2OCH3SH+NaI（4）(CH3)2CHCH2ClH2O(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCH2Br H2O (CH3)2CHCH2OH謝謝閱讀答案（1） CH3CH2CH2CH2Br反應(yīng)較快。因甲基支鏈的空間位阻降低了SN2謝謝閱讀反應(yīng)的速度。（2） (CH3)3Br反應(yīng)較快，為SN1反應(yīng)。(CH3)2CHBr首先進(jìn)行SN2反應(yīng)，精品文檔放心下載但因水為弱親核試劑，故反應(yīng)慢。（3） SH-反應(yīng)快于OH-，因S的親核性大于O。精品文檔放心下載（4） (CH3)2CHCH2Br快，因?yàn)锽r比Cl易離去。精品文檔放心下載8-7鹵烷與NaOH在水和乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng)，指出哪些屬于SN2歷程，指出哪些屬于SN1歷程?精品文檔放心下載（1) 產(chǎn)物構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化（2) 有重排產(chǎn)物_（3)堿濃度增加反應(yīng)速度增加（4)叔鹵烷速度大于仲鹵烷（5)增加溶劑的含水量反應(yīng)速度明顯增加（6)反應(yīng)不分階段，一步完成（7)試劑親核性愈強(qiáng)，反應(yīng)速度愈快。答案 SN1：2、4、5；SN2：1、3、6、78-8下列三個(gè)化合物與硝酸銀的乙醇溶液反應(yīng)，其反應(yīng)速度快慢順序如何？為什謝謝閱讀么？(1) CH2Cl (2)CH3CH2CH2CH2Cl (3)Cl精品文檔放心下載答案1﹥2﹥3，SN1反應(yīng)8-9不管反應(yīng)條件如何，新戊基鹵（（CH3）3CCH2X）在親核取代反應(yīng)中，反應(yīng)感謝閱讀速度都很慢,為什么?答案對(duì)于SN2反應(yīng)來說,新戊基鹵因空間位阻較大，難以進(jìn)行；對(duì)SN1反感謝閱讀應(yīng)來說,新戊基鹵是伯鹵烷，SN1反應(yīng)困難。8-10從指定的原料合成下列化合物:_（1）CH3CHCH3CH3CH2CH2BrBr（2）CHCHCHCH2CHCH233BrClClCl（3） 1,2-二氯乙烷1,1-二氯乙烷ClOHBr（4）BrCH3CH2OHBr（5）NO2答案（1）CH3CHCH3KOHCH2CHCH3NBSCH2CHCH2還原CH3CH2CH2BrC醇BrBr（2