大學(xué)有機(jī)化學(xué)羧酸及其衍生物習(xí)題答案

第十章羧酸和取代羧酸習(xí)題1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物(標(biāo)明構(gòu)型)。COOHciH⑺⑻2?寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。ciH⑺⑻2?寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。⑴反-4-羥基環(huán)己烷羧酸(優(yōu)勢(shì)構(gòu)象)(3)7,9，11-十四碳三烯酸⑸丙二酸二甲酯(7)2-甲基-4-硝基苯甲酸用化學(xué)方法分離下列各組混合物。⑴辛酸、己醛、1-溴丁烷⑵苯甲酸、對(duì)甲酚、苯甲醚4.將下列各組化合物按酸性由大到小順序排列。(1)(A)丁酸(B)順丁烯二酸(C)丁二酸⑵(A)(B)(C)(D)⑶(A)a-氯代苯乙酸(B)對(duì)氯苯甲酸5?回答下列問(wèn)題。(9)(2)(2S,3R)-2-羥基-3-苯基丁酸⑷(R)-2-苯氧基丁酸⑹(E)-4-氯-2-戊烯酸(D)丁炔二酸(E)反丁烯二酸(C)苯乙酸(D)B-苯丙酸Hci⑴{EMBEDChemDraw.Document.6.0\*MERGEFORMAT|COOH⑸(6)為什么羧酸的沸點(diǎn)及在水中的溶解度較相對(duì)分子質(zhì)量相近的其他有機(jī)物高？苯甲酸和鄰氯苯甲酸都是不溶于水的固體，能用甲酸鈉的水溶液將其混合物分開(kāi)，為什么？如果不用紅磷或三鹵化磷作催化劑，可以采用什么方法使羧酸的a-鹵代反應(yīng)順利進(jìn)行?說(shuō)明理由。寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物。(2)⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼(10)下列化合物在加熱條件下發(fā)生什么反應(yīng)？寫(xiě)出主要產(chǎn)物。(1)3-苯基-2-羥基丙酸⑵鄰羥基苯乙酸(3)2-環(huán)戊酮羧酸⑷順-B(鄰羥基苯)丙烯酸⑸丁二酸⑹庚二酸&用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。⑴乙醇，乙醛，乙酸⑵水楊酸，2-羥基環(huán)己烷羧酸，乙酰水楊酸(3)甲酸，草酸，丙二酸⑷對(duì)甲基苯甲酸，對(duì)甲氧基苯乙酮，2-乙烯基-1,4-苯二酚9?指出下列反應(yīng)式中存在的問(wèn)題。⑴⑵⑶⑷按由快到慢的次序排列下列醇或酸在酸催化下酯化時(shí)的速度。⑴丙醇和（A）苯甲酸；（B）2,4,6-三甲基苯甲酸；（C）2,4-二甲基苯甲酸⑵和（A）；（B）；（C）⑶和（A）；（B）；（C）乳酸加熱得兩種非對(duì)應(yīng)異構(gòu)的交酯，它們的結(jié)構(gòu)如何？是否都可拆分？12?解釋下列實(shí)驗(yàn)事實(shí)。⑴乙酸中也含有-基團(tuán)，但不發(fā)生碘仿反應(yīng)。⑵下述反應(yīng)前后構(gòu)型保持不變。⑵化合物雖是B-氧代羧酸，但不發(fā)生脫羧反應(yīng)。完成下列轉(zhuǎn)化（其他試劑任選）。⑴（2）⑶（4）⑸⑹⑺⑻環(huán)丙烷二羧酸有A、B、C、D四個(gè)異構(gòu)體。A和B具有旋光性，對(duì)熱穩(wěn)定；C和D均無(wú)旋光性，C加熱時(shí)脫羧而得E，D加熱失水而得F。寫(xiě)出A~F的結(jié)構(gòu)。化合物A能溶于水，但不溶于乙醚，元素分析含C、H、0、N。A加熱失去一分子水的化合物B。B于氫氧化鈉的水溶液共熱，放出一種有氣味的氣體。殘余物酸化后的一不含氮的酸性物質(zhì)C。C與氫化鋁鋰反應(yīng)的產(chǎn)物用濃硫酸處理，得一氣體烯烴D,其分子量為56,該烯烴經(jīng)臭氧化再還原水解后，分解的一個(gè)醛和一個(gè)酮。試推出A~D的結(jié)構(gòu)。給出與下列各組核磁共振氫譜數(shù)據(jù)相符的結(jié)構(gòu)。（1）:&1.73（雙重峰）3H,&4.47（四重峰）1H,&11.22（單重峰）1H。（2）:B1.08（三重峰）3H,B2.07（五重峰）2H,B4.23（三重峰）1H,B10.97（單重峰）1H。（3）:B1.27（三重峰）3H,B3.36（四重峰）2H,B4.13（單重峰）2H,B10.95（單重峰）1H。某化合物分子式為，IR譜中1725有強(qiáng)吸收，譜數(shù)據(jù)如下：&3.53（s,2H）、7.21（b,5H）、11.95（s,1H）,請(qǐng)寫(xiě)出此化合物的結(jié)構(gòu)。答案1.（1）（2S,3S）-2,3-二氯丁二酸（2）2-氨基-3-（3,4-二羥基苯基）丙酸（3）（2乙4E）-5-甲基-4-異丙基-6-羥基-2,4-己二烯酸（4）2-甲基-3-丁烯酸（5）2-（4-異丁基苯基）丙酸（6）（R）-2-氨基-3-巰基丙酸（7）3-氧代戊醛酸（8）3,4-二甲基己二酸（9）對(duì)苯甲?；揭宜?3)2.(1(3)⑺3.(1)(1)D>B>E>C>A(2)D>C>A>B⑶A>B>C>D(1)因?yàn)轸人岱肿娱g與兩個(gè)氫鍵締合成二聚體，且羧酸可與兩分子水形成氫鍵，顧羧酸的熔點(diǎn)高，溶解度大。因?yàn)猷徛缺郊姿岬乃嵝詮?qiáng)于甲酸，而苯甲酸的酸性比甲酸酸性弱。在反應(yīng)體系中加入少量與羧酸相對(duì)應(yīng)的酰鹵即可，因