新教材2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第2章官能團與有機化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物微專題2有機綜合推斷課件魯科版選擇性必修3

第2章微專題2有機綜合推斷專題闡釋題型1

有機化合物結(jié)構(gòu)的推斷

例1

[2023山東菏澤明德學(xué)校高二月考]菠蘿酯J是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如圖:回答下列問題:(1)B的名稱是

,H中官能團的名稱是

。

(2)F的結(jié)構(gòu)簡式是

,

I的結(jié)構(gòu)簡式是

。

(3)D的同分異構(gòu)體中,能使溴水褪色,分子中含有1個手性碳原子,具有順反異構(gòu)體。寫出順式結(jié)構(gòu)簡式:

。

3-氯丙烯

羧基

CH2=CHCH2OH解析

(1)丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng),B的結(jié)構(gòu)簡式是ClCH2CH=CH2,名稱是3-氯丙烯;G被高錳酸鉀氧化,醛基被氧化為羧基,所以H中官能團的名稱是羧基。(2)F被氧化為G,由G的結(jié)構(gòu)得F的結(jié)構(gòu)簡式為

;H含有羧基、J含有酯基,由J的結(jié)構(gòu)逆推知I的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2OH。題型2

信息型有機推斷

例2

[2023山東昌樂一中高二階段練習(xí)]查爾酮是一種能制備抗炎藥物的化工原料。其中一種合成路線如圖:(1)F中含氧官能團名稱是

。

(2)A→B的反應(yīng)類型是

;C的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(3)寫出E→F的化學(xué)方程式:

。

酮羰基、羥基

加成反應(yīng)

專題精練1.某有機物中不同環(huán)境氫原子的原子個數(shù)比為1∶2∶3,該有機物可能是(

)D2.[2023陜西西安高二期末]某飽和一元醇發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物完全加氫,可以得到2,2,4-三甲基己烷,已知原一元醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng),其可能的結(jié)構(gòu)有(

)A.4種

B.3種

C.2種

D.1種A解析

某飽和一元醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物是單烯烴,完全加氫生成烷烴2,2,4-三甲基己烷,原一元醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng),其可能的結(jié)構(gòu)有3.[2023江蘇響水清源高二期末]有機物A可發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化過程。下列說法不正確的是(

)A.A→C的反應(yīng)類型屬于氧化反應(yīng)B.A中官能團含有羥基、醛基、碳碳雙鍵C.B的結(jié)構(gòu)簡式為D.1molD可以和3molBr2發(fā)生反應(yīng)C解析

A和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),含有酚羥基。A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明A含有醛基,A→C的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng),A正確。C酸化轉(zhuǎn)化為含羧基的D,D和1

mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E和1

mol單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)生成的F僅有一種結(jié)構(gòu),說明A中苯環(huán)上有2個對位取代基;根據(jù)A和2

mol氫氣反應(yīng),說明A中含有1個醛基和1個碳碳雙鍵,綜合以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式是

,B正確、C不正確。1

mol

D可以和1

mol

Br2發(fā)生加成反應(yīng),和2

mol

Br2發(fā)生取代反應(yīng),共3

mol

Br2,D正確。4.(雙選)順-1,4-聚異戊二烯又稱“天然橡膠”,其合成的部分流程如下圖。有關(guān)說法不正確的是(

)A.M中存在一個手性碳原子B.反應(yīng)①是消去反應(yīng)C.N分子中最多有10個原子共平面D.順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為AC解析

M中不存在手性碳原子,A不正確;合成順式聚異戊二烯的單體是順式異戊二烯,N是順式異戊二烯,所以反應(yīng)①是消去反應(yīng),B正確;N分子中最多有11個原子共平面,C不正確;順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為,D正確。5.[2023陜西西安高二期末]一種以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下:下列說法正確的是(

)A.甲的結(jié)構(gòu)簡式為B.乙中含有的官能團只有碳碳雙鍵C.由乙生成丙的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)D.丙屬于芳香族化合物A6.[2023山東沂源一中高二期中]A~E都是有機化合物,這些物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖:請回答下列問題:(1)已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下,1.12L有機物B完全燃燒生成6.6g二氧化碳和2.7g水;而且B與氫氣的相對密度為21,則B的分子式為

。

C3H6(2)B生成C選用的最佳條件是

。

a.溴水b.溴蒸氣c.溴的四氯化碳溶液d.溴化氫(3)A為一溴代烷烴,那么A的結(jié)構(gòu)簡式為

,名稱為

。

(4)寫出C生成D的化學(xué)方程式:

。

cCH3CH2CH2Br(或CH3CHBrCH3)1-溴丙烷(或2-溴丙烷)CH3CHBrCH2Br+2NaOH

CH3C≡CH↑+2NaBr+2H2O(2)由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖和已知信息得,D為丙炔,C發(fā)生消去反應(yīng)生成D(丙炔),C是1,2-二溴丙烷,B生成C的最佳條件是溴的四氯化碳溶液。(4)C是1,2-二溴丙烷,C發(fā)生消去反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式是CH3CHBrCH2Br+2NaOHCH3C≡CH↑+2NaBr+2H2O。7.[2023河北保定高二校聯(lián)考期中]奈必洛爾是一種用于血管擴張的降血壓藥物,一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下:已知:乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為

。請回答下列問題:(1)B中所含官能團的名稱是

;反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

。

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

。酯基、碳氟鍵取代反應(yīng)

(3)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為

。(4)研究發(fā)現(xiàn),當(dāng)分子中含有手性碳原子時,該分子就會存在對映異構(gòu)體。G分子具有對映異構(gòu)體,請用“*”標(biāo)記G分子中的手性碳原子。(5)寫出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

、

。

①苯環(huán)上只有三個取代基②有4種不同環(huán)境的氫原子③1mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2解析

A和乙酸酐在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B在氯化鋁作用下發(fā)生結(jié)構(gòu)異化得到C,C在乙二酸乙二酯、乙酸鈉作用下反應(yīng)生成D,D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E,E發(fā)生消去反應(yīng)生成F,F發(fā)生加成反應(yīng)生成G。(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式得B中所含官能團的名稱是酯基、碳氟鍵;反應(yīng)①是A和乙酸酐在濃硫酸作用下反應(yīng)生成B和乙酸,其反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(2)根據(jù)前面分析得反應(yīng)①為取代反應(yīng),其