高二化學-11.4一種特殊的碳氫化合物-苯

高二化學-11.4一種特殊的碳氫化合物——苯第一頁，共46頁。11.4一種特殊的碳氫化合物——苯第一頁第二頁，共46頁。復習：煤是個寶，人們愛稱它是“烏金”。煤的干餾產物是重要的化工原料。那么，煤的干餾有哪些產物呢？有機溶劑，是合成纖維、合成橡膠、塑料的重要化工原料生產染料炸藥、農藥的原料第二頁第三頁，共46頁。新聞線索一：

京某廠逾20女工患血癌－疑為苯中毒致死，已有患者死亡新聞線索二：廣東省，“猛鞋”膠水致17家鞋廠67名工人苯中毒苯是一種對人體危害較大的化學品，人短期內吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。苯中毒需要治療的時間很長，往往花費大筆醫(yī)療費還難以治愈。

可怕的苯第三頁第四頁，共46頁。閱讀材料：苯的發(fā)現1、19世紀30年代，歐洲經歷空前的技術革命，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。2、不少國家使用煤氣照明，人們發(fā)現煤氣罐里常殘留一些油狀液體。3、英國化學家法拉第對這種液體產生了濃厚的興趣，他花了整整五年的時間從這種液體里提取了苯4、1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學會報告，發(fā)現一種新的碳氫化合物—苯。第四頁第五頁，共46頁。一、苯的物理性質苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，密度比水小（d=0.87g/cm3），熔沸點低（沸點80.1℃,熔點5.5℃）。易揮發(fā)，不溶于水，易溶于酒精等有機溶劑。第五頁第六頁，共46頁。練習、有人設計下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測（X）可能是A.

苯B.

乙醇C.

四氯化碳D.

己烷

第六頁第七頁，共46頁。歷史含義：具有香味的物質現代含義：含苯環(huán)的有機化合物現實意義：名稱沿用芳香烴：芳香族碳氫化合物,簡稱又稱“芳烴”芳香族化合物芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物第七頁第八頁，共46頁。法拉第發(fā)現一種新的有機物，立即對其組成進行測定，他發(fā)現它僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質量分數為92.3%，1摩爾這種物質的質量為78g，請確定該分子式。苯的分子式會是怎么樣的呢？我們來算一算～Ｃ６Ｈ６第八頁第九頁，共46頁。分子式:C6H6二.苯的分子結構最簡式:CH請寫出6個C的烷烴、烯烴、炔烴的分子式。C6H14C6H12C6H10苯分子式為C6H6，

可推測苯分子極不飽和第九頁第十頁，共46頁。猜測苯的結構：分子式:C6H6猜測結構式:CHC-CH2-CH2-CCHCH3CHC-CH-CCHCHC-CHCH-CHCH……CH3-CHC-CH2-CCH第十頁第十一頁，共46頁。１苯與酸性高錳酸鉀反應：實驗探究：實驗現象：溶液分層，紫色沒有褪去。２苯與溴水反應：實驗現象：溶液分層，上層溶液變橙紅色。結論：苯不含碳碳雙鍵、三鍵。苯分子結構究竟怎樣呢？請看凱庫勒的發(fā)現：猜測：紫色的酸性高錳酸鉀褪色猜測：溴水褪色書P37第十一頁第十二頁，共46頁。1865年德國化學家凱庫勒提出了苯的結構的以下觀點，你認為對否？（1）六個碳原子構成平面六邊形環(huán)；（2）每個碳原子均連接一個氫原子；（3）環(huán)內碳碳單雙鍵交替?；蚧蚋鶕P庫勒式，苯的鄰位二取代物應當有幾種異構體？凱庫勒式第十二頁第十三頁，共46頁。一直到1935年，科學家用現代物理方法證實苯分子具有平面正六邊形結構，鍵角都是120°，碳碳鍵的鍵長都是1.40×10－10m。碳碳鍵單鍵雙鍵苯環(huán)鍵長（10－10m）1.541.331.40結論：(1)現代科學技術證明苯具有平面正六邊形結構的非極性分子。苯分子中的6個碳原子等效，6個氫原子等效。

(2)各個鍵角都是120°,碳碳鍵鍵長相等。(3)苯環(huán)上不是由碳碳單鍵和雙鍵交替構成，苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。苯的結構使苯的性質比烯烴穩(wěn)定。第十三頁第十四頁，共46頁。比例模型球棍模型凱庫勒結構式苯的結構簡式凱庫勒式符合苯分子結構不符合苯分子結構，但現在還沿用第十四頁第十五頁，共46頁。性質苯的特殊結構苯的特殊性質烷烴的性質烯烴的性質取代反應加成反應三、苯的化學性質結構性質預測第十五頁第十六頁，共46頁。燃燒：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O1、氧化反應但苯不能使酸性KMnO4溶液褪色！點燃我們已經知道，苯與溴水不能發(fā)生加成反應，那么苯與液溴會發(fā)生取代反應嗎？現象：苯燃燒時產生濃的黑煙，火焰明亮，放出大量熱。第十六頁第十七頁，共46頁。2.苯的取代反應：實驗：(1)苯與鹵素的取代反應：催化劑常使用Fe,真正起催化作用的是溴化鐵(FeBr３)溴苯，無色油狀液體，密度比水大，不溶于水書P38練習:寫出苯與氯氣在鐵催化下反應的方程式第十七頁第十八頁，共46頁。(2)苯的硝化反應(書P39)硝基苯——無色具苦杏仁味的油狀液體，不溶于水，密度比水大，易溶于酒精和乙醚，有毒。如何提純、解毒呢？注意：①藥品取用順序：HNO3―H2SO4―苯②加入苯后不斷搖動的原因觀察并討論回答下列問題：1．觀察到的實驗現象？2．濃硫酸起什么作用？3．為什么用水浴加熱？4.實質是什么反應？——屬于取代反應③溫度計的位置，必須懸掛在水浴中。第十八頁第十九頁，共46頁。1、可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是:A.溴和四氯化碳B.苯和溴苯C.汽油和苯D.硝基苯和水課堂練習D2、實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正確的操作順序是

（A）①②③④⑤

（B）②④⑤③①

（C）④②③①⑤

（D）②④①⑤③3、常溫常壓下為液態(tài)，且密度比水小的有機物為A、溴苯

B、硝基苯

C、己烷

D、一氯甲烷BC第十九頁第二十頁，共46頁。3.苯的加成反應：苯在一定的條件下，可以發(fā)生取代反應，說明苯具有飽和烴的性質；但從分子式分析，苯確實是不飽和烴，苯能不能發(fā)生加成反應呢？——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法（困難）在紫外光照射下與Cl2加成船式、椅式之分第二十頁第二十一頁，共46頁。１、下列關于苯分子結構的說法中，錯誤的是

A．各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形的結構。

B．苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵

C．苯環(huán)中碳碳鍵完全相同D．苯分子中各個鍵的夾角都為120°練習Ｂ2、下列物質中所有原子都有可能在同一平面上的是（）(A)(B)(C)(D)BCCH=CH2CH3Cl第二十一頁第二十二頁，共46頁。苯既具有飽和烴的性質，又具有不飽和烴的性質。苯環(huán)結構比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應，而破壞苯環(huán)結構的加成反應和氧化反應比較困難[小結]四.苯的用途（書P40）能燃燒、易取代、難加成。第二十二頁第二十三頁，共46頁。課堂練習、反饋：1．下列反應中，不屬于取代反應的是（）A．在催化劑存在條件下苯與溴反應制溴苯B．苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯C．苯在空氣中燃燒D．在一定條件下苯與氫氣反應制環(huán)己烷2．既能和氫氣發(fā)生加成反應，又能和鹵素發(fā)生取代反應的烴是（）3．下列有機物注入水中振蕩后分層且浮于水面的是（）A．苯B．溴苯C．四氯化碳D．乙醇

第二十三頁第二十四頁，共46頁?；瘜W家預言第一次世界大戰(zhàn)1912-1913年，德國在國際市場上大量收購石油。由于有利可圖，許多國家的石油商都不惜壓低價格爭著與德國人做生意，但令人不可理解的是，德國人只要婆羅洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收購到婆羅洲的石油運到德國本土去。在石油商人感一以百思不得其解時,一位化學家提醒世人說：“德國人在準備發(fā)動戰(zhàn)爭了！”果然不出化學家所料，德國于1914年發(fā)動了第一次世界大戰(zhàn)。這位化學家為何知道德國將發(fā)動戰(zhàn)爭呢？這一奇怪現象引起了一位化學家的注意他經過化驗，發(fā)現婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同，它含有很少的直鏈烴，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”烈性炸藥的三硝基甲苯的基礎成分。這位化學家們就是在對婆羅洲石油的化學成分進行分析之后才向世人提出歷史性預言的。第二十四頁第二十五頁，共46頁。五、苯的同系物1.含義：苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴。CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)對二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)注意：只含有一個苯環(huán)，且側鏈為碳碳單鍵的芳香烴。2.通式：CnH2n-6第二十五頁第二十六頁，共46頁。3、簡單的苯的同系物的命名:甲苯乙苯對甲乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯第二十六頁第二十七頁，共46頁。下列屬于苯的同系物的是（）練一練第二十七頁第二十八頁，共46頁。4、苯的同系物的同分異構體：C9H12（有8種）第二十八頁第二十九頁，共46頁。5、苯的同系物的物理性質：在通常狀況下都是無色液體，有特殊的氣味，密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑。芳烴、苯的同系物與芳香族化合物的區(qū)別：異同點芳烴苯的同系物芳香族化合物共同點含有的元素結構特點不同點含有的元素通式只含碳和氫元素只含碳和氫元素含碳和氫元素一般都含有苯環(huán)除碳和氫元素外還含有其它元素無通式C6H2n-6(n≥6)無通式第二十九頁第三十頁，共46頁。苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似，但又有不同①氧化反應6.化學性質2CnH2n-6+3(n-1)O2點燃2nCO2+2(n-3)H2Oa.燃燒反應現象：火焰明亮并帶有濃煙第三十頁第三十一頁，共46頁。2mL苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩2mL甲苯3滴高錳酸鉀酸性溶液用力振蕩b.被酸性高錳酸鉀溶液氧化（苯環(huán)影響側鏈）實驗結論：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色第三十一頁第三十二頁，共46頁。+Br2

—Br+HBrFe+2Br2

—Br+2HBrFeBr—

+2Br2

—Br+2HBrFe

—Br補充：苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對位取代產物）等。第三十二頁第三十三頁，共46頁。甲苯被氧化的是側鏈,即甲基被氧化,該反應可簡單表示為：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）反應機理：|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子被氧化

H|—C—H|H

H

||—C—C—

||

H

C|—C—C|C×這樣的氧化反應，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質活潑。這活潑性是苯環(huán)對烷烴基影響的結果。第三十三頁第三十四頁，共46頁。烷基取代苯

可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成

，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不容易被氧化得到

?，F有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為

的異構體共有7種，其中的3種是：

請寫出其他4種的結構簡式：__________、__________、__________、___________。例第三十四頁第三十五頁，共46頁。CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思考：產物是什么？可用KMnO4酸性溶液作試劑鑒別苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烴。第三十五頁第三十六頁，共46頁。②易取代例如：甲苯能發(fā)生硝化反應鄰硝基甲苯對硝基甲苯222CH3+HNO3濃硫酸300CCH3NO2CH3NO2++H2O2，4，6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫TNTCH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃?zhèn)孺溣绊懕江h(huán),使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代是一種淡黃色針狀晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥第三十六頁第三十七頁，共46頁。補充：③加成反應催化劑△+3H2CH3CH3第三十七頁第三十八頁，共46頁。(2)苯的同系物含有側鏈，性質與苯又有不同①側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代②苯環(huán)影響側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似①能燃燒②取代反應③加成反應小結：化學性質第三十八頁第三十九頁，共46頁。液溴、溴水、酸性高錳酸鉀溶液，與各類烴反應的比較烷烴烯烴炔烴苯苯的同系物液溴溴水KMnO4取代(溴蒸汽.光照)加成褪色加成褪色一般不反應，加鐵粉取代一般不反應，加鐵粉取代不反應，萃取褪色加成褪色加成褪色不反應，萃取褪色不反應，萃取褪色不反應氧化褪色氧化褪色不反應氧化褪色第三十九頁第四十頁，共46頁。有機物烷烴烯烴炔烴芳香烴代表物CH4C2H4C2H2C6H6結構特點空間結構物理性質燃燒與溴水KMnO4主要反應特殊的鍵不飽和含碳碳叁鍵不飽和含碳碳雙鍵不飽和全部單鍵飽和烴烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較正四面體型平面型直線型平面正六邊形無色氣體，難溶于水無色液體易燃，完