十七雜環(huán)化合物

一.分類和命名按環(huán)的大小五元環(huán)六元環(huán)按雜原子的數(shù)目

一個(gè)雜原子雜環(huán)

兩個(gè)雜原子雜環(huán)

多個(gè)雜原子雜環(huán)按環(huán)的連接形式

單雜環(huán)(homo-heterocycle)

稠雜環(huán)(fused-heterocycle)5-硝基-2-呋喃甲醛4-氨基嘧啶N,N-二乙基-3-吡啶甲酰胺1,3,-二甲基嘌呤-2,6-二酮3-甲基-5-氯喹啉7-碘-8-羥基喹啉-5-磺酸

取代雜環(huán)的命名：環(huán)上原子的編號(hào)順序

①從雜原子開始1，2，3，4……②不止一個(gè)雜原子，按O，S，N順序編號(hào)③取代基位次之和最小原則

特定名稱稠雜環(huán)有固定編號(hào)(一）吡啶Pyridine二.六元雜環(huán)化合物=7.4110-38c.m3.9010-38c.m1、電子結(jié)構(gòu)及芳香性2.物理性質(zhì)1H-NMR的化學(xué)位移值：溶解度:吡啶可以與水以任意比例互溶3.堿性4.化學(xué)反應(yīng)N的堿性使氮原子有親核性(1)N原子上的反應(yīng)吡啶可以與酸和路易斯酸作用，形成鹽取代反應(yīng)發(fā)生在3-位（位）（2）親電取代反應(yīng)（3）親核取代反應(yīng)C-2和C-4易發(fā)生親核取代(4)氧化還原反應(yīng)(5)氨基吡啶重氮化反應(yīng)雜環(huán)部分性質(zhì)象吡啶：堿性和親核性、親電取代、親核取代、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、支鏈上的反應(yīng)碳環(huán)部分性質(zhì)象萘：親電取代及其取代定位作用親電反應(yīng)發(fā)生在電子密度大的環(huán)上（二）喹啉和異喹啉哪個(gè)環(huán)易被氧化？那個(gè)換一杯還原？喹啉的制備----kraup合成法三、五元雜環(huán)化合物（一）吡咯、呋喃、噻吩1.電子結(jié)構(gòu)及芳香性雜原子電負(fù)性比C大，周圍電子云密度較大。環(huán)上電子云分布不均勻，芳香性不如苯。O電負(fù)性最大，呋喃芳香性最差.芳香性順序：2.物理性質(zhì)吡咯的N-H有酸性3.化學(xué)反應(yīng)環(huán)上電子云密度比苯大，親電取代反應(yīng)的活性大于苯反應(yīng)活性太高，環(huán)穩(wěn)定性差，需在溫和條件下進(jìn)行，否則產(chǎn)物復(fù)雜雜原子的定位效應(yīng)----主要是鄰位定位效應(yīng).Z=O,S,NH呋喃和吡咯對(duì)酸都很敏感，強(qiáng)酸可以使呋喃或吡咯開環(huán)而形成聚合物，噻吩則對(duì)酸比較穩(wěn)定。

Diels-Alder反應(yīng)加氫還原氧化呋喃、吡咯對(duì)氧化劑都很敏感，他們?cè)诳諝庵芯湍鼙谎趸?。而吡啶?duì)氧化劑卻相當(dāng)穩(wěn)定。（二）吲哚三種五員雜環(huán)苯并體系親電取代發(fā)生在吡咯環(huán)上從反應(yīng)的中間體分析：進(jìn)攻3-位,