蘇教版高中化學阿司匹林的合成課件

課題2阿司匹林的合成專題7物質(zhì)的制備與合成

阿司匹林一直是世人最常用的藥品，目前全球年銷售量已達到400億片。

阿司匹林為解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風濕病等。近年來，又證明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治療范圍又進一步擴大到預防血栓形成，治療心血管疾患。1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分――水楊酸酸的通性如：酸性、與醇酯化酚的性質(zhì)如：與氯化鐵溶液顯色、與羧酸（酸酐）酯化一、水楊酸鄰羥基苯甲酸分子式：C9H8O4

二、阿司匹林官能團：

羧基、酯基白色針狀晶體，熔點135～136℃，難溶于水水解酸性（乙酰水楊酸）

在干燥空氣中較穩(wěn)定，遇潮濕空氣或水能緩慢水解，生成水楊酸和醋酸，能與堿反應?？扇苄园⑺酒チ只瘜W性質(zhì)：阿司匹林的水解與合成：（乙酸酐更好）合成阿斯匹林的原料：水楊酸（來源于天然植物）、乙酸加熱（85℃－90℃，水浴加熱法）所需條件：濃硫酸催化(溫度過高會導致副產(chǎn)物較多)副反應：可能存在的雜質(zhì)有哪些？主要雜質(zhì)：水楊酸聚合物、水楊酸如何除去這些雜質(zhì)，得到純凈的阿司匹林？

乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3溶液反應生成可溶性鹽，副產(chǎn)物聚合物不能溶于NaHCO3溶液用NaHCO3溶液除去副產(chǎn)物聚合物操作：

加NaHCO3溶液，攪拌、過濾；濾液中加足量鹽酸，冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌。水楊酸可在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去如何檢驗水楊酸已被除盡？雜質(zhì)水楊酸的除去：

取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴加兩滴1%的氯化鐵溶液，觀察顏色。阿斯匹林分離和提純的原理反應后混合體系中的物質(zhì)：乙酰水楊酸、水楊酸、硫酸、乙酸酐及高聚物

水洗可除去難溶于水,也難溶于NaHCO3溶液難(微)溶于水，易溶于NaHCO3溶液三、實驗步驟：1）2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸，振蕩溶解；2）85~90℃水浴加熱(溫度計)5~10min，冷卻至室溫結(jié)晶；（如未出現(xiàn)結(jié)晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并將錐形瓶置于冰水浴冷卻，促使晶體析出）3）加冷水50mL(乙酰水楊酸不溶于冷水，使其結(jié)晶完全)，冰水浴完全結(jié)晶，抽濾(

濾液淋洗錐形瓶

)，洗滌(溶解乙酸和硫酸)，移至表面皿風干，得粗品；（如果無抽濾設(shè)備，可用簡易抽濾法）4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉液，攪拌至無CO2放出；5）布氏漏斗過濾，5~10mL水沖洗沉淀，合并濾液；6）濾液+15mL4mol·L-1鹽酸，冰水浴，析出晶體；7）抽濾，冷水(除雜，減少產(chǎn)品溶解)洗2次，抽干，得精品；9)幾粒結(jié)晶+5mL水(加少許乙醇)+1%的FeCl3溶液檢驗雜質(zhì)。8)干燥、稱量，計算產(chǎn)率。注意事項：1.開始實驗時，儀器藥品要干燥。2.要按順序加樣。否則，如果先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會被氧化。3.本實驗的幾次結(jié)晶都比較困難，要有耐心。在冰水冷卻下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能結(jié)晶出來。4.由于產(chǎn)品微溶于水，所以水洗時，要用少量冷水洗滌，用水不能太多。交流與討論：1、固體產(chǎn)品的干燥方法一般有幾種？本實驗中應采用哪種方法來干燥產(chǎn)品？

干燥方法常用的有：①晾干；②烘干，包括用恒溫箱烘干或用恒溫真空干燥箱烘干及紅外燈烘干；③凍干；④濾紙吸干；⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥劑按樣品所含的溶劑進行選擇(生石灰可吸水或酸；無水氯化鈣可吸水或醇；氫氧化鈉可吸水和酸