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關(guān)于醇類和酚類第1頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三課程標(biāo)準(zhǔn)要求1認(rèn)識醇和酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點,知道它們與其它物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系第2頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三學(xué)習(xí)目標(biāo)21、認(rèn)識醇類物質(zhì)和酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點和區(qū)別2、明確醇類的定義、結(jié)構(gòu)特點、分類與命名3、掌握醇類的化學(xué)性質(zhì)第3頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三復(fù)習(xí)回顧11、無水乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯時,化學(xué)鍵的斷鍵位置是:碳氧單鍵β碳?xì)滏I化學(xué)方程式為:
CH3-CH2-OHCH2CH2↑+H2O2、實驗室制備乙烯時,濃硫酸的作用有有人說在制備乙烯的實驗過程中,濃硫酸還表現(xiàn)了強氧化性,說明其表現(xiàn)氧化性的事實:脫水劑、催化劑有黑色的碳單只生成,濃硫酸被還原成二氧化硫氣體第4頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三3、消去反應(yīng)從其反應(yīng)原理和產(chǎn)物上看,有哪些比較典型的特點?也就是說,如果讓你判斷某反應(yīng)是不是消去反應(yīng),你的依據(jù)是什么?
有人說:消去反應(yīng)與加成反應(yīng)可互為逆反應(yīng),你怎樣看待?
2復(fù)習(xí)回顧①、從一個分子脫去一個小分子②、生成不飽和化合物可為互逆反應(yīng),但是不是可逆反應(yīng)
第5頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三【自學(xué)探究】
A、CH3-OHB、CH3-CH2-CH2-OHC、CH2=CH-OH—OHD、—CH2—OHE、—OHH3C—G、L、—OH—OHM、—OHH、N、CH3COOHO、CH2CH2OHOHP、OHOHOHCH2CHCH2
其中屬于醇類的是:屬于酚類的是
你的分類依據(jù)是什么?ABCEHOPDGLM與羥基直接相連的烴基類型3(一)認(rèn)識醇類和酚類第6頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三
總結(jié)體驗:
醇類的定義:羥基直接與脂肪烴基相連的烴的羥基衍生物
酚類的定義:羥基直接與苯環(huán)相連的烴的羥基衍生物聯(lián)系烯烴的分類,根據(jù)你的想法談?wù)勀銓Υ嫉姆诸惖恼J(rèn)識:
根據(jù)羥基的數(shù)目,將醇分為一元醇、二元醇、多元醇
補充說明:①、含有苯環(huán)的醇,被稱為“芳香醇”
②、含有不飽和烴基的醇較不飽和醇在以后的學(xué)習(xí)中,我們主要研究飽和一元醇,請描述飽和一元醇的結(jié)構(gòu)特征:①、烴基為烷烴基②、羥基的數(shù)目為一
飽和一元醇的通式為:
CnH2n+1—OH
4第7頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三【自學(xué)探究】(二)醇類的命名已知,醇類的官能團是
,回顧前面學(xué)過的烴類的命名,特別是具有官能團的烯烴、炔烴的命名,試著給下列醇類命名(包括系統(tǒng)和通俗)羥基—OHA、CH3-CH2-CH2-OHB、CH2=CH-OHC、1-丙醇(正丙醇)乙烯醇環(huán)己醇
D、CH3-CH-CH3E、CH3-CH-CH2-CH3
OH
OH2-丙醇(異丙醇)2-丁醇(異丁醇)F、CH2-CH2-CH2G、CH3-CH-CH-CH2-CH3
OHOHOHCH2-CH2-CH31,3-丙二醇3-乙基-2-己醇5第8頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三醇類的命名與烷烴、烯烴的命名有何異同?總結(jié)體驗:特別注意:與烯烴、炔烴相似,選擇主鏈時,要選擇含有官能團的最長的碳鏈做主鏈;需要注明官能團的位置和數(shù)目(1)主鏈的選擇選擇含有羥基的最長的碳鏈作為主鏈(2)碳號的編排從離羥基最近的一端給主鏈上碳原子編號
(3)名稱的確定向烯烴一樣,須注明羥基所在的位置6第9頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三認(rèn)識幾種重要的醇(1)甲醇:CH3OH俗名:木精,無色易揮發(fā)的液體,沸點比乙醇低,有毒。是一種重要的化工原料,也可直接作燃料。(2)乙二醇:無色、無臭、具有甜味的黏稠液體,熔點為16℃,能夠與水以任意比互溶,能夠顯著降低水的冰點,(可用作抗凍劑),是合成高分子化合物的主要原料,可合成聚乙二醇CH2—CH2OHOHCH2—CH—CH2OHOHOH(3)丙三醇:俗稱(甘油),無色、無臭、具有甜味的黏稠液體,能夠與水以任意比互溶,具有很強的吸水能力,化妝品的某種成分,制造硝化甘油(烈性炸藥),治療心絞痛。7第10頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三【自學(xué)探究】(二)醇類的性質(zhì)1、看課本P56后兩段,了解醇類的熔沸點和水溶性?說一說其中的規(guī)律。熔沸點規(guī)律:8(1)醇類比其碳數(shù)相同的烷烴、烯烴的熔沸點高,其原因是:可形成氫鍵,增大了分子間的作用力。(2)依然滿足碳數(shù)多的醇,熔沸點高水溶性規(guī)律:(1)碳數(shù)為1~3的飽和一元醇能與水任意比互溶,碳數(shù)再多,溶解性逐漸降低,很多時,不溶于水。(2)多元醇的水溶性大于等碳數(shù)的一元醇。第11頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三【自學(xué)探究】(二)醇類的性質(zhì)2、根據(jù)乙醇的化學(xué)性質(zhì),預(yù)測醇類的化學(xué)性質(zhì),以1—丙醇為例,寫出相應(yīng)化學(xué)性質(zhì)所對應(yīng)的反應(yīng)方程式9(1)與活潑金屬反應(yīng)例如:與金屬鈉反應(yīng)(2)催化氧化生成丙醛(3)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯類(4)與鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烷(5)發(fā)生分子內(nèi)脫水(消去反應(yīng))生成丙烯(6)發(fā)生分子間脫水(取代反應(yīng))生成丙醚
思考2—丙醇催化氧化的產(chǎn)物是什么?丙酮第12頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三【合作探究】
問題1:如果將甲醇和乙醇混合,在濃硫酸的催化作用下,生成醚,共能生成幾種?寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式:
CH3-O-CH3CH3-O-CH2-CH3CH3-CH2-O-CH2-CH3
甲醚甲乙醚乙醚問題2:分別寫出甲醇與丙酸、丙醇與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式。
CH3OH+CH3CH2COOHCH3CH2COOCH3+H2O濃硫酸加熱CH3CH2CH2OH+HCOOHHCOOCH2CH2H3+H2O濃硫酸加熱10丙酸甲酯甲酸丙酯第13頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三【合作探究】
問題3:已知乙二醇:HOCH2CH2OH和乙二酸HOOCCOOH可通過酯化反應(yīng)分別生成高聚物、環(huán)狀酯,請寫出二者反應(yīng)生成高聚物、六元環(huán)的化學(xué)方程式。
+濃硫酸加熱CH2OHCH2OHC—OHC—OHOOCH2
CH2C—OC—OOO+2H2OOnHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH濃硫酸加熱〔〕n—O—CH2—CH2—O—C—C—+2nH2OO11第14頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三交流研討12(一)探討醇類發(fā)生“消去反應(yīng)”的規(guī)律(二)探討醇類發(fā)生催化氧化的反應(yīng)規(guī)律第15頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三(一)探討醇類發(fā)生“消去反應(yīng)”的規(guī)律13回顧乙醇發(fā)生消去反應(yīng)的基本知識:反應(yīng)條件、斷鍵位置,討論下列問題:1、讓醇類發(fā)生消去反應(yīng)的反應(yīng)條件是:與羥基所在碳相連的碳上必須有氫原子(即必須存在β-H)2、下列醇能夠發(fā)生消去反應(yīng)有
,不能消去的有A、B、C、DE
A、CH3-CH-CH3B、CH3-CH-CH2-CH3
OH
OH—OHC、
D、CH3-COHE、CH3-C-CH2-OHCH3CH3CH3CH3第16頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三練一練寫出下列醇類發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式:
CH3-CH2-CH2-CH-CH3
OHCH3CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH3
OH
CH3-CH2-CH
CH-CH3
CH3-CH2-CH2-CHCH2
CH3CH3-CH2-CH2
-
C
CH-CH3
CH3-CH2-CH
C-CH2-
CH3
CH3CH3-CH2-CH2-C-CH2-
CH3
CH2消去后得兩種同分異構(gòu)體消去后得三種同分異構(gòu)體14第17頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三討論探究乙二醇發(fā)生分子內(nèi)脫水有兩種情況,請分別寫出其化學(xué)方程式,并判斷是否屬于消去反應(yīng)?生成“環(huán)氧乙烷”,不屬于不飽和化合物,不是消去反應(yīng)15CH2—CH2OHOH濃硫酸△CH2—CH2O+H2OCH2—CH2OHOH濃硫酸△+2H2OCHCH生成乙炔,屬于不飽和化合物,是消去反應(yīng)第18頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三(二)探討醇類發(fā)生催化氧化的反應(yīng)規(guī)律16回顧乙醇發(fā)生催化氧化的基本知識:反應(yīng)條件、斷鍵位置,討論下列問題:1、讓醇類發(fā)生催化氧化的反應(yīng)條件是:與羥基所在的碳上必須有氫原子(即必須存在α
-H)2、下列醇能發(fā)生催化氧化的有
,不能的有A、B、C、ED
A、CH3-CH-CH3B、CH3-CH-CH2-CH3
OH
OH—OHC、
D、CH3-COHE、CH3-C-CH2-OHCH3CH3CH3CH3第19頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三討論探究
寫出下列幾種醇發(fā)生催化氧化后生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式,并總結(jié)醇的結(jié)構(gòu)與生成物類型的關(guān)系:
A、CH3-CH-CH3
OH—OHB、C、CH3-C-CH2-OHCH3
CH3
CH3-C-CH3
OOCH3-C-CHOCH3
CH3
氧化原理分析斷裂羥基氫氧鍵后在氧原子上產(chǎn)生一個單電子;斷裂阿爾法碳?xì)滏I后,在阿爾法碳上產(chǎn)生一個單電子。兩者再成一個鍵規(guī)律:有氫才氧化,無氫不氧化;一氫變酮基,二碳、三碳變?nèi)┗?7第20頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三1、醇類與酚類的結(jié)構(gòu)上的本質(zhì)區(qū)別:小結(jié)3、能夠發(fā)生消去反應(yīng)的醇類必須具備什么樣的結(jié)構(gòu):18醇類是羥基直接連接脂肪烴基,酚類是羥基直接連苯環(huán)2、醇類的基本化學(xué)性質(zhì)有六條:(1)2—氯丙烷的制備方法有幾種?(2)發(fā)生酯化反應(yīng)時,醇類斷裂什么鍵?兩種:丙烯加成、異丙醇取代與羥基所在碳相連的碳上必須有氫原子(即必須存在β-H)4、能夠發(fā)生催化氧化的醇類必須具備什么樣的結(jié)構(gòu):與羥基所在的碳上必須有氫原子(即必須存在α
-H)第21頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三1、下列說法正確的是A、凡是含有—OH的有機化合物都是醇類B、醇和酚含有相同的官能團,但是卻具有不同的化學(xué)性質(zhì)C、羥基與氫氧根具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式,故二者實為同一種基團D、分子式為C6H6O和C7H8O的兩種化合物一定為同系物2、相同質(zhì)量的下列醇,分別與足量金屬鈉反應(yīng),放出氫氣最多的是A、甲醇B、乙醇C、乙二醇D、丙三醇達(dá)標(biāo)練習(xí)19第22頁,講稿共24頁,2023年5月2日,星期三3、分子式為C4H10O的醇可被氧化成醛的有A、2種B、3種C、4種D、5種4、丙烯醇(CH2=CH—CH2—OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有a、加
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