有機(jī)化合物的性質(zhì)

關(guān)于有機(jī)化合物的性質(zhì)第1頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(七)醇1.結(jié)構(gòu)：羥基直接與鏈烴基結(jié)合，O—H及C—O均有極性易斷裂。2.化學(xué)性質(zhì)：⑴與活潑金屬(鈉\鉀)反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑⑵消去反應(yīng)：能消去生成兩/三種烯烴的最簡單的醇？由乙醇來合成乙二醇？由1-丁醇來制2-丁醇？④①③H—C—C—O—HHHHH②第2頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(七)醇⑶氧化反應(yīng)：①C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O，設(shè)計燃料電池②代謝：乙醇→乙醛→乙酸→CO2+H2O③被酸性高錳酸鉀溶液、酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液等其他強(qiáng)氧化劑直接氧化生成乙酸(CH3COOH)。④乙醇催化氧化成乙醛：規(guī)律：①與–OH本身結(jié)合的碳原子上必須結(jié)合有H。②本碳2個H的醇氧化成醛；1個H的醇氧化成酮。由溴乙烷來制備乙二醛？2+O2→2H2O+2Cu△C2H5OHCH3CHO第3頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(七)醇⑷取代反應(yīng)：①和HXC2H5OH+HBr(濃)→C2H5Br+H2O②分子間脫水C2H5O–H+HO–C2H5－→C2H5OC2H5+H2O③和酸酯化△濃H2SO4140℃第4頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(七)醇2010重慶(2)阻垢劑R的制備①G→J為取代反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡式為

。②J轉(zhuǎn)化為L的過程中，L分子中增加的碳原子來源于

。③由L制備M的反應(yīng)步驟依次為：

(用化學(xué)方程式表示)。④1molQ的同分異構(gòu)體T(碳鏈無支鏈)與足量NaHCO3溶液作用產(chǎn)生2molCO2，T的結(jié)構(gòu)簡式為

(只寫一種)．第5頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(七)醇堿存在下，鹵代烴與醇室溫在堿的作用下反應(yīng)生成醚（R–O–R’）和HX；化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫呋喃，反應(yīng)框圖如下：請回答下列問題：⑴1molA和1molH2在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，則Y的分子式為

。A分子中所含官能團(tuán)的名稱是

。A的結(jié)構(gòu)簡式為

。第6頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(七)醇⑵第①②步反應(yīng)類型分別為①

，②

。⑶化合物B具有的化學(xué)性質(zhì)（填寫字母代號）是

。a．可發(fā)生氧化反應(yīng)b．強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下均可發(fā)生消去反應(yīng)c．可發(fā)生酯化反應(yīng)d．催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)⑷寫出C、D和E的結(jié)構(gòu)簡式：C

、D

和E

。⑸寫出化合物C與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。⑹寫出四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

。第7頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(八)酚1.結(jié)構(gòu)：—OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響—OH能微弱電離。同時羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使得苯環(huán)上的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。2.化學(xué)性質(zhì)：⑴氧化反應(yīng)：⑴燃燒⑵苯酚露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。⑵酸性：C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3->H2O第8頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(八)酚⑶苯環(huán)上的取代反應(yīng)①鹵代溴取代再苯環(huán)上羥基的鄰、對位反應(yīng)靈敏，可用于苯酚的定性檢驗與定量測定不能用該反應(yīng)來分離苯和苯酚②硝化⑷顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，利用這一反應(yīng)可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。⑸催化加氫⑹酚醛縮合第9頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(八)酚⑺酯化(在酸或堿的催化下)C6H5OH+RCOCl→C6H5OCOR+HClC6H5OH+(CH3CO)2O→C6H6OCOCH3+CH3COOH酯化比醇難很多。⑻取代成醚(保護(hù)羥基)C6H5OH

+

CH3I

→C6H5OCH3+

NaI(堿性條件，保護(hù))C6H5OCH3

+

HI

→

C6H5OH

+

CH3I(酸性條件，復(fù)原)第10頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(八)酚選用合適試劑完成下列轉(zhuǎn)化：練習(xí)：不用任何試劑鑒別：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3六種溶液。代表物NaNaOHNa2CO3

NaHCO3酸堿性醇羥基C2H5-OH中性酚羥基C6H5-OH極弱酸性羧羥基CH3COOH弱酸性①②③⑥⑤④第11頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(八)酚據(jù)報導(dǎo)，目前我國結(jié)核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢。抑制結(jié)核桿菌的藥物除雷米封外，PAS-Na(對氨基水楊酸鈉)也是其中一種。它與雷米封同時服用，可以產(chǎn)生協(xié)同作用。已知：下面是PAS－Na的一種合成路線：第12頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(九)醛1.結(jié)構(gòu)：醛基上的>C=O與>C=C<類似，可與H2等發(fā)生加成反應(yīng)；醛基上的H原子受>C=O的影響，活性增強(qiáng)，能被氧化劑所氧化。2.性質(zhì)：⑴加成反應(yīng)：乙醛的催化加氫也是它的還原反應(yīng)；一般能和H2、HX、HCN、NH3、醇加成，

不能和X2加成。CH3CHO＋H2

→CH3CH2OH

?CHO＋HCN→?CHOHCN→?CHOHCOOH催化劑△催化劑△H2OH+第13頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(九)醛⑵氧化反應(yīng)：①被銀氨溶液氧化：用于檢驗醛基和測定醛基的數(shù)目。?CHO+2Ag(NH3)2OH→?COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O②被新制氫氧化銅氧化：?CHO+NaOH+2Cu(OH)2→?COONa+Cu2O↓+3H2O③燃燒④被強(qiáng)氧化劑氧化：能被重鉻酸鉀、酸性KMnO4溶液、過氧化物、溴水、O2(催化劑)等氧化成酸。⑤自身氧化還原△△第14頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(九)醛⑶(堿性條件)羥醛縮合用乙炔合成1-丁醇：CH≡CH→CH3CHO→CH3CHOHCH2CHO→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH第15頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(九)醛試推斷A、B、C、D、E、F 的結(jié)構(gòu)。第16頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(九)醛下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是直鏈有機(jī)物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。第17頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(十)羧酸1.結(jié)構(gòu)特點：①受-O-H的影響：碳氧雙鍵不易斷②受C=O的影響：A、碳氧單鍵易斷，發(fā)生酯化反應(yīng)等；B、氫氧鍵更易斷電離出H+呈酸性。2.化學(xué)性質(zhì)：⑴弱酸性(斷O—H鍵)：A、使酸堿指示劑變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：E、與鹽反應(yīng)：第18頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(十)羧酸⑵酯化反應(yīng)(斷C—O鍵)：①一元酸與一元醇②一元酸與多元醇③多元酸與一元醇④多元酸與多元醇分子間脫水形成環(huán)酯⑤羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯⑥羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)酯⑦多元酸與二元醇間縮聚成聚酯⑧羥基酸分子自身縮聚成聚酯第19頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(十)羧酸⑶其它斷碳氧鍵的反應(yīng)RCOOH+H2NR’→RCONHR’+H2O2CH3COOH→(CH3CO)O+H2O3CH3COOH+PCl3→3CH3COCl+H3PO3⑷α-H反應(yīng)(斷鄰碳C—H鍵較難需催化劑)：CH3COOH+Cl2→CH2CHCOOH+HCl(催化劑)第20頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(十)羧酸已知：三元環(huán)狀有機(jī)物不穩(wěn)定。第21頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(十)羧酸已知：C的一氯代物只有一種，推斷出下列物質(zhì)第22頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(十一)酯化學(xué)性質(zhì)：酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯+水?酸+醇RCOOR’＋H2O?RCOOH+R’OHRCOOR’+NaOH→RCOONa+HOR’斷鍵方式：酯的水解是酯基中的碳氧單鍵斷裂，酸上羥基醇上氫。無機(jī)酸或堿△無機(jī)酸△△第23頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(十一)酯1、質(zhì)量守恒的應(yīng)用某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同，化合物X可能是A.乙酸丙酯 B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯飽和一元醇與比它少一個碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量相等，如乙酸和丙醇。第24頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(十一)酯2、甲酸酯的特殊性：HCOOR’(既有醛基又有酯基)現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物A、B、C、D，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下列實驗以鑒別之，實驗記錄如下，則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)：NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2金屬鈉A

中和反應(yīng)/

溶解

產(chǎn)生氫氣B/

有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀

產(chǎn)生氫氣C

水解反應(yīng)

有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀/D

水解反應(yīng)///第25頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(十一)酯3、一定條件能和NaOH水溶液反應(yīng)的物質(zhì)：鹵代烴(鹵代烷1、鹵代苯2)、酚、羧酸、酯(醇酯1、酚酯2)1mol有機(jī)物(如圖)與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為()第26頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(十一)酯對下圖有機(jī)物的敘述不正確的是A、常溫下能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2B、在堿性條件下水解，0.5mol該有機(jī)物完全反應(yīng)消耗4molNaOHC、與稀H2SO4共熱生成兩種有機(jī)物D、該物質(zhì)的化學(xué)式為C14H10O9第27頁，講稿共30頁，2023年5月2日，星期三(十一)酯一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡式如圖，試推斷：1、該化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？2、1mol此水解產(chǎn)物分別與足量金屬鈉、NaOH、NaHCO3反應(yīng)消耗的物質(zhì)的量？某芳香族有機(jī)物分子式C8H8O4，1mol該物質(zhì)分別和Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)消耗三者的物質(zhì)的量如下，若環(huán)上一氯代物有兩種，試求其可能結(jié)構(gòu)。①分別為3mol、2mol、1mol。②分別為2mol、3mol、0mol。第28頁，講