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關(guān)于乙酰乙酸乙酯等的反應(yīng)第1頁,講稿共18頁,2023年5月2日,星期三(一)酮式-烯醇式互變異構(gòu)(具有酮和烯醇的雙重反應(yīng)性)第2頁,講稿共18頁,2023年5月2日,星期三1乙酰乙酸乙酯的酮式分解-CO2-OH(?。?二)酮式分解和酸式分解第3頁,講稿共18頁,2023年5月2日,星期三2乙酰乙酸乙酯的酸式分解H2OH2OC2H5OH-OH(濃)第4頁,講稿共18頁,2023年5月2日,星期三(三)乙酰乙酸乙酯的α-烷基化、α-?;疌H3COOC2H5C2H5ONa-C2H5OHNa+CH3INaH-H2Na+CH3COCl第5頁,講稿共18頁,2023年5月2日,星期三

(四)乙酰乙酸乙酯在合成中的應(yīng)用實例eg1:以乙酸乙酯為原料合成4-苯基-2-丁酮CH3COOC2H5RONa(>1mol)C6H5CH2Cl1稀OH-2H+-CO2第6頁,講稿共18頁,2023年5月2日,星期三eg2:選用不超過4個碳的合適原料制備2CH3COOC2H5C2H5ONaC2H5ONaBr(CH2)4Br分子內(nèi)的親核取代

稀-OHH+-CO2第7頁,講稿共18頁,2023年5月2日,星期三乙酰乙酸乙酯與BrCH2CH2CH2Br在醇鈉作用下反應(yīng),主要得到還是。請解釋原因?吡喃衍生物(主要產(chǎn)物)有張力無張力慢主要稀第8頁,講稿共18頁,2023年5月2日,星期三eg4:制備H+NaOEtEtOHNaOEtEtOHCH3ICH3CH2CH2BrOH-(濃)+CH3COOH酸式分解第9頁,講稿共18頁,2023年5月2日,星期三eg5:選用合適的原料制備下列結(jié)構(gòu)的化合物。第10頁,講稿共18頁,2023年5月2日,星期三eg6:如何實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)換(CH3)3SiCl蒸餾分離1moln-C4H9BrCH3Lin-C4H9BrC2H5ONaHCOOC2H5(2mol)KNH2NH3(l)OH-引入醛基的目的是幫助定向。-烷基化第11頁,講稿共18頁,2023年5月2日,星期三eg7:如何實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)換合成一:合成二:+對甲苯磺酸H3O+LDATHF-70oC第12頁,講稿共18頁,2023年5月2日,星期三CH2(CO2Et)22EtO-EtOHBrCH2(CH2)nCH2BrOH-H+-CO2SOCl2CH2(CO2Et)22EtO-eg8:合成螺環(huán)化合物還原第13頁,講稿共18頁,2023年5月2日,星期三CH3CHO+3CH2O2CH2(COOEt)2+(螺環(huán)二元羧酸)(HOCH2)3C-CHO-CO2EtO-HO-H+HO-HO-HBreg10用簡單的有機原料合成濃第14頁,講稿共18頁,2023年5月2日,星期三Eg11用簡單的有機原料合成CH2(CO2Et)2EtO-分子內(nèi)酯交換EtO-分子內(nèi)酯交換第15頁,講稿共18頁,2023年5月2日,星期三第六節(jié)丙二酸二乙酯在合成中的應(yīng)用第16頁,講稿共

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