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第2節(jié)有機化合物結構的測定

基礎過關練

題組一有機化合物分子式的確定

1.(2021江西贛州贛縣三中月考)燃燒法是測定有機物分子式的一種重要方法。

完全燃燒0.2mol某燃后,測得生成17.92L(標準狀況下)二氧化碳,生成18g水,

則該燒的分子式為()

A.C2H6B.C3H8C.CiHioD.C8H運

2.(2022江西南昌二中第一次月考)某有機物在氧氣中充分燃燒,生成的COZ和H20

的物質的量之比為1:2,則下列說法中正確的是()

A.分子中C、H、0個數(shù)之比為1:2:3

B.分子中C、H個數(shù)之比為1:2

C.分子中可能含有氧原子

D.此有機物的最簡式一定為CH.

3.(2022湖南天壹名校聯(lián)盟聯(lián)考)某有機化合物的蒸氣與足量氧氣在點燃的條件

下充分反應,生成4.48L(已折算成標準狀況)COZ和5.4g乩0。下列關于該有機

化合物的說法正確的是()

A.該有機化合物的最簡式一定為CH3

B.該有機化合物只含碳氫兩種元素

C.該有機化合物中一定不含氧元素

D.該有機化合物的分子式可能為C2H

4.(2022黑龍江哈師大附中期末)某混合氣體由兩種氣態(tài)燃組成。2.24L該混合

氣體完全燃燒后,得到4.48L二氧化碳(氣體已折算成標準狀況)和3.6g水。則

這兩種氣體可能是()

A.OL和C3H8B.CH”和C3H4

C.C2H1和C3H4D.C2Hl和C2H6

題組二不飽和度的計算及其應用

5.下列化合物分子的不飽和度為4的是()

A.OCH=CH2

B.CH2=CH—C=CH

=

C.CH2CHCH2C1

6.若燃分子中含有不飽和鍵,就具有不飽和度。其數(shù)值可表示為:不飽和度=碳碳

雙鍵數(shù)+環(huán)(除苯環(huán)外)數(shù)+碳碳三鍵數(shù)X2+苯環(huán)數(shù)X4,則有機物

7的不飽和度為()

A.8B.7C.6D.5

題組三有機化合物分子結構的確定

7.(2021寧夏銀川一中期中)有機物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,

假設給你一種這樣的有機混合物讓你研究,一般要采取的幾個步驟是()

A.分離、提純一確定分子式一確定實驗式一確定結構式

B.分離、提純一確定實驗式一確定分子式一確定結構式

C.分離、提純一確定結構式一確定實驗式一確定分子式

D.確定分子式一確定實驗式一確定結構式一分離、提純

8.A物質與(NH'FeGOR溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合,在1min內溶液由

淡綠色變?yōu)榧t棕色;能與浸水反應產生白色沉淀;與NaOH溶液共熱的混合液中,加

入稀HN0酸化,再加入AgNOs溶液,能產生淡黃色沉淀。A可能的結構是()

9.某燒中碳原子和氫原子的個數(shù)比為3:4,不能與濱水反應卻能使酸性KMnOq溶

液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時與Bn反應能

生成兩種一澳代物。該有機化合物可能是()

ACH=C—CH:i

10.現(xiàn)有分子式均為C3H6。2的四種有機物A、B、C、D,且分子中均含甲基,把它們

分別進行下列實驗加以鑒另IJ,實驗記錄如下:

新制

NaOH銀氨

CU(0H)2金屬鈉

溶液溶液

懸濁液

中和固體產生

A—

反應溶解氫氣

加熱后

有銀鏡產生

B—有磚紅

生成氫氣

色沉淀

加熱后

水解有銀鏡

C有磚紅—

反應生成

色沉淀

水解

D———

反應

則A、B、C、D的結構簡式分別

為:A,B,C,Do

11.(2021安徽蕪湖期中聯(lián)考)為測定某含C、H、。三種元素的有機物A的結構,進

行如下實驗。

第一步,分子式的確定:

⑴燃燒分析實驗:將一定量A置于氧氣流中充分燃燒,實驗測得生成2.7g乩0和

4.4g(:0〃消耗氧氣3.36L(標準狀況下),則有機物A中各元素的原子個數(shù)比

A(C):A(H):A(0)=o

⑵用質譜儀測得有機物A的相對分子質量為46,則該有機物的分子式

第二步,結構式的確定:

⑶經(jīng)測定,有機物A的核磁共振氫譜圖如下:

則A的結構簡式為

能力提升練

題組有機化合物分子式、結構式的測定

1.(2022河南南陽一中月考)下列說法正確的是()

A.某有機物燃燒只生成血和上0,且二者物質的量相等,則此有機物的組成為C凡

B.一定壓強下,%L氣態(tài)燃在足量的氧氣中燃燒,將產生的氣體通過濃硫酸后氣體

體積為七L,則生成的水蒸氣的體積為(匕-份L

C.相同質量的苯與CH-C—CH-CH?,完全燃燒,消耗O2的質量相等

D.標準狀況下1.568L無色可燃氣體在足量氧氣中完全燃燒。若將產物通入足

量澄清石灰水,得到的白色沉淀的質量為14g;若用足量堿石灰吸收燃燒產物,測

得其增重8.68g,該氣體一定由等物質的量的C3H6和CH20組成

2.將6.8gX完全燃燒生成3.6gH20和8.96L(標準狀況下)C()2。X的核磁共振

氫譜有4個峰且面積之比為3:2:2:1。X分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有

一個取代基,其質譜圖、核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關于X的下列敘述正確

的是

109876543210

化學位移/ppm

A.化合物X的摩爾質量為136

B.化合物X分子中含有的官能團的名稱為醴鍵、翔基

C.符合題中X分子結構特征的有機物有1種

D.X分子中所有的原子在同一個平面上

3.已知化合物A中各元素的質量分數(shù)分別為C:37.5%,H:4.2%和0:58.3%。請?zhí)羁眨?/p>

(1)0.01molA在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01L(標準狀況),則A的分子式

是o

⑵實驗表明:A不能發(fā)生銀鏡反應。1molA與足量的碳酸氫鈉溶液反應可放出3

mol二氧化碳。在濃硫酸催化作用下,A與乙酸可發(fā)生酯化反應。核磁共振氫譜表

明A分子中有4個氫原子處于完全相同的化學環(huán)境。則A的結構簡式

是。

⑶在濃硫酸催化和適宜的反應條件下,A與足量的乙醇反應生成B(C12H2OO7),B只有

兩種官能團,其數(shù)目之比為3:1。由A生成B的反應類型是,該反應的

化學方程式是o

(4)1分子A失去1分子水后形成化合物C,寫出C的兩種可能的結構簡式及其官

能團的名

稱:①:②O

答案全解全析

基礎過關練

1.C生成標準狀況下二氧化碳的體積為17.92L,則0.2mol燒中含碳原子物質

的量為〃⑹L「0.8mol,生成水的質量為18g,0.2mol燒中含氫原子物質

的量為MH)二*;X2=2mol,所以1mol煌中含碳原子的物質的量為0.8

18g/mol

molX5=4mol,含氫原子的物質的量為2molX5=10mol,該煌的分子式為CHo,故

選Co

2.C該有機物充分燃燒生成的CO2和H20的物質的量之比為1:2,則原有機物中

的C和H的物質的量之比為1:4,不能確定該有機物中是否含有0,則原有機物可

能是甲烷、甲醇等;故選C。

3.D根據(jù)燃燒產物可知,該有機化合物中一定含有C、H元素,但不確定是否含有

0元素。該有機物中C、H原子的個數(shù)比為,4:8L:(5.4g)=i:故選

22.4Lmol-118gmol-1

Do

4.B2.24L該混合氣體(即0.1mol)完全燃燒后,得到4.48L二氧化碳和3.6g

水。二氧化碳的物質的量為0.2mol,水的物質的量為0.2mol,則平均化學式為

C2H.1OCH1和C3H4若按1:1混合,平均化學式為C2H/符合題意。其他選項中氣體

無論以何種比例混合平均化學式都不為C2H1。

5.D一個苯環(huán)的不飽和度為4,一個碳碳雙鍵的不飽和度為1,一個碳碳三鍵的不

飽和度為2,則四個選項中物質的不飽和度為4的是D項。

6.A題述有機物分子中含4個碳碳雙鍵、1個碳碳三鍵、2個環(huán),因此其不飽和

度為8o

7.B有機混合物需先經(jīng)過分離、提純得到純品,再利用元素定量分析確定實驗式,

然后測定相對分子質量確定分子式,最后利用波譜分析確定結構式,所以研究有機

混合物一般采取的研究步驟是:分離、提純一確定實驗式一確定分子式一確定結

構式,故選Bo

8.DA物質與(NHj2Fe(SOj2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合,在1min內溶

液由淡綠色變?yōu)榧t棕色,說明A中含有硝基;能與濱水反應產生白色沉淀,說明A中

含有酚羥基;向與NaOH溶液共熱的混合液中,加入稀HNO3酸化,再加入AgNOs溶液,

能產生淡黃色沉淀,說明A中含有浪原子。只有D項物質符合要求,故D正確。

9.B該煌的最簡式為C3H”,令其分子式為(C3Hb其相對分子質量為

7.5X16=120,12*3〃+4爐120,故止3,即分子式為C9H助不飽和度為4,因其不能與浸

水反應卻能使酸性KMnO,溶液褪色,所以該燒中含有苯環(huán),苯環(huán)的不飽和度為4,故

苯環(huán)上的取代基為烷基。由于在鐵存在時與Bn反應能生成兩種一澳代物,故苯

環(huán)上應有兩個取代基,且兩個取代基處于對位,該煌的結構簡式為

10.答案CH3CH2COOHCH3CHOHCHOHC00CH2CH3CH3COOCH3

解析分子式為c3H的有機物的不飽和度為loA物質能與NaOH溶液發(fā)生中和

反應,能使新制的氫氧化銅懸濁液中固體溶解,還能與Na反應放出氫氣,說明A為

竣酸,故A應為CH3CH2COOH;B與銀氨溶液反應有銀鏡生成,能與金屬鈉反應產生氫

氣,說明B中既含有醛基,又含有羥基,故B應為CH3CH0HCH0;C在NaOH溶液中可發(fā)

生水解反應,說明其含有酯基,又可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應,說明其還含有醛基,

故C應為HC00CH2CH3;D可發(fā)生水解反應,說明其含有酯基,其不能與銀氨溶液、新

制的氫氧化銅懸濁液反應,即不含醛基,故D為CH3COOCH30

11.答案(1)2:6:1(2)C2H6。(3)CH3CH20H

解析(1)有機物A中含有〃(C)=〃(C02)=44;;:O「S*1*

3

0101,剛)=2/(比0)=2X]藍?!??mol,所以/?(O)=2T?(CO2)+/?(H2O)-/2(O2)X2=2X0.1

2,7g

mo1+-2X336L=005mo1,所以

18g/mol22.4L/mol

XC):MH):M0)=0.1:0.3:0.05=2:6:1。⑵有機物A的實驗式為C2H6。,而有

機物A的相對分子質量為46,所以有機物A的分子式為C2H60O(3)其核磁共振氫

譜中有3組峰,說明分子中含有3種氫原子,所以A為CH3CH20HO

能力提升練

1.C不能確定該有機物中是否含0,故A不正確;不能計算水蒸氣的體積,故B不

正確;苯和CH三C—CH=CH:的最簡式相同,故含碳量和含氫量相同,當相同質量時

碳元素和氫元素的質量相同,故消耗氧氣的量相同,故C正確;產物通入足量澄清石

灰水,得到的白色沉淀的質量為14g,白色沉淀是碳酸鈣,碳酸鈣的物質的量為

當=0.14mol,即1.568L(也就是0.07mol)該無色可燃氣體完全燃燒生成

100g/mol

二氧化碳的物質的量為0.14mol,二氧化碳的質量為0.14molX44g/mol=6.16

g,若用足量堿石灰吸收燃燒產物,測得其增重&68g,水的質量為&68g-6.16

g=2.52g,則H的物質的量為就扁X2=0.28mol,則碳和氫的物質的量之比為

1:2,該氣體可能為乙烯,故D不正確。

2.C6.8gX的物質的量吃廣8go05mol,6.8gX完全燃燒生成3.6虱即

136g/mol

0.2和標準狀況下8.96L(即0.4mol)C0〃根據(jù)物質的量之比等于原子個

數(shù)之比,再結合題圖知X的分子式為C8H802O

X的摩爾質量為136g/mol,故A錯誤;由題圖結合分子式知,X中存在酯基,不存在

醴鍵、跋基,故B錯誤;X的分子式為C8H802/X的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比

c

為3:2:2:1,X分子中含有一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,且存在X

o

C—()—CH3

結構,符合結構特征的有機物的結構簡式為\,只有1種,故C正確;X

分子中存在甲基,所有原子不可能共平面,故D錯誤。

CH.COOH

HO—C—COOH

CH.COOH

3.答案(l)C6H807(2)

CH.COOHCH2COOC2H5

HO—C—COOHH()—C—COOCH-,

濃硫酸

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