題象山三中袁娟利

象山三中袁娟利說題—新高考之32題32.【加試題】（10分）化合物D是一種抗癌藥（紫杉醇）的中間體，合成路線如下（圖示結(jié)構(gòu)中-C6H5為苯基）：已知：在一定條件下，可控制酯發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺不發(fā)生水解反應(yīng)。一、題目來源和基本背景(1)下列說法不正確的是________

A.有機(jī)物A的分子式是C18H17NO3B.有機(jī)物A生成B發(fā)生了氧化反應(yīng)

C.有機(jī)物D能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有酯化、水解、加成、消去和縮聚反應(yīng)

D.上述四種有機(jī)物在酸性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且都能得到同一種水解產(chǎn)物

(2)

A的合成應(yīng)用了2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的獲獎(jiǎng)成果--交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)式如下（已配平）：交叉偶聯(lián)A＋HClCH3COOCH2COCl＋X

X分子中含碳氮雙鍵（C＝N），其結(jié)構(gòu)簡式為___________________。C6H5C6H5OACH3OHOCC18H15NO4BCH3OH/K2CO3一定條件HOHOD改編自2016學(xué)年度第一學(xué)期寧波市高三期末“十校聯(lián)考”化學(xué)試卷（4）若最后一步水解的條件控制不好，D會(huì)繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。寫出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

①屬于芳香族化合物②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③1H-NMR譜顯示分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子CH3CH2OH（5）已知：

①RCHOH+HCN

②R＇COOHPCl3R＇COCl

采用甲醛和乙醛為原料制備CH3COOCH2COCl，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線___________。

（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：（3）已知酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應(yīng)：B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為_________________CH3COOC2H5＋CH3OH＋CH3OHCH3CONR2R1K2CO3K2CO3二、涉及知識(shí)點(diǎn)和命題意圖基礎(chǔ)知識(shí)的考查能力的考查心理素質(zhì)的考查化學(xué)核心素養(yǎng)的體現(xiàn)32.【加試題】（10分）化合物D是一種抗癌藥（紫杉醇）的中間體，合成路線如下（圖示結(jié)構(gòu)中-C6H5為苯基）：已知：在一定條件下，可控制酯發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺不發(fā)生水解反應(yīng)。(1)下列說法不正確的是________

A.有機(jī)物A的分子式是C18H17NO3B.有機(jī)物A生成B發(fā)生了氧化反應(yīng)

C.有機(jī)物D能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有酯化、水解、加成、消去和縮聚反應(yīng)

D.上述四種有機(jī)物在酸性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且都能得到同一種水解產(chǎn)物

(2)

A的合成應(yīng)用了2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的獲獎(jiǎng)成果--交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)式如下（已配平）：交叉偶聯(lián)A＋HClCH3COOCH2COCl＋X

X分子中含碳氮雙鍵（C＝N），其結(jié)構(gòu)簡式為___________________。C6H5C6H5OACH3OHOCC18H15NO4BCH3OH/K2CO3一定條件HOHOD二、涉及知識(shí)點(diǎn)和命題意圖常見原子C、N、O、H和Cl的成鍵特點(diǎn)常見官能團(tuán)及其化學(xué)性質(zhì)從失氫得氧的角度判斷氧化反應(yīng)守恒的化學(xué)思想對(duì)信息的解讀及其應(yīng)用能力結(jié)構(gòu)簡式的書寫（4）若最后一步水解的條件控制不好，D會(huì)繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。寫出同時(shí)符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

①結(jié)構(gòu)中含有-NO2

②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③1H-NMR譜顯示分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子CH3CH2OH（5）已知：

①RCHOH+HCN

②R＇COOHPCl3R＇COCl

采用甲醛和乙醛為原料制備CH3COOCH2COCl，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線___________。

（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：（3）已知酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應(yīng)：B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為_________________CH3COOC2H5＋CH3OH＋CH3OHCH3CONR2R1K2CO3K2CO3同分異構(gòu)體的書寫有機(jī)合成流程圖的書寫分析問題和解決問題的能力課本知識(shí)的遷移能力順推、逆推相結(jié)合的化學(xué)思想化學(xué)方程式的書寫思維的嚴(yán)密性和有序性32.【加試題】（10分）化合物D是一種抗癌藥（紫杉醇）的中間體，合成路線如下（圖示結(jié)構(gòu)中-C6H5為苯基）：已知：在一定條件下，可控制酯發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺不發(fā)生水解反應(yīng)。(1)下列說法不正確的是________

A.有機(jī)物A的分子式是C18H17NO3B.有機(jī)物A生成B發(fā)生了氧化反應(yīng)

C.有機(jī)物D能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有酯化、水解、加成、消去和縮聚反應(yīng)

D.上述四種有機(jī)物在酸性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且都能得到同一種水解產(chǎn)物

(2)

A的合成應(yīng)用了2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的獲獎(jiǎng)成果--交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)式如下（已配平）：交叉偶聯(lián)A＋HClCH3COOCH2COCl＋X

X分子中含碳氮雙鍵（C＝N），其結(jié)構(gòu)簡式為___________________。C6H5C6H5OACH3OHOCC18H15NO4BCH3OH/K2CO3一定條件HOHOD三、評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)、學(xué)生答題情況以及解題思路D（2分，平均分：1.92分）

（2分）平均分：

1.19分ClX＋交叉偶聯(lián)C6H5C6H5OH－Cl＋※32.【加試題】（10分）化合物D是一種抗癌藥（紫杉醇）的中間體，合成路線如下（圖示結(jié)構(gòu)中-C6H5為苯基）：已知：在一定條件下，可控制酯發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺不發(fā)生水解反應(yīng)。三、評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)、學(xué)生答題情況以及解題思路C6H5C6H5OACH3OHOCC18H15NO4BCH3OH/K2CO3一定條件HOHOD水解反應(yīng)（3）已知酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應(yīng)：B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為_________________CH3COOC2H5＋CH3OH＋CH3OHCH3CONR2R1K2CO3K2CO3(2分,沒配平扣1分,條件沒寫扣1分。平均分0.89分)K2CO3＋2CH3OHCH3OHO＋CH3COOCH332.【加試題】（10分）化合物D是一種抗癌藥（紫杉醇）的中間體，合成路線如下（圖示結(jié)構(gòu)中-C6H5為苯基）：已知：在一定條件下，可控制酯發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺不發(fā)生水解反應(yīng)。三、評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)、學(xué)生答題情況以及解題思路C6H5C6H5OACH3OHOCC18H15NO4BCH3OH/K2CO3一定條件HOHOD（4）若最后一步水解的條件控制不好，D會(huì)繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。寫出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

①屬于芳香族化合物②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③1H-NMR譜顯示分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(2分。平均分：1.53分)HCOO32.【加試題】（10分）化合物D是一種抗癌藥（紫杉醇）的中間體，合成路線如下（圖示結(jié)構(gòu)中-C6H5為苯基）：已知：在一定條件下，可控制酯發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺不發(fā)生水解反應(yīng)。三、評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)、學(xué)生答題情況以及解題思路C6H5C6H5OACH3OHOCC18H15NO4BCH3OH/K2CO3一定條件HOHODCH3CH2OH（5）已知：

①RCHOH+HCN

②R＇COOHPCl3R＇COCl

采用甲醛和乙醛為原料制備CH3COOCH2COCl，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線___________。

（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：(2分,連續(xù)兩步正確給一分，其他情況酌情給分。平均分：1.12)CH3－C－O－CH2－C－ClOO32.【加試題】（10分）化合物D是一種抗癌藥（紫杉醇）的中間體，合成路線如下（圖示結(jié)構(gòu)中-C6H5為苯基）：已知：在一定條件下，可控制酯發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺不發(fā)生水解反應(yīng)。(1)下列說法不正確的是________

A.有機(jī)物A的分子式是C18H17NO3B.有機(jī)物A生成B發(fā)生了氧化反應(yīng)

C.有機(jī)物D能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有酯化、水解、加成、消去和縮聚反應(yīng)

D.上述四種有機(jī)物在酸性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且都能得到同一種水解產(chǎn)物C6H5C6H5OACH3OHOCC18H15NO4BCH3OH/K2CO3一定條件HOHOD四、變式和延伸

(2)

A的合成應(yīng)用了2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的獲獎(jiǎng)成果--交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)式如下（已配平）：交叉偶聯(lián)A＋HClCH3COOCH2COCl＋X

X分子中含碳氮雙鍵（C＝N），其結(jié)構(gòu)簡式為___________________。ClX＋交叉偶聯(lián)C6H5C6H5OH－Cl＋（2）已知B轉(zhuǎn)化為C時(shí)，通過控制條件，使B未完全醇解，則B的結(jié)構(gòu)簡式

。（5）已知：采用甲醛和乙醛為原料制備CH3COOCH2COCl，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線___________。（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：（4）若最后一步水解的條件控制不好，D會(huì)繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。寫出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

①屬于芳香族化合物

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③1H-NMR譜顯示分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子CH3CH2OH

①

RCHOH+HCN

②

R＇COOHPCl3R＇COCl則B生成C的化學(xué)方程式為

_________________。（3）已知：酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應(yīng)：CH3COOC2H5＋CH3OH＋CH3OHCH3CONR2R1K2CO3K2CO3（2015年江蘇省17題）為原料制備化合物X（結(jié)構(gòu)簡式見左圖）的合成路線流程圖（無機(jī)試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下（見右圖）：17．化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能團(tuán)為_________和___________（填官能團(tuán)的名稱）。（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為________；由C→D的反應(yīng)類型是：_______。（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。

Ⅰ．分子含有2個(gè)苯環(huán)Ⅱ．分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，請(qǐng)寫出以（4）已知：四、變式和延伸32．【加試題】(10分)某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替啶：請(qǐng)回答：A→B的反應(yīng)類型是________。(2)

下列說法不正確的是________。A．化合物A的官能團(tuán)是硝基 B．化合物B可發(fā)生消去反應(yīng)C．化合物E能發(fā)生加成反應(yīng) D．哌替啶的分子式是C15H21NO2(3)

寫出B＋C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式________。(4)

設(shè)計(jì)以甲苯為原料制備C的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)________。(5)

寫出同時(shí)符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵（C＝N）。SOCl2AC5H13NO2BC5H11NCl2CH3NH2CC8H7NDEFNaNH2H2OH+H+哌替啶NaCNH2OH+RXRCNRCOOHNaNH2RX+H–C–CNR–C–CN已知：（2017年4月浙江省選考）四、變式和延伸五、反思與總結(jié)（一）夯實(shí)基礎(chǔ)，規(guī)范書寫；（二）對(duì)于課本中的反應(yīng)機(jī)理，不僅要知其然，更要知其所以然；（三）對(duì)于信息中的反應(yīng)機(jī)理，一般只需知其然，無需知其所以然；（四）跳出題海，學(xué)會(huì)反思，做到舉一反三。敬請(qǐng)指正！謝謝大家！象山三中袁娟利敬請(qǐng)指正！謝謝大家?。?）已知：采用甲醛和乙醛為原料制備CH3COOCH2COCl，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線

（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：（4）若最后一步水解的條件控制不好，D會(huì)繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。

寫出同時(shí)符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

①結(jié)構(gòu)中含有-NO2

②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③1H-NMR譜顯示分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為_________________（3）已知酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應(yīng)：根據(jù)信息，書寫化學(xué)方程式同分異構(gòu)體的書寫合成路線的設(shè)計(jì)CH2OHNO2H3CCH3H3CCH2OHNO2CH3H3CCOHNO2CH3H3CCOHNO2CH3CH2OHNO2H3CCH3H3CCH2OHNO2CH3C6H5C6H5OACH3OH/K2CO3HOCH3O

(2)

A的合成應(yīng)用了2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的獲獎(jiǎng)成果--交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)式如下（已配平）：(1)下列說法不正確的是______A.有機(jī)物A的分子式是C18H17NO3B.有機(jī)物A和B結(jié)構(gòu)中具有相同的官能團(tuán)

C.有機(jī)物D能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有酯化、水解、加成、消去和縮聚反應(yīng)

D.上述四種有機(jī)物在酸性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且都能得到同一種水解產(chǎn)物C6H5C6H5OACH3OH/K2CO3HOCH3O交叉偶聯(lián)A＋HClCH3COOCH2COCl＋X32.【加試題】（10分）紫杉醇（paclitaxel）是一種抗癌藥，化合物D是紫杉醇的側(cè)鏈，D的合成路線如下（圖示中結(jié)構(gòu)-C6H5為苯基）：評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)D

（2分）（2分）

X分子中含碳氮雙鍵（C＝N），其結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

（2分）D（2分）（4）若最后一步水解的條件控制不好，D會(huì)繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。寫出同時(shí)符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________。

①結(jié)構(gòu)中含有-NO2

②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③1H-NMR譜顯示分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（3）已知酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應(yīng)：B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為_________________CH3COOC2H5＋CH3OH＋CH3OHCH3CONR2R1CH3CH2OH（5）已知：

①RCHOH+HCN

②R＇COOHPCl3R＇COCl

采用甲醛和乙醛為原料制備CH3COOCH2COCl，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線___________。

（無機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：H3CCOHNO2CH3CH2OHNO2H3CCH3H3CCH2OHNO2CH3(2分,沒配平扣1分,條件沒寫扣1分)K2CO3＋2CH3OHCH3OHO＋CH3COOCH3(2分,沒配平扣1分,條件沒寫扣1分)H3CCOHNO2CH3CH2OHNO2H3CCH3H3CCH2OHNO2CH3(2分,酌情給分)

X分子中含碳氮雙鍵（C＝N），其結(jié)構(gòu)簡式為___________________。

(2)

A的合成應(yīng)用了2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的獲獎(jiǎng)成果--交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)式如下（已配平）：(1)下列說法不正確的是______A.有機(jī)物A的分子式是C18H17NO3B.有機(jī)物A和B結(jié)構(gòu)中具有相同的官能團(tuán)

C.有機(jī)物D能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有酯化、水解、加成、消去和縮聚反應(yīng)

D.上述四種有機(jī)物在酸性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且都能得到同一種水解產(chǎn)物一、題目來源C6H5C6H5OACH3OH/K2CO3HOCH3O交叉偶聯(lián)A＋HClCH3COOCH2COCl＋X32.【加試題】（10分）紫杉醇（paclitaxel）是一種抗癌藥，化合物D是紫杉醇的側(cè)鏈，D的合成路線如下（圖示中結(jié)構(gòu)-C6H5為苯基）：C6H5C6H5OACH3OH/K2CO3HOCH3OClX＋交叉偶聯(lián)C6H5C6H5OH－Cl＋C6H5C6H5OACH3OH/K2CO3HOCH3OC6H5C6H5OACH3OH/K2CO3HOCH3OCH3－C－O－CH2－C－ClOOClX＋交叉偶聯(lián)C6H5C6H5OH－Cl＋CH3COOC2H5＋CH3OH＋CH3OHCH3CONR2R1K2CO3B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為_________________CH3COOC2H5＋CH3OH＋CH3OHCH3CONR2R1K2CO3K2CO3延伸1：不改變本質(zhì)結(jié)構(gòu)的延伸(1)下列說法不正確的是____A___

A.有機(jī)物A的分子式是C18H18NO3B.有機(jī)物A和B結(jié)構(gòu)中具有相同的官能團(tuán)

C.有機(jī)物D能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有酯化、水解、加成、消去和縮聚反應(yīng)

D.上述四種有機(jī)物在酸性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且B、C和D能得到同一種水解產(chǎn)物(1)下列說法不正確的是____C______

A.有機(jī)物A和B結(jié)構(gòu)中具有相同的官能團(tuán)

B.有機(jī)物D能發(fā)生的有機(jī)