高中化學(xué)選修第三章第三節(jié)羧酸酯

高中化學(xué)選修第三章第三節(jié)羧酸酯第一頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二一、羧酸⒈羧酸的定義烴基與羧基相連的化合物，稱為羧酸?！人岬墓倌軋F(tuán)為－COOH⒉羧酸的分類⑴按羧基分①一元酸CH3COOH②二元酸③多元酸㈠羧酸第二頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二⑵按烴基分①飽和酸HCOOH、CH3COOH②不飽和酸CH2＝CH－COOH③脂環(huán)酸④芳香酸⒊羧酸的命名：酸的命名類似于醛的命名。CH3－CH－CH－CH－CH2COOHCH3CH3C2H5654321己酸COOHCOOH編號從羧基碳開始3,5－二甲基－4－乙基第三頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二⒋飽和一元羧酸⑴定義：烷烴分子中1個H被羧基取代生成的物質(zhì)。⑵組成通式：CnH2n+1COOH⑶同分異構(gòu)：①碳鏈異構(gòu)②位置異構(gòu)③官能團(tuán)異構(gòu)分子式為C5H10O2的有機(jī)物屬于酸同分異構(gòu)體有（）種屬于酯的同分異構(gòu)體有（）種49第四頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二1、乙酸的結(jié)構(gòu)

從甲烷分子中的1個H原子被—COOH（羧基）取代衍變成乙酸分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C2H4O2或CH3COOH或－COOH（羧基）㈡乙酸第五頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二※乙酸中能參加反應(yīng)的化學(xué)鍵①※①處斷，表現(xiàn)酸性。②※②處斷，酯化反應(yīng)第六頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二（2）分子式：（1）結(jié)構(gòu)式：一、乙酸的組成和結(jié)構(gòu)（3）結(jié)構(gòu)簡式：C2H4O2CH3COOH官能團(tuán)：CHHHCOO－HCCOO－HC羧基第七頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二二、乙酸的物理性質(zhì)（1）無色；（2）有強(qiáng)烈刺激性氣味；（3）液體；（4）易溶于水、乙醇；（5）熔點(diǎn)16.6℃；（6）沸點(diǎn)：117.9℃。溫度低于熔點(diǎn)時，乙酸凝結(jié)成類似于冰一樣的晶體，純凈的乙酸叫做冰醋酸。第八頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二

CH3COOHCH3COO－+H+

酸性:鹽酸>CH3COOH>H2CO3用化學(xué)方程式解釋下列現(xiàn)象乙酸能除熱水瓶水垢使滴有酚酞的燒堿溶液褪色遇Zn有氣泡能溶解氧化鎂三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)（1）乙酸的酸性第九頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應(yīng)：A、使紫色石蕊試液變色：B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O(1)弱酸性(酸的通性)CH3COOHCH3COO－+H+第十頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二科學(xué)探究乙酸溶液苯酚鈉溶液碳酸鈉固體碳酸氫鈉溶液

利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單的一次性的實(shí)驗(yàn)裝置，驗(yàn)證乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱。碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液有沒有問題？苯酚鈉溶液變渾濁的一定是CO2嗎？第十一頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二實(shí)驗(yàn)改進(jìn)碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液含乙酸蒸氣的CO2飽和NaHCO3鈉溶液什么現(xiàn)象說明酸性乙酸>碳酸>苯酚第十二頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2不能能能增強(qiáng)中性【知識歸納】第十三頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二⑵酯化反應(yīng)定義：羧酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。濃硫酸作用：催化劑、吸水劑乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O濃硫酸△第十四頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二（2）乙酸的酯化反應(yīng)【科學(xué)探究2】乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：有無色透明油狀液體生成，有香味。第十五頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

濃硫酸4.導(dǎo)管的作用？冷凝回流乙醇和乙酸a.溶解乙醇b.吸收乙酸6.飽和Na2CO3溶液的作用？c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。7.導(dǎo)管為何不能插入飽和Na2CO3溶液中？防止受熱不勻發(fā)生倒吸1.混合液添加的順序乙醇-濃硫酸-乙酸2.試管傾斜加熱的目的是什么?增大受熱面積3.濃硫酸的作用是什么？催化劑，吸水劑思考交流5.得到的產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？不純凈；乙酸、乙醇第十六頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二更多的防倒吸方法開闊視野第十七頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二酯化反應(yīng)可能的脫水方式濃H2SO4b、

OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O

a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO如何用實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證？第十八頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)：酸脫羥基醇脫氫。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O同位素示蹤法驗(yàn)證酯化反應(yīng)既是取代反應(yīng)，也是分子間脫水的反應(yīng)第十九頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二思考與交流：課本P631）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2）使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。第二十頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二（練一練）請寫出下列反應(yīng)方程式：

①

CH3COOH與苯甲醇反應(yīng)

②

HCOOH與CH3CH2OH的反應(yīng)

③

CH3COOH與HOCH2CH2OH的反應(yīng)

④乙二酸與CH3OH的反應(yīng)

⑤乙二酸與乙二醇反應(yīng)生成環(huán)狀酯CH2OH濃H2SO4CH2①濃H2SO4OCH2CH3②③濃H2SO4CH3CH3④濃H2SO4OCH3OCH3⑤濃H2SO4＋OO第二十一頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二㈢幾種常見的羧酸H—C—O—HOH—C—OROH—C—ONaO⑵有酸性

(3)有還原性

⑴能發(fā)生酯化反應(yīng)甲酸的化學(xué)性質(zhì)？用一種試劑鑒別：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基1、甲酸(HCOOH)

俗稱蟻酸羧基醛基（銀鏡反應(yīng)，與新制Cu(OH)2反應(yīng)）

甲酸酯甲酸鹽醛基有還原性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)第二十二頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二2、乙二酸①酸性

②酯化反應(yīng)HOOC—COOH(俗名：草酸)濃H2SO4＋OO第二十三頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二1、化合物跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（）COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC【知識應(yīng)用】2．確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（）A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2B3、請用一種試劑鑒別下面三種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2懸濁液練一練第二十四頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二二、酯1、酯的概念羧酸分子中羧基的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物叫做酯。通式：RCOOR′,R和R′可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能團(tuán)：COO－RC第二十五頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二2、存在水果、飲料、糖果、蛋糕等。3、舉例蘋果中的戊酸戊酯，菠蘿中的丁酸乙酯，香蕉中的乙酸異戊酯等。4、酯的物理性質(zhì)低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般小于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。第二十六頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二自然界中的有機(jī)酯資料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸異戊酯第二十七頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二5、酯的命名HCOO－CH3C酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯HCOOC-C2H5甲酸乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯第二十八頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二CH3-CH2-0-NO2硝酸乙酯CH3-CH2--CH2-CH3COOCCOOC乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOCCH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯第二十九頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二6、酯的化學(xué)性質(zhì)（1）酯的水解反應(yīng)：在酸或堿存在的條件下酯發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。CH3COOC2H5＋H2O稀硫酸△CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3CO