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有機化學基礎新課標蘇教版選修五專題2有機物的結構與分類同分異構體—OHCH3—思考:下列每組中的兩種物質(zhì)間不是互為同分異構體的是:(

)A、CH3CH2CH2CH3

與CH3CH(CH3)2

B、CH3CH=C(CH3)2與CH2=CHCH(CH3)2

C、與—CH2OHD、與D一、同分異構體的概念

三要素

分子式相同分子結構不同化合物分子式

可能具有的結構簡式

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C4H8

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3

CH3(CH2)3CH3、

討論:

(1)是不是每種分子都具有同分異構體?不是。如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就沒有同分異構體。[思考1]下列物質(zhì)分子式只表示一種物質(zhì)A、C3H6B、C3H6O2C、CH2Cl2D、C2H6O討論:

(2)產(chǎn)生同分異構現(xiàn)象的本質(zhì)原因是什么?碳原子的連接方式和成鍵類型不同。CH3CH2OHCH3OCH3官能團在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構C=C-C-C、C-C=C-C碳鏈骨架(直鏈,支鏈,環(huán)狀)的不同而產(chǎn)生的異構C-C-C-C、C-C-C

?

C產(chǎn)生的原因示例異構類型同分異構類型碳鏈異構位置異構官能團異構官能團種類不同而產(chǎn)生的異構[練習]

寫出分子式為C4H8的同分異構體CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、

二、同分異構體書寫的規(guī)律思維順序官能團種類異構碳鏈異構官能團位置異構請仔細觀察下面三組有機分子結構,它們是同分異構體嗎?為什么?請與同學交流你的想法。第一組分子式為C4H10的烷烴第二組分子式為C4H8的烯烴第三組乳酸

同分異構體的分類類別備注構造異構碳鏈異構高考考查的重點和熱點位置異構類別異構立體異構順反異構偶爾以信息題形式出現(xiàn)對映異構[思考2]下列物質(zhì)具有順反異構的是()A、CH2=CHCH2CH3B、CH3C=CH2CH3C、CH3CH=CHCH2CH3D、CH2=CH2產(chǎn)生的條件:

當雙鍵的任何一個碳原子所連接的兩個原子或基團都不相同拓展視野:立體異構與自然界的生命活動

某些昆蟲的信息素具有一個或多個碳碳雙鍵,它們通常存在順反異構。一種叫蠶蛾的熱帶蛾類,雌蛾會分泌出“蠶蛾醇”(如圖a)吸引同類雄蛾。蠶蛾醇有多種順反異構體,圖b是其中的一種,它們中只有a能傳遞相關信息。

蠶蛾信息素及其同分異構體的結構

我們能在昏暗的光線下看見物體,離不開視網(wǎng)膜中一種叫“視黃醛”的有機化合物。順式視黃醛吸收光線后,就轉變?yōu)榉词揭朁S醛(如圖),并且從所在蛋白質(zhì)上脫離,這個過程產(chǎn)生的信號傳遞給大腦,我們就看見了物體。

順式、反式視黃醛的結構簡式

同樣,生命體對手性分子也有著神奇的識別能力。很多藥用化學物質(zhì)都存在互為鏡像的異構體,其中的一種藥效較好,而另一種藥效較差甚至可能是有害的。

二、同分異構體書寫的規(guī)律碳鏈由長到短;支鏈由整到散;位置由心到邊;排布由鄰到間??谠E思維順序官能團種類異構碳鏈異構官能團位置異構例1:

請寫出C6H14的同分異構體的結構簡式碳鏈由長到短;支鏈由整到散;位置由心到邊;排布由鄰到間??谠E1、碳鏈異構請寫出C7H16的同分異構體的結構簡式練一練例2:請寫出C4H10的同分異構體的結構簡式2、官能團位置異構請寫出C4H9Br的同分異構體的結構簡式2、分子式C4H9OH并且屬于醇的同分異構體的數(shù)目為()A、2種B、3種C、4種D、8種練一練[變式]分子式C5H10O2并且屬于酸的同分異構體的數(shù)目為_______種[思考]C4H9OH和C4H9Br的同分異構體相同,有何規(guī)律?CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH3A、2種B、3種C、4種D、5種1、含一個碳碳三鍵的炔烴加氫后的結構簡式為試一試該炔烴可能的結構有()CH3—C—CH2—CH2—CH3CH3A、2種B、4種C、5種D、6種2、下列有機物的一氯代物有幾種試一試CH3

例3請寫出C4H8O2屬于酸和酯的同分異構體的結構簡式。3、官能團異構思路分析:寫酯同分異構體對應酸對應醇只須寫出只須寫出只須寫出R2—OH中烴基的同分異構體R1—COOH中烴基的同分異構體注:C原子數(shù):C酯=C酸+C

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