2022屆高考化學（蘇教版）全程復習《醇酚》

●考綱研讀1．掌握醇、酚、醛、酮的構成及它們的化學性質與用途。2．掌握羧酸、酯的構成、性質及用途。3．分清醇、酚、醛、酮、羧酸、酯的轉化關系及相應的化學方程式。4．了解油脂的化學性質和用途，初步了解肥皂和合成洗滌劑。5．認識糖類的組成和性質特點，能舉例說明糖類在食品加工和能源開發(fā)上的利用。6．能說出氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質，了解氨基酸、蛋白質和人體健康的關系。7．了解蛋白質的組成、結構和性質，認識人工合成多肽、蛋白質、核酸等的意義，體會化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用?！窨记橥肝鰺N的衍生物是有機化學的重要組成部分，是歷年高考中必考內容，賦分較高，常以新產品或新科技為載體的推斷題出現(xiàn)，重點考查各類烴的衍生物的性質、相互轉化，反應類型，同分異構體等知識。考查烴的衍生物知識可供選擇的素材來源很廣，材料、藥物、最新科研成果以及社會熱點所涉及的物質均可作為出題的背景，常見的考查形式有：給定結構，要求分析判斷其分子組成、預測性質或給出實驗現(xiàn)象或指明性質，要求推導組成和結構。而糖類、蛋白質、油酯是生命活動的物質基礎從考查內容上看，主要集中在：糖類、油脂、蛋白質的組成、結構、性質和應用；淀粉水解程度的檢驗；油脂在酸堿條件下的水解；蛋白質、氨基酸的兩性；蛋白質的檢驗；由單體書寫高分子化合物結構簡式或由有機高分子化合物的結構簡式尋找單體；加聚反應和縮聚反應等。從考查方式上看，選擇題部分多考查學生對基礎知識的理解，非選擇題部分會與烴及烴的衍生物知識共同考查，常以有機框圖題的形式出現(xiàn)。在近幾年高考中有機物的合成與推斷，選擇題中的選項設問較為簡單，通?？疾楣倌軋F的結構與性質間的關系，Ⅱ卷以某有機物的合成為題材，以有機化學知識和技能為載體，通過對題示信息、實驗現(xiàn)象、有機結構的認識，合成或推斷出指定的有機物。此類試題常將合成與推斷融合于一起，有時還涉及到有機實驗及有機計算。從考查方式上看：一是在選擇題中對有關知識直接考查；二是在Ⅱ卷編制合成與推斷融為一體的試題，以簡答和計算等形式綜合考查。1.醇類及其通性(1)醇的定義：醇是烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物。(2)醇的分類：①根據羥基的數(shù)目可分為

、

等。②根據與羥基連接的烴基種類可分為脂肪醇和芳香醇。③根據羥基的飽和性可分為

和

。(3)飽和一元醇的通式為

或

(n≥1)。一元醇二元醇飽和醇不飽和醇CnH2n＋1OHCnH2n＋2O2．幾種重要的醇(1)甲醇：最初是由木材干餾得到的，因此又稱為木醇，有酒精味，但

。人飲用10mL就能使眼睛失明，再多則致死。(2)丙三醇俗稱

，有護膚作用，是利用它具有

性。(3)乙二醇：無色、黏稠、有甜味的液體，它的水溶液凝固點

，可作為內燃機的

。有毒甘油吸濕很低抗凍劑3．醇的物理通性(1)熔沸點：a.比相應的烴高(分子間形成氫鍵)；b.隨碳原子數(shù)目的增加熔沸點升高；c.同碳原子數(shù)目時，—OH數(shù)目越多熔沸點越高。(2)溶解性：低級醇與水互溶(與水分子能形成氫鍵)，隨碳原子數(shù)目的增加溶解性減小。4．乙醇的化學性質5．乙醇的工業(yè)制法1.分子結構苯酚的分子式為

，結構簡式為

，官能團為

。結構特點：羥基與

直接相連。2．物理性質(1)顏色狀態(tài)：苯酚是無色晶體，露置于空氣中因

而呈粉紅色。(2)溶解性：常溫下苯酚在水中溶解度不大，當溫度高于65℃時，能與水

。(3)毒性：苯酚

毒，它的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕作用，當皮膚上不慎沾有苯酚時可用

清洗。C6H6O羥基苯環(huán)氧化互溶酒精有3．化學性質(1)弱酸性：苯酚俗名

，在水中微弱電離： 。其酸性很弱，不能使指示劑變色。石炭酸(3)加成反應：(4)顯色反應：苯酚遇FeCl3溶液顯

色，可用于酚類物質的定性檢驗．4．用途：合成染料、藥劑、制炸藥、電木塑料、用作防腐消毒劑等。紫1．脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團—OH—OH—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(1)與鈉反應、(2)取代反應、(3)脫水反應(個別醇不可以)、(4)氧化反應、(5)酯化反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液顯紫色2.醇的催化氧化反應規(guī)律Cu或Ag作催化劑，在加熱的條件下醇有可能被O2氧化，生成醛或酮。反應的必要條件之一是與羥基相連的碳原子上有氫原子。反應的化學方程式如下：注意：①與羥基直接相連的碳原子上若無氫原子，則在此條件下醇不能被氧化。如：②規(guī)律：與羥基相連的碳原子上有兩個氫原子，生成醛；與羥基相連的碳原子上有一個氫原子，生成酮。3．消去反應發(fā)生的條件和規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應而形成不飽和鍵。表示為：含一個碳原子的醇(如CH3OH)無相鄰碳原子，所以不能發(fā)生消去反應；與羥基(—OH)相連碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子的醇也不能發(fā)生消去反應。4．羥基氫原子活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結構簡式CH3CH2OH羥基氫的活潑性不電離電離電離逐漸增強酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應反應反應與NaOH不反應反應反應與Na2CO3不反應反應反應與NaHCO3不反應不反應反應[例1]下列醇類物質中既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質是 (

)[解析]發(fā)生消去反應的條件是：與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子，上述醇中，B沒有。與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有2個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉化為醛。[答案]C[方法點撥]鈉與水和乙醇反應的比較鈉與水鈉與乙醇鈉的現(xiàn)象鈉粒熔化成閃亮的小球，在水面上快速游動，并迅速消失鈉粒未熔化，沉于乙醇液體底部，并慢慢消失聲的現(xiàn)象有嘶嘶的聲音無氣的現(xiàn)象觀察不到氣體的生成有無色、無味氣體生成，做爆鳴實驗時有爆鳴聲實驗結論鈉的密度小于水的密度，熔點低。鈉與水劇烈反應，單位時間內放出的熱量大，反應生成氫氣，2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑。水分子中氫原子相對較活潑鈉的密度大于乙醇的密度。鈉與乙醇緩慢反應生成氫氣，2Na＋2CH3CH2OH―→H2↑＋2CH3CH2ONa。乙醇分子里羥基上的氫原子相對于H2O中的氫原子較不活潑下列物質和苯甲醇互稱為同系物的是 (

)[解析]A、B、D均屬于酚類，所以不可能和苯甲醇互為同系物。[答案]Cag的銅絲灼燒變黑，立即放入下列的某種物質中發(fā)生反應，銅絲變紅且反應后銅絲質量仍為ag。則該物質是 (

)A．稀H2SO4

B．C2H5OHC．CuSO4溶液D．NaOH溶液[答案]B[例2](2010·江蘇，9) (

)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為下列說法正確的是(

)A．可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成B．香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應D．與香蘭素互為同分異構體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有2種[解析]A項，香蘭素與阿魏酸都可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。B項，香蘭素中酚烴基均可與Na2CO3、NaOH溶液反應；C項，香蘭素與阿魏酸都無法發(fā)生消去反應；D項，符合條件的異構體有[答案]BD[方法點撥]苯酚的主要性質有：(1)酸性：弱酸性，比碳酸弱，CO2與苯酚鈉反應只生成NaHCO3，酸性規(guī)律：。(2)取代反應：定位定量，苯酚與溴水反應時只有—OH鄰、對位的H被Br取代，間位不反應，如果鄰、對位的某個位置沒有H，則此位置不能引進溴原子。(3)顯色反應：實際上生成了[Fe(C6H5O)6]3－絡離子。檢驗時堿性條件不能進行，因為容易生成Fe(OH)3沉淀。食品香精菠蘿酯的生產路線(反應條件略去)如下：A．步驟(1)產物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應D．步驟(2)產物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗[答案]D將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進行分離，可采取如下圖示方法和操作：(1)寫出物質①和⑤的分子式：①________；⑤________。(2)寫出分離方法②和③的名稱：②____________；③____________。(3)混合物加入溶液①反應的化學方程式________________________________________________________________________。(4)下層液體④通入氣體⑤反應的化學方程式________________________________________________________________________。(5)分離出的苯酚含在________中。[解析]苯、甲苯屬于烴類，不溶于水也不與酸堿起反應，苯酚顯酸性，難溶于水，易溶于有機溶劑，為把苯酚從有機溶劑中分離出來，必須利用其酸性＋NaOH―→

＋H2O生成物易溶于水便進入水層使之與有機物分開。苯酚的密度比水大，故在下層。[答案](1)NaOH

CO2

(2)分液分(蒸)餾(5)下層物質⑦1．2006年5月21日中央電視臺“每周質量日報”報道：齊齊哈爾第二制藥公司生產的亮菌甲素注射液，由于用二甘醇(HOCH2CH2OCH2CH2OH)冒充丙二醇(HOCH2—CH2—CH2OH)作為藥用輔料，造成多人死傷。下列有關二甘醇和丙二醇的說法，不正確的是 (

)A．二甘醇和丙二醇都是易溶于水的物質B．丙二醇和二甘醇互為同系物C．二甘醇和丙二醇都能和乙酸發(fā)生酯化反應D．二甘醇和丙二醇都能發(fā)生催化氧化反應，最終生成二元羧酸[解析]丙二醇和二甘醇都可看作是低級的二元醇，易溶于水，A項對；二甘醇中含有—O—，二者不能互稱為同系物，B項錯；二者分子中均含有醇羥基，故既能與乙酸發(fā)生酯化反應，又能發(fā)生催化氧化反應。[答案]BA．既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應B．1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應C．既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D．既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又可以與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體[解析]本題主要考查有機物的結構與性質的關系，即結構決定性質，性質體現(xiàn)結構，該有機物不可能和NaHCO3溶液反應放出CO2，所以選D。[答案]D3．某有機化合物X，經過下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯，則有機物X是 (

)A．C2H5OH

B．C2H4C．CH3CHO

D．CH3COOH[解析]Y與Z反應生成乙酸乙酯，則Y、Z分別為乙醇和乙酸中的一種。X經加氫和氧化能生成乙酸和乙醇，則X為乙醛，Y為乙醇，Z為乙酸。[答案]C4．下列關于有機化合物的說法正確的是 (

)A．乙醇和乙酸都存在碳氧雙鍵B．甲烷和乙烯都可以與氯氣反應C．高錳酸鉀可以氧化苯和甲烷D．乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應，苯不能與氫氣加成[解析]本題考查了有機化合物的基本知識。A項乙醇的結構式乙酸

；B項烷烴可與Cl2發(fā)生取代反應，而烯烴則與Cl2發(fā)生加成反應；C項苯與甲烷均不能被高錳酸鉀氧化；D項苯也能與氫氣發(fā)生加成反應。[答案]B5．下列的粒子，不屬于官能團的是 (

)A．OH－

B．—BrC．D．—CH3[解析]官能團是決定化合物的化學特性的原子或原子團，A是離子，D不能決定化合物特性。[答案]AD6．下列4種基團：—CH3、—OH、—COOH、—C6H5，它們兩兩組成的化合物中，其水溶液呈酸性的有(

)A．2種B．3種C．4種D．5種[解析]能組成的物質有CH3OH、CH3COOH、、H2CO3、C6H5OH、C6H5COOH，其中具有酸性的有：CH3COOH、H2CO3、C6H5OH、C6H5COOH共有4種。[答案]C7．通過糧食發(fā)酵可獲得某含氧有機化合物X，其相對分子質量為46，其中碳的質量分數(shù)為52.2%，氫的質量分數(shù)為13.0%。(1)X的分子式是________________________________________________________________________；(2)X與金屬鈉反應放出氫氣，反應的化學方程式是__________________(有機物用結構簡式表達)；(3)X與空氣中的氧氣在銅或銀催化下反應生成Y，Y的結構簡式是________________________________________________________________________；(4)X與高錳酸鉀酸性溶液反應可生成Z，在加熱和濃硫酸作用下，X與Z反應可生成一種有香味的物質W，若184gX和120gZ反應能生成106gW，計算該反應的產率。[解析](1)由題意知氧的質量分數(shù)為1－52.2%－13.0%＝34.8%，則碳、氫、氧原子個數(shù)分別為：(2)因與鈉反應生成H2，所以X為乙醇；(3)乙醇能被氧化為乙醛，所以Y為乙醛；(4)根據題意，Z為乙酸，W為乙酸乙酯。由化學方程式[答案](1)C2H6O(2)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑(3)CH3CHO

(4)60.2%8．對于分子式為C8H10O的有機物A，請根據以下信息填空：(1)若不能與鈉反應放出H2，則A可能的同分異構體有______________________________