第2章+官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)++烴的衍生物 【核心知識(shí)精講精思】 高中化學(xué) 課件（魯科版2019選擇性必修3）

章末整合第2章

官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

烴的衍生物魯科版高中化學(xué)選擇性必修3知識(shí)網(wǎng)絡(luò)1一、官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

烴的衍生物

烴的衍生物一、官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

烴的衍生物

烴的衍生物一、官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)

烴的衍生物

二、烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系

確定多官能團(tuán)有機(jī)化合物的性質(zhì)2烴的衍生物的重要類別和化學(xué)性質(zhì)

類別官能團(tuán)一般通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴—XR—X(CnH2n+1X)C—X鍵有極性,易斷裂①取代(水解)反應(yīng);②消去反應(yīng)醇—OHR—OH(CnH2n+2O)C—O鍵、O—H鍵有極性,易斷裂①與鈉反應(yīng);②取代反應(yīng);③消去反應(yīng);④分子間脫水;⑤氧化反應(yīng);⑥酯化反應(yīng)類別官能團(tuán)一般通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)酚—OH(CnH2n-6O)—OH與苯環(huán)直接相連,—OH與苯環(huán)相互影響①有弱酸性;②顯色反應(yīng);③取代反應(yīng):—OH的鄰、對(duì)位被取代醛—CHOR—CHO(CnH2nO)C==O鍵有不飽和性①加成反應(yīng);②氧化反應(yīng);③還原反應(yīng)羧酸—COOHR—COOH(CnH2nO2)C—O鍵

、O—H鍵有極性,易斷裂①具有酸性;②酯化反應(yīng)酯—COO—RCOOR'(CnH2nO2)C—O鍵易斷裂水解反應(yīng)烴的衍生物的重要類別和化學(xué)性質(zhì)

規(guī)律方法確定多官能團(tuán)有機(jī)化合物性質(zhì)的三步驟

應(yīng)用練習(xí)1：某種藥物合成中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是(

)A.屬于芳香族化合物B.能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)C.能分別與金屬Na、NaHCO3溶液反應(yīng)D.1mol該有機(jī)化合物與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗5molNaOH答案

D解析

分子中含有苯環(huán),為芳香族化合物,所以A選項(xiàng)是正確的;分子中含有醇羥基,可發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng),所以B選項(xiàng)是正確的;分子中含有羧基,可與金屬鈉、碳酸氫鈉溶液反應(yīng),所以C選項(xiàng)是正確的;

1個(gè)分子中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基,則1

mol該有機(jī)化合物與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗3

mol

NaOH,故D錯(cuò)誤。應(yīng)用練習(xí)2：某有機(jī)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,若等物質(zhì)的量的M在一定條件下分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應(yīng),則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為(

)A.1∶1∶1 B.2∶4∶1C.1∶2∶1 D.1∶2∶2答案

B解析

金屬鈉可以與M中的酚羥基、羧基發(fā)生反應(yīng);氫氧化鈉溶液能使酯基水解、溴原子發(fā)生取代反應(yīng),也能與酚羥基和羧基反應(yīng);碳酸氫鈉溶液只能與羧基發(fā)生反應(yīng),因此1

mol

M消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量分別為2

mol、4

mol、1

mol?！胺痔挤ā睍鴮懨?、酮、酯的同分異構(gòu)體3醚、酮和酯都可以看作由兩部分碳骨架構(gòu)成,因此可用分碳的方法書寫它們的同分異構(gòu)體。醚中間的氧原子把碳骨架分為兩部分;酮中

把碳骨架分為兩部分;酯可分為羧酸和醇兩部分?！胺痔挤ā睍鴮懨?、酮、酯的同分異構(gòu)體如分子式為C5H12O的醚：如分子式為C5H10O的酮：“分碳法”書寫醚、酮、酯的同分異構(gòu)體把5個(gè)碳分為兩部分,可為HCOO—C4H9,CH3COO—C3H7,C2H5COO—C2H5,C3H7COO—CH3,根據(jù)C4H9—、C3H7—異構(gòu)體數(shù)目,因此滿足條件的同分異構(gòu)體有9種。“分碳法”書寫醚、酮、酯的同分異構(gòu)體分子式為C5H10O2的酯：應(yīng)用練習(xí)3：某有機(jī)化合物的分子式為C9H10O2,分子中含有苯環(huán),苯環(huán)上有2個(gè)取代基,且其中一個(gè)為甲基,則能與NaOH溶液反應(yīng)的該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)有(

)A.4種 B.7種C.9種 D.12種答案

D

應(yīng)用練習(xí)4：已知下面反應(yīng)可以發(fā)生:

(1)若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

種,分別為

(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(2)若A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)而C不能,則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

種。

(3)若A、C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

種。

(4)若A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),C氧化可得A,則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

種。

答案

(1)4

(2)3

(3)2

(4)1

解析

由題可知A為飽和一元羧酸,B為飽和一元醇且含α-H。(1)若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A一定是甲酸,B是分子式為C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分異構(gòu)體中,只有含—CH2OH結(jié)構(gòu)才能氧化得—CHO,因此,C5H11OH可寫為C4H9—CH2OH,而C4H9—(丁基)有4種,因此這樣的醇有4種。(2)A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),而C不能,說明A一定為甲酸,B為含5個(gè)碳原子的飽和一元醇(C5H11OH),其中羥基所連的碳上只有一個(gè)H原子。這樣的戊醇有3(3)A、C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明A不是甲酸,C為酮。若A為乙酸,則C為2-丁酮。C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

;若A為丙酸,則C為2-丙酮,C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COOCH(CH3)2?？赡艿慕Y(jié)構(gòu)有2種。(4