脂類萜類甾族藥學(xué)

關(guān)于脂類萜類甾族藥學(xué)第1頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

第一節(jié)油脂

分類簡單脂類類脂高級脂肪酸和醇形成的脂類包括磷脂和糖脂復(fù)合脂類包括油脂和蠟高級脂肪酸和甘油或鞘氨醇形成的脂類同時(shí)還含有磷酸及有機(jī)堿、糖等成分

類脂是不含結(jié)合脂肪酸的的脂類

第2頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月脂肪

——常溫下呈固態(tài)或半固態(tài)，如牛油、豬油、奶油等油脂是油與脂肪的總稱。存在于動(dòng)植物組織中。油

——常溫下呈液態(tài)，如豆油、花生油、菜籽油等從組成上看，油脂是直鏈高級一元脂肪酸的甘油脂。O=CH2—O-C-RCH—O-C-R/CH2—O-C-R//O=O=表示為：R=R/=R//

叫單純甘油脂其中：R≠R/≠R//

叫混合甘油脂油脂酯

固態(tài)或半固態(tài)。范圍小，單指油脂

范圍廣，包括脂和無機(jī)、有機(jī)羧酸的酯液態(tài)

§18.1.1

油脂第3頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

§18.1.1

油脂F(xiàn)atsandOils一、油脂的組成和結(jié)構(gòu)

油脂是一分子甘油和三分子高級脂肪酸形成的酯，醫(yī)學(xué)上稱為甘油三酯。（單甘油酯和混甘油酯）單甘油酯混甘油酯第4頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

從油脂中得到的脂肪酸主要是含偶數(shù)碳的直鏈飽和or不飽和羧酸。

不同的油脂（牛油、豬油、奶油、花生油等）都是甘油和脂肪酸結(jié)合而成的酯類化合物，只是脂肪酸略有區(qū)別植物油——一般是不飽和脂肪酸（C4~C36）動(dòng)物油（固體）——一般是飽和脂肪酸（C10~C24）

月桂酸

CH3(CH2)10COOH

肉豆蔻酸

CH3(CH2)12COOH

軟脂酸CH3(CH2)14COOH

硬脂酸CH3(CH2)16COOH常用飽和脂肪酸為：第5頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

名稱結(jié)構(gòu)式

癸酸CH3(CH2)8COOH

軟脂酸CH3(CH2)14COOH

硬脂酸CH3(CH2)16COOH

花生酸CH3(CH2)18COOH

棕櫚油酸CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亞油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOHγ-亞麻酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOHα-亞麻酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH花生四烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH神經(jīng)酸

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH

第6頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月軟脂酸硬脂酸油酸第7頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月常見的不飽和脂肪酸為：油酸亞油酸亞麻酸CH2C=CHH(CH2)7COOHC=CHHCH3CH2CH2C=CHH(Z,Z,Z)-9,12,15-十八碳三烯酸CH3(CH2)4CH2C=CHH(CH2)7COOHC=CHH(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸CH3(CH2)7(CH2)7COOHC=CHH(Z)-9-十八碳烯酸（雙鍵都是Z型）第8頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月二、油脂的命名

習(xí)慣上把甘油寫在前面，脂肪酸的名稱寫在后面。甘油三軟脂酸酯甘油α-軟脂酸β-硬脂酸α'-油酸酯（三軟脂酰甘油）（α-軟脂酰β-硬脂酰α'-油酰甘油）第9頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.1

油脂§18.1.1油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名§18.1.2油脂的物理性質(zhì)§18.1.3油脂的化學(xué)性質(zhì)§18.1.4不飽和脂肪酸的生物學(xué)意義第10頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.1

油脂§18.1.1油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名§18.1.2油脂的物理性質(zhì)§18.1.3油脂的化學(xué)性質(zhì)§18.1.4不飽和脂肪酸的生物學(xué)意義第11頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

油脂在酸或堿條件下，水解生成甘油和高級脂肪酸。如果用堿進(jìn)行水解，產(chǎn)物是甘油和高級脂肪酸鹽---皂化反應(yīng)。

一、水解—皂化反應(yīng)O=CH2—O-C-RCH—O-C-RCH2—O-C-RO=O=+H2OR-C-ONa+O=CH2-OHCH—OHCH2-OHOH-

§18.1.3

油脂的化學(xué)性質(zhì)p393第12頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月碘值——指100克油脂所吸收的碘的克數(shù)。碘值是油脂分析的重要指標(biāo)：雙鍵，碘值二、加成反應(yīng)1.加碘

含不飽和脂肪酸的油脂，在催化劑（Ni、Pt、Pd）作用下加氫，轉(zhuǎn)化為飽和程度高的固態(tài)或半固態(tài)的脂。2.加氫加氫的油脂稱為氫化油或硬化油。植物油

人造黃油催化劑加氫第13頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月油脂

低級醛、酮、羧酸等氧或細(xì)菌油脂貯存過久變質(zhì)，顏色加深并有難聞的臭味叫酸敗。三、氧化反應(yīng)——酸敗酸值——中和1克油脂中的游離脂肪酸所需要的氫氧化鉀毫克數(shù)第14頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月在油脂的理化指標(biāo)中，皂化值、碘值和酸值是最重要的三個(gè)指標(biāo)。藥典中對藥用油脂的皂化值、碘值和酸值都有嚴(yán)格的要求。第15頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.1

油脂§18.1.1油脂的組成、結(jié)構(gòu)和命名§18.1.2油脂的物理性質(zhì)§18.1.3油脂的化學(xué)性質(zhì)§18.1.4不飽和脂肪酸的生物學(xué)意義第16頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月第18章脂類萜類甾族§18-1

油脂§18-2

磷脂和糖脂§18-3萜類化合物§18-4甾族化合物第17頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.2

磷脂和糖脂§18.2.1磷脂§18.2.2糖脂§18.2.3磷脂的生物學(xué)功能第18頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

§18.2.1

磷脂p394一、磷脂的結(jié)構(gòu)磷脂可分為甘油磷脂和鞘磷脂兩種

1、甘油磷脂的結(jié)構(gòu)和命名*第19頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月α-卵磷脂

α-腦磷脂

第20頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月2、鞘磷脂的結(jié)構(gòu)第21頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月二、磷脂的性質(zhì)1、磷脂的溶解性極性頭非極性尾第22頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月第23頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月2、磷脂的水解反應(yīng)第24頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.2

磷脂和糖脂§18.2.1磷脂§18.2.2糖脂§18.2.3磷脂的生物學(xué)功能第25頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

§18.2.2

糖脂β-半乳糖腦苷脂第26頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.2

磷脂和糖脂§18.2.1磷脂§18.2.2糖脂§18.2.3磷脂的生物學(xué)功能第27頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月膽固醇磷脂雙分子層糖蛋白細(xì)胞膜第28頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月第18章脂類萜類甾族§18-1

油脂§18-2

磷脂和糖脂§18-3萜類化合物§18-4甾族化合物第29頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.4

萜類化合物p569§18.4.1萜類化合物的結(jié)構(gòu)§18.4.2萜類化合物的分類和命名§18.4.3重要的萜類化合物第30頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

§18.4.1

萜類化合物的結(jié)構(gòu)p570萜類化合物——分子中碳數(shù)是5的整數(shù)倍萜類的碳架可看成是由若干個(gè)含5碳的異戊二烯單元首尾相聯(lián)的聚合體萜類化合物是香精油的主要組分。香葉烯

法尼烯

第31頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.4

萜類化合物§18.4.1萜類化合物的結(jié)構(gòu)§18.4.2萜類化合物的分類§18.4.3重要的萜類化合物第32頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

§18.4.2

萜類化合物的分類碳數(shù)10152030名稱單萜倍半萜二萜三萜萜類化合物根據(jù)組成分子的異戊二烯單元的數(shù)目分類：單萜又可根據(jù)它們的碳架分為開鏈萜、單環(huán)萜及雙環(huán)萜三類第33頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月一、單萜1.開鏈萜（存在于檸檬油中）橙花醇牻牛兒醇檸檬醛a檸檬醛b（存在于玫瑰油、香茅油中）第34頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月分子里含一個(gè)六碳環(huán)，以椅式構(gòu)象存在薄荷酮薄荷醇（薄荷油的主要成份，3500噸/年）苧烯2.單環(huán)萜（薄荷系列）第35頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月-蒎烯-蒎烯3.雙環(huán)萜α－蒎烯和β－蒎烯同存于各種松節(jié)油中，占松節(jié)油重量的80~90%第36頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月樟腦的旋光異構(gòu)體莰醇冰片異冰片樟腦第37頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月法尼醇

山道年杜鵑酮二、倍半萜法尼醇酯衍生物：具有保幼激素活性保幼激素（天蠶中分出）

山道年：曾是醫(yī)藥上常用的驅(qū)蟲藥，對人也有相當(dāng)?shù)亩拘缘?8頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月第18章脂類萜類甾族§17-1

油脂§17-2

磷脂和糖脂§17-3萜類化合物§17-4甾族化合物第39頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.3

甾族化合物p579§18.3.1甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)§18.3.2甾族化合物的構(gòu)型和構(gòu)象§18.3.3甾族化合物的命名§18.3.4重要的甾族化合物第40頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月

§18.3.1

甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)甾族化合物基本骨架第41頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月維生素A（A1）三、二萜葉綠醇第42頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月角鯊烯四、三萜角鯊烯是生物合成三萜的先體，也是生物合成甾族化合物的中間體第43頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月-胡蘿卜素-胡蘿卜素-胡蘿卜素五、四萜β－胡蘿卜素生理活性更強(qiáng)。其存在于動(dòng)物肝臟中，并可在酶作用下轉(zhuǎn)化為維生素A1，因此把它看作是原維生素A1。第44頁，課件共53頁，創(chuàng)作于2023年2月18.3

甾族化合物§18.3.1甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)§18.