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文檔簡介

第十章生物堿（Alkaloids）本章內(nèi)容

第一節(jié)概述第二節(jié)化學結(jié)構(gòu)及分類第三節(jié)理化性質(zhì)一一般性質(zhì)1.性狀——多為結(jié)晶固體，少為粉末；有熔點。少數(shù)常溫下——液體（煙堿、檳榔堿）毒藜堿dl-anabasine菸堿nicotine檳榔堿arecoline一一般性質(zhì)2.顏色——多為無色或白色，少數(shù)有色。一一般性質(zhì)一葉萩堿成鹽后則無色。一葉萩堿（黃色）＋一一般性質(zhì)3.味覺——多具苦味（甜菜堿除外）4.揮發(fā)性、升華性——多無揮發(fā)性，少數(shù)具揮發(fā)性（麻黃堿）、具升華性（咖啡因）。5.旋光性——多為左旋光性。受溶劑的影響有的產(chǎn)生變旋現(xiàn)象。如：菸堿中性溶液——左旋光性酸性溶液——右旋光性

多數(shù)左旋體呈顯著生理活性。一一般性質(zhì)6.溶解度

(1)游離堿類別極性溶解性H2OCHCl3H+OH-非酚性較弱脂溶性-

++-季銨堿強水溶性+-++氮氧化物半極性中等水溶

+

±

++兩性:Ar-OH

較弱脂溶性

-

+++

-COOH

強水溶性

+

-

++*酸、堿均為1%。二堿性

2.堿性強弱的表示方法1.堿性的來源生物堿生物堿鹽二堿性

2.堿性強弱的表示方法游離堿濃度成鹽堿濃度pKa:<22-77-11>11極弱堿弱堿中強堿強堿二堿性影響因素雜化方式電子效應立體因素分子內(nèi)氫鍵互變異構(gòu)二堿性

3.影響堿性強弱的因素（1）雜化方式pKa:105-60-1吡啶pKa=5.2胡椒啶pKa=11.2二堿性

3.影響堿性強弱的因素（2）電子效應連接供電基團則使堿性增強。胺伯胺仲胺叔胺pKa:9.310.610.79.74二堿性

3.影響堿性強弱的因素（2）電子效應ABab二堿性

3.影響堿性強弱的因素（2）電子效應氮原子附近若有吸電基團，堿性減弱。二堿性

3.影響堿性強弱的因素（2）電子效應氮原子孤電子對處于P~π共軛體系時，堿性減弱。胡椒堿咖啡因pKa=1.42pKa=1.22酰胺結(jié)構(gòu)二堿性

3.影響堿性強弱的因素（2）電子效應誘導——場效應：堿性降低。二堿性

3.影響堿性強弱的因素（3）立體因素如在東莨菪堿中，由于三元氧環(huán)的存在，對氮原子上的孤對電子產(chǎn)生顯著的立體效應，使N原子不容易給出電子，所以堿性減弱。二堿性

3.影響堿性強弱的因素（4）分子內(nèi)氫鍵

若能形成穩(wěn)定的分子內(nèi)氫鍵，可使堿性增強。（指成鹽時接受的質(zhì)子能形成穩(wěn)定的分子內(nèi)氫鍵）二堿性

3.影響堿性強弱的因素（4）分子內(nèi)氫鍵異和鉤藤堿pKa=5.20

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