人教課標(biāo)實(shí)驗(yàn)版-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物-第三節(jié)有機(jī)化合物的命名省賽一等獎(jiǎng)

第三節(jié)有機(jī)化合物的命名學(xué)案[復(fù)習(xí)]依據(jù)碳4價(jià)原則，寫出下列物質(zhì)的碳架結(jié)構(gòu)所表示物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并判斷下列物質(zhì)的碳架表示了幾種不同結(jié)構(gòu)？以上碳架結(jié)構(gòu)代表種烴，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。[預(yù)備知識(shí)]烴基（1）定義：，烴基一般用“R-”來(lái)表示。若為烷烴，叫做烷烴基。如“—CH3”叫基；“—CH2CH3”叫基“—CH2CH2CH3”叫基；“—CH(CH3)2”叫（2）根和基的區(qū)別：“根”帶電荷，“基”不帶電荷；根能獨(dú)立存在，而基不能單獨(dú)存在。[練習(xí)]寫出－CH3、－OH、OH－CH3+的電子式。。有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名的基本要求是必須能夠反映出分子結(jié)構(gòu)，使我們看到一個(gè)不很復(fù)雜的名稱就能寫出它的結(jié)構(gòu)式，或是看到構(gòu)造式就能叫出它的名稱來(lái)。一、烷烴的系統(tǒng)命名法：烷烴的命名法是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，應(yīng)很好的掌握它。烷烴常用的命名法有普通命名法和系統(tǒng)命名法。1、普通命名法烷烴可以根據(jù)分子里所含原子的數(shù)目來(lái)命名稱為“某烷”，碳原子數(shù)在以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、、、、來(lái)表示；碳原子數(shù)在以上的，就用數(shù)字來(lái)表示。例如C5H12叫烷，C17H36叫烷。戊烷的三種同分異構(gòu)體，可用“”、“”、“”來(lái)區(qū)別，這種命名方法叫普通命名法。只能適用于構(gòu)造比較簡(jiǎn)單的烷烴。2、系統(tǒng)命名法（1）選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈（即含有碳原子數(shù)目最多的鏈）為主鏈，并按照主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。遇多個(gè)等長(zhǎng)碳鏈，則取代基多的為主鏈。如：主鏈選擇主鏈選擇主鏈選擇主鏈選擇（2）把主鏈中離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位，使支鏈獲得最小的編號(hào)，以確定支鏈的位置。如：編號(hào)：編號(hào)：（）（）（）（）①?gòu)奶兼溔魏我欢碎_(kāi)始，第一個(gè)支鏈的位置都相同時(shí)，則從較簡(jiǎn)單的一端開(kāi)始編號(hào)。如：編號(hào)：1234567891011（）1110987654321（）編號(hào)：1234567891011（）1110987654321（）編號(hào)選擇（）編號(hào)選擇（）②有多種支鏈時(shí)，應(yīng)使支鏈位置號(hào)數(shù)之和的數(shù)目最小，如：編號(hào)選擇（）編號(hào)選擇（）（3）把支鏈作為取代基，把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上所處的位置，并在數(shù)字與取代基名稱之間用一短線隔開(kāi)。如，異戊烷的系統(tǒng)命名方法如下：名稱：（名稱：（）（4）如果主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并起來(lái)，用二、三等數(shù)字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間要用“，”隔開(kāi)；如果主鏈上有幾個(gè)不同的取代基，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面。如：名稱：名稱：（）名稱：（名稱：（）[小結(jié)1]系統(tǒng)命名法的基本步驟可歸納為：①選主鏈，稱某烷；②編號(hào)碼，定支鏈；③取代基，寫在前，注位置，連短線；④不同基，簡(jiǎn)在前，相同基，二三連。以2，3-二甲基己烷為例，對(duì)一般有機(jī)物的命名可圖析如下：（）（）（）（）（）（阿拉伯?dāng)?shù)字注明的位置，中文數(shù)字注明相同的個(gè)數(shù)）[小結(jié)2]命名時(shí)，必須滿足主鏈碳原子數(shù)最多，連有支鏈最多，編號(hào)離支鏈最近，取代基位置編號(hào)數(shù)之和最小原則。[練習(xí)]1、寫出下面烷烴的名稱：（1）CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH3（2）(CH3)3C-CH2-C(CH3)32、寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（1）2，3，5-三甲基已烷（2）2，5-二甲基-4-乙基已烷3、下列烷烴的命名是否正確？若不正確請(qǐng)?jiān)阱e(cuò)誤命名下邊寫出正確名稱。（（）（（）（（）二、烯烴和炔烴的命名1、將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。編號(hào)：編號(hào)：（）（）（）（）編號(hào)：編號(hào)：（）（）（）（）（）編號(hào)：編號(hào)：（）（）（）（）（）（）3、用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。名稱：（名稱：（）名稱：（名稱：（）名稱：名稱：（）4、支鏈的定位應(yīng)服從所含雙鍵或三鍵的碳原子的定位。[練習(xí)]寫出下列物質(zhì)的名稱：（（）（（）（（）三、苯的同系物的命名1、苯分子中的一個(gè)氫原子被烷基取代后，命名時(shí)以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。例如:名稱：（名稱：（）名稱：（）2、二烴基苯有三種異構(gòu)體，由于取代基在苯環(huán)上的位置不同，也稱為位置異構(gòu)。命名用鄰位或1,2位;間位或1,3位;對(duì)位或1,4位表示取代基在苯環(huán)上的位置。例如，二甲苯的三種位置異構(gòu)體：名稱：（名稱：（）名稱：（）名稱：（）[思考]四者間的關(guān)系是：其一氯代物分別有幾種：，，，。苯環(huán)上的一氯代物分別有幾種：，，，。3、若苯環(huán)上有二個(gè)或二個(gè)以上的取代基時(shí)，則將苯環(huán)進(jìn)行編號(hào)，編號(hào)時(shí)從小的取代基開(kāi)始，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。4、當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí)，可將苯作為取代基。名稱：（）名稱：（）名稱：（）名稱：（）名稱：（）名稱：（）名稱：（）名稱：（）[思考]4中的兩種物質(zhì)屬于苯的同系物嗎？為什么？[練習(xí)一]1、寫出下列物質(zhì)的名稱CH3C2H5CH3CH3（1）CH3CHCH—CCH2CHCH2CH2CH3CH3C2H（2）CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CHCH3C2H5CH2CH2CH3C2H5CH3CH2CH2CH3（3）CH2=CCHCH2CHCH3（4）CH3CH=CCH2CHCH2CH3CH3CH2CH32、寫出下列名稱的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（1）2，4—二甲基—3，3—二乙基己烷（2）2，3，5—三甲基—3，4，4—三乙基辛烷（3）2，5—二甲基—3，4—二乙基—3—己烯（4）1，1，2，2—四溴乙烷（5）3，5—二甲基—2，3，4—三乙基—1—辛烯（6）2，3—二甲基—1，3—丁二烯3、寫出符合下列要求的可能結(jié)構(gòu)（1）分子式為C7H16主鏈上有四個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2）分子式為C8H18主鏈上有六個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（3）碳原子數(shù)為4的烷基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（5）分子式為C9H12的苯的同系物只含一個(gè)支鏈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。4、找出下列物質(zhì)的一氯取代產(chǎn)物的種類CH3CH3（1）CH3CHCHCH2CH3種（2）CH3CH2C（CH2CH3）35、用電子式表示烴分子的空間結(jié)構(gòu)與碳的成鍵形式（1）碳的電子式：（2）碳的原子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)圖：（3）碳碳單鍵的成鍵方式：（4）碳碳雙鍵的成鍵方式：（5）碳碳叁鍵的成鍵方式：[練習(xí)二]1、下列四種名稱所表示的烴，命名正確的是（）；不可能存在的是（）

甲基-2-丁炔 乙基丙烷甲基-2-丁烯 甲基-2-丁烯 2、(CH3CH2)2CHCH3的正確命名是（）甲基戊烷 甲基戊烷 乙基丁烷 乙基丁烷3、下列命稱的有機(jī)物實(shí)際上不可能存在的是（），2-二甲基丁烷 甲基-4-乙基-1-己烯

甲基-2-戊烯 ，3-二甲基-2-戊烯4、某炔烴經(jīng)催化加氫后，得到2-甲基丁烷，該炔烴是（）甲基-1-丁炔 甲基-3-丁炔 甲基-1-丁炔 甲基-2-丁炔5、下列有機(jī)物的名稱肯定錯(cuò)誤的是（）

，1，2，2-四溴乙烷 ，4-二溴-1-丁烯

乙基戊烷 甲基-3-丁烯6、2，2，6，6-四甲基庚烷的一氯取代物的同分異構(gòu)體共有（）

種 種 種 種7、1-丁炔的最簡(jiǎn)式是，它與過(guò)量溴加成后的產(chǎn)物的名稱是，有機(jī)物B的分子式與1-丁炔相同，而且屬于同一類別，B與過(guò)量的溴加成后的