江蘇省高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題六 有機(jī)化合物及其應(yīng)用教案(含解析)-人教版高三全冊(cè)化學(xué)教案

專題六有機(jī)化合物及其應(yīng)用

了解測(cè)定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。

知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，能識(shí)別手性碳原子。

認(rèn)識(shí)常見有機(jī)化合物中的官能團(tuán)。能用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等方式正確

表示簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)

單的有機(jī)化合物。

了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象(不包括立體異構(gòu))，能根

據(jù)給定條件推斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。

了解加成、取代、消去、加聚和縮聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，能

判斷典型有機(jī)反應(yīng)的類型。

掌握烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、

酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。能利用不同類

型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)合理路線合成簡(jiǎn)單有機(jī)化合物。

了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要

性質(zhì)，認(rèn)識(shí)化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中的重要作用。

知道簡(jiǎn)單合成高分子的單體、鏈節(jié)和聚合度，了解合成高分

子的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。

認(rèn)識(shí)有機(jī)物在生產(chǎn)、生活中的作用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影

響。

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象

1．有機(jī)物分子中原子共線、共面數(shù)目的確定

(1)常見有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)

CH呈正四面體形，鍵角109°28′。

4

CH===CH呈平面形，鍵角120°。

22

HC≡CH呈直線形，鍵角180°。

呈平面正六邊形，鍵角120°。

(2)注意鍵的旋轉(zhuǎn)

①在分子中，形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而形成雙鍵、

三鍵等其他鍵的原子不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。

②若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)

到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。

③若平面間被多個(gè)點(diǎn)固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。如

分子中所有原子一定共面。

(3)恰當(dāng)?shù)夭鸱謴?fù)雜分子

觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分

子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解

決有關(guān)原子共面、共線的問題。

特別要注意的是，苯分子中處于對(duì)位的兩個(gè)碳原子以及它們所

連的兩個(gè)氫原子在一條直線上。

對(duì)照模板確定原子共線、共面問題

需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析，如不共線的任意三點(diǎn)可確

定一個(gè)平面；若一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的

所有點(diǎn)都在該平面內(nèi)；同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(yǔ)，如“可能”

“一定”“最多”“最少”“共面”“共線”等，以免出錯(cuò)。

2．等效氫法判斷一元取代物的種類

有機(jī)物分子中，位置等同的氫原子叫等效氫，有多少種等效氫，

其一元取代物就有多少種。

(1)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的，如分子中—CH

3

上的3個(gè)氫原子等效。

(2)同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是

等效的，如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相

垂直的對(duì)稱軸，故該分子有兩類等效氫。

3．簡(jiǎn)單有機(jī)物的多元取代物

(1)CHCHCH的二氯代物有、

323

四種。

(2)的二氯代物有、、三種；三氯代物有

、、三種。

1．(2019·高考全國(guó)卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能

共平面的是()

A．甲苯B．乙烷

C．丙炔D．1，3丁二烯

解析：選D。甲苯中有甲基，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，甲苯分子

中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，A錯(cuò)誤；乙烷相當(dāng)于2個(gè)甲基連

接而成，根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一

平面內(nèi)，B錯(cuò)誤；丙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCCCH，其中含有甲基，該分

3

子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，C錯(cuò)誤；1，3丁二烯的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為HCCHCHCH，根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)可知，該分子中所有原子可能

22

在同一平面內(nèi)，D正確。

2．(2019·高考全國(guó)卷Ⅱ)分子式為CHBrCl的有機(jī)物共有(不

48

含立體異構(gòu))()

A．8種B．10種

C．12種D．14種

解析：選C。CHBrCl可看成是CH分子中的2個(gè)H被1個(gè)Br

48410

和1個(gè)Cl取代得到的產(chǎn)物。CH有正丁烷和異丁烷2種，被Br和

410

Cl取代時(shí)，可先確定Br的位置，再確定Cl的位置。正丁烷的碳

骨架結(jié)構(gòu)為，Br分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上

的氫原子時(shí)，Cl均有4種位置關(guān)系，異丁烷的碳骨架結(jié)構(gòu)為，

Br分別取代1號(hào)碳原子和2號(hào)碳原子上的氫原子時(shí)，Cl分別有3

種和1種位置關(guān)系，綜上可知CHBrCl共有12種結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)正確。

48

3．(2017·高考全國(guó)卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的

分子式均為CH，下列說法正確的是()

66

A．b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種

B．b、d、p的二氯代物均只有三種

C．b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)

D．b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面

解析：選D。苯的同分異構(gòu)體還有鏈狀不飽和烴，如CH≡C—C

≡C—CHCH、CH≡C—CHCH—CHCH等，A項(xiàng)錯(cuò)誤；d的二

232

氯代物有6種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

，B項(xiàng)錯(cuò)誤；b為苯，不能

與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，p是環(huán)烷烴，屬于飽和有機(jī)物，

不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；只有苯分子中所有原子

共平面，d、p中均有碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵，所有

原子不能共平面，D項(xiàng)正確。

1．同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般書寫順序?yàn)楣倌軋F(tuán)類別異構(gòu)→碳鏈

異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)，一一考慮，避免重寫和漏寫。

2．相同通式、不同類別的同分異構(gòu)體(詳見后面的題型突破四)

題組一有機(jī)物分子中原子共線、共面問題

1．(1)CH—CHCH—C≡CH有________個(gè)原子一定在一條直

3

線上，至少有________個(gè)原子共面，最多有________個(gè)原子共面。

(2)CH—CH—CHC(CH)—C≡CH中含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子

3225

數(shù)為________，在同一直線上的碳原子數(shù)最多為________，一定在

同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為________，最少共面的原子數(shù)為

________，最多共面的原子數(shù)為________。

(3)分子中，處于同一平面上的原子

最多可能有________個(gè)。

答案：(1)489(2)436812(3)20

1．熟記規(guī)律

牢記以下幾個(gè)基本規(guī)律：?jiǎn)捂I是可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)的，這是造成有

機(jī)物中原子可能不在同一平面上最主要的原因。

(1)結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則分子中所有原子一定不

共面。

(2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面。

(3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線。

(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。

(5)正四面體結(jié)構(gòu)：甲烷；

平面結(jié)構(gòu)：乙烯、苯、萘()、

蒽()、甲醛()；

直線結(jié)構(gòu)：乙炔；

與飽和碳（CH型）直接相連的所有原子既不共線

4

也不共面

單鍵可旋

與或或或

直接相連的原子共面

與—C≡C—直接相連的原子共線

轉(zhuǎn)，而雙鍵和三鍵均不能旋轉(zhuǎn)。

2．審準(zhǔn)要求

看準(zhǔn)關(guān)鍵詞：“可能”“一定”“最多”“最少”“共

面”“共線”等，以免出錯(cuò)。

題組二同分異構(gòu)體的判斷

2．(雙選)據(jù)《ChemCommun》報(bào)道，Marcelmayor合成了橋連

多環(huán)烴()，拓展了人工合成自然產(chǎn)物的技術(shù)。下列有關(guān)該

烴的說法不正確的是()

A．屬于飽和環(huán)烴，不能使Br的CCl溶液褪色

24

B．與氯氣取代，可得到6種不同沸點(diǎn)的一氯代物

C．分子中含有3個(gè)六元環(huán)、3個(gè)五元環(huán)

D．與互為同分異構(gòu)體

解析：選BC。A項(xiàng)，屬于飽和環(huán)烴，不能使Br的CCl

24

溶液褪色，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，該有機(jī)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境

的氫原子，因此可得到5種不同沸點(diǎn)的一氯代物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，

由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有4個(gè)五元環(huán)、3個(gè)六元環(huán)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；

D項(xiàng)，的分子式為CH，與互為同分異構(gòu)體，

1116

D項(xiàng)正確。

3．分子式為CHO且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有

512

(不考慮立體異構(gòu))()

A．5種B．6種

C．7種D．8種

解析：選D。首先判斷CHO的類別，然后判斷其同分異構(gòu)體的

512

個(gè)數(shù)。CHO能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H，可確定該有機(jī)物是醇，故CHO

5122512

可看作戊烷中的H被—OH取代的產(chǎn)物。戊烷有正戊烷、異戊烷、

新戊烷三種同分異構(gòu)體，正戊烷對(duì)應(yīng)的醇有3種，異戊烷對(duì)應(yīng)的醇

有4種，新戊烷對(duì)應(yīng)的醇有1種，故共有8種。

4．傅克反應(yīng)是合成芳香族化合物的一種重要方法。有機(jī)物a(—R

為烴基)和苯通過傅克反應(yīng)合成b的過程如下(無機(jī)小分子產(chǎn)物略

去)：

下列說法錯(cuò)誤的是()

A．一定條件下苯與氫氣反應(yīng)的產(chǎn)物之一環(huán)己烯與螺[2.3]己烷

()互為同分異構(gòu)體

B．b的二氯代物超過三種

C．R為CH時(shí)，a的結(jié)構(gòu)有3種

511

D．R為CH時(shí)，1molb加成生成CH至少需要3molH

4910202

解析：選C。A項(xiàng)，環(huán)己烯的分子式為CH，螺[2.3]己烷的分

610

子式為CH，二者互為同分異構(gòu)體，故A正確。B項(xiàng)，若全部取代

610

苯環(huán)上的H原子，有6種；若考慮烴基上的取代將會(huì)有更多，故B

正確。C項(xiàng)，若主鏈有5個(gè)碳原子，則氯原子有3種位置；若主鏈

有4個(gè)碳原子，此時(shí)甲基只能在2號(hào)碳原子上，而氯原子有4種位

置；若主鏈有3個(gè)碳原子，氯原子只有1種位置，則a的結(jié)構(gòu)共有

8種，故C錯(cuò)誤。D項(xiàng)，—CH已經(jīng)達(dá)到飽和，1mol苯環(huán)消耗3mol

49

氫氣，則1molb完全加成生成CH至少需要3molH，故D正

10202

確。

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1．有機(jī)物的重要物理性質(zhì)

(1)常溫常壓下，分子中碳原子個(gè)數(shù)小于等于4的烴是氣體，烴

的密度都比水的小。

(2)烴、烴的鹵代物、酯類物質(zhì)均不溶于水，低級(jí)醇、酸、醛、

酮溶于水。

(3)隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機(jī)物的同系物熔、沸點(diǎn)

升高；同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低。

2．常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

物質(zhì)官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO溶液

4

烷烴—

褪色；③高溫分解

①與X(X代表鹵素，下同)、H、HX、HO發(fā)生加成反

222

不飽

(碳碳雙鍵)應(yīng)；②加聚反應(yīng)；③易被氧化，可使酸性KMnO溶液

4

和烴

—C≡C—褪色

(碳碳三鍵)

①取代反應(yīng)，如硝化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(加催化劑)；②

苯及其

—與H發(fā)生加成反應(yīng)；③苯的同系物側(cè)鏈上與苯環(huán)相

2

同系物

連的碳原子上有氫原子時(shí)能使酸性KMnO溶液褪色

4

鹵代烴—X①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；②與NaOH醇溶液

(X表示Cl、Br等)共熱發(fā)生消去反應(yīng)

①與活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H；②消去反應(yīng)，分子

2

—OH

醇內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機(jī)含氧

(羥基)

酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))

如環(huán)氧乙烷在酸催化加熱條件下與水反應(yīng)生成乙二

醚

(醚鍵)醇

①弱酸性(不能使石蕊試液褪色)；②遇濃溴水生成白

色沉淀；③顯色反應(yīng)(遇FeCl溶液呈紫色)；④易氧

3

酚—OH(羥基)

化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅

色)

①與H加成生成醇；②被氧化劑，如O、銀氨溶液、

22

醛

新制Cu(OH)懸濁液等氧化

(醛基)2

易發(fā)生還原反應(yīng)(在催化劑加熱條件下還原

酮

(羰基)

為)

羧酸①酸的通性；②酯化(取代)反應(yīng)

(羧基)

酯發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下生成羧酸和醇(或酚)

(酯基)

在酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：

硝基

—NO(硝基)

2

化合物

3.基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的性質(zhì)突破

(1)糖類性質(zhì)巧突破

①葡萄糖分子中含有羥基、醛基兩種官能團(tuán)，因此它具有醇、

醛兩類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，利用此規(guī)律就能輕松“吃掉”葡萄糖的化

學(xué)性質(zhì)。

②單糖、二糖、多糖的核心知識(shí)可用如下網(wǎng)絡(luò)表示出來。

HCHOCHO

22稀HSO61266126

CO＋HO――2→4＋

12蔗糖112葡萄糖果糖

(2)油脂性質(zhì)輕松學(xué)

①歸類學(xué)性質(zhì)：油脂是酯，可看作是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)形

成的酯，因此純凈的油脂無色且不溶于水(常見食用油脂有香味)，

密度比水的密度??；能發(fā)生水解反應(yīng)(若烴基部分存在不飽和鍵，

則還具有不飽和烴的性質(zhì))。

②對(duì)比明“三化”：油脂中的“三化”指氫化、硬化、皂化。氫

化指不飽和油脂與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和油脂；通過氫化反

應(yīng)，不飽和的液態(tài)油轉(zhuǎn)化為常溫下固態(tài)的脂肪的過程稱為硬化；皂

化指油脂在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸鹽與甘油。

③口訣助巧記：有三種較重要的高級(jí)脂肪酸需要熟記，油酸

(CHCOOH)、軟脂酸(CHCOOH)、硬脂酸(CHCOOH)，其中油酸分

173315311735

子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，后兩種則是飽和脂肪酸，可用順口溜幫助

記憶：軟十五、硬十七、油酸不飽(和)十七烯，另外均有一羧基。

(3)蛋白質(zhì)鹽析、變性辨異同

比較項(xiàng)目鹽析變性

不方法在輕金屬鹽作用下，蛋白質(zhì)從溶在重金屬鹽、受熱、紫外線、甲醛、酒

同液中凝聚成固體析出精等作用下，蛋白質(zhì)凝聚成固體析出

點(diǎn)特征過程可逆，即加水后仍可溶解不可逆

實(shí)質(zhì)溶解度降低，物理變化結(jié)構(gòu)、性質(zhì)發(fā)生變化，化學(xué)變化

結(jié)果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性

相同點(diǎn)均是一定條件下，蛋白質(zhì)凝聚成固體的過程

4.三個(gè)制備實(shí)驗(yàn)

制取物質(zhì)裝置除雜及收集注意事項(xiàng)

①催化劑為FeBr

3

含有溴、FeBr、HBr、苯②長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：冷凝回流、

3

溴苯等，用氫氧化鈉溶液處導(dǎo)氣

理后分液，然后蒸餾③右側(cè)導(dǎo)管不能伸入溶液中

④右側(cè)錐形瓶中有白霧

①導(dǎo)管1的作用：冷凝回流

可能含有未反應(yīng)完的②儀器2為溫度計(jì)

苯、硝酸、硫酸，用氫③用水浴控制溫度為50～

硝基苯

氧化鈉溶液中和酸后分60℃

液，然后蒸餾④濃硫酸的作用：催化劑和吸

水劑

①濃硫酸的作用：催化劑和吸

水劑

含有乙酸、乙醇，用飽

乙酸②飽和碳酸鈉溶液的作用：溶

和NaCO溶液處理后分

23

乙酯解乙醇，中和乙酸，降低乙酸

液

乙酯的溶解度

③右側(cè)導(dǎo)管不能伸入溶液中

角度一有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的推斷

1．(2019·高考江蘇卷)(雙選)化合物Y具有抗菌、消炎作用，

可由X制得。

下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是()

A．1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)

B．Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X

C．X、Y均能與酸性KMnO溶液反應(yīng)

4

D．室溫下X、Y分別與足量Br加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)

2

目相等

解析：選CD。A項(xiàng)，1個(gè)X分子中含有1個(gè)羧基和1個(gè)酚酯基，

所以1molX最多能消耗3molNaOH，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，Y中的羧基與

乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)物不是X，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，X、Y中均含有碳碳

雙鍵，均可以被酸性KMnO溶液氧化，正確；D項(xiàng)，X與足量Br加

42

成后，生成含有3個(gè)手性碳原子的有機(jī)物，Y與足量Br加成后，

2

也生成含有3個(gè)手性碳原子的有機(jī)物，正確。

2．(2018·高考江蘇卷)(雙選)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂

的合成，可由化合物X與2甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：

下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是()

A．X分子中所有原子一定在同一平面上

B．Y與Br的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子

2

C．X、Y均不能使酸性KMnO溶液褪色

4

D．X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)

解析：選BD。羥基上的O原子一定與苯環(huán)共平面，但是羥基上

的H原子不一定與苯環(huán)共平面，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Y與Br加成后的產(chǎn)物中，

2

與甲基相連的碳原子為手性碳原子，B項(xiàng)正確；X中的酚羥基、Y

中的碳碳雙鍵均可以被酸性KMnO溶液氧化，從而使KMnO溶液顏

44

色褪去，C項(xiàng)錯(cuò)誤；X生成Y的另一產(chǎn)物為HCl，該反應(yīng)可以理解

成取代了X中酚羥基上的H原子，D項(xiàng)正確。

3．(2017·高考江蘇卷)萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)

于下列萜類化合物的說法正確的是()

A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物

B．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上

C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO溶液褪色

4

D．b和c均能與新制的Cu(OH)反應(yīng)生成紅色沉淀

2

解析：選C。a中沒有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

a、c中所有碳原子不可能共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；a中的碳碳雙鍵、b

中與苯環(huán)相連的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO溶液氧化，C

4

項(xiàng)正確；與新制Cu(OH)反應(yīng)的官能團(tuán)為醛基，只有c可以與新制

2

Cu(OH)反應(yīng)，而b不能，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

2

4．(2016·高考江蘇卷)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是()

A．分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面

B．不能與飽和NaCO溶液反應(yīng)

23

C．在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種

D．1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)

解析：選C。A項(xiàng)，兩個(gè)苯環(huán)中間有一個(gè)碳原子，該碳原子形成

四個(gè)單鍵，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以該碳原子和兩個(gè)苯環(huán)不一定處

于同一平面，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，X分子中含有羧基，可以和NaCO溶液

23

反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，在酸性條件下，分子內(nèi)酯基斷開，產(chǎn)物只有一

種，正確；D項(xiàng)；1molX分子中有1mol酚酯基，其水解需要2mol

NaOH，羧基也會(huì)與NaOH反應(yīng)，則1molX最多可以與3molNaOH

反應(yīng)，錯(cuò)誤。

角度二有機(jī)重要實(shí)驗(yàn)

5．(2018·高考全國(guó)卷Ⅰ)在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程

中，下列操作未涉及的是()

解析：選D。A項(xiàng)裝置用于制備乙酸乙酯，B項(xiàng)裝置用于收集乙

酸乙酯，并除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(純化)，C項(xiàng)裝置用于分

離乙酸乙酯，D項(xiàng)裝置用于蒸發(fā)濃縮或蒸發(fā)結(jié)晶。只有D項(xiàng)操作在

制備和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中未涉及。

6．(2018·高考全國(guó)卷Ⅱ)實(shí)驗(yàn)室中用如圖所示的裝置進(jìn)行甲烷

與氯氣在光照下反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。

光照下反應(yīng)一段時(shí)間后，下列裝置示意圖中能正確反映實(shí)驗(yàn)現(xiàn)

象的是()

解析：選D。甲烷和氯氣在光照條件下反應(yīng)，生成CHCl、CHCl、

322

CHCl、CCl和HCl，試管內(nèi)氣體顏色變淺，壓強(qiáng)減小，外壓大于內(nèi)

34

壓，試管內(nèi)液面升高，且試管內(nèi)出現(xiàn)白霧和油狀液滴，綜合上述分

析，D項(xiàng)正確。

7．(2019·高考全國(guó)卷Ⅰ)實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所

示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是()

A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K

B．實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色

C．裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫

D．反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯

解析：選D。苯和溴均易揮發(fā)，苯與液溴在溴化鐵作用下發(fā)生

劇烈的放熱反應(yīng)，釋放出溴化氫氣體(含少量苯和溴蒸氣)，先打開

K，后加入苯和液溴，避免因裝置內(nèi)氣體壓強(qiáng)過大而發(fā)生危險(xiǎn)，A

項(xiàng)正確；四氯化碳用于吸收溴化氫氣體中混有的溴單質(zhì)，四氯化碳

呈無色，吸收紅棕色溴蒸氣后，液體呈淺紅色，B項(xiàng)正確；溴化氫

極易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸鈉溶液呈堿性，易吸收溴化氫，

發(fā)生反應(yīng)為NaCO＋HBr===NaHCO＋NaBr，NaHCO＋HBr===NaBr＋

2333

CO↑＋HO，C項(xiàng)正確；反應(yīng)后的混合液中混有苯、液溴、溴化鐵

22

和少量溴化氫等，提純溴苯的正確操作是①用大量水洗滌，除去可

溶性的溴化鐵、溴化氫和少量溴；②用氫氧化鈉溶液洗滌，除去剩

余的溴等物質(zhì)；③用水洗滌，除去殘留的氫氧化鈉；④加入干燥劑

除去水，過濾；⑤對(duì)有機(jī)物進(jìn)行蒸餾，除去雜質(zhì)苯，從而提純溴苯，

分離溴苯不用“結(jié)晶”的方法，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

1．(2019·高考江蘇卷)糖類是人體所需的重要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。淀粉

分子中不含的元素是()

A．氫B．碳

C．氮D．氧

解析：選C。淀粉的組成通式為(CHO)，不含N元素，C項(xiàng)符

6105n

合題意。

2．(2019·常州高三模擬)(雙選)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)

體的植物性神經(jīng)功能，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法正確的是

()

A．每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基

B．每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子

C．1mol去甲腎上腺素最多能與2molBr發(fā)生取代反應(yīng)

2

D．去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

解析：選BD。A.和苯環(huán)直接相連的羥基才是酚羥基，每個(gè)去甲

腎上腺素分子中含有2個(gè)酚羥基，A選項(xiàng)錯(cuò)誤。

B．一個(gè)碳原子連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這樣的碳原子是

手性碳原子，故和苯環(huán)直接相連的碳原子為手性碳原子，B選項(xiàng)正

確。

C．溴水能和酚羥基的鄰對(duì)位上的H原子發(fā)生取代反應(yīng)，且1mol

Br取代1molH原子，苯環(huán)上有3個(gè)位置可以被取代，C選項(xiàng)錯(cuò)誤。

2

D．去甲腎上腺素分子中既有—NH又有酚羥基，因此既能和鹽

2

酸反應(yīng)，又能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，D選項(xiàng)正確。

3．(2015·高考江蘇卷)(雙選)己烷雌酚的一種合成路線如下：

下列敘述正確的是()

A．在NaOH水溶液中加熱，化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)

B．在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)

C．用FeCl溶液可鑒別化合物X和Y

3

D．化合物Y中不含有手性碳原子

解析：選BC。A選項(xiàng)，化合物X在氫氧化鈉水溶液作用下，只

能發(fā)生取代反應(yīng)，在氫氧化鈉醇溶液作用下才能發(fā)生消去反應(yīng)，所

以錯(cuò)誤；B選項(xiàng)，Y分子中含有酚羥基，使苯環(huán)鄰位上的氫原子變

得比較活潑，因此可以與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以正確；C選項(xiàng)，

X分子中沒有酚羥基，Y分子中有酚羥基，因此可以用氯化鐵溶液

來鑒別，所以正確；D選項(xiàng)，Y分子中苯環(huán)中間的兩個(gè)碳原子均為

手性碳原子，所以錯(cuò)誤。

4．下列鑒別方法不可行的是()

A．用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯

B．用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳

C．用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯

D．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷

解析：選D。A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，與水混合分

層，甲苯在上層，溴苯比水密度大，與水混合分層，溴苯在下層，

可以鑒別；B中，乙醇、苯燃燒火焰有明顯差別，而四氯化碳不能

燃燒，可以鑒別；C中，乙醇溶于碳酸鈉溶液，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)

產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層，且油層在上層，可以鑒別；

D中，苯和環(huán)己烷無法鑒別。

有機(jī)反應(yīng)類型

有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫

反應(yīng)類型重要的有機(jī)反應(yīng)

光照光照

烷烴、烯烴的鹵代：CH＋Cl――→CHCl＋HCl、CH===CH—CH＋Cl――→CH===CH

4232322

—CHCl＋HCl

2

水

鹵代烴的水解：CHCHBr＋NaOH――→CHCHOH＋NaBr

32△32

濃硫酸

酯化反應(yīng)：＋CHOH

25△

取代

二肽水解：＋HO―→

反應(yīng)2

糖類的水解：

稀硫酸

CHO＋HO――→CHO＋CHO

122211261266126

(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)

FeBr

苯環(huán)上的鹵代：＋Br――→3＋HBr

2

濃硫酸

苯環(huán)上的硝化：＋HO—NO――→NO＋HO

2△22

置換

羥基、羧基可與活潑金屬反應(yīng)生成H：2CHCHOH＋2Na―→2CHCHONa＋H↑

232322

反應(yīng)

催化劑

烯烴的加成：CH—CH===CH＋HCl――→

32

加成

反應(yīng)

Ni

苯環(huán)的加成：＋3H――→

2△

催化劑

醛的加成：CHCHO＋H――→CHCHOH

32△32

濃硫酸

消去醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：CHOH――→CH===CH↑＋HO

25170℃222

乙醇

反應(yīng)鹵代烴脫HX生成烯烴：CHCHBr＋NaOH――→CH===CH↑＋NaBr＋HO

32△222

單烯烴的加聚：

催化劑

nCH===CH――→CH—CH

2222

加聚

共軛二烯烴的加聚：

反應(yīng)

二元醇與二元酸之間的縮聚：

縮聚

催化劑

反應(yīng)＋nHOCHCHOH

22

＋(2n－1)HO

2

羥基酸之間的縮聚：

一定條件

――→

氨基酸之間的縮聚：

縮聚

反應(yīng)

H＋

苯酚與HCHO的縮聚：＋nHCHO――→＋(n－1)HO

2

氧化醇羥基的催化氧化：

Cu或Ag

反應(yīng)2CHCHOH＋O――→2CHCHO＋2HO

322△32

醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：

△

CHCHO＋2Ag(NH)OH――→CHCOONH＋2Ag↓＋3NH＋HO

3323432

醛基與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)：

△

CHCHO＋2Cu(OH)＋NaOH――→3HO＋CHCOONa＋CuO↓

32232

醛基加氫：

催化劑

CHCHO＋H――→CHCHOH

還原32△32

反應(yīng)硝基還原為氨基：

判斷有機(jī)反應(yīng)中H、NaOH、Br用量多少的方法

22

(1)H用量的判斷

2

有機(jī)物分子中的、—C≡C—、、—CHO、(羰

基)都能在一定條件下與H發(fā)生加成反應(yīng)，當(dāng)這些官能團(tuán)的物質(zhì)的

2

量相等時(shí)，消耗H的物質(zhì)的量之比為1∶2∶3∶1∶1。特別注意

2

—COOH、—COOR(酯基)中的C===O鍵通常不能與H發(fā)生加成反應(yīng)。

2

(2)能與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物及其用量比例(設(shè)有機(jī)物分子

官能團(tuán)個(gè)數(shù)為1)

①鹵代烴：1∶1；②酚羥基：1∶1；③羧基：1∶1；④普通酯：

1∶1；⑤酚酯：1∶2。

(3)Br用量的判斷

2

①烷烴：光照下1molBr可取代1mol氫原子；

2

②苯：FeBr催化下1molBr可取代1mol氫原子；

32

③酚類：1molBr可取代與—OH所連碳原子處于鄰、對(duì)位碳原

2

子上的1molH原子；

④：1mol碳碳雙鍵可與1molBr發(fā)生加成反應(yīng)；

2

⑤—C≡C—：1mol碳碳三鍵可與2molBr發(fā)生加成反應(yīng)。

2

1．填空題

SOCl

(1)(2019·高考江蘇卷)―△―→2的

反應(yīng)類型為________。

(2)(2018·高考江蘇卷)

的反應(yīng)類型為________。

(3)(2017·高考江蘇卷)

BrCHCOCH

―K―2CO→3的反應(yīng)類型為________。

23

(4)(2016·高考江蘇卷)

的反應(yīng)類型為________。

答案：(1)取代反應(yīng)(2)消去反應(yīng)(3)取代反應(yīng)

(4)消去反應(yīng)

2．填空題

(1)(2017·高考全國(guó)卷Ⅲ)的反應(yīng)試劑和

反應(yīng)條件分別是____________________，該反應(yīng)的類型是

____________。

(2)(2018·高考全國(guó)卷Ⅱ)

＋

NaOH―→______________________________________________。

(3)(2018·高考天津卷)＋CHOH濃硫酸

25△

_____________________。

(4)(2017·高考北京卷)2CHOH＋OCu――或→Ag____________，

252△

催化劑濃HSO

2CHCHO＋O――→____________，CHCOOH＋CHOH24

32△325△

__________________________________。

答案：(1)濃HNO/濃HSO、加熱取代反應(yīng)

324

(2)＋CHCOONa

3

(3)

(4)2CHCHO＋2HO2CHCOOHCHCOOCH＋HO

3233252

3．(2019·高考天津卷)我國(guó)化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化的(3＋2)

環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼

術(shù)醇的有效路線。

已知(3＋2)環(huán)加成反應(yīng)：CHC≡C—E1＋E2—CH==CH

32

膦催化劑

――→(E1、E2可以是—COR或—COOR)

回答下列問題：

(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為____________，所含官能團(tuán)名稱為

____________，分子中手性碳原子(連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán))

的數(shù)目為____________。

(2)C→D的反應(yīng)類型為____________。

(3)D→E的化學(xué)方程式為

_____________________________________________________，

除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為____________。

解析：(1)由茅蒼術(shù)醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為CHO，所

1526

含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羥基。分子中有如圖所示3

個(gè)手性碳原子。

(2)C→D為C中碳碳雙鍵與H的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。

2

(3)D→E為酯和醇的酯交換反應(yīng)，化學(xué)方程式為

。

答案：(1)CHO碳碳雙鍵、羥基3

1526

(2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))

(3)

2甲基2丙醇(或2甲基丙2醇)

1．下列關(guān)于的表述不正確的是()

A．該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)

B．該物質(zhì)有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C．該物質(zhì)遇FeCl溶液顯色，1mol該物質(zhì)最多能與含1molBr

32

的溴水發(fā)生取代反應(yīng)

D．1mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO的物質(zhì)的量之比為

3

2∶2∶1

解析：選B。該物質(zhì)含有氨基、羥基、羧基等多種官能團(tuán)，因

此可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項(xiàng)正確；該物質(zhì)有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫

原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有酚羥基，所以遇FeCl溶液顯色，由

3

于在苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位只有一個(gè)H原子，所以1mol該物質(zhì)最多

能與含1molBr的溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確；羧基、酚羥基

2

都可以與Na、NaOH發(fā)生反應(yīng)，只有羧基可以與NaHCO發(fā)生反應(yīng)，

3

在該物質(zhì)的一個(gè)分子中含有一個(gè)酚羥基、一個(gè)羧基，所以1mol該

物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO的物質(zhì)的量之比為2∶2∶1，D項(xiàng)

3

正確。

2．(2019·常州教育學(xué)會(huì)高三學(xué)業(yè)水平監(jiān)測(cè))(雙選)合成一種用

于合成γ分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成的關(guān)鍵一步為

下列有關(guān)化合物A、B的說法正確的是()

A．A→B的反應(yīng)為取代反應(yīng)

B．A分子中所有碳原子一定在同一平面上

C．A、B均不能使酸性KMnO溶液褪色

4

D．B與足量H完全加成的產(chǎn)物分子中含有4個(gè)手性碳原子

2

解析：選AD。A項(xiàng)，A與BrCHCOCH發(fā)生取代反應(yīng)生成B和HBr，

23

A正確；B項(xiàng)，與苯環(huán)直接相連的碳原子與苯環(huán)共面，兩個(gè)甲基中

的C及醛基中的C與苯環(huán)不一定共面，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，A、B中均有

醛基，都能使酸性KMnO溶液褪色，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，B與足量H完全

42

加成的產(chǎn)物為，其中有4個(gè)手性碳原子(中帶*的碳原子

為手性碳原子)，D正確。

3．某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘

捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件

略)。

(1)A→B的反應(yīng)類型為____________；B→D的反應(yīng)類型為

____________。

(2)D→E的反應(yīng)類型為____________；G→J的反應(yīng)類型為

____________。

(3)D→E的化學(xué)方程式為

_________________________________________。

(4)E→G的化學(xué)方程式為

①___________________________________________

______________________________________________________

_____________，

②

_________________________________________________________

________。

解析：(1)在光照條件下，丙烯與Br發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)B、D

2

分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化可知，B→D是B與Br發(fā)生了加成反應(yīng)。

2

(2)D→E不管是從反應(yīng)條件，還是物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的前后變化看

都是發(fā)生消去反應(yīng)；E經(jīng)過鹵代烴的水解，得到醇，又被氧化為醛

G，G轉(zhuǎn)變?yōu)镴是炔基氫的取代反應(yīng)。

(3)鹵代烴D在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則D→E

的化學(xué)方程式為CHBrCHBrCHBr＋2NaOH―乙醇―→HC≡CCHBr＋2NaBr

22△2

＋2HO。

2

(4)E為HC≡CCHBr，發(fā)生水解反應(yīng)，羥基取代—Br生成醇，醇

2

再發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，G為HC≡CCHO。

答案：(1)取代反應(yīng)加成反應(yīng)

(2)消去反應(yīng)取代反應(yīng)

(3)CHBrCHBrCHBr＋2NaOH―乙醇―→HC≡CCHBr＋2NaBr＋2HO

22△22

(4)①HC≡CCHBr＋NaOH―水―→HC≡CCHOH＋NaBr

2△2

②2HC≡CCHOH＋OAg――或→Cu2HC≡CCHO＋2HO

22△2

4．一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下：

請(qǐng)寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①

_________________________________________________________

_______________；

②

_________________________________________________________

_______________；

③

_________________________________________________________

_______________；

④

_________________________________________________________

_______________；

⑤

_________________________________________________________

_______________；

⑥

_________________________________________________________

_______________；

⑦

_________________________________________________________

_______________。

答案：①CH===CH＋Br―→

222

＋2HCl

＋2NaCl

＋2HO

2

＋(2n－1)HO

2

[專題強(qiáng)化訓(xùn)練]

一、單項(xiàng)選擇題

1．下列關(guān)于有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的分析正確的是()

A．2甲基丙烷也稱為異丙烷

B．油脂