有機化學課件大二上

第二章飽和烴烷烴主要內(nèi)容烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)體烷烴的命名（普通命名法，IUPAC命名法）烷烴的結(jié)構(gòu)、構(gòu)象及其表示法烷烴的物理、化學性質(zhì)和制備方法一.烷烴（Alkanes）碳氫化合物烴

（hydrocarbons）完全烷飽和烴類（烷烴、烯烴、炔烴、芳烴）【烴t-ing】指碳tan氫qing化合物共價鍵共價鍵-原子間通過共用電子對所形成的的化學鍵。共價鍵的概念是LewisGN于1916年提出的。

路易斯結(jié)構(gòu)式凱庫勒結(jié)構(gòu)式碳原子的核外電子排布式：

C:

1S22S22Px12Py1

①烷烴的通式名稱分子式構(gòu)造式構(gòu)造式的簡寫式CH4CH3CH3甲烷

CH4乙烷

C2H6丙烷

C3H8CH3CH2CH3名稱分子式構(gòu)造式構(gòu)造式的簡寫式丁烷

C4H10戊烷

C5H12CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3直鏈烷烴分子中，一個或幾個-CH2-基團（亞甲基）連成碳鏈，碳鏈的兩端再連有兩個氫原子，因此直鏈烷烴的通式可寫為:orCnH2n+2同系列—在組成上相差一個或多個CH2,且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似的一系列化合物稱為同系列.同系物——同系列中的各化合物互稱同系物.系差—同系列相鄰的兩個分子式的差值CH2稱為系差.同系列、同系物與系差

乙烷可看成甲烷的一個氫原子被甲基-CH3取代；

丙烷可看成乙烷上的一個H被甲基-CH3取代;

丁烷可看成丙烷的一個H被甲基-CH3取代：②同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體（CONSTITUTIONALISOMERS，STRUCTURALISOMERS）

C4H10同分異構(gòu)體--具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同的分子構(gòu)造異構(gòu)體--同分異構(gòu)體中，如果它們結(jié)構(gòu)的不同是由分子中各原子連接次序不同（構(gòu)造不同）而引起的，又叫構(gòu)造異構(gòu)體。C4H10同分異構(gòu)體正丁烷與異丁烷是兩種不同的化合物.

如：正丁烷的沸點：-0.5℃，熔點：-138.3℃，異丁烷的沸點：-11.7℃，熔點：-159.4℃，C5H12的同分異構(gòu)體

C4以上烷烴出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象C4H10C5H12

C6H14

C20H42

366,319同分異構(gòu)體數(shù)235化合物含有的碳原子數(shù)和原子種類越多,同分異構(gòu)體越多。與伯,仲,叔碳原子相連的H原子,分別稱為伯,仲,叔H原子

③烷烴中碳原子和氫原子的分類1

C（伯碳，一級碳）primarycarbon2

C（仲碳，二級碳）secondarycarbontertiarycarbon3

C

（叔碳，三級碳）4

C

（季碳，四級碳）quaternarycarbon1

H（伯氫）2

H（仲氫）3

H（叔氫）1o1o2o1o1o1o2o2o1o1o3o4o4o1o1o1o1o1o1o1o

分析下列化合物所含碳原子種類

④烷基正烷基：去掉一個直鏈烷烴末端氫原子(伯原子)所得的原子團.命名時“正”字常用n-代表.烷烴去掉一個氫原子后留下的原子團烷烴烷基仲烷基：去掉一個仲氫原子所得的烷基.用“仲（sec-）表示.異丁基異戊基異烷基：型的烷基叫異烷基,用“iso”表示.叔烷基：去掉一個叔氫原子所得的烷基.命名時用“叔”（tert,或t）表示。如：叔戊基例如:叔戊基異戊基新戊基正戊基正戊烷異戊烷新戊烷一些烷基（alkyl）結(jié)構(gòu)及名稱

普通命名法

用于簡單化合物的命名系統(tǒng)命名法(IUPAC命名法)（IUPAC:國際純粹與應用化學聯(lián)合會）

二.烷烴的命名基礎：普通命名法IUPAC會標議會烷普通命名法中文名英文名甲烷乙烷丙烷methaneethanepropane碳原子數(shù)目

+烷

英文命名用詞尾-ane表示烷烴碳原子數(shù)為1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示C1C2C3碳原子數(shù)為10以上時用大寫數(shù)字表示異構(gòu)詞頭用詞頭“正”、“異”和“新”等區(qū)分相應的英文詞頭為

n-

(normal)、iso和neo（注意不加“-”）中文名英文名正丁烷異丁烷正戊烷異戊烷新戊烷n-butaneisobutanen-pentaneisopentaneneopentaneC4C5C6正己烷異己烷新己烷n-hexaneisohexaneneohexane中文名英文名如何命名？如何命名？新己烷異己烷正己烷？？異戊基叔丁基碳正離子普通命名法進行命名：仲丁基系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）基本方法：選定一條最長鏈作為主鏈,稱為某烷.

（以普通命名法命名）其它支鏈作為主鏈上的取代基。叫做“某基某烷”異丁烷2-甲基丙烷普通命名法：IUPAC命名法：我國現(xiàn)在的系統(tǒng)命名法：根據(jù)IUPAC規(guī)定的原則，再結(jié)合我國文字上的特點而制定的。

10以內(nèi)：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸(gui).表示碳原子數(shù)。

10以上：用中文數(shù)字:十一....烷.直鏈烷烴按碳原子數(shù)命名

對于直鏈烷烴的命名和普通命名法是基本相同的，僅不寫上“正”字，稱為某烷。

如CH3CH2CH2CH2CH3

普通命名法叫正戊烷，系統(tǒng)命名法叫戊烷。CH4methane甲烷C2H6ethane乙烷C3H8propane丙烷C4H10butane丁烷C5H12pentane戊烷C6H14hexane己烷C7H16heptane庚烷C8H18octane辛烷C9H20nonane壬烷C10H22decane癸烷C11H24undecane十一烷C12H26dodecane十二烷常見直鏈烷烴的中、英文名稱（2）支鏈烷烴的命名法的步驟：

①選主鏈——把構(gòu)造式中連續(xù)的最長碳鏈作為母體稱為某烷.支鏈烷烴的命名時是把它看作是直鏈烷烴的烷基衍生物例1：命名下列化合物——首先寫出所有可能的連續(xù)碳鏈====把構(gòu)造式中連續(xù)的最長碳鏈--作為主鏈稱為某烷.最長連續(xù)碳鏈有八個碳原子,該化合物母體的名稱為辛烷例1解析：1：8個；2：7個；3：4個；4：6個；5：6個；6：7個。選主鏈，如果有等長的碳鏈均可作主鏈時選擇含取代基（支鏈）最多的碳鏈為主鏈。選a碳鏈為主鏈例1：7個碳的庚烷a:4個b:3個C：2個應遵循以下原則：√例2：六個碳的主鏈上有四個取代基，六個碳的主鏈上有兩個取代基2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷√②編號碼從最接近取代基的一端開始，將主鏈碳原子用阿拉伯數(shù)字1,2,3...編號.例1

ab√×例2：左：2,2,3,5-四甲基己烷位號加和為12右：(2,4,5,5-四甲基己烷)位號加和為16左右若主鏈兩端取代基的位次相同，遵循最低系列規(guī)則(使取代基的位次加和最小)左位次加和左小于右√3，4-二甲基-6-乙基辛烷ab例3

編號時，若主鏈上有幾種取代基，從簡單的取代基這邊開始編號：甲基、乙基、丙基的順序）√√5，6-二甲基-3-乙基辛烷③命名取代基a):把它們在母鏈上的位次作為取代基的前綴。3-甲基戊烷12345b):有不同取代基時，簡單的放在前面，復雜*（較優(yōu)基團）的放在后面。3-甲基-5-乙基辛烷甲基比乙基簡單應放前面：（英文名稱則以首字母A、B、C、為次序）c):相同的取代基可以合并，但應在基團名稱之前寫明位次和數(shù)目，數(shù)目用大寫字母二，三，四.....表示。2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷d）:位次數(shù)字之間須用逗號“,”隔開，位次與基名之間需用短線“-”相隔。最后一個基名和母體名稱直接相連。3，9—二甲基—6—乙基十二烷1總結(jié)例題.命名下列烷烴123456

7

89-4-異丙基A）選主鏈。B）編號碼。C）名取代。壬烷2，6，6-三甲基⊙練習．用中文系統(tǒng)命名法命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式。2,6,7-三甲基壬烷(4)異己烷2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷

3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷本課回顧及小結(jié)(1)烷烴及其通式又叫飽和烴，C原子的四個價鍵完全被H原子或C原子所飽和直鏈烴的通式可寫為CnH2n+2(2)同分異構(gòu)體和構(gòu)造異構(gòu)同分異構(gòu)體—分子式相同而結(jié)構(gòu)相異的化合物由分子中各原子連接次序的不同而引起的異構(gòu)體叫構(gòu)造異構(gòu)體(3)同系列、同系物在組成上相差一個或多個

CH2,且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似的一系列化合物稱為同系列.同系列中的各化合物互稱同系物.

第一部分三組概念：

第二部分：三個命名(1)碳原子(2)烷基伯碳原子(第一碳原子),用“1o”表示仲碳原子(第二碳原子),用“2o”表示叔碳原子(第三碳原子),用“3o