2015-2016學(xué)年人教版選修5 鹵代烴 第1課時(shí) 教案

第三節(jié)鹵代烴教學(xué)目的:1. 認(rèn)識(shí)鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2. 根據(jù)鹵代烴組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)取代和消去反應(yīng)。教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn):鹵代烴的取代和消去反應(yīng)。探究建議：調(diào)查與討論鹵代烴在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用，以及對(duì)環(huán)境的危害。課時(shí)劃分：一課時(shí)教學(xué)過程：[導(dǎo)課]我們對(duì)一氯甲烷、1，2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名稱已經(jīng)不陌生了。它們結(jié)構(gòu)的母體是烷、烯、苯，但已經(jīng)不屬于烴了。這是因?yàn)槠浞肿拥慕M成除了碳、氫原子以外，還包括了鹵素原子。這些都可看作是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，我們將此類物質(zhì)稱為鹵代烴。鹵代烴的種類很多，根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同，分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴，可用R—X(X＝鹵素)表示。[板書]第三節(jié)鹵代烴一、鹵代烴物理性質(zhì)[講述]常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多為液體或固體。鹵代烴不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。鹵代烴還是有機(jī)合成的重要原料，如氯乙烯、四氟乙烯等。[投影][板書]大多為液體或固體，不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。[投影]溴乙烷比例模型及共振氫譜：[講述]溴乙烷的分子式為C2H5Br，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2Br。是無色液體，沸點(diǎn)38．4℃[交流探究]溴乙烷可能的化學(xué)性質(zhì)。在鹵代烴分子中，鹵素原于是官能團(tuán)。由于鹵素原子吸電子的能力較強(qiáng)，使共用電子對(duì)偏移，C—X鍵具有較強(qiáng)的極性，因此鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。[提問]若CH3CH2Br與水發(fā)生取代反應(yīng)，是H2O中的—H還是—OH取代溴乙烷分子中的Br原子？[回答]是H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子[提問]若既能加快此反應(yīng)的反應(yīng)速率，又能提高CH3CH2OH產(chǎn)量，可采用什么措施？[回答]可采用加熱和加入NaOH的方法。其原因是使HBr的濃度減小，平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，CH3CH2OH的濃度增大。[板書]二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1、水解反應(yīng)：[科學(xué)探究]設(shè)計(jì)溴乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置，并進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。(1)證明上述實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的B2變成了Br—；(2)用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出溴乙烷的取代反應(yīng)的反應(yīng)物中有乙醇生成?[投影]方案①方案②取上層清液[討論并回答]方案①不合理；因?yàn)槿芤撼蕢A性，與AgNO3反應(yīng)后，產(chǎn)生棕黑色沉淀。方案②合理；因?yàn)楫a(chǎn)生的CH3CH2Br與NaOH濃液不互溶而分層，上層清液中含有Br-離子與Ag＋離子反應(yīng)生成不溶于稀酸的AgBr沉淀，證明CH3CH2Br可與H2O在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成CH3CH2OH。[板書]CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr[指導(dǎo)閱讀]實(shí)驗(yàn)證明如果將溴乙烷與強(qiáng)堿(NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱，溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那樣發(fā)生取代反應(yīng)，而是從溴乙烷分子中脫去HBr，生成乙烯，請(qǐng)考慮可能的斷鍵處，以及此反應(yīng)的特點(diǎn)，并閱讀課本。讀書并思考：[提問]欲提高CH3CH2Br生成CH2＝CH2的反應(yīng)速率且提高CH2＝CH2的產(chǎn)量，可采取什么措施？能否加入NaOH水溶液，為什么？[回答]加熱，應(yīng)在堿性條件下反應(yīng)，但不能是NaOH水溶液，否則CH3CH2Br會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)。[板書]2、消去反應(yīng)（消除反應(yīng)）CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr[提問]溴乙烷在反應(yīng)中是發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)，視反應(yīng)條件而定，試加以分析。CH3CH2OH←CH3CH2Br→CH2＝CH2[回答]在NaOH水溶液中使平衡向左移動(dòng)，發(fā)生水解反應(yīng)；在NaOH醇溶液中使平衡向右移動(dòng)，發(fā)生消去反應(yīng)[板書]有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。[練習(xí)]見投影。[科學(xué)探究]在溴乙烷與NaOH乙醇溶液的消去反應(yīng)中可以觀察到有氣體生成。有人設(shè)計(jì)了實(shí)驗(yàn)方案(如圖2—18所示)，用高錳酸鉀酸性溶液是否褪色來檢驗(yàn)生成的氣體是否是乙烯。請(qǐng)你思考以下問題：(1)為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管?起什么作用?(2)除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯?此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎?[匯報(bào)]（1）除去帶出的乙醇?xì)怏w（乙醇能使酸性KMnO4褪色）；（2）溴水。不用，因?yàn)殇逅c乙烯發(fā)生的是加成反應(yīng)。[思考與交流]比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，并完成下表，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論[講述]有些多鹵代烴，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烴衍生物，它們化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、無毒，具有不燃燒、易揮發(fā)、易液化等特性，曾被廣泛用作制冷劑、滅火劑、溶劑等。近年來發(fā)現(xiàn)含氯、溴的氟代烷可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。國(guó)際上已禁止、限制其使用，正研制、推廣使用替代品。[實(shí)踐活動(dòng)]走訪附近的有機(jī)玻璃加工店或洗衣店，了解是否使用了有機(jī)溶劑?向操作人員學(xué)習(xí)應(yīng)如何安全地使用有機(jī)溶劑?[小結(jié)]略。[作業(yè)]P431、2、3[課堂練習(xí)]1．根據(jù)下列物質(zhì)的名稱，就能確認(rèn)是純凈物的是 A．溴乙烷 B．二溴乙烷 C．已烯 D．二甲苯2．足球運(yùn)動(dòng)員在比賽中腿部受傷常噴灑一種液體物質(zhì)，使受傷部位皮膚表面溫度驟然下降，減輕傷員痛感。這種物質(zhì)是 A．碘酒 B．酒精 C．氟里昂 D．氯乙烷3．下列各組混合物，可以用分液漏斗分離的是 A．甲苯和水 B．甲苯和苯 C．溴乙烷與水 D．苯與溴乙烷4．下列反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是 A．溴乙烷與NaOH醇溶液共熱 B．甲苯與濃硫酸和濃硝酸的反應(yīng) C．溴乙烷與NaOH水溶液共熱 D．甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng)5．能夠鑒定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B．加蒸餾水，然后加入AgNO3溶液 C．加入NaOH溶液，加熱后酸化，然后加入AgNO3溶液 D．加入NaOH的乙醇溶液，加熱后酸化，然后加入AgNO3溶液6．1—溴丙烷和2—溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應(yīng)中，兩反應(yīng) A．碳?xì)滏I斷裂的位置相同 B．碳溴鍵斷裂的位置相同 C．產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同 D．產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型相同7．（1）甲苯的化學(xué)式是；苯的結(jié)構(gòu)式是；分子構(gòu)型是；甲苯、苯屬于烴類物質(zhì)，二者的關(guān)系是。（2）純凈的溴乙烷是無色液體，密度比水，其官能團(tuán)是，受原子的影響，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，既能發(fā)生反應(yīng)，又能發(fā)生反應(yīng)。8．1,2二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑,常溫下它是無色液體,密度是2.18克/厘米3,沸點(diǎn)131.4℃,熔點(diǎn)9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有機(jī)溶劑。在實(shí)驗(yàn)中可以用下圖所示裝置制備1,2二溴乙烷。其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液,試管d中裝有濃溴( （1）燒瓶a中發(fā)生的是乙醇的脫水反應(yīng)，即消去反應(yīng)，反應(yīng)溫度是170℃要求溫度迅速升高到170℃式：。（2）寫出制備1,2二溴乙烷的化學(xué)方程式：。（3）安全瓶b可以以上倒吸,并可以檢查實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時(shí)試管d是否發(fā)生堵塞。請(qǐng)寫出發(fā)生堵塞時(shí)瓶b中的現(xiàn)象：。

（4）容器c中NaOH溶液的作用是：。

（5）某學(xué)生做此實(shí)驗(yàn)時(shí),使用一定量的液溴,當(dāng)溴全部褪色時(shí),所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量,比正常情況下超出許多,如果裝置的氣密性沒有問題,試分析其可能的原因。（6）c裝置內(nèi)NaOH溶液的作用是；e裝置內(nèi)NaOH溶液的作用是。9．鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)（例如OH-等陰離子）取代鹵代烴中的鹵原子。例如：CH3CH2CH2—Br＋OH-（或NaOH）─→CH3CH2CH2OH＋Br-（或NaBr）寫出下列化學(xué)反應(yīng)的化學(xué)方程式：（1）溴乙烷跟NaHS反應(yīng)：。（2）碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng)：。參考答案：1、A2、D3、A4、A5、CD6、C7．（1）C7H8；或；正六邊形；芳香；同系物；（2）大；Br；Br；取代，加成8．（1）CH3CH2OH→CH2＝CH2↑＋H2O；（2）CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br；（3）b中水面會(huì)下降，玻璃管中的水面會(huì)上升，甚至溢出；（4）除去乙烯中帶出的酸性氣體或答二氧化碳、二氧化硫；（5）①乙烯發(fā)生(或通過液溴)速度過快②實(shí)驗(yàn)過程中,乙烯和濃硫酸的混合液沒有迅速達(dá)到170℃；（6）吸收酸性氣體（二氧化硫、二氧化碳等）；吸收揮發(fā)出來的溴，防止污染環(huán)境。9．（1）CH3CH2Br+NaHS→CH3CH2HS+NaBr（2）CH3I+CH3COONa→CH3COOCH3+NaI提示：由原題開始提供的信息“鹵代烴在NaOH溶液中水解，實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團(tuán)取代反應(yīng)”，可知解（1）（2）兩點(diǎn)的關(guān)鍵是找出帶負(fù)電的原子團(tuán)。分析（1）NaHS帶負(fù)電的是HS－，應(yīng)是HS－與溴乙烷中Br原子取代。同樣（2）中應(yīng)是帶負(fù)電荷的CH3COO－取代Br原子。[板書計(jì)劃]第三節(jié)鹵代烴一、鹵代烴物理性質(zhì)大多為液體或固體，不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1、水解反應(yīng)：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr2、消去反應(yīng)（消除反應(yīng)）CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。[新聞資料]美國(guó)環(huán)保署指控杜邦不沾鍋再揭「可能致癌」據(jù)《芝加哥論壇報(bào)》報(bào)導(dǎo)，美國(guó)環(huán)保署（EPA）指控全球數(shù)一數(shù)二的大化工廠杜邦公司過去50多年來在生產(chǎn)鐵弗龍「不沾鍋」產(chǎn)品時(shí)，隱瞞其原料中含有危害人體的「全氟辛酸銨」（PFOA，又稱C-8）。這種化學(xué)物質(zhì)有可能引發(fā)癌癥、先天性缺陷及其他疾病。EPA日前發(fā)表報(bào)告，指即使低劑量的PFOA，也會(huì)造成傷害。

杜邦公司在政府不知情的狀況下，從1950年代初以降便開始用PFOA制造不沾鍋廚具、防雨衣物及數(shù)百種其他產(chǎn)品。一份文件指出，早在1961年杜邦公司的研究人員便向公司高層提出警告，要避免人員和PFOA接觸。后來業(yè)界的實(shí)驗(yàn)也證實(shí)，這種化學(xué)物質(zhì)會(huì)堆積在人體內(nèi)，在環(huán)境中也不會(huì)分解。

有些人批