高中化學-羧酸-酯(基礎)知識講解學案-新人教版選修5

PAGEPAGE1羧酸酯【學習目標】1、掌握乙酸的組成、結構、性質和用途；2、掌握羧酸的組成、結構、性質及其應用；3、了解酯的結構及主要性質；4、掌握重要的有機物之間的相互轉化，學會在有機合成與推斷中應用?！疽c梳理】要點一、羧酸的結構、通式和性質【高清課堂：羧酸和酯#羧酸的結構特征、分類及飽和一元酸的通式】1．羧酸的組成和結構。（1）羧酸是由烴基（或H）與羧基相連組成的有機化合物。羧基（）是羧酸的官能團。（2）羧酸有不同的分類方法：2．羧酸的分子通式。一元羧酸的分子通式為R—COOH，飽和一元脂肪羧酸的分子通式為CnH2nO2或CnH2n+1—COOH。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羥基醛、羥基酮等互為同分異構體。3．羧酸的主要性質。（1）羧酸的沸點比相應的醇的沸點高；碳原子數在4以下的羧酸能與水互溶，隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度迅速減小，直至與相對分子質量相近的烷烴的溶解度相近?！靖咔逭n堂：羧酸和酯#羧酸的化學性質】（2）羧酸的化學性質。①弱酸性。由于—COOH能電離出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸類物質的通性。如：2RCOOH+Na2CO3—→2RCOONa+CO2↑+H2ORCOOH+NH3—→RCOONH4常見的一元羧酸的酸性強弱順序為：②酯化反應。注意：可以用同位素示蹤法證實酯化反應過程是羧酸分子中羧基中的羥基與醇分子中羥基的氫原子結合成水，其余部分相互結合成酯。無機含氧酸與醇作用也能生成酯，如：C2H5OH+HONO2—→C2H5—O—NO2+H2O（硝酸乙酯）③-H被取代的反應。通過羧酸-H的取代反應，可以合成鹵代羧酸，進而制得氨基酸、羥基酸等。④還原反應。由于羥基的影響，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基較難發(fā)生加成反應，但在特殊試劑（如LiAlH4）的作用下，可將羧基還原為醇羥基。RCOOHRCH2OH有機化學上可用此反應實現羧酸向醇的轉化。4．羧酸的命名。（1）選含羧基的最長的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數稱某酸；（2）從羧基開始給主鏈碳原子編號；（3）在“某酸”名稱之前加入取代基的位次號和名稱。如：5．重要的羧酸簡介。（1）甲酸（）俗稱蟻酸，是有刺激性氣味的無色液體，有腐蝕性，能與水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中既含有羧基又含有醛基（見右圖），因而能表現出羧酸和醛兩類物質的性質。如顯酸性、能酯化（表現出—COOH的性質）、能發(fā)生銀鏡反應和被新制的Cu(OH)2氧化（表現出—CHO的性質）。甲酸在工業(yè)上可用作還原劑，在醫(yī)療上可用作消毒劑。（2）苯甲酸俗稱安息香酸，是白色針狀晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其鈉鹽或鉀鹽常用作食品防窩劑。（3）乙二酸（）俗稱草酸，是無色透明晶體，能溶于水或乙醇。通常以結晶水合物形式存在。草酸鈣（CaC2O4）難溶于水，是人體膀胱結石和腎結石的主要成分。（4）高級脂肪酸指的是分子中含碳原子數較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水。硬脂酸（C17H35COOH）、軟脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）、亞油酸（C17H31COOH）都是常見的高級脂肪酸。要點二、酯的組成、結構和性質【高清課堂：羧酸和酯#酯類、油脂的結構特征，酯類的通式】1．酯的組成和結構。酯是羧酸分子中羧基上的羥基（—OH）被烴氧基（—OR＇）取代后的產物。酯是一種羧酸衍生物，其分子由?；ǎ┖蜔N氧基（—OR＇）相連構成。2．酯的分子通式。酯的分子通式為，飽和一元脂肪羧酸酯的分子通式為CnH2nO2。分子式相同的羧酸、羧酸酯、【典型例題】類型一：羧酸的結構和性質例1（1）具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1molNaHCO3能完全反應，則A的結構簡式是________。寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構體的結構簡式________。（2）化合物B含有C、H、O三種元素，相對分子質量為60，其中碳的質量分數為60％，氫的質量分數為13.3％。B在催化劑Cu的作用下被氧氣氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應，則B的結構簡式是________。（3）D在NaOH水溶液中加熱反應，可生成A的鈉鹽和B，相關反應的化學方程式是________?！舅悸伏c撥】解答此類題目時，注意根據反應物或者條件的不同所對應的官能團差別；在書寫有機化學方程式時需要特別注意反應條件以及小分子無機物不能遺漏?！敬鸢浮浚?）CH2＝CH—CH2—COOH、CH3—CH＝CH—COOH（2）CH3CH2CH2OH（3）【解析】（1）由A可使Br2的CCl4溶液褪色，則A分子中含有碳碳雙鍵或三鍵，由1molA可與1mol的NaHCO3完全反應，則A分子中含有1個—COOH，結合A的分子式為C4H6O2，可知A分子中含碳碳雙鍵不含三鍵，又知A分子中具有支鏈，所以A的結構簡式為。與A具有相同官能團的物質的結構簡式，可在—COOH不變的情況下，改變C＝C鍵和另一個碳原子的相對位置得到，即有CH3—CH＝CH—COOH或CH2＝CH—CH2—COOH兩種結構。（2）B分子中C、H、O的原子個數比為：=3∶8∶1。最簡式為C3H8O，其相對分子質量為60，故B的分子式為C3H8O。由于B+O2C，C可發(fā)生銀鏡反應，C中應含—CHO，則B分子中含有—CH2OH結構，從而B的結構簡式為CH3CH2CH2OH。（3）由于從而推出D的結構簡式為。【總結升華】能與NaHCO3反應的物質只有羧酸，能與NaOH反應的物質有鹵代烴、酚、羧酸、酯，能與Na2CO3反應的物質有酚、羧酸，能與鈉反應的有機物：醇、酚、羧酸。舉一反三：【變式1】近年來流行喝蘋果醋。蘋果醋是一種由蘋果發(fā)酵而成的具有解毒、降脂、減肥和止瀉等明顯藥效的健康食品。蘋果酸（-羥基丁二酸）是這種飲料的主要酸性物質，蘋果酸的結構如下圖所示，下列相關說法不正確的是（）。A．蘋果酸在一定條件下能發(fā)生酯化反應B．蘋果酸在一定條件下能發(fā)生催化氧化反應C．蘋果酸在一定條件下能發(fā)生消去反應D．1mol蘋果酸與Na2CO3溶液反應必須消耗2molNa2CO3【答案】D【變式2】咖啡酸（下式中的A）是某種抗氧化劑的成分之一，A與FeCl3溶液反應顯紫色。DABC（C9H5O4Na3）（1）咖啡酸中含氧官能團的名稱為________。（2）咖啡酸可以發(fā)生的反應是________（填寫序號）。①氧化反應②加成反應③酯化反應④加聚反應⑤消去反應（3）咖啡酸可看做1,3,4-三取代苯，其中兩個相同的官能團位于鄰位，取代基中不含支鏈。則咖啡酸的結構簡式為________。（4）3.6g（5）蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C17H16O4，該物質在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇，且分子結構中無甲基，則咖啡酸跟該芳香醇在一定條件下反應生成CPAE的化學方程式為________?！敬鸢浮浚?）羧基、酚羥基（2）①②③④（3）（4）448類型二：酯的結構與性質例2可用右圖裝置制取少量乙酸乙酯（酒精燈等在圖中均已略去）。請?zhí)羁眨海?）試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正確的加入順序及操作是________。（2）為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸，在加熱前應采取的措施是________。（3）實驗中加熱試管a的目的是：①________________；②________________。（4）試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是________。（5）反應結束后，振蕩試管b，靜置，觀察到的現象是________?！舅悸伏c撥】本題考查乙酸乙酯的制備及物理性質，注意操作時滴加試劑的先后順序；在收集試管中加入飽和Na2CO3溶液的作用，注意觀察酯的水溶性?！敬鸢浮浚?）先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，最后加入冰醋酸（2）在試管a中加入幾粒沸石（或碎瓷片）（3）①加快反應速率②及時將產物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動（4）降低乙酸乙酯在水中的溶解度，吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質和乙醇（5）b中的液體分層，上層是透明的油狀液體【解析】乙酸乙酯的制備是演示實驗，制取時藥品的加入順序依據密度大的溶液向密度小的溶液中加入的原則，先加入乙醇，后加入濃硫酸，最后加入冰醋酸。由于濃硫酸稀釋放熱，最后加入冰醋酸可以減少醋酸的揮發(fā)；在反應之前的混合液中還需加入沸石，避免加熱時發(fā)生液體暴沸；反應采用加熱條件，可以加快反應速率并促進乙酸乙酯的汽化；收集乙酸乙酯的試管中放入飽和Na2CO3溶液，有利于酯的分層析出，同時吸收揮發(fā)出的乙酸和乙醇；酯的密度比水小，故靜置后存在于水層之上?！究偨Y升華】在化學實驗中，一般用到濃硫酸時，都是將濃硫酸放入其他試劑。本題中的冰醋酸在最后放入，防止其揮發(fā)。酯不宜溶于水，在飽和Na2CO3溶液中更有利于分層析出，并且Na2CO3溶液還能吸收揮發(fā)出的醋酸和乙醇。舉一反三：【變式1】右圖是實驗室制取乙酸乙酯的裝置。（1）在大試管中配制一定比例的乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液的方法是：將________，然后輕輕振蕩試管，使之混合均勻。（2）裝置中通蒸氣的導管要插在飽和Na2CO3溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止Na2CO3溶液的倒吸，造成倒吸的原因是________。（3）濃硫酸的作用是：①________；②________。（4）飽和Na2CO3溶液的作用是________。（5）實驗中生成的乙酸乙