有機化學理論基礎

有機化學理論基礎與烴【競賽要求】有機化合物基本類型及系統(tǒng)命名。烷、烯、炔、環(huán)烴、芳香烴的基本性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化。同分異構(gòu)現(xiàn)象、同系列。C=C加成：馬可尼科夫（氏）規(guī)則。取代反應：芳香烴取代反應及定位規(guī)則。芳香烴側(cè)鏈的取代反應和氧化反應。【知識梳理】

一、有機化合物的分類和命名（一）有機化合物的分類1、按基本骨架分類（1）脂肪族化合物： 分子中碳原子相互結(jié)合成碳鏈或碳環(huán)。（2）芳香族化合物： 碳原子連接成特殊的芳香環(huán)。（3）雜環(huán)化合物： 這類化合物具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但是組成環(huán)的原子除碳外，還有O、S、氮等其他元素的原子。醛基－CHO醛羰基C＝O酮羧基－COOH羧酸?；鵕－C＝O酰基化合物氨基－NH2胺硝基－NO2硝基化合物磺酸基－SO3H磺酸巰基－SH硫醇、硫酚氰基－CN腈………………二、有機化合物的命名烷烴通常用系統(tǒng)命名法，其要點如下：（1）直鏈烷烴根據(jù)碳原子數(shù)稱“某烷”，碳原子數(shù)由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷，自十一起用漢數(shù)字表示，如C11H24，叫十一烷。（2）帶有支鏈烷烴的命名原則：A．選取主鏈。從烷烴構(gòu)造式中，選取含碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，寫出相當于這一碳鏈的直鏈烷烴的名稱。B．從最靠近取代基的一端開始，用1、2、3、4……對主鏈進行編號，使取代基編號“依次最小”。C．如果有幾種取代基時，應依“次序規(guī)則”排列。D．當具有相同長度的碳鏈可選做主鏈時，應選定具有支鏈數(shù)目最多的碳鏈為主。例如：

2、脂環(huán)烴的命名脂環(huán)烴分為飽和的脂環(huán)烴和不飽和的脂環(huán)烴。飽和的脂環(huán)烴稱為環(huán)烷烴，不飽和的脂環(huán)烴稱環(huán)烯烴或環(huán)炔烴。它們的命名是在同數(shù)目碳原子的開鏈烴的名稱之前加冠詞“環(huán)”。如：

連有取代基的環(huán)烷烴，命名時使取代基的編號最小。取代的不飽和環(huán)烴，要從重鍵開始編號，并使取代基有較小的位次。

環(huán)之間有共同碳原子的多環(huán)化合物叫多環(huán)烴。根據(jù)環(huán)中共用碳原子的不同可分為螺環(huán)烴和橋環(huán)烴。螺環(huán)烴分子中兩個碳環(huán)共有一個碳原子。螺環(huán)烴的命名是根據(jù)成環(huán)碳原子的總數(shù)稱為螺某烷，在螺字后面的方括號內(nèi)，用阿拉伯數(shù)字標出兩個碳環(huán)除了共有碳原子以外的碳原子數(shù)目，將小的數(shù)字排在前面，編號從較小環(huán)中與螺原子（共有碳原子）相鄰的一個碳原子開始，經(jīng)過共有碳原子而到較大的環(huán)進行編號，在此編號規(guī)則基礎上使取代基及官能團編號較小。如3、含單官能團化合物的命名含單官能團化合物的命名按下列步驟：（1）選擇主鏈：選擇含官能團的最長碳鏈為主鏈作為母體，稱“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而鹵素、硝基、烷氧基則只作取代基），并標明官能團的位置。（2）編號：從靠近官能團（或取代基）的一端開始。（3）詞頭次序：同支鏈烷烴，按“次序規(guī)則”排列。如：

4、含多官能團的化合物命名含多官能團的化合物按下列步驟命名：（1）選擇主鏈（或母體）：開鏈烴應選擇含盡可能多官能團（盡量包含碳碳雙鍵或碳碳三鍵）的最長碳鏈為主鏈（或母體）； 碳環(huán)，芳環(huán)，雜環(huán)以環(huán)核為母體。按表2次序（列在前面的官能團，優(yōu)先選作詞尾。）優(yōu)先選擇一個主要官能團作詞尾。（2）開鏈烴編號從靠近主要官能團（選為詞尾的官能團）的一端編起；碳環(huán)化合物，芳香環(huán)使主要官能團的編號最低。而苯環(huán)上的2–位、3–位、4–位常分別用鄰位、間位和對位表示。（3）不選作主要官能團的其他官能團以及取代基一律作詞頭。其次序排列按“次序規(guī)則”。例如：醛基（–CHO）在羥基（–OH）前，所以優(yōu)先選擇–CHO為主要官能團作詞尾稱“己醛”，

–CH2CH3、–OH、–CH3、–Br作詞頭，根據(jù)“次序規(guī)則