蘇教版高二化學(xué)《有機(jī)藥物的制備》教學(xué)設(shè)計(jì)

專題三 讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福[課標(biāo)要求]通過實(shí)例了解精細(xì)化工產(chǎn)品的生產(chǎn)原理、簡(jiǎn)單流程、原料和產(chǎn)品。舉例說(shuō)明化學(xué)工業(yè)和化學(xué)過程工業(yè)的特點(diǎn)。[活動(dòng)和探究建議]實(shí)驗(yàn)：紡織品的漂白、染色。參觀當(dāng)?shù)氐木?xì)化工企業(yè)（或者觀看有關(guān)的影像片、收集有關(guān)的資料），討論精細(xì)化工發(fā)展的前景和可能存在的問題。參觀調(diào)查：化學(xué)在農(nóng)林產(chǎn)品深加工（例如用淀粉制取酒精或高吸水材料，果脯的制作加工等）中的應(yīng)用。[教學(xué)內(nèi)容增減建議]1、 以有機(jī)藥物制備2、 為基礎(chǔ)，3、 復(fù)4、 習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)中的合成思想，5、 使學(xué)生建立全面的有機(jī)合成的方法；6、 洗滌劑單元基本是原硬脂酸鈉的去污原理，7、 只作簡(jiǎn)化處理。8、 纖維素的化學(xué)加工，9、 在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)“糖類蛋白質(zhì)”單元已做介紹，10、 在此刪去。11、 建議本專題以全面復(fù)12、 習(xí)有機(jī)合成的方法為主進(jìn)行一定程度的有機(jī)綜合復(fù)13、 習(xí)。[課時(shí)建議]第一單元 有機(jī)藥物的制備學(xué)案——3課時(shí)第二單元 合成洗滌劑的生產(chǎn)——1課時(shí)第四單元 有機(jī)高分子合成——2課時(shí)知識(shí)梳理總結(jié)——1課時(shí)第一單元 有機(jī)藥物的制備[知識(shí)回顧]1、 工業(yè)合成時(shí)，2、 應(yīng)全面考慮的因素有哪些。3、 工業(yè)上分別以石油為原料和以食物淀粉為原料合成乙酸乙酯的方法。第一課時(shí)：[知識(shí)復(fù)習(xí)]（在此用一節(jié)課時(shí)間將有機(jī)化學(xué)中的基本反應(yīng)與合成方法進(jìn)行回顧與復(fù)習(xí)。）有機(jī)合成的常用方法：（分別以代表物質(zhì)用方程式表示下列過程，注意反應(yīng)的條件）1、 官能團(tuán)的引入引入羥基（-OH）：1 烯烴與水加成2 醛（酮）與氫氣加成3 鹵代烴堿性水解4 酯的水解5 格氏試劑與醛、酮反應(yīng)6 引入鹵原子（-X）：烷烴與X2取代不飽和烴（烯、炔）與HX或X2加成醇與HX取代等芳香烴取代引入C=O雙鍵：醇的氧化烯的氧化炔加成H2O引入C=C雙鍵：烷烴裂解炔烴加成某些醇或鹵代烴的消去C=C某些鹵代烴的消去C=C引入羧基：醛氧化酯水解某些芳香烴的支鏈氧化格氏試劑與CO22、 官能團(tuán)的消除通過加成消除不飽和鍵通過消去或氧化、酯化等消除羥基（-OH）通過加成或氧化等消除醛基（-CHO）3、 官能團(tuán)間的衍變根據(jù)合成需要（有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑），可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間產(chǎn)物遞進(jìn)。常見有三種方式：利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇醛羧酸。通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。通過某種手段改變官能團(tuán)的位置。4、 增長(zhǎng)碳鏈的方法：獲得高分子化合物1 加聚：

C=C或C=C-C=C

C≡C2 縮聚：

由苯酚與甲醛縮聚

乙二醇與乙二酸類縮聚

HO-CH2-COOH類縮聚

氨基酸類縮聚由制乙苯或異丙苯與乙烯與丙烯格氏試劑法：R’MgCl+RCl→R’—RR’MgCl+R——H→R’—HRR’MgCl+O=C=O→R’-OH酯化反應(yīng)、加成。其它一般會(huì)以信息形式給出，常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。5、 減少碳鏈的反應(yīng)：某些烴（如苯的同6、 系物，7、 烯烴）的氧化，8、 水解反應(yīng)：酯的水解，糖類、蛋白質(zhì)的水解；裂化和裂解反應(yīng)；氧化反應(yīng)：燃燒，某些烴（如苯的同系物，烯烴）的氧化（信息題）；羧酸鹽脫羧反應(yīng)（信息題）。9、 成環(huán)反應(yīng)：加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；；二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)二元醇和二元酸酯化成環(huán)；羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。第一課時(shí)：[新知識(shí)學(xué)習(xí)]以氯苯為原料合成阿司匹林

+H2O+HCl

+CO2（水楊酸）

+(CH3CO)2O+CH3COOH。

醋酸酐 乙酰水楊酸 醋酸有機(jī)藥物制備的一般過程：

通過結(jié)構(gòu)分析確定分子結(jié)構(gòu)→根據(jù)分子結(jié)構(gòu)研究物質(zhì)的合成路線→通過具體的化學(xué)合成實(shí)驗(yàn)探究合成每一種中間產(chǎn)物的生成條件→選擇最經(jīng)濟(jì)的手段制備出目標(biāo)產(chǎn)物。（合成過程中要防止產(chǎn)生對(duì)環(huán)境有害的副產(chǎn)物或廢棄物）。[知識(shí)鞏固]由電石（CaC2）、食鹽水合成聚氯乙稀。由乙醇及無(wú)機(jī)試劑合成乙二醇。工業(yè)上分別以石油為原料和以食物淀粉為原料合成乙酸乙酯的方法。以乙烯為原料合成以電石為原料合成乙酸乙酯。以丁烷為原料合成以甲苯、丙稀為原料合成CH≡CH為原料合成2=CHn CH≡CH（ ）2=CHn

此過程中涉及到的反應(yīng)類型有 CH2=CH2為原料合成CH2=CHCOOH

CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3OH

CH3COOHCH2=CHCOOH反應(yīng)過程涉及到的類型有 CH3CH3為原料制取CH3CH3

CH3CH3（ ）CH3CH3CH3CHO和HCHO為原料合成CH2=CHCHO

CH3CHO+HCHO（ ）CH2=CHCHO

反應(yīng)過程涉及到的類型有 由乙烯和其它無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請(qǐng)?jiān)谙铝蟹娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

學(xué)習(xí)小結(jié)：

通過對(duì)以上有機(jī)合成過程的分析，同學(xué)們思考原料和目標(biāo)產(chǎn)物在結(jié)構(gòu)上發(fā)生了哪些變化？有機(jī)合成中合成路線的合理設(shè)計(jì)的關(guān)鍵是什么？

本節(jié)總結(jié)：有機(jī)合成設(shè)計(jì)的基本內(nèi)容是由目標(biāo)分子經(jīng)骨架和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化得到合成元或中間體。轉(zhuǎn)化是依據(jù)已知或可靠的反應(yīng)而進(jìn)行的，由此可倒推至目標(biāo)分子所需的起始原料，此過程正好與合成相反，因此也稱為反