鹵代烴導(dǎo)學(xué)案完美版

第二章第三節(jié)鹵代烴導(dǎo)學(xué)案編寫人：李桂杰審核人：高碧陽時間：20153【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.了解溴乙烷的物理性質(zhì)，理解溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點并分析推測其主要化學(xué)性質(zhì)。2.理解溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律。3.認(rèn)識鹵代烴的分類組成、結(jié)構(gòu)特點及在有機合成中的應(yīng)用?！局R回顧】在烴分子中引入一X原子有以下兩種途徑:(1)烴與鹵素單質(zhì)的：(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的；催化劑②CH=CH+HBr-③CH三CH+2BI2④CH=CH+HBL催化劑【學(xué)習(xí)新知】一、溴乙烷1.溴乙烷的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式電子式官能團為C-Br鍵具有較強的注意：①溴乙C-Br鍵具有較強的態(tài)均不電②溴乙烷是非電解質(zhì)，在水中(實際不溶于水)和熔化狀離。態(tài)均不電③溴乙烷的核磁共振氫譜(如圖)表明，其分子含有兩種原子，而且其數(shù)2.2.溴乙烷的物理性質(zhì)4J復(fù)己烷植壷兵振擔(dān)確多種有機溶劑。3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)由于C-Br鍵極性較強，容易斷裂，溴原子易被其他原子或原子團取代。(1)取代反應(yīng)在溴乙烷中加入NaOHK溶液，加熱，化學(xué)方程式為：該反應(yīng)發(fā)生的條件是在NaOH水溶液中進行，為了加快反應(yīng)速率，通常需加熱。 (2)消去反應(yīng)①機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去或(如反應(yīng)。如：在溴乙烷中加入NaOH醇溶液或KOH醇溶液加熱，化學(xué)方程式為：定義：消去反應(yīng)是指有HOHX等)，而生②注意：該反應(yīng)中相鄰的兩個碳原子上脫去一個HBr分子而形成1個“二C=C〔若有多個鹵素原子可能生成炔。如CHBr—CHBr發(fā)生消去反應(yīng)可以得到。③該反應(yīng)的條件：a.濃NaOH的醇溶液、加熱。b.沒有鄰位碳原子或鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴，不能發(fā)生消去反應(yīng)，如：【歸納總結(jié)】鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較鹵代烴的鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點含C—X即可與X相連的C的鄰位C上有H斷鍵規(guī)律1?兀H?OH1|_____iHH1SH-C-C-H*反應(yīng)類型水解反應(yīng)消去反應(yīng)主要生成物反應(yīng)條件I通過鹵代烴的消去反應(yīng)可在碳鏈上引入碳碳注意：通過鹵代烴的水解反應(yīng)可在碳鏈上引入羥基；通過鹵代烴的消去反應(yīng)可在碳鏈上引入碳碳或碳碳三鍵。練習(xí)1:有關(guān)溴乙烷的以下敘述中正確的是(A.溴乙烷不溶于水，溶于有機溶劑B.在溴乙烷中滴入硝酸銀，立即析出淺黃色沉淀C.溴乙烷跟KOH的醇溶液反應(yīng)生成乙醇D.溴乙烷通常是溴跟乙烷直接反應(yīng)來制取的練習(xí)2:又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(下列化合物中，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(a【實驗拓展】1.鹵代烴中鹵素原子的檢驗鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵在加熱時，一般不易斷裂，在水溶液中不電離,無x「(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO溶液，得不到鹵化銀(AgCI、AgBr、Agl)的沉淀。檢驗鹵代烴中的鹵素，一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進行檢驗。1.檢驗鹵代烴R—X中鹵素HR-OH|加稀HN"巔北取少量HR-OH|加稀HN"巔北人試管中下圖所示(可參考人試管中基訓(xùn)P45的要點一)加N已0H水落叛--------->A回答下列問題: (1)加熱的目的是 (2)加入稀硝酸酸化，一是為了；二是。 (3)生成的AgX沉淀若為白色，則X為；若為淡黃色，則X為，若為黃色，則X為。2?閱讀課本P42的“科學(xué)探究”的2注意：①氣體通入KMnQaq)之前通入水中，其目的是除去揮發(fā)出來的乙醇，因為乙醇能使________________KMnQaq)退色，干擾乙烯的檢驗。②檢驗乙烯還可將乙烯通入溴水或溴的CCI4溶液,此時乙醇不會干擾其檢驗，因此不需要通入水 練習(xí)3.為檢驗溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中順序合理的是()①加AgNO溶液②加NaOH溶液③加熱④加蒸餾水⑤加硝酸至溶液呈酸性A.②①③⑤B.②④⑤③C.②③⑤①D.②①⑤③二、鹵代烴1.定義：烴分子中的氫原子被取代后所生成的化合物。(用R—X表示)。2.分類：鹵代烴有以下幾種分類方法鹵代烴<根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同，分為一鹵代烴和。?根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同，分為飽和鹵代烴和。3.飽和一兀鹵代烴：通式為：。 (2)編號原則：CH—C—CHBrCH3Cl4.鹵代烴的同分異構(gòu)體的寫法 (1)先寫，與烷烴的同分異構(gòu)體寫法相同。 (2)然后再用等效氫的思考方法寫出一X的位置異構(gòu)。5.物理性質(zhì)常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多數(shù)為或，鹵代烴溶于水，可溶于大多數(shù)，某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。如氯仿CHC3、CCI4等。6.化學(xué)性質(zhì) (1)鹵代烴中鹵素原子吸引電子能力較強，使共用電子對偏移，C-X鍵極性較強，故反應(yīng)活性較強，主要是消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，以CHCHCHCI為例寫出2個反應(yīng)的化學(xué)方程式： (2)鹵代烴是有機物之間轉(zhuǎn)化的橋梁，在高考中占有非常重要的地位，以完成有關(guān)反CHCHBr為例：(課下應(yīng)的化學(xué)方程式)CHCHBr①水解CHCHOHCH=CHCHCHC42-CHCH2CHOHOH1)多鹵代烴的性質(zhì)和用途 (1)性質(zhì)：有些多鹵代烴(如氟氯代烷)具有，易、易等物理特性。化學(xué)性質(zhì)，等化學(xué)特性。 (2)用途：有些多鹵代烴(如氟氯代烷)用作、、等。2)含氯、溴的氟代烷對臭氧層有什么影響？【隨堂檢測】A.1.下列物質(zhì)中不屬于鹵代烴的是()A.C6H5CIB.CH2=CHCIC.CHCOCID.CHB"2.溴乙烷與氫氧化鉀溶液共熱，既可生成乙烯又可生成乙醇，其區(qū)別是()A.生成乙烯的是氫氧化鉀的水溶液B.生成乙醇的是氫氧化鉀的水溶液C.生成乙烯的是在170C下進行的D.生成乙醇的是氫氧化鉀的醇溶液3.下列關(guān)于氟氯烴的說法中，不正確的是()A.氟氯烴是一類含氟和氯的鹵代烴B.氟氯烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒D.在平流層，氟氯烴在紫外線照射下，分解產(chǎn)生氯原子可引發(fā)損耗Q的循環(huán)反應(yīng)4.能直接與硝酸銀溶液作用產(chǎn)生沉淀的物質(zhì)是()A.氫溴酸B.氯苯C.溴乙烷D.四氯化碳B.5.下列鹵代烴中沸點最低的是()A.CH3—CH—CH—CIB.CH3—CH-CH—CHCCC.CH3—CH—CH—BrD.CHs—CH—CH2—CH6.下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是()A.所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體B.所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C.所有鹵代烴都含有鹵素原子D.所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的7.下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應(yīng)的是()①GHCI②(CHs)③(CH3)CCH2CI2CHC2C1④CHC2—C.全部D.②④CHBI2⑤⑥CHCI2—BrA.①③⑥B.②③⑤).C.氯苯與氫氧化鈉溶液混合共熱B?—氯甲烷和苛性鈉的乙醇溶液混合共熱D.1-碘丁烷與氫氧化鉀的乙醇溶液混合共熱9.已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解反應(yīng)，又可發(fā)生消去反應(yīng)，現(xiàn)以制取1，2-丙二醇時，需要經(jīng)過的反應(yīng)是()2-溴丙烷為主要原料A.加成一消去一取代C.取代一消去一加成B.消去一加成一取代D.取代一加成一消去第二章第三節(jié)鹵代烴導(dǎo)學(xué)案參考答案CHCICHCI2I.Br (1I.Br③+HBr①③+HBr②CHCHBr③CHB②CHCHBr③CHB2CHB2④CH=CHBr①CHCHBrCHBr【學(xué)習(xí)新一、溴乙烷HHIIH—C—C—CHCHBrHH??????H:C:C:Br:溴原子(—Br)2.無液大3.(1)CHCHBr+NaOHZCH3CHOH+NaBr (2)①一個幾個小分子含不飽和鍵乙醇亠CHCHBr+NaOH_CHf+NaBr+"O②CH三CH【歸納總結(jié)】主要生成物醇斷鍵規(guī)律主要生成物醇斷鍵規(guī)律反應(yīng)條件鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點HH水解反應(yīng)含C—X水解反應(yīng)液加熱HHNaOH與X相連的HHNaOH11消去反應(yīng)烯烴或炔烴消去反應(yīng)烯烴或炔烴液加熱H練習(xí)【實驗拓展】1.(1)加快水解反應(yīng)的速率過量的NaOH防止NaOH與AgNO反應(yīng)干擾實驗；檢驗生成的沉淀是否溶于稀(3)ClBrI1.鹵素原子2.氯代烴多鹵代烴不飽和鹵代烴3.CnH2n+1X(1)將含鹵素原子的最長碳鏈作為主鏈(2)從距離鹵素原子最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位練習(xí)4:2—溴戊烷2,2—二氯丙烷鄰甲基溴苯4.(1)碳鏈異構(gòu)練習(xí)5:CHCHCHCHCIHCHCHpHCHClCH2CICH—C-CHCH35.液體固體難有機溶劑6.(1)CHCHCHCl+NaOH-€乙醇3CH=C2+NaCI+h2OCHCHCHCl+NaOHCHIsCHCHOH+NaCI7.(1)無毒揮發(fā)液化穩(wěn)定不燃燒(2)制冷劑滅火劑溶劑2.可對臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞【隨堂檢測】1.C2.B3.B4.A5.A6.C7.A8.D9.B不論何時，都要盡可能讓思考與反省預(yù)見到突發(fā)的激情，這于審慎者可輕而易舉做到。心煩意亂之時，首先要做的就是意識到這一點。先控制住自己的情緒，下決心不再使之加劇。有了這種高明的防范,就能很快終止怒氣。要懂得制怒之法，且止息于當(dāng)止之時：奔跑時停下來最難；狂