化學蘇教選修有機合成

化學蘇教選修有機合成第1頁/共21頁一.有機合成可以制備天然有機物,以彌補自然資源的不足;可以對天然有機物進行局部的結構改造和修飾,使其性能更加完美可以合成具有特定性質的、自然界并不存在的有機物,以滿足人類的特殊需要1.定義:

利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物的過程。2.意義第2頁/共21頁基礎原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標化合物思考與交流11.以乙醇為主要原料（無機試劑任選）制備乙二醇，寫出有關的化學方程式。2.上述反應中出現(xiàn)了幾種有機物？它們在整個合成過程中分別起什么作用？二.有機合成的過程1.正合成分析法第3頁/共21頁思考與交流21、有機合成的關鍵是通過有機反應構建目標化合物的分子骨架，并引入或轉化所需要的官能團。你能利用所學的有機反應，列出下列官能團的引入或轉化方法嗎？1)引入的C=C的方法有哪些？2)引入鹵原子的方法有哪些？3)引入的-OH的方法有哪些？4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？6)有機物成環(huán)的方法有哪些？第4頁/共21頁2.官能團的引入和轉化<1>官能團的引入引入的C=C三法：鹵原子消去、－OH消去、CC部分加氫引入鹵原子三法：烷基鹵代、C=C加鹵、－OH鹵代引入的-OH四法：鹵原子水解、C=C加水、醛基加氫、酯基水解第5頁/共21頁引入的-ＣHＯ的方法有：醇的氧化和C=C的氧化引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的水解有機物成環(huán)的方法有：加成法、酯化法和“消去”法練一練課本P67習題1第6頁/共21頁1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇催化劑CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化劑CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl

水CH3CHCHCH3+2NaClOHOH第7頁/共21頁5)1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl

醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl第8頁/共21頁a.官能團種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br<2>官能團的轉化：包括官能團種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3第9頁/共21頁二、逆合成分析法（科里）例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基礎原料中間體目標化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解第10頁/共21頁思考與交流31.以乙烯為主要原料（無機試劑任選）合成乙酸乙酯，分析有幾種合成路線？2.若上述每步反應的中反應物的轉化率均為80％，各合成路線的總產(chǎn)率分別是多少？3.在選擇合成路線時除了要考慮產(chǎn)率的高低外，還要考慮原料的來源、反應步驟、反應條件和環(huán)保等問題。第11頁/共21頁3、有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染2）步驟最少的合成路線3）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)4）滿足“綠色化學”的要求。第12頁/共21頁課堂小結思路關鍵碳架官能團第13頁/共21頁第14頁/共21頁

合成目標

審題

新舊知識

分析

突破

設計合成路線

確定方法

推斷過程和方向

思維求異，解法求優(yōu)

結構簡式

準確表達反應類型化學方程式有機合成的思維結構第15頁/共21頁鞏固應用1.已知下列兩個有機反應RCl+NaCN→RCN+NaClRCN+2H2O+HCl→RCOOH+NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機原料（無機試劑及催化劑可任選），經(jīng)過6步化學反應，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），設計正確的合成路線，寫出相應的化學方程式。第16頁/共21頁2.已知試寫出下圖中A→F各物質的結構簡式解：,第17頁/共21頁3、已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2

以異戊二烯(CH2=C

CH=CH2)、丙烯為原料合成CH3第18頁/共21頁4、從丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應,寫出①、②、③、④各步反應的化學方程式,并分別注明其反應類型:①

;②

;③

;④

。第19頁/共21頁5、R—CNRCOOH，R—Cl+CN-R—CN+Cl-

（R為烴基）。是重要的化工原料，它在一定條件下可發(fā)生以下變化：H2O(H+)（1）寫出A、B、D的結構簡式：A