高二【化學(xué)（魯科版）43】羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì)（2）-

羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)（2）

高二年級(jí)化學(xué)主講人王媛首都師范大學(xué)附屬麗澤中學(xué)北京市中小學(xué)空中課堂羧酸衍生物羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物。?；夯騌CO

RCO水果的香味羧酸衍生物—酯RCOOR′物理性質(zhì)：

密度一般比水的小，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。酯基COOCOO或酯的水解：在酸或堿催化的條件下，酯可以發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的酸和醇。酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。RCOR′O+OHH△

H+RCOHO+R′OH實(shí)驗(yàn)?zāi)康模和瓿梢宜嵋阴ピ谒嵝院蛪A性條件下的水解。實(shí)驗(yàn)用品：乙酸乙酯、稀硫酸、NaOH溶液，蒸餾水;試管、燒杯、酒精燈、三腳架、石棉網(wǎng)。實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)方案實(shí)施：活動(dòng)?探究活動(dòng)?探究蒸餾水NaOH溶液稀硫酸實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論蒸餾水中無(wú)明顯現(xiàn)象；稀硫酸中酯層變薄，速率慢；NaOH溶液中酯層基本消失，速率快。乙酸乙酯在酸或堿存在的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)；乙酸乙酯在堿性條件下的水解程度比在酸性條件下的大?；顒?dòng)?探究乙酸乙酯的水解請(qǐng)大家寫(xiě)出乙酸乙酯在酸性條件下水解的化學(xué)方程式。CH3COCH2CH3O+OHH△

H+CH3COHO+CH3CH2OH乙酸乙酯乙酸乙醇酯的命名：某酸某酯請(qǐng)大家為下列酯命名HCOOC2H5COOCH3CH3CH2COOCH3甲酸乙酯苯甲酸甲酯丙酸甲酯實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論蒸餾水中無(wú)明顯現(xiàn)象；稀硫酸中酯層變薄，速率慢；NaOH

溶液中酯層基本消失，速率快?；顒?dòng)?探究乙酸乙酯的水解乙酸乙酯在酸或堿存在的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)；乙酸乙酯在堿性條件下的水解程度比在酸性條件下的大。濃度對(duì)化學(xué)平衡的影響研究表明，溫度、壓強(qiáng)、濃度的改變通常會(huì)使化學(xué)平衡發(fā)生移動(dòng)。其他條件不變時(shí)，增大反應(yīng)物濃度或減小生成物濃度，平衡正向移動(dòng)；減小反應(yīng)物濃度或增大生成物濃度，平衡逆向移動(dòng)。乙酸乙酯在堿性條件下水解的化學(xué)方程式CH3CONaONaOH++H2OCH3COCH2CH3O+OHH△

CH3COHO+CH3CH2OHNaOHCH3COHORCOR′O+△

RCONaO+R′OHNaOHH2O乙酸乙酯在堿性條件下水解的化學(xué)方程式CH3COCH2CH3O+NaOH△

H2OCH3CONaO+CH3CH2OH酯在堿性條件下水解的表達(dá)式【思考】以羧酸和醇制備酯時(shí)，如何設(shè)計(jì)方案才能更好的得到酯？RCOR′O+H2O△

H+RCOHO+R′OH平衡向酯化反應(yīng)方向移動(dòng)增加羧酸或醇的用量不斷地從反應(yīng)體系中移走生成的酯或水實(shí)驗(yàn)?zāi)康模涸O(shè)計(jì)合理方案完成乙酸乙酯的制備。明確目標(biāo)產(chǎn)物CH3COOCH2CH3尋找原料和反應(yīng)原理CH3COOH、CH3CH2OH、濃硫酸濃硫酸CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O+△

確定反應(yīng)條件活動(dòng)?探究乙酸乙酯的制備選擇、設(shè)計(jì)、優(yōu)化實(shí)驗(yàn)裝置飽和Na2CO3溶液試管傾斜可以增大受熱面積，加快反應(yīng)速率?！舅伎肌繛槭裁窗l(fā)生裝置中試管要傾斜？乙酸乙酯的制備飽和Na2CO3溶液【思考】長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么呢？冷凝回流選擇、設(shè)計(jì)、優(yōu)化實(shí)驗(yàn)裝置乙酸乙酯的制備【思考】長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么呢？冷凝回流選擇、設(shè)計(jì)、優(yōu)化實(shí)驗(yàn)裝置乙酸乙酯的制備飽和Na2CO3溶液【思考】為什么收集裝置中導(dǎo)管口要在飽和碳酸鈉溶液液面上方？防止倒吸選擇、設(shè)計(jì)、優(yōu)化實(shí)驗(yàn)裝置乙酸乙酯的制備設(shè)計(jì)操作方案并實(shí)施乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)操作操作原理解釋?zhuān)?）按圖連接實(shí)驗(yàn)裝置，檢查氣密性。（2）在試管中加入按一定體積比配好

的無(wú)水乙醇、濃硫酸、冰醋酸的

混合物，試劑總體積不超過(guò)試管

容積的1/3，并加入沸石。實(shí)驗(yàn)中添加的乙醇的量多于乙酸的量，這是為什么？設(shè)計(jì)操作方案并實(shí)施濃度對(duì)化學(xué)平衡的影響研究表明，溫度、壓強(qiáng)、濃度的改變通常會(huì)使化學(xué)平衡發(fā)生移動(dòng)。其他條件不變時(shí)，增大反應(yīng)物濃度或減小生成物濃度，平衡正向移動(dòng)；減小反應(yīng)物濃度或增大生成物濃度，平衡逆向移動(dòng)。乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)操作操作原理解釋?zhuān)?）按圖連接實(shí)驗(yàn)裝置，檢查氣密性。（2）在試管中加入按一定體積比配好

的無(wú)水乙醇、濃硫酸、冰醋酸的

混合物，試劑總體積不超過(guò)試管

容積的1/3，并加入沸石。實(shí)驗(yàn)中添加的乙醇的量多于乙酸的量，這是為什么？酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，增大乙醇濃度可以促進(jìn)平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)，同時(shí)實(shí)驗(yàn)中乙醇更易揮發(fā)。設(shè)計(jì)操作方案并實(shí)施乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)操作操作原理解釋?zhuān)?）按圖連接實(shí)驗(yàn)裝置，檢查氣密性。（2）在試管中加入按一定體積比配好

的無(wú)水乙醇、濃硫酸、冰醋酸的

混合物，試劑總體積不超過(guò)試管

容積的1/3，并加入沸石。實(shí)驗(yàn)中濃硫酸的作用是什么呢？設(shè)計(jì)操作方案并實(shí)施催化劑和吸水劑乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)操作操作原理解釋?zhuān)?）按圖連接實(shí)驗(yàn)裝置，檢查氣密性。（2）在試管中加入按一定體積比配好

的無(wú)水乙醇、濃硫酸、冰醋酸的

混合物，試劑總體積不超過(guò)試管

容積的1/3，并加入沸石。實(shí)驗(yàn)中濃硫酸的作用是什么？催化劑和吸水劑設(shè)計(jì)操作方案并實(shí)施在試管中加入沸石的原因是什么？防止暴沸乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)操作操作原理解釋?zhuān)?）在另一支試管中加入飽和碳酸鈉

溶液，準(zhǔn)備承接導(dǎo)管中流出的產(chǎn)

物，導(dǎo)管口不要伸入碳酸鈉溶液

中。實(shí)驗(yàn)中加入飽和碳酸鈉溶液的目的是什么？吸收乙醇和乙酸、降低酯的溶解度，便于酯的分層設(shè)計(jì)操作方案并實(shí)施乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)操作操作原理解釋?zhuān)?）點(diǎn)燃酒精燈，加熱反應(yīng)物至微微

沸騰后，改用小火加熱。（5）觀察飽和碳酸鈉溶液上方形成的

酯層，獲得粗制乙酸乙酯。既要對(duì)反應(yīng)物加熱，又不能使溫度過(guò)高的原因是什么？加熱：加快速率、有利于酯餾出；溫度過(guò)高：乙酸、乙醇大量揮發(fā)，降低乙酸乙酯的產(chǎn)率和純度。設(shè)計(jì)操作方案并實(shí)施乙酸乙酯的制備【思考】通過(guò)此次實(shí)驗(yàn)活動(dòng)，你對(duì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)有了哪些新的認(rèn)識(shí)？通過(guò)設(shè)計(jì)裝置、改變濃度、控制溫度等調(diào)控有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。飽和Na2CO3溶液乙醇過(guò)量羧酸衍生物—油脂高級(jí)脂肪酸甘油酯飽和烴基或含碳碳雙鍵的不飽和烴基羧酸衍生物—油脂飽和高級(jí)脂肪酸不飽和高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸如軟脂酸：C15H31COOH硬脂酸：C17H35COOH如油酸：C17H33COOH動(dòng)物脂肪（固態(tài)）植物油（液態(tài)）羧酸衍生物—油脂飽和脂肪酸甘油酯不飽和脂肪酸甘油酯羧酸衍生物—油脂【思考】請(qǐng)同學(xué)們結(jié)合已有知識(shí)，分析油脂具有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？高級(jí)脂肪酸甘油酯飽和烴基或含碳碳雙鍵的不飽和烴基水解反應(yīng)羧酸衍生物—油脂請(qǐng)大家以硬脂酸甘油酯為例，寫(xiě)出其在酸性、堿性條件下水解的化學(xué)方程式。CHCH2CH2C17H35COOC17H35COOC17H35COO硬脂酸甘油酯+3H2O△

H+CHCH2OHOHCH2OH3C17H35COOH+甘油硬脂酸羧酸衍生物—油脂硬脂酸甘油酯3C17H35COONa+甘油硬脂酸鈉3NaOH△

請(qǐng)大家以硬脂酸甘油酯為例，寫(xiě)出其在酸性、堿性條件下水解的化學(xué)方程式。CHCH2OHOHCH2OHCHCH2CH2C17H35COOC17H35COOC17H35COO+手工皂皂化反應(yīng)：油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)。在皂化鍋中加入油脂和NaOH溶液，充分?jǐn)嚢璨⒓訜?，油脂層逐漸減少，最后液體分層消失，皂化反應(yīng)完成；加入NaCl細(xì)顆粒，在液體上方析出高級(jí)脂肪酸鈉固體，用紗布過(guò)濾，干燥，加入添加劑，成型后即可得到肥皂。油脂在人體內(nèi)的代謝脂肪脂肪酸甘油氧化供能儲(chǔ)能脂肪其他生理作用羧酸衍生物—油脂【思考】請(qǐng)同學(xué)們結(jié)合已有知識(shí)，分析油脂具有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？高級(jí)脂肪酸甘油酯飽和烴基或含碳碳雙鍵的不飽和烴基加成反應(yīng)（氫化）人造脂肪（硬化油）人造脂肪（硬化油）具有不易氧化變質(zhì)、便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸?shù)葍?yōu)勢(shì)，可用作制肥皂和人造奶油的原料。油脂的氫化（硬化）CHCH2CH2C17H33COOC17H33COOC17H33COO油酸甘油酯+3H2△

催化劑CHCH2CH2C17H35COOC17H35COOC17H35COO硬脂酸甘油酯羧酸衍生物—酰胺羧酸衍生物—酰胺含酰胺基的降壓藥纈沙坦的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式RCNH2O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：官能團(tuán)：酰胺基CNOH氨基【思考】酰胺有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？羧酸衍生物—酰胺化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)通常情況下，酰胺較難水解，在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿存在下長(zhǎng)時(shí)間加熱可水解成羧酸（或羧酸鹽）和氨（或胺）。CNOH【思考】酰胺有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？羧酸衍生物—酰胺化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)H+++H2OCH3COOHNH4+乙酰胺乙酸銨根CNOHCH3CNH2O+CH3CNH2O++CH3COONaNH3NaOH羧酸衍生物—酰胺【思考】酰胺有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)