《苯酚》教學(xué)設(shè)計(jì)

《苯酚》教學(xué)設(shè)計(jì)【學(xué)標(biāo)知識(shí)技：（1使學(xué)生了解苯酚的物理性質(zhì)及其在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、國(guó)防、醫(yī)藥等的重要作用；（2理解苯酚的分子結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，掌握并能靈活應(yīng)用苯酚的化學(xué)性質(zhì)；（3初步了解分子中各原子或原子團(tuán)的相互影響；（4使學(xué)生進(jìn)一步學(xué)會(huì)通過(guò)分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)進(jìn)而掌握它的性質(zhì)的學(xué)習(xí)方法。過(guò)程方：通過(guò)對(duì)苯酚性質(zhì)的探究學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析、推理、判斷的能力和思維能力。情感度價(jià)觀（1培養(yǎng)實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度和勇于探索的科學(xué)精神；（2通過(guò)對(duì)苯酚結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的分析，感悟結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的科學(xué)思想方法?！緦W(xué)點(diǎn)苯酚的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)?！緦W(xué)點(diǎn)苯酚和乙醇分子結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)的比較?！緦W(xué)法為了實(shí)現(xiàn)以上教學(xué)目標(biāo)，結(jié)合教材特點(diǎn)和學(xué)生實(shí)際情況，采用綜合啟發(fā)式的教學(xué)方法：創(chuàng)設(shè)情→探究實(shí)驗(yàn)→理論推導(dǎo)→反思應(yīng)用教學(xué)方法，同時(shí)根據(jù)知識(shí)內(nèi)容也采用了講授、對(duì)比分析、討論等法組織教學(xué)。【習(xí)法在本節(jié)教學(xué)中，主要滲透以下學(xué)習(xí)方法：、習(xí)有機(jī)物的方法。有機(jī)物結(jié)構(gòu)點(diǎn)→官能團(tuán)之間的相互影響→官能的化學(xué)性質(zhì)→運(yùn)知識(shí)解決化學(xué)問(wèn)題→挖與類同物質(zhì)間的區(qū)別和聯(lián)系。、驗(yàn)探究的方法。指導(dǎo)學(xué)生在實(shí)探究的同時(shí)，應(yīng)明確實(shí)驗(yàn)?zāi)康模J(rèn)真觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，對(duì)實(shí)驗(yàn)象進(jìn)行推理、分析，對(duì)結(jié)論進(jìn)行歸納、總結(jié)?！緦W(xué)序、入題〖開場(chǎng)〗同學(xué)們好！當(dāng)你走進(jìn)這個(gè)教室時(shí)，喚醒了你的什么氣味感覺(jué)？（像進(jìn)了醫(yī)院那么這醫(yī)院里特有氣味的物質(zhì)是什么呢？來(lái)蘇兒水，是苯酚和甲酚的皂化液。其中的苯酚就是我們今天討論主題。、識(shí)酚〖展示〗能否通過(guò)觀察，說(shuō)出苯酚的色、態(tài)、味？〖演示實(shí)驗(yàn)〗苯酚的溶解性又如何呢？在管中加入一角匙苯酚晶體，加入水。將上述試管放于熱水浴中加熱，不斷振試管。后取出試管冷水浴冷卻。在支試管中各加入一角匙苯酚晶體，分別加入乙和苯不斷振蕩試管，靜止片刻。〖學(xué)生總結(jié)并投影苯為無(wú)色特殊氣味的晶體點(diǎn)43℃常在水中溶解度不大當(dāng)度高于65時(shí)能跟水以任意比互溶。易溶于有機(jī)溶劑（乙醇、苯等有毒，濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕。注：．苯酚易被空氣氧化，因被氧化而顯粉紅色。故苯酚應(yīng)嚴(yán)格密封保存。．苯酚在水中微溶，易溶于乙醇。如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌而不是用水。

．然常溫下苯酚為固體，但苯酚到水其熔點(diǎn)大大降低，因此，苯酚分散到水中構(gòu)成乳濁液，不是懸濁液。若要瘵苯酚和水分離，只能用分液操作，不能用過(guò)濾方法?！辑h(huán)保介紹〗隨著石油化工、有機(jī)合成和焦化工業(yè)的發(fā)展，產(chǎn)生的含有酚及其衍生物的廢水卻有害的。酚的毒性會(huì)影響到水生物的生長(zhǎng)和繁殖，污染飲用水源，因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護(hù)工作的重要課題。常用減少含酚廢水的產(chǎn)生及回收利用，以做到化害為利，保護(hù)環(huán)境。〖過(guò)渡〗結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)是結(jié)構(gòu)的反映。如何從結(jié)構(gòu)解釋苯酚的溶解性？〖投影〗苯酚的分子結(jié)構(gòu)（與乙醇作對(duì)比）苯酚的分子式是

CO6

，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

或

COH65

。官能團(tuán)：酚羥基。苯分子里只有一個(gè)氫原子被羥基取代的生成物是最簡(jiǎn)單的—苯酚。注苯分子里至少有12個(gè)子位于同一平面內(nèi)?！冀忉尅綇谋椒拥姆肿咏Y(jié)構(gòu)可知，其特征基團(tuán)是苯基和羥基，苯基是個(gè)憎水基團(tuán)，而羥基是個(gè)水基團(tuán)，所以苯酚的水溶性比較特殊?！歼^(guò)渡〗從結(jié)構(gòu)上看，苯酚是由苯基和羥基連接而成，那么其化學(xué)性質(zhì)是否既有羥基的性質(zhì)又苯基的性質(zhì)呢？、究酚〖提問(wèn)〗有機(jī)化學(xué)中接觸過(guò)的羥基有幾種？（哪幾類有機(jī)物中含有羥基？）醇羥基、酚羥基、羧基中的羥基醇羥基有沒(méi)有酸性？羧基中的羥基有沒(méi)有酸性？〖提出問(wèn)題〗那么酚羥基是否具有酸性呢？〖學(xué)生討論〗設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)苯酚的酸性及其酸性強(qiáng)弱?；钜或?yàn)苯的性〖學(xué)生實(shí)驗(yàn)〗在管中取酚溶液，滴加石蕊試劑，觀察現(xiàn)象。在支試管中分別取少量苯酚固體，并分別向其中加入～氫化鈉溶液、2～碳鈉溶液、～酸氫鈉溶液，充分振蕩，觀察并比較現(xiàn)象（注意加鹽溶液的試管中是否有氣泡在管中取氧化鈉溶液，滴加2滴酞試液，再加入少量苯酚體，觀察顏色變化。〖交流現(xiàn)象〗苯不能使石蕊變紅苯固體易溶于氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液，無(wú)氣泡產(chǎn)生；難溶于碳酸氫鈉溶液。苯使紅色溶液（滴有酚酞試液的氫氧化鈉溶液）逐漸變淺?！挤治霈F(xiàn)象〗根據(jù)這些現(xiàn)象能得出什么結(jié)論呢？苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氫根離子之間。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石試劑變紅蕊液的變色范圍是值58）〖實(shí)驗(yàn)結(jié)論〗苯酚具有弱酸性，故俗稱石炭酸，

酸性介于碳酸和碳酸氫根離子之間

33。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊試劑變紅?！佳菔緦?shí)驗(yàn)〗在剛才制取的苯酚溶液中邊振蕩邊逐滴加入氫氧化鈉溶液，至恰好澄清，再持續(xù)入二氧化碳?xì)怏w，溶液又變渾濁關(guān)程式略）〖討論〗同樣是含有羥基，乙醇分子的羥基難電離，不呈酸性，而苯酚分子里的羥基可電離出H

呈酸性，這說(shuō)明什么問(wèn)題？〖點(diǎn)撥學(xué)生性質(zhì)由結(jié)構(gòu)決定過(guò)比較乙醇和苯酚的結(jié)構(gòu)出是苯環(huán)對(duì)羥基的影響使酚顯弱酸性。簡(jiǎn)單的說(shuō)，苯基對(duì)羥基產(chǎn)生了影響，使酚羥基活性增強(qiáng)。羥氫子潑的較名稱乙醇

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHCH

羥基氫的活潑性不電離

酸性中性

Na反應(yīng)

NaOH不反應(yīng)

NaHCO不反應(yīng)苯酚乙酸

OHC

電離電離

逐漸增強(qiáng)

極弱酸性弱酸性

反應(yīng)反應(yīng)

反應(yīng)反應(yīng)

不反應(yīng)反應(yīng)那么，羥基對(duì)苯基是否也產(chǎn)生了影響呢？活二苯與的應(yīng)〖演示實(shí)驗(yàn)〗在濃溴水中逐漸滴加苯酚稀溶液，并不斷振蕩，有白色沉淀生成?！荚O(shè)疑〗在有機(jī)反應(yīng)中，溴水經(jīng)常作為加成反應(yīng)的試劑，你能判斷該反應(yīng)是加成反應(yīng)還是取代應(yīng)嗎？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)探究方案證明你的推測(cè)?！紝W(xué)生討論并交流〗測(cè)反應(yīng)前后溶液的導(dǎo)電性變化。用pH試紙測(cè)定反應(yīng)前后溶液的pH（測(cè)定反應(yīng)液、苯酚、溴水pH)〖學(xué)生實(shí)驗(yàn)〗用pH試紙分別測(cè)定苯酚、濃溴水、反應(yīng)后溶液的值作比較?！冀Y(jié)論〗苯酚能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)?！纪队啊健紝W(xué)生練習(xí)〗請(qǐng)同學(xué)們完成下面表格。苯和苯酚與溴反應(yīng)比較苯酚

苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率

溴水與苯酚不用催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子瞬時(shí)完成

純溴與苯鐵作催化劑一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子初始緩慢，后加快結(jié)論原因

苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑

〖討論〗同樣是苯環(huán)上與溴的取代反應(yīng)，反應(yīng)條件的不同顯示出苯酚更易發(fā)生取代反應(yīng)，能否結(jié)構(gòu)上作一簡(jiǎn)單解釋呢？由于酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑。說(shuō)①苯酚與溴反應(yīng)生成的是三溴苯酚白色沉淀。②

COH與Br的應(yīng)靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。6③苯酚與溴在溶液里的反應(yīng)是取代反應(yīng)，由此可說(shuō)明苯酚能在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)，且是苯環(huán)羥基的鄰、對(duì)位氫原子被取代?；钊降纳珣?yīng)〖演示實(shí)驗(yàn)〗向盛有少量苯酚溶液的試管中滴加幾滴FeCl溶，可以看到溶液呈紫色。3〖實(shí)驗(yàn)結(jié)論〗在溶液中，苯酚與三氯化鐵反應(yīng)，生成紫色易溶于水的物質(zhì)?！贾v述〗苯酚的顯色反應(yīng)也可用來(lái)檢驗(yàn)苯酚。、酚用苯酚的用途比較廣泛：．苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑；．苯酚主要用于制造酚醛樹脂；．苯酚也是很多醫(yī)藥如水楊酸、阿司匹林及磺胺藥)、合成香料、染料的原料；．苯酚用于生產(chǎn)鹵代酚類?？梢灾频贸輨?；木材防腐劑；殺螨劑、皮革防腐劑和菌劑，抗氧劑、非離子表面活性劑、增塑劑、石油產(chǎn)品添加劑。、堂結(jié)今天這堂課，我們通過(guò)對(duì)苯酚性質(zhì)的探究，發(fā)現(xiàn)：在苯酚分子中，苯基影響了與其相連的羥基的氫原子使比乙醇分子中羥基上的氫原子更易電離基則反過(guò)來(lái)影響了與其相連的苯基上的原子，使鄰、對(duì)位的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團(tuán)所取代，從而充分說(shuō)明有機(jī)化合物分中基團(tuán)之間存在相互影響、相互制約。使我們對(duì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)是結(jié)構(gòu)的反映”這句話有了進(jìn)一的理解。、堂習(xí)（1苯酚與濃硝酸反應(yīng)可生成一種烈性炸藥，請(qǐng)寫出化學(xué)方程式。（2選擇合適的試劑和儀器，除去苯中的苯酚。可能出現(xiàn)三種方案：①加熱水，分液；因6℃苯酚與水以任意比互溶。②加濃水，過(guò)濾；因?yàn)榭缮扇灞?/p>