有機物的組成結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

有機物的組成結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第一頁，共一百零一頁，2022年，8月28日有機化合物組成和結(jié)構(gòu)規(guī)律有機化學重要反應四大基本反應類型取代反應加成反應聚合反應消去反應其他——氧化、還原反應、顯色反應等有機物結(jié)構(gòu)式的推導：相對分子質(zhì)量分子式物理方法化學方法結(jié)構(gòu)式第二頁，共一百零一頁，2022年，8月28日二、規(guī)律與方法（一）有機化合物的命名1.烷烴的命名烷烴的系統(tǒng)命名可概括為：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前，注位置，短線連；不同基，簡到繁，相同基，合并算。2.烯烴和炔烴的命名（1）選主鏈：將含有或—C≡C—的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”；（2）編號定位：從距離或—C≡C—最近的一端對主鏈碳原子進行編號；第三頁，共一百零一頁，2022年，8月28日（3）定名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯數(shù)字標明或—C≡C—的位置。CH3如:HC≡

C—

CH2—

CH—

CH34甲基1戊炔。3.苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母體的。苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯（）。如果兩個氫原子被兩個甲基取代后，則生成二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯可有三種同分異構(gòu)體，根據(jù)甲基在苯環(huán)上的位第四頁，共一百零一頁，2022年，8月28日置不同，可用“鄰”、“間”、“對”來表示。4.醇的命名（1）將含有與—OH相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈，稱“某醇”；（2）從距離—OH最近的一端對主鏈碳原子編號；（3）將取代基寫在前面，并標出—OH的位置，寫出名稱。如：5甲基2己醇，第五頁，共一百零一頁，2022年，8月28日（二）同分異構(gòu)體的類型、書寫與判斷1.同分異構(gòu)體的種類（1）碳鏈異構(gòu)：如CH3—CH2—CH2—CH3與CH3—CH—CH3

。CH3（2）官能團位置異構(gòu)：如CH3—CH2—CH2OH與CH3—CH—CH3。OH（3）官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）第六頁，共一百零一頁，2022年，8月28日常見的官能團異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CH≡

C—CH2CH3、CH2CHCHCH2與CnH2n+2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CH2H2CCH2第七頁，共一百零一頁，2022年，8月28日CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2CHCH2OH,CH3CHCH2與OCH2CHOHCH2CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH2—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚第八頁，共一百零一頁，2022年，8月28日CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖（C6H12O6）、蔗糖與麥芽糖（C12H22O11）2.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律（1）具有官能團的有機物，一般的書寫順序：碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類別異構(gòu)。（2）芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫要注意兩個方面：第九頁，共一百零一頁，2022年，8月28日①烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。②若有2個側(cè)鏈，則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。O（3）酯（R—C—O—R′,R′是烴基）：按—R中所含碳原子數(shù)由少到多，—R′中所含碳原子數(shù)由多到少的順序書寫。（4）書寫同分異構(gòu)體時注意常見原子的價鍵數(shù)在有機物分子中碳原子的價鍵數(shù)為4，氧原子的價鍵數(shù)為2，氮原子的價鍵數(shù)為3，鹵原子、氫原子的價鍵數(shù)為1，不足或超過這些價鍵數(shù)的結(jié)構(gòu)都是不存在的。第十頁，共一百零一頁，2022年，8月28日3.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法（1）基元法例如，丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構(gòu)體（碳鏈異構(gòu)）。（2）替代法例如，二氯苯（C6H4Cl2）有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種（將H替代Cl）;又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷［C(CH3)4］的一氯代物也只有1種。第十一頁，共一百零一頁，2022年，8月28日（三）重要的有機反應類型與主要有機物之間的關(guān)系基本類型有機物類別取代反應鹵代反應飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應醇、羧酸、糖類等水解反應鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)硝化反應苯和苯的同系物等磺化反應苯和苯的同系物等第十二頁，共一百零一頁，2022年，8月28日加成反應烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應鹵代烴、醇等氧化反應燃燒絕大多數(shù)有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等第十三頁，共一百零一頁，2022年，8月28日還原反應醛、葡萄糖等聚合反應加聚反應烯烴等縮聚反應苯酚與甲醛；多元醇與多元羧酸；氨基酸等與濃硝酸的顏色反應蛋白質(zhì)與FeCl3溶液顯色反應苯酚等第十四頁，共一百零一頁，2022年，8月28日【例1】已知：考點一同分異構(gòu)體KMnO4H+下圖為一系列有機物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中B和C按1∶2反應生成Z，F(xiàn)和E按1∶2反應生成W，W和Z互為同分異構(gòu)體。第十五頁，共一百零一頁，2022年，8月28日回答下列問題：（1）寫出反應①和④的反應類型:

、

。（2）寫出A中含氧官能團的名稱:

、

。（3）1molF最多可與

molNaOH溶液反應。（4）寫出③的化學反應方程式:

。第十六頁，共一百零一頁，2022年，8月28日（5）與B互為同分異構(gòu)體，屬于酚類且苯環(huán)上只有兩個互為對位取代基的化合物有4種，請寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

，

。解析

根據(jù)乙烯和水反應可推出E為乙醇，由題目所給信息可推出F為酸，又因為按1∶2反應生成Z，F(xiàn)和E按1∶2反應生成W，W和Z互為同分異構(gòu)體，可知W、第十七頁，共一百零一頁，2022年，8月28日Z為二元酯，再根據(jù)A的反應條件可猜想，反應為酯的水解，再根據(jù)E的兩次氧化馬上推出E、D、C是乙醇、乙醛、乙酸。答案

（1）加成反應取代或酯化反應（2）酯基（醇）羥基（3）2（4）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（5）催化劑△第十八頁，共一百零一頁，2022年，8月28日1.同分異構(gòu)體的常見題型及解法對同分異構(gòu)體的考查，題目類型多變。常見題型有：①限定范圍書寫或補寫，解題時要看清所限范圍，分析已知的幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點，對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫，同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。②判斷是否是同分異構(gòu)體。做此類題時要先看分子式相同，再看結(jié)構(gòu)不同。對結(jié)構(gòu)不同要從兩個方面來考慮：一是原子或原子團連接順序；二是原子的空間位置。③判斷取代產(chǎn)物第十九頁，共一百零一頁，2022年，8月28日同分異構(gòu)體種類的數(shù)目。其分析方法是分析有機物的結(jié)構(gòu)特點，確定不同位置的氫原子種數(shù)，再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。2.同分異構(gòu)體的判斷方法首先，在理解同分異構(gòu)體的概念上，務必理清下列幾個方面：必須緊緊抓住分子式相同這一前提。分子式相同的化合物其組成元素、最簡式、相對分子質(zhì)量一定相同。這三者必須同時具備，缺一不可。如：（1）CH3CH3與HCHO，CH3CH2OH與HCOOH都是相對分子質(zhì)量相等和結(jié)構(gòu)不同的化合物，但它們彼此不能互稱為同分異構(gòu)體。第二十頁，共一百零一頁，2022年，8月28日（2）最簡式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物，不一定是同分異構(gòu)體。如CH≡CH和C6H6最簡式都是CH，淀粉和纖維素的最簡式C6H10O5相同，但n值不同，不是同分異構(gòu)體。其次，要緊緊抓住結(jié)構(gòu)不同這一核心。中學階段結(jié)構(gòu)不同應指：（1）碳鏈骨架不同，稱為碳鏈異構(gòu)；（2）官能團在碳鏈上的位置不同，稱為位置異構(gòu)；（3）官能團種類不同，稱為類別異構(gòu)或官能團異構(gòu)；（4）分子中原子或原子團排列不同，空間結(jié)構(gòu)不同，稱為空間異構(gòu)。第二十一頁，共一百零一頁，2022年，8月28日關(guān)于同分異構(gòu)體的書寫：先考慮類別異構(gòu)，再寫碳鏈異構(gòu)，然后寫官能團位置異構(gòu)。碳鏈異構(gòu)書寫常采用“減鏈法”，其要點為（1）選擇最長的碳鏈為主鏈，找出中心對稱線。（2）主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。第二十二頁，共一百零一頁，2022年，8月28日(2009·上海，28)環(huán)氧氯丙烷是制備環(huán)氧樹脂的主要原料，工業(yè)上有不同的合成路線，以下是其中的兩條（有些反應未注明條件）。完成下列填空：（1）寫出反應類型：反應①

，反應③

。第二十三頁，共一百零一頁，2022年，8月28日（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：X

,Y

。（3）寫出反應②的化學方程式：

。（4）與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構(gòu)體，且屬于醇類的物質(zhì)（不含COH及CCOH結(jié)構(gòu)）有

種。Cl第二十四頁，共一百零一頁，2022年，8月28日解析

油脂水解得產(chǎn)物X為甘油（丙三醇），由丙三醇與HCl按1∶2比例發(fā)生取代反應生成中間產(chǎn)物Y為CH2CHCH2，反應②為酯的水解反應CH3COOCH2CHCH2+H2OCH3COOH+HOCH2CHCH2。且由HOCH2CHCH2生成Y的反應為CH2CHCH2+Cl2CH2CHCH2，反應類型為加成反應。OHClClOHClClOH-OH第二十五頁，共一百零一頁，2022年，8月28日與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構(gòu)體的醇類化合物除了不穩(wěn)定的COH和CCOH結(jié)構(gòu)外還有三種，分別為OH、CH2CHCHCl、CH2CCH2。ClClOHOHCl第二十六頁，共一百零一頁，2022年，8月28日答案（1）取代反應加成反應（2）CH2CHCH2CH2CHCH2（3）CH3COOCH2CHCH2+H2O

CH3COOH+HOCH2CHCH2（4）3OHOHOHOHClClOH-第二十七頁，共一百零一頁，2022年，8月28日【例2】（2009·廣東，25）疊氮化合物應用廣泛，如NaN3可用于汽車安全氣囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（見下圖，僅列出部分反應條件,Ph-代表苯基）?？键c二有機反應類型第二十八頁，共一百零一頁，2022年，8月28日（1）下列說法不正確的是

（填字母）。A.反應①、④屬于取代反應B.化合物I可生成酯，但不能發(fā)生氧化反應C.一定條件下化合物Ⅱ能生成化合物ID.一定條件下化合物Ⅱ能與氫氣反應，反應類型與反應②相同（2）化合物Ⅱ發(fā)生聚合反應的化學方程式為

（不要求寫出反應條件）。（3）反應③的化學方程式為

（要求寫出反應條件）。第二十九頁，共一百零一頁，2022年，8月28日（4）化合物Ⅲ與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應生成化合物V，不同條件下環(huán)加成反應還可生成化合物V的同分異構(gòu)體。該同分異構(gòu)體的分子式為

，結(jié)構(gòu)簡式為

。（5）科學家曾預言可合成C(N3)4，其可分解成單質(zhì)，用作炸藥。有人通過NaN3與NC－CCl3反應成功合成了該物質(zhì)。下列說法正確的是

（填字母）。A.該合成反應可能是取代反應B.C(N3)4與甲烷具有類似的空間結(jié)構(gòu)第三十頁，共一百零一頁，2022年，8月28日C.C(N3)4不可能與化合物Ⅲ發(fā)生環(huán)加成反應D.C(N3)4分解爆炸的化學反應方程式可能為：C（N3）4C+6N2↑解析（1）反應①中很顯然PhCH2CH3中的H被Cl代替生成PhCHCH3,屬取代反應，同樣④中—Cl被—N3代替，A正確；Ⅰ可以發(fā)生氧化反應，B錯誤；由合成路線知Ⅱ為PhCHCH2,可與H2O加成生成I，C正確；Ⅱ與H2、Br2均會發(fā)生加成反應，D正確。Cl第三十一頁，共一百零一頁，2022年，8月28日（2）Ⅱ為乙烯型，可發(fā)生加聚nPhCHCH2（3）由③的條件知發(fā)生了烷烴基的取代，因此Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為PhCH3。（4）PhCH2N3結(jié)構(gòu)簡式可寫為PhCH2N—N≡N與，PhC≡CH發(fā)生加成反應除生成Ⅴ外，還可生成,加成方式、部位不同。（5）通過信息描述A正確；甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，C（N3）4與甲烷空間結(jié)構(gòu)相同，故B正確；由（4）知C錯誤；題目中給出了C（N3）4可分解成單質(zhì)，用作炸藥，因此D正確。第三十二頁，共一百零一頁，2022年，8月28日

答案（1）B（2）nPhCHCH2（3）PhCH3+Cl2PhCH2Cl+HCl光（4）C15H13N3（5）ABD催化劑第三十三頁，共一百零一頁，2022年，8月28日由反應條件可推測的有機反應類型：1.當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為鹵代烴的消去反應。2.當反應條件為NaOH溶液并加熱時，通常為鹵代烴或酯的水解反應。3.當反應條件為濃H2SO4并加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應。第三十四頁，共一百零一頁，2022年，8月28日4.當反應條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉的水解反應。5.當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。6.當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應。7.當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應，而當反應條件為催化劑且與X2的反應時，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。第三十五頁，共一百零一頁，2022年，8月28日

(2009·天津理綜，8)請仔細閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系。A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；第三十六頁，共一百零一頁，2022年，8月28日C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個氧原子，與Na反應放出H2；F為烴。請回答：（1）B的分子式為

。（2）B不能發(fā)生的反應是（填序號）

。a.氧化反應 b.聚合反應c.消去反應 d.取代反應e.與Br2加成反應第三十七頁，共一百零一頁，2022年，8月28日（3）寫出DE、EF的反應類型。DE

、EF

。（4）F的分子式為

?；衔颒是F的同系物，相對分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)：

。（5）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名:A：

、C

；F的名稱：

。（6）寫出ED的化學方程式：

。第三十八頁，共一百零一頁，2022年，8月28日解析

本題是有機合成推斷題，要充分利用題目所給信息，尤其是框圖中的反應試劑及相對分子質(zhì)量采用正推、逆推相結(jié)合的方法去完成。由DM=151M=70中的反應試劑可知：E為溴代烴，發(fā)生消去反應生成烯烴F，E發(fā)生水解反應生成D，D為醇，因為僅含1個氧原子，故D為一元醇。由EF相對分子質(zhì)量減小81可知，E中含1個Br；由F的相對分子質(zhì)量為70可知F的分子式為C5H10，且為烯烴；由于C、D、E、F氫溴酸，△NaOH/H2O,△E△FKOH/C2H5OH第三十九頁，共一百零一頁，2022年，8月28日中所含碳原子數(shù)相同，均為5個碳，由AB+C，且為酯類，可知C為含5個碳原子的羧酸，又因D為一元醇，所以C為一元羧酸，且C中含4種氫原子，可知C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）CHCH2COOH，A為D為（CH3）2CHCH2CH2OH，E為（CH3）2CHCH2CH2Br，F(xiàn)為（CH3）2CHCHCH2。②酸化①OH-/H2OM=102，2第四十頁，共一百零一頁，2022年，8月28日答案（1）C10H18O（2）be（3）取代反應消去反應（4）C5H10CH2CHCH2CH3

、、(CH3)2CHCH2COOH3甲基1丁烯H2O（6）（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOH△（CH3）2CHCH2CH2OH+NaBrCH2C（CH3）2（5）、第四十一頁，共一百零一頁，2022年，8月28日【例3】（2009·全國Ⅱ理綜，30）化合物A相對分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分數(shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應如下所示：考點三有機物的組成和結(jié)構(gòu)的判斷已知RCHCHOH（烯醇）不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為RCH2CHO。第四十二頁，共一百零一頁，2022年，8月28日根據(jù)以上信息回答下列問題：（1）A的分子式為

；（2）反應②的化學方程式是

；（3）A的結(jié)構(gòu)簡式是

；（4）反應①的化學方程式是

；（5）A有多種同分異構(gòu)體，寫出四個同時滿足（?。┠馨l(fā)生水解反應，（ⅱ）能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

、

、

、

；第四十三頁，共一百零一頁，2022年，8月28日解析

（1）化合物A中C、H、O的物質(zhì)的量之比為：即A的最簡式為：C2H3O，由相對分子質(zhì)量為86,即(CH3O)n的相對分子質(zhì)量為86可得：43n=86,n=2,故A的分子式為C4H6O2。（2）由A水解得到的C能與Cu（OH）2反應可知，C為烯醇轉(zhuǎn)化成的醛，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCHCH2,C為CH3CHO,D為CH3COOH。（6）A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡式為

。第四十四頁，共一百零一頁，2022年，8月28日反應②的化學方程式是：CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O。（3）A的結(jié)構(gòu)簡式在（2）中已推出為:CH3COOCHCH2（4）AB，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為：B水解得D(CH3COOH)和E,E的結(jié)構(gòu)簡式為：，反應①的化學方程式是△聚合第四十五頁，共一百零一頁，2022年，8月28日+nH2O+nCH3COOH。（5）由題中要求知：A的同分異構(gòu)體中含有官能團

CO和，其可能的結(jié)構(gòu)簡式為：HCOOCHCHCH3,HCOOCH2CHCH2，HCOOCCH2,H2CCHCOOCH3（6）由A的同分異構(gòu)體分子中所有碳原子在一條直線上知，A結(jié)構(gòu)簡式中含有官能團C≡

C，符合要求的A的同分異構(gòu)體為：HOH2CC≡CCH2OH稀H2SO4△OCH3第四十六頁，共一百零一頁，2022年，8月28日答案（1）C4H6O2（2）CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O（3）CH3COOCHCH2（4）+nCH3COOH。（5）HCOOCHCHCH3HCOOCH2CH

CH2H2C

CHCOOCH3HCOOCCH2CH3（6）HOH2CC≡CCH2OH△+nH2O稀H2SO4△第四十七頁，共一百零一頁，2022年，8月28日有機物組成和結(jié)構(gòu)的規(guī)律1.烴類物質(zhì)中，烷烴CnH2n+2（n≥1）隨分子中碳原子數(shù)目的增多，含碳量增大；炔烴CnH2n-2（n≥2）和二烯烴CnH2n-2（n≥3）、苯及其同系物CnH2n-6（n≥6）隨碳原子數(shù)目的增多，其含碳量減??；烯烴CnH2n（n≥2）和環(huán)烷烴CnH2n（n≥3）的含碳量為一常數(shù)（85.71%)。2.一般來說，一個特定結(jié)構(gòu)的烴分子中有多少種不同結(jié)構(gòu)的氫原子，其一鹵代物就有多少種同分異構(gòu)體。第四十八頁，共一百零一頁，2022年，8月28日3.實驗式相同的有機物，無論以何種比例混合，混合物中各元素的質(zhì)量分數(shù)都為常數(shù)。4.烴及烴的含氧衍生物中，氫原子個數(shù)一定為偶數(shù)，相對分子質(zhì)量亦為偶數(shù)。5.烷烴與比它少一個碳原子的飽和一元醛的相對分子質(zhì)量相等，飽和一元醇與比它少一個碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量相等。6.常見的有機物中，實驗式為CH的是乙炔、苯、苯乙烯；實驗式為CH2的是單烯烴和環(huán)烷烴；實驗式為CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。第四十九頁，共一百零一頁，2022年，8月28日

(2009·山東理綜，33)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是直鏈有機物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。第五十頁，共一百零一頁，2022年，8月28日請根據(jù)上述信息回答：(1)H中含氧官能團的名稱是

。B→I的反應類型為

。(2)只用一種試劑鑒別D、E、H,該試劑是

。(3)H與J互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結(jié)構(gòu)簡式為

。(4)D和F反應生成X的化學方程式為

。第五十一頁，共一百零一頁，2022年，8月28日

解析

由A為直鏈有機物及AB，且A可與銀氨溶液反應，可知A為烯醛，E與FeCl3作用顯紫色，分子式為C6H6O，顯然為，結(jié)合其他信息可依次推出D為CH3CH2CH2COOH，C為CH3CH2CH2CHO。B為CH3CH2CH2CH2OH，H為CH2CHCH2COOH或CH3CHCHCOOH，B為醇，BI為消去反應。（1）由H的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子中含有碳碳雙鍵和羧基。（2）鑒別D、E、H用溴水即可，能使其褪色的為H，產(chǎn)生白色沉淀的為E，無明顯現(xiàn)象為D。2H2第五十二頁，共一百零一頁，2022年，8月28日（3）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式和同分異構(gòu)體概念知，J屬酯類，為乙酸某酯，故可得出J為CH3COCHCH2。（4）酯化反應方程式書寫注意條件，題目中為催化劑，產(chǎn)物中有水。答案（1）羧基消去反應（2）溴水（3）CH3COOCHCH2（4）CH3CH2CH2COOH+HO

CH3CH2CH2COO+H2OO催化劑△第五十三頁，共一百零一頁，2022年，8月28日1.(2009·重慶理綜，11)下列對有機物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯誤的是（）A.一定條件下，Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應B.苯酚鈉溶液中通入CO2生成苯酚，則碳酸的酸性比苯酚弱C.乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1mol，完全燃燒生成3molH2OD.光照下2，2二甲基丙烷與Br2反應，其一溴代物只有一種第五十四頁，共一百零一頁，2022年，8月28日解析B選項中實驗說明H2CO3酸性比苯酚強，B錯；CH3C結(jié)構(gòu)中只有1種氫原子，一溴取代物只有1種，D正確。CH3CH3CH3答案B2.(2009·上海，3)有機物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機物命名正確的是（）第五十五頁，共一百零一頁，2022年，8月28日A.CH2CH2CH2CH21.4二甲基丁烷CH3CH3B.CH3CH2CH

CH23甲基丁烯CH3C.CH3CH2CHCH32甲基丁烷CH3D.CH2ClCH2Cl二氯乙烷解析A選項命名為己烷；B選項命名為2甲基1丁烯；C選項正確；D選項命名為1,2二氯乙烷。答案C第五十六頁，共一百零一頁，2022年，8月28日3.(2009·安徽理綜，8)北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是（）A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C.含有羥基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基第五十七頁，共一百零一頁，2022年，8月28日解析

由S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)可看出A正確；B、D中

無苯環(huán)；C中無酯基（CO）。O答案A4.胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHCH2，下列敘述中不正確的是()A.1mol胡椒酚最多可與4mol氫氣發(fā)生反應B.1mol胡椒酚最多可與4mol溴發(fā)生反應第五十八頁，共一百零一頁，2022年，8月28日C.胡椒酚可與甲醛發(fā)生反應，生成聚合物D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度解析胡椒酚分子中有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，因此1mol該有機物最多可與4molH2發(fā)生反應；由于酚羥基的鄰對位可以被溴取代，但對位已被占據(jù)，同時Br2會與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，因此1mol該有機物最多與3molBr2發(fā)生反應；根據(jù)苯酚和HCHO可以發(fā)生縮聚反應，可判斷該有機物也可以發(fā)生縮聚反應；由于該有機物中烴基較大，因此其在水中的溶解度比苯酚在水中的溶解度還要小。因此只有B不正確。答案B第五十九頁，共一百零一頁，2022年，8月28日5.四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。A的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。請解答下列各題：（1）A的分子式是

。（2）有機化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應可得到A。請寫出B的結(jié)構(gòu)簡式

。第六十頁，共一百零一頁，2022年，8月28日（3）請寫出A與過量NaOH溶液反應的化學方程式

。（4）有機化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比1∶2發(fā)生加成反應得到的產(chǎn)物。C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)，它能與溴水反應使溴水褪色。請寫出C與溴水反應的化學方程式

。第六十一頁，共一百零一頁，2022年，8月28日解析

本題以四川盛產(chǎn)的五倍子和禽流感藥物這一社會熱點為新情景材料，綜合考查有機物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式、方程式、同分異構(gòu)體等知識，考查了學生的知識遷移能力和綜合推理能力，要求學生關(guān)注社會熱點，善于將所學知識與社會熱點的科技生活和工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)相聯(lián)系，活學活用。（1）由A的結(jié)構(gòu)式很容易寫出A的分子式為C14H10O9。第六十二頁，共一百零一頁，2022年，8月28日（2）因B在題設(shè)條件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的結(jié)構(gòu)簡式為（3）由A的結(jié)構(gòu)簡式可以看出A中有5個—OH，需中和5個NaOH，一個羧基中和一個NaOH，一個酯基消耗2個NaOH，故1molA可消耗8molNaOH，方程式很容易寫出（見答案）。第六十三頁，共一百零一頁，2022年，8月28日（4）根據(jù)題意，B與氫氣按物質(zhì)的量之比1∶2加成可得C，且C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連，且C能與溴水反應，因此C的結(jié)構(gòu)簡式應為所以C與溴水反應的方程式應為：第六十四頁，共一百零一頁，2022年，8月28日答案(1)C14H10O9第六十五頁，共一百零一頁，2022年，8月28日第六十六頁，共一百零一頁，2022年，8月28日第六十七頁，共一百零一頁，2022年，8月28日1.(2009·寧夏理綜，8)3甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有（不考慮立體異構(gòu)）()A.3種 B.4種 C.5種 D.6種解析3甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物有CH2CH2CHCH2CH3、ClCH3CH3CHCHCH2CH3、ClCH3第六十八頁，共一百零一頁，2022年，8月28日ClCH3CH2CCH2CH3、CH3CH3CH2CHCH2CH3四種。CH2Cl答案

B2.(2009·海南，5)下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是（）A.甲苯 B.硝基苯C.2-甲基丙烯 D.2-甲基丙烷第六十九頁，共一百零一頁，2022年，8月28日解析

在有機分子結(jié)構(gòu)中，與苯環(huán)、碳碳雙鍵直接相連的碳原子是在官能團所在的平面上，故只有2甲基丙烷的碳原子不可能處于同一平面。答案

D3.(2009·上海，9)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述正確的是（）第七十頁，共一百零一頁，2022年，8月28日A.迷迭香酸屬于芳香烴B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應D.1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應解析

烴只含C、H兩種元素，故A錯;1mol迷迭香酸最多能和6molH2發(fā)生加成反應，故B錯;1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH反應，故D錯;迷迭香酸分子中含有羧基、酯基、酚羥基，故能發(fā)生水解反應、取代反應、酯化反應。答案

C第七十一頁，共一百零一頁，2022年，8月28日4.(2009·江蘇，10)具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于10-羥基喜樹堿的說法正確的是()A.分子式為C20H16N2O5B.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C.不能發(fā)生酯化反應D.一定條件下，1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應第七十二頁，共一百零一頁，2022年，8月28日解析

A正確；有機物中含有官能團酚羥基，則FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，B錯誤;也能與酸發(fā)生酯化反應，C錯誤;1mol有機物中含有1mol酚羥基和1molOCO最多可與2molNaOH反應，D錯誤。答案

A第七十三頁，共一百零一頁，2022年，8月28日5.(2009·全國Ⅰ理綜，12)有關(guān)下圖所示化合物的說法不正確的是（）A.既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應B.1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應C.既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，又可以與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體第七十四頁，共一百零一頁，2022年，8月28日解析

由有機物結(jié)構(gòu)簡式知其含官能團CC及甲基，故A正確；1mol有機物中含有2molOCO和1mol酚羥基，故恰好與3molNaOH反應，B正確；既可以發(fā)生催化加氫又可以使酸性KMnO4溶液褪色，C正確；酚羥基可以發(fā)生顯色反應，但不能與NaHCO3溶液反應放出CO2，D錯誤。答案D第七十五頁，共一百零一頁，2022年，8月28日6.用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是（）第七十六頁，共一百零一頁，2022年，8月28日①銀氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化鐵溶液④氫氧化鈉溶液A.②與③ B.③與④ C.①與④ D.①與②解析各取少量三種待測物溶液，分別加入FeCl3溶液，能變成紫色的溶液為丁香酚；再取另兩種待測物溶液，分別加入到Br2的CCl4溶液中，溶液顏色褪去的是肉桂酸，剩余的就是乙酰水楊酸。答案A第七十七頁，共一百零一頁，2022年，8月28日7.1，5戊二醛（簡稱GA）是一種重要的飽和直鏈二元醛。2%的GA溶液具有廣譜、高效、無刺激、無腐蝕等特點，對禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。根據(jù)上述信息，判斷下列說法正確的是()A.戊二醛的分子式為C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5種B.1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應，最多可得2mol單質(zhì)銀第七十八頁，共一百零一頁，2022年，8月28日C.戊二醛不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.戊二醛經(jīng)催化氧化可以得到的戊二酸有4種同分異構(gòu)體解析1，5戊二醛的分子式為C5H8O2，符合此分子式的二元醛有4種，所以A不正確；1mol戊二醛與足量的銀氨溶液反應，最多可得4mol單質(zhì)銀，所以B不正確；戊二醛含有醛基有強還原性，能使酸性KMnO4溶液褪色，所以C不正確；戊二醛有4種同分異構(gòu)體，催化氧化得到的戊二酸也有4種同分異構(gòu)體，所以D正確。答案

D第七十九頁，共一百零一頁，2022年，8月28日8.下列實驗操作不正確的是()A.除去酒精中混有的少量水分，可向酒精中加入生石灰，然后蒸餾B.實驗室制乙烯時，向酒精與濃硫酸的混合液中放入幾片碎瓷片后，加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃C.驗證溴乙烷的水解產(chǎn)物時，將溴乙烷和氫氧化鈉溶液混合，充分振蕩溶液，靜置，待液體分層后，滴加硝酸銀溶液D.驗證蔗糖的水解產(chǎn)物時，在蔗糖溶液中加入幾滴稀硫酸，水浴5min，加入氫氧化鈉溶液使溶液呈堿性后再加入新制的銀氨溶液第八十頁，共一百零一頁，2022年，8月28日解析證明溴乙烷的水解產(chǎn)物時，應等水解反應完成后，靜置，取上層清液先加入足量硝酸，使溶液酸化后再加入硝酸銀溶液才可以，否則會因溶液顯堿性而干擾實驗，故答案為C。答案C9.為測定某有機物的結(jié)構(gòu)，用核磁共振儀處理后得到如圖所示的核磁共振氫譜，則該有機物可能是()第八十一頁，共一百零一頁，2022年，8月28日C2H5OH B.CH3CCH2CH3C.HONH2 D.H3CCH3解析

由核磁共振氫譜圖可知，該物質(zhì)含有三種化學環(huán)境不同的氫原子，且物質(zhì)的量之比為1∶2∶3，結(jié)合選項可知，A項符合；B項只有兩種化學環(huán)境不同的氫原子；C項有四種化學環(huán)境不同的氫原子；D項只有兩種化學環(huán)境不同的氫原子，故答案為A。答案A第八十二頁，共一百零一頁，2022年，8月28日10.美國《Science》雜志2006年2月10日報道了“關(guān)于植物是怎樣互相竊聽從而發(fā)現(xiàn)附近是否有一個很餓的食草動物”，提出了關(guān)于植物能釋放出化學“云”（揮發(fā)性有機物）的假設(shè)。上圖就是一種化學“云”——茉莉酮酸酯的結(jié)構(gòu)簡式，有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是()第八十三頁，共一百零一頁，2022年，8月28日A.該物質(zhì)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.該物質(zhì)分子中有三個亞甲基（—CH2—）C.該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應D.該物質(zhì)在酸性條件下水解程度比堿性條件下水解程度大解析

茉莉酮酸酯中含有的官能團有：碳碳雙鍵、酯基、羰基，故A項正確；由分子結(jié)構(gòu)簡式可知，含有5個—CH2—，B項錯誤；由于不存在醛基，C項錯誤；酯在堿性條件下水解更徹底，故D項錯誤。答案

A第八十四頁，共一百零一頁，2022年，8月28日11.(2009·福建理綜，31)有機物A是最常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:第八十五頁，共一百零一頁，2022年，8月28日已知B的相對分子質(zhì)量為60，分子中只含一個甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：(其中：—X、—Y均為官能團)。請回答下列問題：（1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為

。（2）官能團—X的名稱為

，高聚物E的鏈節(jié)為

。（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為

。第八十六頁，共一百零一頁，2022年，8月28日（4）反應⑤的化學方程式為

。（5）C有多種同分異構(gòu)體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。Ⅰ.含有苯環(huán)Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應Ⅲ.不能發(fā)生水解反應（6）從分子結(jié)構(gòu)上看，A具有抗氧化作用的主要原因是

（填序號）。a.含有苯環(huán) b.含有羰基c.含有酚羥基解析

E為高分子化合物，則D有可能是烯烴，B是醇，結(jié)合B的相對分子質(zhì)量為60可推知B為丙醇，只有一個甲基，則B為CH3CH2CH2OH，D為CH2CH—CH3，E為第八十七頁，共一百零一頁，2022年，8月28日（1）CH3CH2CH2OH的系統(tǒng)命名法為1-丙醇。（2）Y只能是—OH，X是—COOH，因為C只有7個碳原子。（3）由反應條件可基本確定是酯的水解，A的結(jié)構(gòu)簡式為第八十八頁，共一百零一頁，2022年，8月28日

氣泡，則含有—COOH,與FeCl3發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，則C的結(jié)構(gòu)簡式只能是（4）該反應是—COOH與HCO的反應，產(chǎn)物為CO2和H2O。C能與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生，則A的結(jié)構(gòu)簡式為第八十九頁，共一百零一頁，2022年，8月28日

O（5）不發(fā)生水解反應則不含結(jié)構(gòu)—C—O—，能發(fā)生銀鏡反應則含有—CHO。（6）酚羥基具有還原性，能被O2氧化，因此A可作為抗氧化劑使用。答案（1）1丙醇（2）羧基CH2