【高中化學】有機物結構的表示方法和不飽和度 2022-2023學年高二化學課件（人教版2019選擇性必修3）

1.1有機化合物的結構特點

第一章《有機化合物的結構特點與研究方法》第二課時

有機物結構的表示方法和不飽和度（1）球棍模型：用球和棍表示原子間的結合方式（2）空間填充模型：用大小不同的小球表示原子間的空間連接方式1、兩“?！保喝蝿找唬河袡C物有機物結構的表示方法用一根短線表示一個共價鍵2、“六式”：（1）分子式：C3H8C3H8（3）電子式：（4）結構式：任務一：有機物有機物結構的表示方法（2）最簡式(實驗式)：C2H4CH2書寫結構簡式注意：①表示原子間形成單鍵的“—”可以省略②碳碳雙鍵(C=C)和碳碳三鍵(C≡C)不能省略，③約定俗成的可省略的碳氧雙鍵：-CHO、-COOH、酯基、肽鍵等。（5）結構簡式：(省略與合并)省略C?H鍵，把同一碳原子上的H合并CH3?CH2?CH2?CH?CH3CH3省略橫線上C?C鍵CH3CH2CH2CHCH3CH3或：CH3(CH2)2CH(CH3)2（結構簡式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架結構）（6）鍵線式：由碳架式省略C后即成（鍵線式）P9（結構簡式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架結構）（6）鍵線式：CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3Cl由碳架式省略C后即成（鍵線式）再如：（結構簡式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架結構）（鍵線式）（6）鍵線式：注意：①省去C、H元素符號，只要求表示出碳碳鍵(單鍵、雙鍵、三鍵)及與碳原子相連的基團.②

—OH、—CHO、—COOH、—X等官能團不?、鄱它c、拐點、交叉點是C。由碳架式省略C后即成1、寫出下列有機物的鍵線式：CH3–CH–C=CH–CHOOHCH2CH3CH3–CH–C≡C–CH3CH3

CH3CH2COOH課堂檢測CH3COOCH2CH32、寫出下列有機物的結構簡式：

ClOO=課堂檢測有機物分子組成和結構的表示方法分子式最簡式電子式結構式結構簡式鍵線式碳骨架式球棍模型空間填充模型只表示分子的組成,不能反映物質的結構.只表示分子的部分組成,不能反映物質的結構.既能表示分子的組成,又能反映物質的結構.但書寫麻煩!既能表示分子的組成,又能反映物質的結構.只能表示碳原子的連接方式,不能表示分子組成!既能表示分子的組成,又能反映物質的結構.一般只用于題目分析,正規(guī)的書寫表達時不用!小結常用1、從有機物結構計算：Ω=雙鍵數+三鍵數×2+單鍵環(huán)數+……→不飽和度又稱缺氫指數，有機物分子與碳原子數目相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機物不飽和度增加1，通常用Ω表示。任務二：不飽和度→從結構式計算不飽和度（1）雙鍵：C=C

C=O

Ω=1

（2）三鍵：C≡C

Ω=2

（3）環(huán)：Ω=1

（4）苯環(huán)：Ω=4

（可以看成一個環(huán)與三個雙鍵構成）（5）萘：Ω=7（6）立體封閉多面體型分子：

Ω=5；Ω=2

即：Ω=面數-1

Ω=1Ω=2Ω=5CH≡CHCH3-C-HOΩ=14計算不飽和度苯(C6H6)中含有多少個不飽和度？苯的同系物的通式為

。思考CnH2n-62Ω=(2n+2)－m（1）烴(CnHm)的不飽和度的計算2、根據組成算4CH3CH2CH2-OHCH3－O－CH3CH3-C-HO（2）含氧衍生物(CnHmOx)的不飽和度的計算Ω=(2n+2)2－m即：O原子不影響不飽和度的計算Ω=0Ω=0Ω=1含有一個羥基的醇的通式為

。思考含有一個醛基的醛的通式為

。含有一個羧基的羧酸的通式為

。含有一個酯基的酯的通式為

。CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2含有一個醚鍵的醚的通式為

。CnH2n+2O含有一個羰基的酮的通式為

。CnH2nO想一想鹵素只能形成單鍵；鹵素取代H的位置。即：把鹵素原子當H處理（3）含鹵素衍生物(CnHmClx)的不飽和度的計算思考:計算以下三種物質的不飽和度Ω=(2n+2)2－(m+x)C2H5ClC3H5ClC4H4Br2Ω=0Ω=1Ω=2（4）含氮衍生物(CnHmNx)的不飽和度的計算思考：計算以下三種物質的不飽和度Ω=(2n+2+x)2－mC2H5NH2C8H11NO2Ω=0Ω=4Ω=4【注】鹵素換成氫，氧元素“視而不見”，每一個氮奪了一個氫之后隱藏。即：多1個N原子就去1個H每一個N奪了一個H之后隱藏。分子式改為CnHm-x

(NH)x再計算如果有機物為含氧衍生物，因氧為2價，C=O與C=C“等效”，所以在進行不飽和度的計算時，①可不考慮氧原子；②有機物分子中鹵原子—X以及—NO2、—NH2等都視為相當于H原子歸納總結：3、請寫出下列物質的分子式。C7H8O5C8H7NOCl2C15H20O4

課堂檢測【例】有機物分子式為C4H4O4，1mol該有機物最多與2molNaHCO3反應，分子不存在支鏈，其結構簡式為

。解析（1）求Ω：Ω=3（2）1mol該有機物最多與2molNaHCO3反應，得知有2mol-COOH（3）結構簡式為：HOOC-CH=CH-COOH應用：利用不飽和度確定結構簡式【例】某有機物分子式為C9H8O,請寫出符合下列條件的同分異構體（1）含有苯環(huán)（2）能發(fā)生銀鏡反應解析：（1）求Ω：Ω=6

（2）確定結構：含有苯環(huán)（Ω=4）和醛基-CHO（Ω=1）（3）推測含有碳碳雙鍵（Ω=1）（4）寫結構簡式：應用：利用不飽和度輔助書寫同分異構體4．下面有機物的同系物中，完全燃燒產生的水和二氧化碳的物質的量之比恒定的是①飽和一元醇②飽和一元醛③飽和一元羧酸④飽和一元醇和飽和一元羧酸生成的酯⑤乙炔的同系物⑥苯的同系物（）A．①④ B．②③④⑤⑥ C．②③ D．②③④【分析】各類有機物完全燃燒生成的水和二氧化碳的物質的量之比恒定說明有機物組成通式中H、C原子數目之比為定值，與C原子數目無關，以此解答該題．D課堂檢測5.已知某有機物的分子式是C6H8O4，下列關于該分子的結構推測合理的是A．可能含有1個苯環(huán)

B．可能含有2個碳碳三鍵和4個羥基C．可能含有2個羧基和1個碳碳雙鍵

D．可能含有1個醛基、2個羧基和1個碳碳雙鍵C課堂檢測6．鯊魚是世界上唯一不患癌癥的動物，科學研究表明，鯊魚體內含有一種角鯊烯，具有抗癌性。實驗測得角鯊烯分子是鏈狀結構，分子中含有30個碳原子，且碳、氫元素質量比為7.2：1，下列說法錯誤的是（）A．角鯊烯分子間存在氫鍵

B．角鯊烯難溶于水

C．角鯊烯常溫常壓下為固體

D．1mol角鯊