高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第11章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）第36講 烴和鹵代烴課件 魯科

第36講烴和鹵代烴1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。5.能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。6.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用?？键c(diǎn)一考點(diǎn)二考點(diǎn)三探究高考明確考向練出高分考點(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的

結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式單鍵CnH2n+2(n≥1)碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)碳碳叁鍵CnH2n-2(n≥2)答案2.脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有

個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到

、

沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸

；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)

相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水1～4液態(tài)固態(tài)升高越低答案3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)比較

烷烴烯烴炔烴活動(dòng)性較穩(wěn)定較活潑較活潑取代反應(yīng)能夠與鹵素取代

加成反應(yīng)不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表鹵素原子)氧化反應(yīng)淡藍(lán)色火焰

燃燒火焰明亮，

有黑煙

燃燒火焰明亮，

有濃煙不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)能使酸性高錳酸鉀溶液退色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生鑒別

不能使溴水、酸性高錳

酸鉀溶液退色

能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液

退色注意烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是分子中的氫原子逐步被取代，并且是各步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，產(chǎn)物是烴的多種鹵代物的混合物和鹵化氫。深度思考

按要求書寫方程式：(1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷

。(2)烷烴的燃燒通式

。(3)單烯鏈烴的燃燒通式

。答案(4)丙烯的主要化學(xué)性質(zhì)①使溴的CCl4溶液退色

；②與H2O的加成反應(yīng)

；③加聚反應(yīng)

。答案(5)單炔鏈烴的燃燒通式

。(6)乙炔的主要性質(zhì)①乙炔和H2生成乙烷

；②乙炔和HCl生成氯乙烯

；③氯乙烯的加聚反應(yīng)

。答案(7)CH2==CH—CH==CH2與Br21∶1加成可能的反應(yīng)：①

；②

。CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CH==CH2＋Br2

―→答案題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是(

)A.烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵B.烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C.烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2nD.烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴解析烯烴中也可能含有碳?xì)滹柡玩I和碳碳飽和鍵，A錯(cuò)；烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯(cuò)；環(huán)烷烴的通式是CnH2n，只有單烯鏈烴的通式才是CnH2n，C錯(cuò)。D解析答案1234562.科學(xué)家在－100℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是(

)A.X既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能使酸性KMnO4溶液退色B.X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C.X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)D.充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多解析答案123456解析觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為

，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯(cuò)誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯(cuò)誤；該烴的化學(xué)式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時(shí)，CH4的耗氧量較多，D錯(cuò)誤。答案A1234563.已知丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡寫成鍵線式結(jié)構(gòu)

。有機(jī)物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為

，有機(jī)物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)物A。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是(

)A.有機(jī)物A的一氯代物只有4種B.用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物A，名稱為2,2,3-三甲基戊烷C.有機(jī)物A的分子式為C8H18D.B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱為3,4,4-三甲基-2-戊烯123456解析答案解析根據(jù)信息提示，A的結(jié)構(gòu)簡式為

，其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以其一氯代物有5種；A是B和等物質(zhì)的量的H2加成后的產(chǎn)物，所以B可能的結(jié)構(gòu)簡式有三種：

、

、

，名稱依次為3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯。答案A123456題組二烯烴、炔烴的加成和氧化反應(yīng)規(guī)律4.β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有(

)A.2種 B.3種C.4種 D.6種解析根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。C123456解析答案5.某氣態(tài)烴1mol能與2molHCl加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8molCl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則氣態(tài)烴為(

)A.丙烯 B.1--丁炔C.丁烯 D.2--甲基--1,3--丁二烯解析該有機(jī)物含有兩個(gè)不飽和度，且含有6個(gè)H，則其化學(xué)式為C4H6。B123456解析答案6.某烴的分子式為C11H20，1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮(

)、琥珀酸(

)和丙酮(

)三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡式： ______________________________。123456答案1.結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響：(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)；(2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；(3)碳碳叁鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；(4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。練后反思?xì)w納總結(jié)2.烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解返回考點(diǎn)二

苯的同系物芳香烴芳香烴1.苯的同系物的同分異構(gòu)體以C8H10芳香烴為例名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯結(jié)構(gòu)簡式答案2.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點(diǎn)因都含有苯環(huán)(2)不同點(diǎn)烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的方程式：①硝化：

＋3HNO3

②鹵代：

＋Br2

；；；答案③易氧化，能使酸性KMnO4溶液退色：。答案深度思考

1.苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律是什么？答案(1)苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí)，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液退色，如

就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。答案解析答案2.如何檢驗(yàn)苯乙烯(

)中含有甲苯？解析檢驗(yàn)苯的同系物之前必須先排除碳碳雙鍵的干擾。答案取適量樣品于試管中，先加入足量Br2的CCl4溶液充分反應(yīng)后，再滴加酸性高錳酸鉀溶液振蕩，若高錳酸鉀溶液退色，證明含有甲苯。題組一芳香烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.關(guān)于

，下列結(jié)論正確的是(

)A.該有機(jī)物分子式為C13H16B.該有機(jī)物屬于苯的同系物C.該有機(jī)物分子至少有4個(gè)碳原子共直線D.該有機(jī)物分子最多有13個(gè)碳原子共平面123456解析答案解析A項(xiàng)，該有機(jī)物分子式為C13H14，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵，不屬于苯的同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，分析碳碳叁鍵附近的原子，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以該有機(jī)物分子至少有3個(gè)碳原子共直線，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該有機(jī)物可以看成是由甲基、苯環(huán)、乙基、乙烯、乙炔連接而成，單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，該有機(jī)物分子最多有13個(gè)碳原子共平面，D項(xiàng)正確。答案D1234562.某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水退色，但能使酸性KMnO4溶液退色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有(

)A.2種B.3種C.4種

D.5種解析該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水退色，但可以使酸性KMnO4溶液退色，說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個(gè)烷基，可推知此烷基為—C4H9，它具有以下四種結(jié)構(gòu)：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。B123456解析答案3.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是(

)A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B.與

互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C.含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種D.菲的結(jié)構(gòu)簡式為

，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物123456解析答案解析含3個(gè)碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚)，總共有5種，B錯(cuò)；含有5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。答案B123456題組二芳香烴的性質(zhì)及應(yīng)用4.柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為

，下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的是(

)A.與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似B.可使溴的四氯化碳溶液退色C.易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)極易溶于水解析根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于芳香烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應(yīng)；與苯的結(jié)構(gòu)不同，故其性質(zhì)與苯的也不同。B123456解析答案5.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”簡化表示，如CH3—CH==CH—CH3可簡寫為

。有機(jī)物X的鍵線式為

，Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴。下列有關(guān)于Y的說法正確的是(

)A.Y能使酸性KMnO4溶液退色，所以是苯的同系物B.Y能使溴水退色，且靜置后不分層C.Y不能發(fā)生取代反應(yīng)D.Y能發(fā)生加聚反應(yīng)生成

123456解析答案解析根據(jù)X的鍵線式結(jié)構(gòu)，可得其分子式為C8H8，Y是X的同分異構(gòu)體，并且屬于芳香烴，分子中含有苯環(huán)，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為

，Y的支鏈不是烷基，不屬苯的同系物，A項(xiàng)錯(cuò)；苯乙烯能和溴水發(fā)生雙鍵上的加成反應(yīng)，并且生成的有機(jī)物不易溶于水，反應(yīng)后溶液會(huì)分為兩層，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯乙烯分子中的苯環(huán)上可以發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤。答案D1234566.下列敘述中，錯(cuò)誤的是(

)A.可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯[

]B.苯乙烯在合適的條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2--二溴乙烷D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4--二氯甲苯解析A項(xiàng)正確，異丙苯能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能；B項(xiàng)正確，苯乙烯分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，在催化劑作用下與足量H2發(fā)生完全加成反應(yīng)，生成乙基環(huán)己烷(

)；C項(xiàng)正確，乙烯分子中含有碳碳雙鍵，與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2--二溴乙烷(BrCH2CH2Br)；D項(xiàng)，光照時(shí)取代在側(cè)鏈上。D123456解析答案1.苯環(huán)上位置異構(gòu)的書寫技巧——定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如：二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有六種(2＋3＋1＝6)。練后反思方法指導(dǎo)2.苯的同系物的兩條重要性質(zhì)(1)與鹵素(X2)的取代反應(yīng)苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對(duì)位取代反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷烴的取代反應(yīng)。(2)被強(qiáng)氧化劑氧化苯的同系物能(與苯環(huán)相連的碳原子上含氫)被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑氧化而使溶液退色。返回考點(diǎn)三鹵代烴1.鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被

取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán)是

。2.鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要

。(2)溶解性：水中

溶，有機(jī)溶劑中

溶。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。鹵素原子鹵素原子答案高易難3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHH2O△R—CH2OH＋NaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX；

＋NaOH

＋NaX＋H2O產(chǎn)生特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和鍵的化合物(2)消去反應(yīng)的規(guī)律消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成

(如雙鍵或叁鍵)的化合物的反應(yīng)。含不飽和鍵答案①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。如：＋NaOHCH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O③ 型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOH

CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O4.鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)如：CH3—CH==CH2＋Br2―→

；CH3CHBrCH2BrCH≡CH＋HCl

CH2==CHCl。答案(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：

；苯與Br2：

；C2H5OH與HBr：

。答案深度思考

1.實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。答案2.證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是___________________(填序號(hào))。①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液

③加熱④加入蒸餾水

⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氫氧化鈉醇溶液解析由于溴乙烷不能電離出Br－，可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到Br－，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的淡黃色沉淀，可以確定溴乙烷中含有溴原子。需要說明的是溴乙烷水解需在堿性條件下進(jìn)行

，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否則溶液中的OH－會(huì)干擾Br－的檢驗(yàn)。②③⑤①或⑥③⑤①解析答案題組一鹵代烴的兩種重要反應(yīng)類型1.下列過程中，發(fā)生了消去反應(yīng)的是(

)A.C2H5Br和NaOH溶液混合共熱B.一氯甲烷和苛性鉀的乙醇溶液混合共熱C.一溴丁烷與KOH的丁醇溶液混合共熱D.氯苯與NaOH溶液混合共熱解析有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如水、鹵化氫等分子)，而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。據(jù)此可知選項(xiàng)C是消去反應(yīng)，A、D是鹵代烴的水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，B中鹵代烴只有1個(gè)碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，答案選C。C解析答案123452.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為

，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確的是(

)A.該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類B.該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)D.該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)解析答案12345解析該物質(zhì)在NaOH的水溶液中，可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中—Br被—OH取代，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)中的溴原子必須水解成Br－，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。答案D123453.化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是(

)A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.解析答案12345解析化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液處理發(fā)生消去反應(yīng)生成Y、Z的過程中，有機(jī)物X的碳架結(jié)構(gòu)不變，而Y、Z經(jīng)催化加氫時(shí)，其有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)也未變，由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為

，其連接Cl原子的碳原子相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為

或

。答案B12345題組二鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用4.從溴乙烷制取1,2--二溴乙烷，下列制備方案中最好的是(

)解析答案12345解析本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計(jì)。在有機(jī)合成中，理想合成方案有以下特點(diǎn)：①盡量少的步驟；②選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理；③試劑價(jià)廉；④實(shí)驗(yàn)安全；⑤符合環(huán)保要求。在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到產(chǎn)品純度低。A項(xiàng)，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項(xiàng)，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C項(xiàng)，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度高。答案D123455.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________，名稱是________。(2)①的反應(yīng)類型是________；③的反應(yīng)類型是______________________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________________________________。解析答案12345解析由反應(yīng)①：Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得

，可推知A為

。

在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得

。

在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得B：

。

的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)。答案(1)

環(huán)己烷(3)

(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)12345鹵代烴在有機(jī)合成中的作用1.聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁如：2.改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。如

。3.改變官能團(tuán)的位置?！┖汪人?.進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)。如在氧化CH2==CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：CH2==CH—COOH。返回121.(2015·上海，10)鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是(

)解析答案解析

可由環(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，

可由2,2--二甲基丙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生；C項(xiàng)，

可由

發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生，而不適合用

發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，

可由2,2,3,3--四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，錯(cuò)誤。12答案C2.(2015·重慶理綜，10)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。12(1)A的化學(xué)名稱是_____，A→B新生成的官能團(tuán)是_____。解析丙烯與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成H2C==CHCH2Br，新增官能團(tuán)為溴原子(—Br)。(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為___。解析CH2BrCHBrCH2Br為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，含有2種氫原子。(3)D→E的化學(xué)方程式為______________________________________________________。解析CH2BrCHBrCH2Br在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成HC≡CCH2Br。丙烯—Br22NaBr＋2H2O12解析答案(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。解析HC≡CCH2Br經(jīng)水解、氧化，得HC≡CCHO(G)，HC≡CCHO與新制氫氧化銅反應(yīng)生成HC≡CCOONa。HC≡CCOONa12(5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2Br＋NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2＋NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。解析L可由B與H2加成而得，所以L為CH3CH2CH2Br，由題給信息“R1CH2Br＋NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2＋NaBr”可知發(fā)生取代反應(yīng)，所以M為CH3CH2CH2C≡CCHO。CH3CH2CH2C≡CCHO解析答案(6)已知R3C≡CR4

，則T的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。解析由題給信息可知發(fā)生碳碳叁鍵加成生成碳碳雙鍵。12返回解析答案123456789101112131.下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去反應(yīng)生成的烯烴不存在同分異構(gòu)體的是(

)解析答案12345678910111213解析本題主要考查鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的條件及共價(jià)鍵斷裂方式。題給四種物質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)。但是消去反應(yīng)必須具備與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的條件才可發(fā)生，分析四種物質(zhì)：A中只有一個(gè)碳原子，C中鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，所以A、C均不能發(fā)生消去反應(yīng)；B、D既可以發(fā)生水解反應(yīng)，又可以發(fā)生消去反應(yīng)，其中B消去后只能生成一種烯烴

，而D消去后可以得到兩種烯烴

、

。答案B123456789101112132.對(duì)三聯(lián)苯是一種有機(jī)合成中間體，工業(yè)上合成對(duì)三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為。下列說法不正確的是(

)A.上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.對(duì)三聯(lián)苯分子中至少有16個(gè)原子共平面C.對(duì)三聯(lián)苯的一氯取代物有4種D.0.2mol對(duì)三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗5.1molO2解析答案12345678910111213解析A項(xiàng)，該反應(yīng)可看作是中間苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子被苯基取代；B項(xiàng)，對(duì)三聯(lián)苯分子在同一條直線上的原子有8個(gè)()，再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子，所以至少有16個(gè)原子共平面；C項(xiàng)，對(duì)三聯(lián)苯分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯取代物有4種；D項(xiàng)，對(duì)三聯(lián)苯的分子式為C18H14，則0.2mol對(duì)三聯(lián)苯完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為0.2×(18＋)mol＝4.3mol。答案D123456789101112133.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是(

)選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱12345678910111213C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱解題方法設(shè)計(jì)出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程圖，再看反應(yīng)類型。解析答案解題方法12345678910111213解析CH3CH2CH2Br→CH3CH==CH2→CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)→CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))，由對(duì)應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。答案B123456789101112134.有機(jī)物中碳和氫原子個(gè)數(shù)比為3∶4，不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液退色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時(shí)與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物，該有機(jī)物可能是(

)解析答案12345678910111213解析有機(jī)物中碳和氫原子個(gè)數(shù)比為3∶4，可排除C，其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍，則其相對(duì)分子質(zhì)量為120，只有B和D符合，D在鐵存在時(shí)與溴反應(yīng)，能生成四種一溴代物，B在鐵存在時(shí)與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物(注意：鐵存在時(shí)苯與溴反應(yīng)取代苯環(huán)上的氫原子)。答案B123456789101112135.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為

，下列敘述不正確的是(

)A.1mol該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下，最多能和4molH2反應(yīng)B.該有機(jī)物能使溴水退色，也能使酸性KMnO4溶液退色C.該有機(jī)物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀D.該有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)解析答案12345678910111213解析該有機(jī)物中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，1mol該有機(jī)物能與4molH2加成，A項(xiàng)正確；與苯環(huán)相連的碳原子、碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液退色，B項(xiàng)正確；有機(jī)物中的Cl為原子而非離子，不能與Ag＋產(chǎn)生沉淀，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液、加熱條件下可以水解，且與Cl原子相連的鄰位碳原子上有氫原子，在NaOH的醇溶液、加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)正確。答案C123456789101112136.乙炔在不同條件下可以轉(zhuǎn)化成許多化合物，如圖所示。下列敘述錯(cuò)誤的是(

)A.正四面體烷的二氯代物只有1種B.乙炔生成乙烯基乙炔是加成反應(yīng)C.由乙炔制得的四種有機(jī)物的含碳量不同D.苯乙烯與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體解析乙炔制得的四種物質(zhì)的最簡式相同，因而含碳量相同。解析答案C123456789101112137.由2--氯丙烷制取少量的1,2--丙二醇(

)時(shí)，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)(

)A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去解析合成過程：B解析答案123456789101112138.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為

，有關(guān)它的說法正確的是(

)A.它屬于芳香烴B.該有機(jī)物不含官能團(tuán)C.分子式為C14H8Cl5D.1mol該物質(zhì)能與6molH2加成解析A項(xiàng)，該有機(jī)物含氯原子不屬于芳香烴；B項(xiàng)，該有機(jī)物所含的—Cl為官能團(tuán)；C項(xiàng)，分子式為C15H9Cl5；D項(xiàng)，該有機(jī)物含兩個(gè)苯環(huán)，可與6molH2加成。D解析答案123456789101112139.下圖表示4--溴環(huán)己烯在不同條件下所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是(

)A.①②B.②③C.③④D.①④解析答案12345678910111213解析反應(yīng)①，雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，雙鍵所連碳原子被氧化成的羧基是除了原官能團(tuán)溴原子之外的又一種官能團(tuán)；反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解，溴原子被羥基取代，產(chǎn)物中連同原有的碳碳雙鍵共有兩種官能團(tuán)；反應(yīng)③為鹵代烴的消去反應(yīng)，生成小分子HBr和雙鍵，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)；反應(yīng)④為雙鍵的加成反應(yīng)，在碳環(huán)上加一個(gè)溴原子，但原來已有的官能團(tuán)也是溴原子，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)。答案C1234567891011121310.某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為

。(1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：_______________。解析該烴中最長的碳鏈上有五個(gè)碳原子，屬于戊烷，有兩個(gè)取代基，故其名稱為2,3-二甲基戊烷。2,3-二甲基戊烷解析答案12345678910111213(2)若該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有_____種。(不包括立體異構(gòu)，下同)解析只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)若該烷烴是由炔烴和2molH2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有____種。解析只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H，該位置就有可能是原來存在碳碳叁鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。51解析答案12345678910111213(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有____種。解析該烷烴分子中有6種等效氫，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。6解析答案1234567891011121311.現(xiàn)通過以下具體步驟由

制取

，即

(1)從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型(只填字母)：a.取代反應(yīng)，b.加成反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，d.加聚反應(yīng)。①________；②________；③________；④________；⑤________；⑥__