選修五第四節(jié)研究有機(jī)物的一般步驟和方法

本節(jié)知識(shí)銜接：分離各組混合物可以使用哪些分離方法？（優(yōu)化P15）（1）飽和食鹽水和沙子（2）從KNO3與NaCl的混合物中獲得KNO3（3）水和汽油的混合物

（4）從碘水中獲得碘（5）氫氣中除去水蒸氣（6）除去Na2CO3中NaHCO3（7）除去乙醇中少量的水分（8）食鹽溶液中溶有淀粉溶液第一章

認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法（一）2研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過(guò)的幾個(gè)基本步驟:教材P17每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢?有機(jī)物分離的常用方法蒸餾重結(jié)晶萃取分液適用條件：互不相溶，密度不同，分層。一、分離和提純1、蒸餾（3）適用條件：分離和提純的液態(tài)有機(jī)物①有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)（一般約大于30℃）

利用混合物中各種成分的沸點(diǎn)不同。（1）蒸餾的原理（2）蒸餾的用途閱教材P176蒸餾燒瓶冷凝管溫度計(jì)尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！錐形瓶酒精燈石棉網(wǎng)儀器組裝：先下后上、由左至右的原則（拆裝置時(shí)相反）（4）主要儀器：已知工業(yè)乙醇中含有甲醇和水，將含雜質(zhì)的工業(yè)乙醇進(jìn)行蒸餾，能否獲得純乙醇？（相關(guān)信息：乙醇沸點(diǎn)78.15℃，甲醇沸點(diǎn)64.7℃，水的沸點(diǎn)100℃，三者混溶）【思考與交流】實(shí)驗(yàn)1——1根據(jù)課本實(shí)驗(yàn)過(guò)程，研討以下問(wèn)題：1、該實(shí)驗(yàn)中溫度計(jì)水銀球位置？為什么？2、為什么要加碎瓷片？冷凝水管的流向？3、得到的三種餾分，乙醇主要在哪個(gè)溫度范圍內(nèi)？收集到的乙醇餾分是純凈物嗎？【交流研討】1、溫度計(jì)水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處）2、燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）進(jìn)出水方向（下進(jìn)上出）77℃以下：餾分以甲醇為主77~79℃：餾分以乙醇為主79℃：餾分以水為主已知KNO3在水中的溶解度隨溫度變化而變化較大，而NaCl的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？【思考與交流】2、重結(jié)晶：（1）原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度差別較大而將其雜質(zhì)除去的方法。

關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?）選擇溶劑的條件：教材P18①雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小（通過(guò)過(guò)濾除去）或很大（留在母液中）②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。一般在熱溶液中溶解度大，冷溶液中溶解度小，當(dāng)熱濃溶液冷卻后易于析出晶體。重結(jié)晶苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)加熱溶解制熱的濃溶液趁熱過(guò)濾冷卻（熱濾液）結(jié)晶主要儀器及步驟：除去雜質(zhì)不溶物降溫使苯甲酸溶解能力大減而變?yōu)榫w析出，實(shí)驗(yàn)觀察:(1)粗苯甲酸的狀態(tài)：

(2)濾液冷卻時(shí)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：

(3)重結(jié)晶后苯甲酸的狀態(tài)：

白色固體混有黑色或灰色固體澄清→渾濁→析出晶體白色片狀晶體1、苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的步驟？2、為什么要趁熱過(guò)濾？且加少量蒸餾水？3、過(guò)濾操作要點(diǎn)“一貼、二低、三靠”指的什么？4、溫度越低，苯甲酸溶解度越小，越易析出，為了得到更多的苯甲酸，是不是溫度越低越好？5、冷卻后的如何獲得潔凈的晶體？【交流研討】14（3）實(shí)驗(yàn)步驟：加熱溶解趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶過(guò)濾、洗滌如何洗滌結(jié)晶？如何檢驗(yàn)結(jié)晶洗凈與否？原因：

若溫度越低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低而析出趁熱和后面加少量水都是為了防止苯甲酸析出，洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi)，待水完全流出后，重復(fù)操作兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果：

取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。例1.（4分）（2000年廣東卷）（1）在進(jìn)行沉淀反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)時(shí)，如何認(rèn)定沉淀已經(jīng)完全？答：________________________________________________

（2）中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中，在過(guò)濾器上洗滌沉淀的操作是答：____________________________________________________。在上層清液中（或取少量上層清液置于小試管中），滴加沉淀劑，如果不再產(chǎn)生沉淀，說(shuō)明沉淀完全。向漏斗里注入蒸餾水，使水面沒(méi)過(guò)沉淀物，等水流完后，重復(fù)操作數(shù)次。不純固體物質(zhì)殘?jiān)?不溶性雜質(zhì))熱的濾液（濃、飽和）母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于適當(dāng)溶劑，制成熱飽和溶液，趁熱過(guò)濾冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌圖示歸納重結(jié)晶的步驟。例2.由CuSO4溶液獲得CuSO4·5H2O，需要經(jīng)過(guò)加熱蒸發(fā)、

、過(guò)濾等操作。過(guò)濾操作中除燒杯、漏斗外，還用到另一玻璃儀器，該儀器在此操作中的主要作用是

。過(guò)濾后的母液應(yīng)該如何處理？

。

冷卻結(jié)晶

引流

直擊高考重復(fù)重結(jié)晶操作，進(jìn)一步提取膽礬

3、萃取液-液萃?。汗?液萃?。?/p>

利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。

利用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。（專用儀器設(shè)備）（1）原理：教材P19（2）萃取劑選擇要求：①對(duì)所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性；②與原溶劑不混溶；③與所萃取的物質(zhì)較易分離。例：萃取碘水中的碘，可用的萃取劑是①四氯化碳②汽油③酒精④苯⑤直餾汽油⑥裂化汽油（提示：苯與碘都易溶于有機(jī)溶劑）○○○○（3）主儀器：分液漏斗（4）操作過(guò)程：振蕩?kù)o置分液混合振蕩上層液只能從上口倒出，不能從下口排出使用前必須檢查活塞及旋塞部分是否漏液（簡(jiǎn)稱檢漏）沸點(diǎn)相差較大的液態(tài)有機(jī)混合物

溶質(zhì)在不同溶劑中的溶解性不同（液液不溶，密度不同，分層）固固溶解性同，但受溫度影響程度不同固固溶解異，固液分離用過(guò)濾小結(jié)與提升22科學(xué)視野：4、色譜法：

利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法。實(shí)踐活動(dòng)：用粉筆分離色素……閱讀P19[練1]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水[練2]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水物質(zhì)溶解一般規(guī)律：相似相溶：有機(jī)物之間一般互溶，鹵素單質(zhì)易溶于有機(jī)溶劑烴都不溶于水烴的衍生物中鹵代烴、硝基取代物都不溶于水、低級(jí)醇類羧酸都易溶于水3．下列除雜質(zhì)的方法不可行的是（）A．用鹽酸除去AgCl中少量的Ag2CO3B．將混合氣體通過(guò)灼熱的銅網(wǎng)除去N2中的少量O2C．先加新制的生石灰，再蒸餾，以除去乙醇中的少量水D．用NaOH溶液除去CO2中混有的SO2D4．為了除去KCl固體中少量MgSO4和CaCl2雜質(zhì)，須進(jìn)行下列六項(xiàng)操作，正確的次序是（）①加水溶解；②蒸發(fā)得到晶體；③加入過(guò)量Ba(OH)2溶液；④加入過(guò)量鹽酸；⑤加入過(guò)量K2CO3；⑥過(guò)濾。

A．①⑤③⑥④②B．①⑤③④⑥②C．①③④⑥⑤②D．①③⑤⑥④②

E、①③⑤④⑥②D重要例題分析：優(yōu)化P17例課后：優(yōu)化P18學(xué)業(yè)達(dá)標(biāo)測(cè)試

下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）可以用到哪些分離方法?（1）酒精（水）（2）NaCl（I2）（3）KNO3（NaCl

)

（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）食鹽溶液（淀粉溶液）一、物質(zhì)的分離與提純是通過(guò)適當(dāng)?shù)姆绞桨鸦旌衔镏械碾s質(zhì)除去(摒棄雜質(zhì))而得到純凈物是通過(guò)適當(dāng)?shù)姆椒?把混合物中的幾種物質(zhì)分開(kāi),并還原成原來(lái)的幾種純凈物物質(zhì)的分離物質(zhì)的提純與去雜30物質(zhì)的分離與去雜原則四原則不增加不增加新的雜質(zhì)不減少不減少欲被提純的物質(zhì)易分離被提純物與雜質(zhì)易分離易復(fù)原被提純物易復(fù)原三必須除雜試劑必須過(guò)量過(guò)量試劑必須除去除雜途徑必須最佳確保除盡雜質(zhì)防止帶入新雜質(zhì)除雜順序合理1.物理分離提純法2.化學(xué)分離提純法(1)加熱分解法如除去Na2CO3中混有的NaHCO3(2)氧化還原法

O2(CO)，H2(O2)，F(xiàn)e2+(Fe3+)，F(xiàn)e2+(Cu2+)(3)生成沉淀法

如CO2(H2S)，NaCl(Na2SO4)(4)生成氣體法

如NaCl(Na2CO3、Na2SO3、Na2S)(5)酸堿溶解法

如CuS(FeS)、BaSO4(BaSO3),Fe2O3(Al2O3)、Fe(OH)3(SiO2)(6)相互轉(zhuǎn)化法如除去NaHCO3中混有的Na2CO3第一章

認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法（二）——元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定35（1）基本原理：

教材P201.元素定量分析

（2）實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別：實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。[例]教材P20解：先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。因w(C)%=52.16%，w(H)%=13.14%,w(O)%=1-52.16%-13.14%=34.70%N(C）：N(H）：N(O)=：：34.70%52.16%13.14%12116假設(shè)A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，試求A的分子式。則該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。分子式為（C2H6O）n。=2:6:1n=46/46=1，故A的分子式為C2H6O。（3）確定有機(jī)化合物的分子式的方法：[方法一]

最簡(jiǎn)式法

由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)→由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式→有機(jī)物分子式。[解析]由于烴只含碳、氫兩種元素，則

W(C)%=（100－17.2）%＝82.8%。則該烴中各元素原子個(gè)數(shù)之比為：

C2H5僅僅代表碳原子和氫原子的最簡(jiǎn)單整數(shù)比，是該烴的實(shí)驗(yàn)式，不是該烴的分子式。設(shè)該烴有n個(gè)C2H5，則n=58/29=2因此，該烴的分子式為C4H10。[變式練習(xí)1]某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%，求此烴的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該烴的相對(duì)分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。[方法二]直接法（優(yōu)化P20）[例題2]實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。n(C）=[解析]=2mol30g×

80%12g/moln(H）==6mol30g×

20%1g/mol

∴該化合物A的分子式為：C2H6。[答]該化合物的分子式為C2H6。[方法三]余數(shù)法（優(yōu)化P20）[例題2]實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。[解析][答]該化合物的分子式為C2H6。作業(yè)：教材P21學(xué)與問(wèn)（至少用兩種方法）[小結(jié)]確定相對(duì)分子質(zhì)量的常見(jiàn)方法：3.根據(jù)氣體的相對(duì)密度可求：

D(H2/空氣)=D(H2)/D(空氣)=M(H2)/M(空氣)

(D:相對(duì)密度)2.根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：

M=22.4L/mol?ρg/L=22.4ρg/mol1.M=m/n優(yōu)化P20例1[分析]：可通過(guò)N的百分含量和N的相對(duì)原子質(zhì)量，計(jì)算出嗎啡的最小分子量。解：?jiǎn)岱茸钚》肿恿?/p>

，而又知嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)300，故可知嗎啡分子量即為285。一個(gè)嗎啡分子中碳原子數(shù)為

，氫原子數(shù)為

，氮原子數(shù)為1氧原子數(shù)為

，故嗎啡的分子式為

。

[變式練習(xí)2]嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過(guò)300。試求：⑴嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量；⑵嗎啡的分子式。C17H19O3N2.最精確、快捷測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法——質(zhì)譜法[思考與交流]觀察P21譜圖，并進(jìn)行思考，然后進(jìn)行交流。1.質(zhì)荷比是什么？2.如何從質(zhì)荷比確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？當(dāng)分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大時(shí)即為未知物的相對(duì)分子質(zhì)量M=46[例3]2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（）。A.甲烷B.乙烯C.丙烷D.乙醇A[變式練習(xí)3]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10OH—C—O—C—H

H—C—C—O—HHHHHHH

HH分子結(jié)構(gòu)

的鑒定:

某有機(jī)物的分子式是C2H6O，

設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)證明它的結(jié)構(gòu)？二甲醚乙醇化學(xué)方法:教材P21物理方法：？質(zhì)譜紅外光譜紫外光譜核磁共振譜三.分子結(jié)構(gòu)的鑒定:1.紅外光譜:（教材P22）[用途]根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有

哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。原理：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上吸收波也處于不同位置。2.核磁共振氫譜（HNMR）:[基本原理]教材P22[例]2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫