有機(jī)化學(xué)課件-第2章

有機(jī)化學(xué)

2011春季學(xué)期主講：姚鵬辦公室：嶗山校區(qū)?；瘶?19房間E-mail:,66781659Organic

Chemistry課件下載郵箱：郵箱：密碼：youjihuaxue有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課第三周開(kāi)始實(shí)驗(yàn)樓B404-4052回顧第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.1有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)1.2有機(jī)化合物的特點(diǎn)1.3有機(jī)化合物中共價(jià)鍵理論1.4共價(jià)鍵的鍵參數(shù)1.5共價(jià)鍵的斷裂1.6有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念1.7有機(jī)化合物的分類1.8研究有機(jī)化合物的一般步驟1.9有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)方法3第二章烷烴2.1烷烴的通式、同系列和

同分異構(gòu)2.2烷烴的命名2.3烷烴的結(jié)構(gòu)2.4烷烴的構(gòu)象4第二章烷烴2.5烷烴的物理性質(zhì)2.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)2.7氯代反應(yīng)機(jī)理2.8反應(yīng)熱、活化能與過(guò)渡態(tài)51．掌握碳正四面體的結(jié)構(gòu)、sp3雜化和σ鍵。2．掌握烷烴的命名法、常見(jiàn)取代基的名稱。3．掌握烷烴的化學(xué)性質(zhì)（穩(wěn)定性、裂解、

氧化及取代反應(yīng)、各種氫的相對(duì)活潑性）。4．掌握烷烴光鹵代反應(yīng)歷程。5．掌握過(guò)渡態(tài)理論。6．掌握烷烴的構(gòu)象及透視式和紐曼式的寫(xiě)法。

本章學(xué)習(xí)要求6

7．理解烷烴的物理性質(zhì)。

8．理解同系列、同分異構(gòu)、構(gòu)造異構(gòu)、

反應(yīng)機(jī)理等概念。

9．理解游離基的穩(wěn)定性次序。

10．理解反應(yīng)進(jìn)程-位能曲線意義。

11．理解烷烴的制備。

12．了解甲烷的來(lái)源及其化工利用。作業(yè)：P391，2，5，12，14本章學(xué)習(xí)要求72.1烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)烷烴：碳原子跟碳原子都以單鍵結(jié)合，碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合，使每個(gè)原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”的鏈烴叫飽和鏈烴，或稱烷烴。82.1烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)烷烴通式：CnH2n+2(n≥1)屬構(gòu)造異構(gòu))92.1烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)同系列:結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似，組成上相差CH2及其整數(shù)倍。同系列中的各化合物互為同系物。屬構(gòu)造異構(gòu))102.1烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)同分異構(gòu)體：具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物。(屬構(gòu)造異構(gòu))112.1烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)體：在同分異構(gòu)體中,結(jié)構(gòu)的不同是由于分子中各原子的不同連結(jié)次序,或不同構(gòu)造引起的,稱為構(gòu)造異構(gòu)體。異構(gòu))12由碳架不同引起的異構(gòu)，稱碳架異構(gòu)。2.1烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)在緒論一章講過(guò)，有機(jī)化合物之所以數(shù)量眾多，其主要原因是存在異構(gòu)現(xiàn)象。構(gòu)造異構(gòu)是眾多異構(gòu)的一種。

構(gòu)造異構(gòu)是指分子式相同，分子中的原子的成鍵順序或連接順序不同。對(duì)于烷烴的構(gòu)造異構(gòu)，實(shí)質(zhì)上是碳架異構(gòu)，即分子式相同，碳架不同。三個(gè)碳原子以下烷烴沒(méi)有構(gòu)造異構(gòu)，四個(gè)碳及四個(gè)以上碳原子的烷烴就有構(gòu)造異構(gòu)：132.1烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)這是兩個(gè)不同化合物，具有不同性質(zhì)：正丁烷b.p-0.5℃，m.p-138℃，而異丁烷分別為-11.7℃和-159.4℃。正丁烷的構(gòu)造式可用簡(jiǎn)式CH3(CH2)2CH3表示，異丁烷用（CH3）3C表示。正丁烷異丁烷142.1烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)下面寫(xiě)出戊烷C5H12的所有構(gòu)造異構(gòu)體：15正戊烷異戊烷新戊烷2.1烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)先寫(xiě)直鏈的。拿掉一個(gè)碳原子作為甲基，其余五個(gè)碳原子做主鏈，放在不同位置上得到2，3再拿掉一個(gè)碳變成兩個(gè)甲基，放在主鏈不同位置上，得到4，5。支鏈長(zhǎng)度必須小于主鏈的一半，支鏈只能為甲基。己烷C6H1416CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH31.2.3.CH3CH2CHCH2CH3CH34.CH3CHCHCH3CH3CH35.CH3CCH2CH3CH3CH32.1烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)

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5C數(shù)構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)C數(shù)構(gòu)造異構(gòu)體數(shù)沒(méi)有通式要掌握給出分子式的化合物的全部構(gòu)造異構(gòu)的辦法。2.2烷烴的命名碳原子分類：根據(jù)所連碳原子數(shù)目的不同。伯碳原子：只連有1個(gè)碳原子。1°仲碳原子：連有2個(gè)碳原子。2°叔碳原子：連有3個(gè)碳原子。3°季碳原子：連有4個(gè)碳原子。4°

與伯、仲、叔碳原子相連的氫原子稱為伯、仲、叔氫原子。182.2烷烴的命名192.2烷烴的命名烷基的概念R-CH3-甲基MeCH3CH2-乙基EtCH3CH2CH2-正丙基n-Pr

normal202.2烷烴的命名烷基的概念R-

異丙基i-Priso-propane仲丁基s-Busecondbutane

叔丁基t-Butetra-212.2烷烴的命名命名1）習(xí)慣命名法（適用于簡(jiǎn)單化合物）2）衍生物命名法（適用于不太復(fù)雜化合物）3）系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）222.2烷烴的命名1）習(xí)慣命名法（適用于簡(jiǎn)單化合物）

1~10個(gè)碳的烷烴，詞頭用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10個(gè)碳以上，用數(shù)字十一、十二等表示。23甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3…..2.2烷烴的命名碳架異構(gòu)體用正、異、新等詞頭區(qū)分。

正己烷異己烷新己烷242.2烷烴的命名2)衍生物命名法（適用于不太復(fù)雜化合物）把除正構(gòu)烷烴之外的烷烴看成甲烷的烷基衍生物，這種方法可以表示結(jié)構(gòu)，但是仍然只適用于簡(jiǎn)單烷烴。252.2烷烴的命名命名方法:

選擇含最多取代基的碳原子為母體（甲烷），并且要求取代基最簡(jiǎn)單。其余部分為取代基，書(shū)寫(xiě)時(shí)由小到大排列。結(jié)尾是甲烷。相同取代基合并，寫(xiě)出個(gè)數(shù)，用中文字表示個(gè)數(shù)。三甲基仲丁基甲烷262.2烷烴的命名27

正己烷異己烷新己烷

二甲基丙基甲烷三甲基乙基甲烷2.2烷烴的命名3）系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）目前最常用的命名法。我國(guó)現(xiàn)用的系統(tǒng)命名法，基本上是根據(jù)IUPAC的命名規(guī)則，結(jié)合我國(guó)文字特點(diǎn)制訂。(IUPAC:國(guó)際純粹化學(xué)和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì))

282.2烷烴的命名系統(tǒng)命名法命名規(guī)則1.直鏈烷烴按碳原子數(shù)命名，碳原子數(shù)在十以內(nèi)的，依次用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）來(lái)代表，十以上用中文數(shù)字如十一、十二來(lái)表示。29甲烷CH4

乙烷CH3CH3

丙烷CH3CH2CH3十一烷CH3(CH2)9CH3

十二烷CH3(CH2)10CH3……2.2烷烴的命名系統(tǒng)命名法命名規(guī)則2.支鏈烷烴：看作直鏈烷烴的烷基衍生物選擇主鏈?！伴L(zhǎng)”“多”最靠近取代基端編號(hào)，寫(xiě)出來(lái)的數(shù)字排列應(yīng)該為最小?！敖薄靶　焙?jiǎn)單的基團(tuán)在前?！扒啊敝ф溕系娜〈ㄆ饋?lái)。中英文名稱的排列順序不同。302.2烷烴的命名選最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，稱為“某烷”。支鏈作取代基，稱為“某基某烷”。遇多個(gè)等長(zhǎng)碳鏈，則取代基多的為主鏈。312.2烷烴的命名b.從最接近取代基一端開(kāi)始，將主鏈碳原子用1，2，3，…編號(hào)，并遵守“最小系列編號(hào)規(guī)則”。322.2烷烴的命名c.命名取代基時(shí)，將它們?cè)谥麈溕系奈淮巫鳛槿〈熬Y。如果帶有幾個(gè)不同的取代基，命名時(shí)將簡(jiǎn)單的基團(tuán)名稱放在前面，復(fù)雜的放在后面。333，4-二甲基4-乙基2.2烷烴的命名如果帶有幾個(gè)相同的取代基，則可以合并，但應(yīng)在基團(tuán)名稱之前寫(xiě)明位次和數(shù)目，數(shù)目須用漢字二、三……來(lái)表示。343，4-二甲基4-乙基2.2烷烴的命名

取代基距鏈兩端位號(hào)相同時(shí)，編號(hào)從順序小的基團(tuán)端開(kāi)始。352.2烷烴的命名取代基的順序規(guī)則當(dāng)主鏈上有多種取代基時(shí)，由順序規(guī)則決定名稱中基團(tuán)的先后順序。一般的規(guī)則是：①單原子取代基,按原子序數(shù)大小排列。②多原子基團(tuán)第一個(gè)原子相同,則依次比較與其相連的其它原子。③含雙鍵或叁鍵的基團(tuán),則作為連有兩個(gè)或叁個(gè)相同的原子。362.2烷烴的命名①單原子取代基,按原子序數(shù)大小排列。原子序數(shù)大,順序大，排在前；原子次序小,順序小，排在后；同位素中質(zhì)量高的,順序大，排在前。37次序大的基團(tuán)稱較優(yōu)基團(tuán)。。2.2烷烴的命名②多原子基團(tuán)第一個(gè)原子相同,則依次比較與其相連的其它原子。382.2烷烴的命名③含雙鍵或叁鍵的基團(tuán),則作為連有兩個(gè)或叁個(gè)相同的原子。392.2烷烴的命名d.支鏈上連有取代基，則從和主鏈相連的碳原子開(kāi)始將支鏈碳原子依次編號(hào)，并將取代基位號(hào)、名稱連同支鏈名寫(xiě)在括號(hào)內(nèi)。2-甲基-5-（1’，1’-二甲基丙基）癸烷402.2烷烴的命名e.名稱的排列順序中文名稱按基團(tuán)次序規(guī)則，較優(yōu)基團(tuán)列在后；英文名稱按基團(tuán)首字母的字順先后列出。

5-丙基-4-異丙基壬烷4-isopropyl-5-propylnonane412.2烷烴的命名[注意]1）相同取代基數(shù)目用漢文數(shù)字二、三...表示；2）取代基位號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字1，2，3…表示；3）阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間必須用短橫線“-”分開(kāi)；4）阿拉伯?dāng)?shù)字之間必須用逗號(hào)”，”分開(kāi)。5）最后一個(gè)基名和母體名稱直接相連。422.2烷烴的命名432.3烷烴的結(jié)構(gòu)1.甲烷的結(jié)構(gòu)甲烷是最簡(jiǎn)單的烷烴。四個(gè)氫原子的地位完全相同。具有正四面體的結(jié)構(gòu)特征。440.11nm2.3烷烴的結(jié)構(gòu)1.甲烷的sp3雜化碳原子基態(tài)電子構(gòu)型：1s22s22px12py1（共6個(gè)電子）。形成甲烷分子時(shí)，先從碳原子2s軌道激發(fā)一個(gè)電子到空的2pz軌道上，形成4個(gè)未成對(duì)電子，即形成1s22s12px12py12pz1電子構(gòu)型。一個(gè)2s和三個(gè)2p軌道雜化，組成sp3雜化軌道。452.3烷烴的結(jié)構(gòu)46烷烴分子中的碳都是sp3雜化2.3烷烴的結(jié)構(gòu)單個(gè)的sp3雜化軌道一頭大，一頭小。大頭表示電子云偏向這一邊，成鍵時(shí)重疊的程度就比不雜化的s軌道和p軌道都大，所以sp3雜化軌道形成的鍵比較牢固。472.3烷烴的結(jié)構(gòu)四個(gè)sp3雜化軌道對(duì)稱的分布在碳原子周圍，對(duì)稱軸之間的夾角為109.5°。這樣的排布使價(jià)電子盡可能彼此離得最遠(yuǎn)，相互之間排斥力最小。48109.5°2.3烷烴的結(jié)構(gòu)當(dāng)4個(gè)氫原子沿著sp3雜化軌道對(duì)稱軸方向接近碳原子時(shí)，氫原子的1s軌道可以同碳原子的sp3雜化軌道進(jìn)行最大程度的重疊，形成四個(gè)等同的C-H鍵，因此甲烷分子具有正四面體的空間結(jié)構(gòu)。49109.5°烷烴分子中的碳都具有正四面體的結(jié)構(gòu)2.3烷烴的結(jié)構(gòu)50甲烷分子中的碳?xì)滏I是沿著sp3雜化軌道對(duì)稱軸方向發(fā)生軌道重疊而形成的，這種鍵的電子云分布具有圓柱形的軸對(duì)稱，長(zhǎng)軸在兩個(gè)原子核的連接線上。凡是成鍵電子云對(duì)稱軸呈圓柱形對(duì)稱的鍵都稱為“σ鍵”烷烴中的碳?xì)滏I和碳碳鍵都是σ鍵2.3烷烴的結(jié)構(gòu)51

四個(gè)C-Hσ鍵六個(gè)C-Hσ鍵一個(gè)C-Cσ鍵2.3烷烴的結(jié)構(gòu)52σ鍵的特點(diǎn)電子云可以達(dá)到最大程度的重疊，所以比較牢固。σ鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)不會(huì)破壞電子云的重疊，所以σ鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。2.3烷烴的結(jié)構(gòu)C-C鍵長(zhǎng):0.154nm鍵能:345.6kJ/molC-H鍵長(zhǎng):0.110nm

鍵能:415.2kJ/mol

鍵角:109.5o

53乙烷2.3烷烴的結(jié)構(gòu)C-C-C鍵角:112o

54丙烷當(dāng)烷烴中的碳原子數(shù)大于3的時(shí)候，碳鏈就形成鋸齒形狀。2.3烷烴的結(jié)構(gòu)這是由于σ鍵可以自由旋轉(zhuǎn)的特性決定的。以σ鍵連接的兩個(gè)碳原子可以相對(duì)旋轉(zhuǎn)，從而形成不同的空間排布，即有不同的構(gòu)象?？梢韵嗷マD(zhuǎn)變。552.3烷烴的結(jié)構(gòu)雖然烷烴碳鏈?zhǔn)乔鄣模珵榱藭?shū)寫(xiě)方便，一般仍寫(xiě)成直鏈的形式?；蛘呤菍?xiě)出鋸齒形骨架，鋸齒形線的角（120°）及其端點(diǎn)代表碳原子，不需寫(xiě)出氫原子，但除氫之外的其它原子必須寫(xiě)出。562.3烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴分子立體形狀表示方法：實(shí)線-鍵在紙平面上;楔線-鍵在紙平面前;虛線-鍵在紙平面后。572.3烷烴的結(jié)構(gòu)總結(jié)烷烴分子中的碳都是sp3雜化。烷烴分子中的碳都具有正四面體的結(jié)構(gòu)。烷烴中的碳?xì)滏I和碳碳鍵都是σ鍵。當(dāng)烷烴中的碳原子數(shù)大于3的時(shí)候，碳鏈就形成鋸齒形狀。582.4烷烴的構(gòu)象構(gòu)象：由單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團(tuán)在空間的不同排列方式。在旋轉(zhuǎn)過(guò)程中，各原子的相對(duì)位置不斷發(fā)生變化。592.4烷烴的構(gòu)象1）乙烷的構(gòu)象（無(wú)數(shù)種）a.兩種極端構(gòu)象重疊式（由H-C-C-H組成的兩面角為0o）交叉式（由H-C-C-H組成的兩面角為60o）60重疊式交叉式2.4烷烴的構(gòu)象（1）乙烷重疊式構(gòu)象的表示方法重疊式構(gòu)象61傘式鋸架式紐曼式2.4烷烴的構(gòu)象（1）乙烷交叉式構(gòu)象的表示方法交叉式構(gòu)象62傘式鋸架式紐曼式2.4烷烴的構(gòu)象（2）乙烷交叉式構(gòu)象與重疊式構(gòu)象的能量分析C-H鍵長(zhǎng)C-C鍵長(zhǎng)鍵角兩面角兩氫相距110.7pm154pm109.5o60o250pm110.7pm154pm109.5o0o229pm63重疊式交叉式2.4烷烴的構(gòu)象當(dāng)二個(gè)氫原子的間距少于240pm（即二個(gè)氫原子的半徑和）時(shí)，氫原子之間會(huì)產(chǎn)生排斥力，從而使分子內(nèi)能增高，所以重疊式比交叉式內(nèi)能高。642.4烷烴的構(gòu)象（2）乙烷交叉式構(gòu)象與重疊式構(gòu)象的能量分析每個(gè)C-H、C-H重疊的能量約為4KJmol-1。E重疊

>E交叉

E=12.6KJmol-1即必須克服12.6KJmol-1的能壘才能完成從重疊式向交叉式的旋轉(zhuǎn)。交叉式構(gòu)象是乙烷最有利的構(gòu)象。652.4烷烴的構(gòu)象（3）乙烷構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系圖

以單鍵的旋轉(zhuǎn)角度為橫坐標(biāo)，以各種構(gòu)象的勢(shì)能為縱坐標(biāo)。如果將單鍵旋轉(zhuǎn)360度，就可以畫(huà)出一條構(gòu)象的勢(shì)能曲線。由勢(shì)能曲線與坐標(biāo)共同組成的圖為構(gòu)象的勢(shì)能關(guān)系圖。6612.62.4烷烴的構(gòu)象（3）乙烷構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系圖非鍵連相互作用：不直接相連的原子間的排斥力。穩(wěn)定構(gòu)象：位于勢(shì)能曲線谷底的構(gòu)象。扭轉(zhuǎn)張力：非穩(wěn)定構(gòu)象趨向穩(wěn)定構(gòu)象會(huì)產(chǎn)生鍵的扭轉(zhuǎn)，產(chǎn)生的張力。672.4烷烴的構(gòu)象（3）乙烷構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系圖扭轉(zhuǎn)能：扭轉(zhuǎn)過(guò)程所需的能量。轉(zhuǎn)動(dòng)能壘：分子由一個(gè)穩(wěn)定的交叉式構(gòu)象轉(zhuǎn)為一個(gè)不穩(wěn)定的重疊式構(gòu)象所必須的最低能量。構(gòu)象是不可分離的。（室溫時(shí)轉(zhuǎn)速達(dá)1011次/秒）682.4烷烴的構(gòu)象2正丁烷的構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系圖能量旋轉(zhuǎn)角692.4烷烴的構(gòu)象2正丁烷的構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系圖70較高能量4全重疊2，6部分重疊2.4烷烴的構(gòu)象2正丁烷的構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系圖71較低能量3，5鄰位交叉1=7對(duì)位交叉2.4烷烴的構(gòu)象2正丁烷的構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系圖能量旋轉(zhuǎn)角72沿C2-C3鍵軸旋轉(zhuǎn)的轉(zhuǎn)動(dòng)能壘22.1kJ·mol-12.4烷烴的構(gòu)象2正丁烷的構(gòu)象勢(shì)能關(guān)系圖2,4,6是不穩(wěn)定構(gòu)象，1,3,5,7是穩(wěn)定構(gòu)象。1=7是優(yōu)勢(shì)構(gòu)象（能量最低的穩(wěn)定構(gòu)象稱為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象）732.4烷烴的構(gòu)象（1）正丁烷的構(gòu)象分布和能量計(jì)算

構(gòu)象分布：在達(dá)到平衡狀態(tài)時(shí)，各種構(gòu)象在整個(gè)構(gòu)象中所占的比例稱為構(gòu)象分布。分子總是傾向于以穩(wěn)定的構(gòu)象形式存在。742.4烷烴的構(gòu)象（1）正丁烷的構(gòu)象分布和能量計(jì)算15%15%70%75正丁烷的構(gòu)象以對(duì)位交叉式為主，全重疊式實(shí)際上不存在。2.4烷烴的構(gòu)象（1）正丁烷的構(gòu)象分布和能量計(jì)算

能量計(jì)算C-H，C-H重疊，4kJ/molC-CH3，C-CH3鄰交叉，3.3kJ/molC-CH3，C-H

重疊，13.3kJ/molC-CH3，C-CH3重疊，22.1kJ/mol762.4烷烴的構(gòu)象高級(jí)烷烴的碳鏈呈鋸齒形由于分子主要以交叉式構(gòu)象的形式存在，所以高級(jí)烷烴的碳鏈呈鋸齒形。772.5烷烴的物理性質(zhì)外觀：狀態(tài)，顏色，氣味物理常數(shù)：沸點(diǎn)（b.p.) 熔點(diǎn)（m.p.)

折光率(n) 比旋光度[α]λ

密度（D）溶解度偶極矩（μ）μ=qd

光譜特征782.5烷烴的物理性質(zhì)①狀態(tài)79

常溫、常壓(0.1MPa)C5～C17：液態(tài)C1～C4：氣態(tài)＞C17：固態(tài)直鏈烷烴2.5烷烴的物理性質(zhì)沸點(diǎn)（b.p）:化合物的蒸氣壓與外界壓力達(dá)到平衡時(shí)的溫度。取決于分子間的引力。引力小，蒸氣壓高，只需要很少的能量就能提高到外界相等，即達(dá)到沸點(diǎn)，因此沸點(diǎn)較低。反之，沸點(diǎn)較高。802.5烷烴的物理性質(zhì)直鏈烷烴:M↑，b.p↑；庚烷：～100℃(98.4)℃。

解釋：烷烴分子依靠分子間力(vanderWaals)吸引在一起，分子的大小影響引力的大小，隨著烷烴M的增加，分子間作用力也增加，沸點(diǎn)相應(yīng)增高。812.5烷烴的物理性質(zhì)82直鏈烷烴的沸點(diǎn)2.5烷烴的物理性質(zhì)相鄰?fù)滴锏姆悬c(diǎn)差(Δb.p)，隨M↑，Δb.p↓。

832.5烷烴的物理性質(zhì)支鏈烷烴(同分異構(gòu)體)

同數(shù)碳原子的構(gòu)造異構(gòu)體中，分子的支