2023年有機化學(xué)碩士研究生入學(xué)考試大綱

有機化學(xué)碩士研究生入學(xué)考試大綱有機化學(xué)是北京化工大學(xué)碩士研究生入學(xué)考試科目之一，為幫助考生更好地復(fù)習(xí)和做好考試準(zhǔn)備,特制定此大綱供考生參考。本大綱分為理論與實驗兩部分內(nèi)容,均為考生應(yīng)掌握之基本內(nèi)容。8０%以上的試題內(nèi)容均在此大綱范圍之內(nèi)，但不嚴(yán)格局限于此大綱?？忌趯Φ恼莆栈靖拍睢⒎从臣捌錂C理的基礎(chǔ)上,更應(yīng)進(jìn)一步靈活掌握各種官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,以及其中涉及的立體化學(xué)，可以立體和選擇性地合成簡樸有機物,可以運用所學(xué)各類有機物的性質(zhì)、反映和光譜(ＮMＲ、ＩR、ＵV-Vis和MS)對未知簡樸有機物進(jìn)行結(jié)構(gòu)推斷,或?qū)τ袡C混合物進(jìn)行分離。糖、氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸等雖非考察重點，但考生亦應(yīng)對這方面的知識有基本的了解。實驗部分占考試分?jǐn)?shù)的10%左右，用書面方式重點考察考生的實驗技能。參考書目：理論部分參考書：1. 魯崇賢,杜紅光主編.有機化學(xué)（第一版).北京:科學(xué)出版社,2０23.2． 袁履冰主編.有機化學(xué)．北京:高等教育出版社,2023．３． 邢其毅裴偉偉徐瑞秋裴堅.有機化學(xué)（第三版).北京:高等教育出版社，2023．4．?［美]福爾哈特（Vollhardt，K.P．),［美]肖爾(Scｈｏre,Ｎ.Ｅ.)著;戴立信,席振峰,王梅祥等譯.有機化學(xué):結(jié)構(gòu)與功能.北京:化學(xué)工業(yè)出版社，2023.實驗部分參考書:5.?柯以侃主編.大學(xué)化學(xué)實驗（第一版)．北京:化學(xué)工業(yè)出版社,20２3.第一部分理論內(nèi)容與規(guī)定第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵1-1庫侖力、離子鍵、共價健和八電子規(guī)則1-２路易斯結(jié)構(gòu)式和共振式１-３原子軌道的量子描述1-4分子軌道與共價鍵1－5雜化軌道理論1-6有機分子的結(jié)構(gòu)與分子式第二章烷烴和環(huán)烷烴2-1直鏈、支鏈和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)2-2烷烴和環(huán)烷烴的命名2-3烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)2－4燃燒熱與環(huán)烷烴的環(huán)張力2-5圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)所產(chǎn)生的構(gòu)象及其勢能圖2-６乙烷和取代乙烷的構(gòu)象:紐曼投影式2-7環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象２－8構(gòu)象轉(zhuǎn)化和簡樸反映的動力學(xué)和熱力學(xué)2－9酸堿理論的發(fā)展史第三章自由基鹵代反映制備鹵代烴３-１自由基與烷烴中的鍵能3-２烷基自由基的結(jié)構(gòu)：超共軛作用3-3石油裂解3-4甲烷的鹵代反映：自由基鏈?zhǔn)椒从?-５高級烷烴的鹵代反映：反映活性與選擇性3-6氟氯烷與同溫層的臭氧空洞第四章立體化學(xué)4-1手性分子與光學(xué)活性4-2絕對構(gòu)型:R－S順序規(guī)則4－３菲舍爾投影式４-4多手性中心分子和非對映立體異構(gòu)體4-5內(nèi)消旋化合物和不含手性中心的手性分子4-6化學(xué)反映中的立體化學(xué)４-7對映異構(gòu)體的拆分第五章鹵代烴的反映5-１鹵代烴的命名5-2鹵代烴的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)5-3鹵代烴的雙分子親核取代(SN2)反映5-４鹵代烴的單分子取代反映（SＮ1）和單分子消除(Ｅ1）反映5-5鹵代烴的雙分子消除（E2）反映和共軛堿消除（E１cb)反映5-6鹵代烴消除反映與取代反映的競爭第六章醇６-1醇的命名6-２醇的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)6-3醇的酸性和堿性６-４醇的工業(yè)制備方法6-５從鹵代烴制醇６－6從醛和酮制備醇:羥基與醛和酮的氧化－還原關(guān)系6－７運用格式試劑和鋰試劑合成醇6-8醇與強堿的反映：堿金屬和堿土金屬烷氧化合物的制備和應(yīng)用6-9醇與強酸的反映：烷基氧鎓離子在醇的取代反映和消除反映中的作用6-10碳正離子的重排反映6-１1醇的有機酯和無機酯的制備和應(yīng)用第七章醚７-1醚的命名與物理性質(zhì)７-2威廉姆森法制備醚７-３醇縮合法制備醚７-４醚的反映7-5從2-氯醇制備環(huán)氧化合物７-6環(huán)氧的酸式開環(huán)和堿式開環(huán)反映第八章烯烴8-1烯烴的命名8－2烯烴雙鍵的結(jié)構(gòu)和鍵8-3烯烴的物理性質(zhì)８－4烯烴與不飽和度8-5烯烴的穩(wěn)定性與氫化熱8-6鹵代烴消除制備烯烴8－7醇脫水制備烯烴8-8C＝C雙鍵加氫反映的熱力學(xué)８-9烯烴的催化氫化反映８-１0鹵代烴對C=C雙鍵親電加成反映8-1１烯烴水合制備醇8-１2鹵素對C=Ｃ雙鍵的反式加成8-13C=C雙鍵的羥基化汞化－硼氫化還原反映8－14C=Ｃ雙鍵的硼氫化-氧化反映8-15Ｃ=C雙鍵的過氧酸環(huán)氧化反映8-１６C=Ｃ雙鍵順式氧化制備鄰二醇8-17C＝C雙鍵的臭氧化-還原反映8-１８烯烴的齊聚和聚合反映第九章炔烴9－１炔烴的命名9-2炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)9-3炔烴的核磁和紅外光譜９-４CＣ三鍵的穩(wěn)定性９-5鄰二鹵代烴雙消除制備炔烴９-6從端炔烴制備炔烴9－7炔烴的還原9－8對CC三鍵的馬氏加成9－９對ＣC三鍵的反馬氏加成９-10烯基氯和銅鋰試劑第十章非芳香性的離域共軛體系10-1烯丙基自由基、正離子和負(fù)離子：p-共軛作用10-2烯丙位的自由基鹵代反映10－３烯丙基鹵代烴的親核取代反映:熱力學(xué)和動力學(xué)的控制作用１０-4烯丙基金屬有機試劑的制備與應(yīng)用１０-5共軛二烯化合物1０-６對共軛二烯的親電進(jìn)攻1０-7多于兩個鍵的離域共軛體系10－8Ｄiels-Aｌｄｅr反映10-9電環(huán)化反映10－１0共軛二烯聚合制橡膠第十一章芳香化合物11-1芳香化合物的命名11-2苯環(huán)的結(jié)構(gòu)及其芳香性11-3苯環(huán)的核磁、紅外和紫外光譜11－4稠環(huán)芳香化合物1１－5休克爾規(guī)則和帶電荷的芳香化合物1１-６苯環(huán)的親電鹵代反映11-7苯環(huán)的硝化和磺化反映11-8付－克烷基化反映和付－克?；从常?－9苯上取代基對苯環(huán)親電取代反映的定位效應(yīng):誘導(dǎo)與共軛作用1１－10多取代苯親電取代反映的選擇性１1-11稠環(huán)芳香化合物的親電取代反映11-１２芐位的氧化與還原11-13苯酚的命名與性質(zhì)11-14苯酚的合成:親核芳香取代反映11-1５苯酚的反映１1-16克來森重排和可普重排1１-1７苯酚的氧化成醌11-１8重氮鹽的合成與桑德邁爾反映1１-1９重氮鹽對苯環(huán)的親電進(jìn)攻:重氮偶合反映第十二章醛和酮1２-1醛和酮的命名１2-2醛和酮的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及其NＭR、ＩR和ＵV光譜１2-3醛和酮的制備方法12-4醛和酮的水合反映12-5半縮醛(酮）和縮醛（酮)12－6縮醛(酮)對羰基的保護(hù)作用1２-7氨和胺對醛(酮)羰基的加成１2-8ＨCN對醛(酮）羰基的加成１２-9葉立德與維提希反映１2－10拜耳－維利格氧化反映１2-1１吐侖試劑和菲林試劑1２－1２醛和酮的酸性：烯醇和烯酮1２-13酮式與烯醇式的平衡１2-１4醛（酮）-位的鹵化反映12-１5醛（酮）－位的烷基化反映1２-1６羥醛縮合反映1２-１7交叉的羥醛縮合反映12-1８分子內(nèi)的羥醛縮合反映1２-１9,-不飽和醛、酮的制備12－20對,-不飽和醛、酮的１,２加成和1,4共軛加成反映12－２1邁克爾加成反映與羅賓遜關(guān)環(huán)反映第十三章羧酸及其衍生物1３-１羧酸的命名13-2羧酸的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)１3-3羧酸的NＭR和IＲ光譜1３-4羧酸的酸性和堿性１３-5羧酸的工業(yè)合成方法１３-６羧酸的實驗室合成方法13-7羧基碳上的反映:加成－消除機理１3－8羧酸衍生物酰氯、酸酐、酯、酰胺的制備13-9Ｈell-Vｏｌｈard-Zｅliｎsky反映制備-鹵代羧酸13－10酰氯、酸酐、酯和酰胺的相對反映活性、結(jié)構(gòu)和光譜13－11酰氯、酸酐、酯和酰胺的化學(xué)13-12霍夫曼減少反映13-13克來森縮合反映和乙酰乙酸乙酯的合成１5－14乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應(yīng)用１5-15?；?fù)離子等價物在有機合成中的應(yīng)用第十四章胺1４-1胺的命名１４－2胺的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)14-3胺基的光譜14－4胺的酸性和堿性１4－５氨烷基化制備胺14-6還原胺化反映用于胺的合成14－７從酰胺合成胺14-8季銨鹽的消除:霍夫曼降解反映１４－9曼尼希反映:從三個有機片段合成胺14-10胺的亞硝化反映:亞硝胺和重氮鹽14-１１重氮甲烷、卡賓和環(huán)丙烷的合成14-１２胺在工業(yè)中的應(yīng)用第十五章碳水化合物化學(xué)１5－1碳水化合物的命名與結(jié)構(gòu)１5-２糖的環(huán)式構(gòu)型15-３簡樸糖的異頭物:葡萄糖的變旋現(xiàn)象15－４糖氧化成糖酸15－5糖的高碘酸氧化反映15-6還原糖成糖醇1５－7糖羰基與胺和肼的縮合反映１5－8糖的酯、醚和糖苷衍生物１５-9糖的逐步升級與降解1５-１0醛糖相對構(gòu)型的擬定15-11自然界中的二糖與多糖第十六章雜環(huán)化合物16-１雜環(huán)化合物的命名１6－2非芳香的雜環(huán)化合物1６-３芳香五元雜環(huán)化合物的反映16-4吡啶的結(jié)構(gòu)、合成和反映1６-5喹啉與異喹啉的結(jié)構(gòu)、合成和反映第十七章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸１7-１氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)17-2氨基酸的合成17-3旋光純的氨基酸的合成17-4多肽與蛋白質(zhì)17－５多肽的測序17－6多肽的合成17-7Merrifield多肽固相合成1７-８核酸與蛋白質(zhì)的生物合成1７-9ＲNA在蛋白質(zhì)生物合成中的作用１7-1０聚合酶鏈反映與DNＡ鑒定第十八章核磁共振譜、紅外光譜、紫外光譜和質(zhì)譜1８-1核磁共振原理１8-2核磁共振氫譜18-3氫的化學(xué)位移18-4化學(xué)等價核和磁等價核18-51ＨNMＲ中的積分18－6相鄰氫的互相影響:自旋-自旋裂分與偶合常數(shù)1８-7核磁共振碳譜18-8紅外光譜的原理和在有機分析中的應(yīng)用18-9紫外光譜的原理和在有機分析中的應(yīng)用18-１0質(zhì)譜的原理和在有機分析中的應(yīng)用第二部分實驗內(nèi)容及規(guī)定實驗一普通蒸餾了解普通蒸餾的基本原理及應(yīng)用;掌握普通蒸餾的儀器選擇和操作過程；學(xué)會一些基本操作，如:儀器的選擇、安裝、拆卸等實驗二重結(jié)晶了解常用固體有機物的精制方法;掌握重結(jié)晶法精制固體有機物的基本原理；掌握重結(jié)晶的操作過程,涉及溶劑的選擇、熱飽和溶液的配制、脫色及減壓過濾等操作；掌握用水、有機溶劑重結(jié)晶有機物的操作方法實驗三沸點和熔點的測定了解沸點和熔點的概念、測定方法以及測定沸點和熔點的意義;學(xué)會用提勒管測定液體的沸點和固體的熔點；學(xué)會用熔點測定儀測定固體的熔點實驗四氣相色譜法測定混合物中乙醇的含量、紅外光譜定性分析了解氣相色譜分析的基本原理和應(yīng)用;學(xué)會氣相色譜儀的操作規(guī)程；學(xué)會用色譜工作站進(jìn)行氣相色譜分析;了解紅外光譜的基本原理和應(yīng)用;學(xué)會紅外光譜儀的操作規(guī)程;掌握紅外光譜分析中各種制樣的方法；了解通過查閱文獻(xiàn)用紅外光譜進(jìn)行化合物的定性分析方法實驗五環(huán)己烯的制備及定性鑒定了解烯類化合物的制備方法;了解在酸催化下醇分子內(nèi)脫水制備烯烴的原理和方法;了解并掌握分餾柱的使用原理及應(yīng)用范圍;初步掌握分液漏斗的使用方法、應(yīng)用范圍和保養(yǎng)方法;掌握液體有機物干燥方法以及干燥劑的選擇原則實驗六1-溴丁烷的合成及結(jié)構(gòu)鑒定了解鹵代烴的制備方法;了解醇與溴化鈉－硫酸反映制備溴代烷的原理和方法;了解磁力攪拌、回流、氣體吸取裝置等的應(yīng)用和操作；讓學(xué)生學(xué)會觀測反映中的現(xiàn)象變化、具體記錄并加以解釋實驗七己二酸的合成及結(jié)構(gòu)鑒定了解環(huán)己醇氧化制備己二酸的方法和操作;掌握固體有機物的精制方法;掌握在合成過程中有害氣體的吸取方法實驗八乙醚的制備及含量測定了解醚類化合物的制備方法；了解由乙醇制乙醚的主反映和副反映；了解控制反映條件對反映的影響以及嚴(yán)格控制反映條件的重要性;掌握低沸點、易燃有機化合物的蒸餾操作及注意事項;純熟掌握實驗過程中的各種基本操作實驗九7,7-二氯雙環(huán)[４．1.0]庚烷的合成及結(jié)構(gòu)分析了解相轉(zhuǎn)移催化由二氯碳烯與環(huán)己烯反映制備7，7-二氯雙環(huán)[４,１，0]庚烷的方法和原理；純熟使用機械攪拌操作實驗十肉桂酸的制備及結(jié)構(gòu)鑒定了解減壓蒸餾的基本原理和應(yīng)用；初步學(xué)會減壓蒸餾儀器安裝及操作；了解Perkiｎ反映制備芳基取代的α，β-不飽和酸的原理和方法；了解水蒸氣蒸餾的原理及