第十章羧酸習題答案

1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：【解】（1）2,5-二甲基庚酸（2）(2E,4E)-2,4-己二烯酸(3）(E)-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸（4）3-羥甲基苯甲酸（5）2,3-環(huán)氧丁酸（6）2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸（7）(1S,2S)-1,2-環(huán)丙基二甲酸（8）乙酸-2-羧基苯酯（9）甲酸苯甲酯（10）3-甲基-4-環(huán)己基丁酸（11）5-羥基-1-萘乙酸（12）N-甲基氨基甲酸苯酯2.寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：（1）2,3-二甲基戊酸（2）對苯二甲酸（3）延胡索酸

（4）(S)-α-溴丙酸（5）順-12-羥基-9-十八碳烯酸（6）3-甲基鄰苯二甲酸酐

（7）異丁酸異丙酯（8）丁酸酐（9）丁二酸酐

（10）間硝基苯乙酰溴（11）乙二醇二乙酸酯（12）己二酸單酰胺3.請排出下列化合物酸性由強到弱的順序：(1)醋酸三氯乙酸苯酚和碳酸【解】(1)三氯乙酸>醋酸>碳酸>苯酚4.完成下列反應方程式：5.用化學方法分離下列混合物：(1)苯甲醇苯甲酸苯酚(2)異戊酸異戊醇異戊酸異戊酯【解】（1）苯甲醇，苯甲酸，苯酚混合物分離流程簡單示意如下：水層苯甲醇苯甲酸苯酚①NaOH／H2O②乙醚提取醚層苯甲醇（減壓蒸餾純化）①CO2②乙醚提取苯酚（重結(jié)晶純化）①HCl／H2O②過濾醚層水層干燥，除醚干燥，除醚苯甲酸（重結(jié)晶純化）（2）異戊酸，異戊醇，異戊酸異戊酯混合物分離流程簡單示意如下：異戊酸異戊醇異戊酸異戊酯①Na2CO3／H2O②乙醚提取醚層水層異戊酸異戊酯①HCl／H2O②過濾蒸餾①干燥，除醚②CaCl2③過濾異戊酸（減壓蒸餾純化）沉淀濾液①H2O②乙醚提取③干燥，除醚異戊醇（蒸餾純化）6.用化學方法鑒別下列化合物：【解】（1）甲酸乙酸

草酸Tollens試劑（＋）Ag↓（－）（－）△（－）（＋）CO2↑（2）草酸

丙二酸丁二酸（＋）CO2↑（＋）CO2↑（－）△（＋）↓（－）Ca2+（3）乙酰氯

乙酸酐

乙酸乙酯（＋）白↓（－）（－）I2OH-AgNO3H2O（－）（＋）黃色↓(1)甲酸乙酸草酸(2)草酸丙二酸丁二酸(3)乙酰氯乙酸酐乙酸乙酯8.完成下列合成（其它原料任選）：（1）由CH3CH2CH2OH合成（2）由CH3CH2CH2OH合成(CH3)2CHCOOH

（3）由CH3CHO合成HOOCCH2COOH（4）由CH3CH2CH2CN合成CH3CH2CH2NH29.某化合物C5H8O4（A），具有手性碳原子，它與NaHCO3作用放出CO2，與NaOH溶液共熱得（B）和（C），（B）和（C）都沒有手性，試寫出化合物（A）的所有可能的結(jié)構(gòu)式?！窘狻吭摶衔锟赡艿慕Y(jié)構(gòu)式如下：10.一個有機酸A，分子式為C5H6O4，無旋光性，當加1mol氫氣時，被還原為具有旋光性的化合物B，分子式為C5H8O4。A加熱容易失去1mol水變?yōu)榉肿邮紺5H4O3的化合物C，而C與乙醇作用得到兩個互為異構(gòu)體的化合物。試寫出化合物A、B和C可能的結(jié)構(gòu)式?！窘狻炕衔顰、B和C的結(jié)構(gòu)式如下：11.某化合物分子式為C7H6O3，能溶于氫氧化鈉及碳酸氫鈉，它與三氯化鐵有顏色反應，與乙酸酐作用生成分子式為C9H8O4的化合物，在硫酸催化下，與甲醇作用生成具有殺菌作用的物質(zhì)C8H8O3，此物質(zhì)硝化后僅得一種一元硝化產(chǎn)物。試推測該化合物的結(jié)構(gòu)式，并寫出有關(guān)的反應式?！窘狻竣倌郴衔铮篊7H6O3，＝5

該化合物分子中可能有苯環(huán)；②該化合物溶于氫氧化鈉及碳酸氫鈉

芳香族羧酸；③該化合物與三氯化鐵有顏色反應

有酚羥基，因為其分子中只有7個碳原子，又含有苯環(huán)，所以此化合物可能是含有酚羥基的苯甲酸；④此化合物硝化后僅得一種一元硝化產(chǎn)物

酚羥基在羧基的對位。由此推得該化合物的結(jié)構(gòu)式為：主要反應式如下：12.有一含C，H，O的有機物A，經(jīng)實驗有以下性質(zhì)：①A呈中性，且在酸性溶液中水解得化合物B和C；②將B在稀硫酸中加熱得到丁酮；③C是甲乙醚的同分異構(gòu)體，并且有碘仿反應。試推導出A的結(jié)構(gòu)式?！窘狻竣貯：不含N元素，呈中性，且在酸性溶液中水解得B