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有機(jī)分子里原子的共線、共面問(wèn)題2C和2H在同一直線上109o28ˊ4H位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn),C在正四面體的中心120o
2C和4H在同一平面上正四面體形平面形直線形180o
苯的特殊結(jié)構(gòu)CCCCCCHHHHHH一、簡(jiǎn)單小分子的空間構(gòu)型①CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu),其分子最多有3個(gè)原子共處同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直線。④苯分子中所有原子共平面。⑤H—CHO分子中所有原子共平面。1、CH4型:四面體結(jié)構(gòu)二、類(lèi)比遷移規(guī)律
凡是C原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵時(shí),空間結(jié)構(gòu)為四面體結(jié)構(gòu)
小結(jié)1:結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,則整個(gè)分子不再共面。2、乙烯型:平面結(jié)構(gòu)
當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。小結(jié)2:結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,至少有6個(gè)原子共面。3、乙炔型:直線結(jié)構(gòu)
當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。小結(jié)3:結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵,至少有4個(gè)原子共線;4、苯型:平面結(jié)構(gòu)
當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。小結(jié)4:結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),至少有12個(gè)原子共面1.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,至少有6個(gè)原子共面;2.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵,至少有4個(gè)原子共線;3.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),至少有12個(gè)原子共面4.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,則整個(gè)分子不再共面。分子構(gòu)型的判斷解決該類(lèi)問(wèn)題時(shí)還應(yīng)注意:1.認(rèn)真審題:比如分子中最多有多少個(gè)原子共面?可能共面的原子有多少個(gè)?一定共面的原子有多少個(gè)?再如:最多有多少個(gè)碳原子共面?2.單鍵可以旋轉(zhuǎn),而雙、三鍵不能旋轉(zhuǎn)。1、下列物質(zhì)分子中,屬于正四面體結(jié)構(gòu)的是()A、CH3ClB、CHCl3
C、CCl4D、P42、下列分子各個(gè)原子不在同一平面內(nèi)的是()A、二氧化碳B、乙烯C、苯D、環(huán)已烷CDD3、烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為a,在同一直線上的碳原子數(shù)為b,一定在同一平面上的碳原子數(shù)為c,則a、b、c分別為()A.2、3、5B.2、3、4C.4、6、4D.4、3、5A4、下列有機(jī)分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是()D5、下列關(guān)于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是()
A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上
B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上
C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上
D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上BCCCC—C≡C—CFFHFHHHH123456CH3—CH=CH—C≡C—CF3研究有機(jī)物的一般步驟和方法有機(jī)物(純凈)確定分子式?首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素一個(gè)分子中各元素的原子各有幾個(gè)?一般來(lái)說(shuō),有機(jī)物完全燃燒后,各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為C→CO2,H→H2O,Cl→HCl。如:某有機(jī)物完全燃燒后,若產(chǎn)物只有CO2和H2O,其元素組成為
??隙ㄓ蠧、H,可能有O燃燒法二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定定性分析方法1.元素分析:元素定量分析的原理:
將一定量的有機(jī)物燃燒,分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物,并作定量測(cè)定,通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比,即確定其實(shí)驗(yàn)式(又稱(chēng)為最簡(jiǎn)式)(1)李比希元素分析法(2)元素分析儀得出元素質(zhì)量分?jǐn)?shù),推出最簡(jiǎn)式有機(jī)物燃燒CO2H2O堿液吸收無(wú)水CaCl2吸收吸收劑質(zhì)量變化計(jì)算碳、氫原子的含量剩余的是氧原子的含量李比希法現(xiàn)代元素分析法例1:5.8g某有機(jī)物完全燃燒,生成CO213.2g,H2O5.4g。則該有機(jī)物含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?若要確定它的分子式,還需要什么條件?C3H6O試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。相對(duì)分子質(zhì)量116,58n=116n=2∴分子式C6H12O2相對(duì)分子質(zhì)量確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有(1)M=m/n(2)M=22.4?ρ(3)M1=DM2(4)相對(duì)分子質(zhì)量的確定——質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多,質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法原理:用高能電子流轟擊樣品,使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子,在磁場(chǎng)的作用下,由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間也先后不同,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。乙醇的質(zhì)譜圖相對(duì)豐度(RA)——以圖中最強(qiáng)的離子峰(基峰)高為100%,其它峰的峰高則用相對(duì)于基峰的百分?jǐn)?shù)表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020
質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量46[練習(xí)1].2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化,少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷,信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)),則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯
B[練習(xí)]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定:①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是()。
②確定分子式:下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為(),分子式為()。C4H10O74C4H10O(5)特殊方法部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中H已達(dá)飽和,則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式就是分子式。(如:CH4、CH3Cl、C2H6O等)部分特殊組成的實(shí)驗(yàn)式如:CH3當(dāng)n=2時(shí)即達(dá)飽和,在不知相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)也可求得C2H6三、分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式(確定有機(jī)物的官能團(tuán))分子式計(jì)算不飽和度推測(cè)可能的官能團(tuán)寫(xiě)出可能的同分異構(gòu)體利用官能團(tuán)的特征性質(zhì),通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí),若用化學(xué)方法,時(shí)間長(zhǎng)、浪費(fèi)試劑,因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有紅外光譜、核磁共振譜等。1、紅外光譜:在有機(jī)物分子中,組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài),其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。P.22圖:吸收越強(qiáng),透過(guò)率越低,則說(shuō)明含有該種原子團(tuán)(官能團(tuán))[例一]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:C—O—CC=O不對(duì)稱(chēng)CH3CH3COOCH2CH3[練習(xí)]有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
C—O—C對(duì)稱(chēng)CH3對(duì)稱(chēng)CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氫譜:氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能通過(guò)共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào),處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同,各類(lèi)氫原子的這種差異被稱(chēng)作化學(xué)位移;而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比.P.23圖由上述圖譜可知:未知物A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為CH3CH2OH[練習(xí)]分子式為C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第
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