步步高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)第11章第35講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物(上課用)

第一講

認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物一、有機(jī)化合物（簡(jiǎn)稱有機(jī)物）：1、定義:__________________稱為有機(jī)物.絕大多數(shù)含碳的化合物例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2)，(2)碳酸及其鹽(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3）(3)氰化物(HCN、NaCN),(4)硫氰化物（KSCN）,(5)簡(jiǎn)單的碳化物（SiC）等。(6)金屬碳化物（CaC2

）等*(7)氰酸鹽（NH4CNO）等，無(wú)機(jī)物但不是所有含碳的化合物都是有機(jī)物。課堂練習(xí)下列物質(zhì)屬于有機(jī)物的是____________，屬于烴的是_________________H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(G)金剛石(H)CH3COOH(I)CO2

(J)C2H4(B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)(1).有機(jī)化合物分類（按碳的骨架分類）有機(jī)化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物(2).烴的分類鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀環(huán)狀烴脂環(huán)烴芳香烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔镦湡N脂肪烴烴分子中含有碳環(huán)的烴思考A芳香化合物：B芳香烴：C苯的同系物：下列三種物質(zhì)有何區(qū)別與聯(lián)系？含有苯環(huán)的化合物含有苯環(huán)的烴。有一個(gè)苯環(huán)，環(huán)上側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴。AB它們的關(guān)系可用右圖表示：C2按官能團(tuán)分類官能團(tuán)：有機(jī)化合物中，決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物代表物官能團(tuán)___飽和烴不飽和烴烴類別烷烴環(huán)烷烴烯烴炔烴CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烴類別代表物官能團(tuán)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烴的衍生物鹵代烴一氯甲烷CH3Cl—X鹵原子醇乙醇C2H5OH—OH羥基醛乙醛CH3CHO—CHO醛基酸乙酸CH3COOH—COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基醚二甲醚CH3OCH3醚鍵酮丙酮羰基酚苯酚—OH酚羥基鹵代烴R—X其余的含有羥基的含氧衍生物屬于醇類羥基直接連在苯環(huán)上。區(qū)別下列物質(zhì)及其官能團(tuán)醇:酚:1“官能團(tuán)”都是羥基“-OH”共同點(diǎn)：—OH—OH—CH2OH—CH3屬于醇有：____屬于酚有：_____21、323醇—OH甲醇乙醇酚—OH羥基醚R，R’烴基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3醛甲醛乙醛苯甲醛醛基羧酸—COOH甲酸乙酸羧基乙二酸苯甲酸酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基1、碳原子的成鍵特點(diǎn)：（1）碳原子價(jià)鍵數(shù)為四個(gè)；（2）碳原子間的成鍵方式常有三種：C—C、C=C、C≡C；（3）碳原子的結(jié)合方式有二種：碳鏈和碳環(huán)考點(diǎn)二有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分子式：只能反映分子中原子的種類和個(gè)數(shù)。

電子式：比較直觀，但書(shū)寫(xiě)比較麻煩。

結(jié)構(gòu)式：把電子式中的一對(duì)共用電子對(duì)用一條“-”來(lái)表示。

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：把碳原子上所連接的相同原子進(jìn)行合并，合并以后的個(gè)數(shù)寫(xiě)在該原子的右下方；省略單鍵。實(shí)驗(yàn)室（最簡(jiǎn)式）：鍵線式：2、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種表示方式：

結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式苯的表示結(jié)構(gòu)式鍵線式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2-甲基丙醇的表示方法：電子式書(shū)寫(xiě)麻煩結(jié)構(gòu)式較麻煩結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式較為常用鍵線式較為常用結(jié)構(gòu)異構(gòu)碳骨架異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)類型異構(gòu)分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體。3、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象其他：a手性異構(gòu)b順?lè)串悩?gòu)等

4.常見(jiàn)的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號(hào)類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2

書(shū)寫(xiě)順序:碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)－－即判類別、定碳鏈、移官位、氫飽和方法：主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊排列由鄰到間判斷等效轉(zhuǎn)換法若CxHy中的n鹵代物與m鹵代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目相等，則m+n＝y(tǒng)等效氫原子法（等效氫原種類＝一鹵代物種類）①同一碳原子上的氫原子是等效的②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的③處于中心對(duì)稱位置上的氫原子是等效的例如：對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3CH3CH3–C–CH2-CH3

①CH3②③aabbbbaa分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體有哪些？例題C－C－C－COHOH2種醇類：OHC－C－CCOHOHOH2種醚類：C－O－C－C－CC－O－C－CCC－C－O－C－C常見(jiàn)一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4CH3CH3-C-CH3CH3第一課時(shí)作業(yè)P221：題組二：3、4、5對(duì)點(diǎn)練：P372：13同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)練習(xí)

解題策略：對(duì)于限定范圍的書(shū)寫(xiě)或補(bǔ)寫(xiě)，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。綜合運(yùn)用同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的各種方法。

例5、已知烷基取代苯中烷基R直接與苯環(huán)連接的碳原子上若有C-H鍵可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，否則不容易被氧化得到?，F(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為的異構(gòu)體共有7種，其中的3種是、—R

—COOH

—CH2CH2CH2CH2CH3

請(qǐng)寫(xiě)出其它4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:____________________—COOH

—COOH

同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：先寫(xiě)碳鏈異構(gòu)，再寫(xiě)官能團(tuán)位置異構(gòu)2012年10．分子是為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))（）A．5種B．6種C．7種D．8種D2013年一卷12、分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（）A．15種 B．28種 C．32種 D．40種D2014年二卷8.四聯(lián)苯的一氯代物有A.3種B.4種C.5種D.6種C2014年一卷7.下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯A2012新課標(biāo)38題(6)E(C7H5O2Cl)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有

種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是

(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。132013新課標(biāo)二卷38題（6）I(C11H12O3)的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有______種（不考慮立體異構(gòu)）。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫(xiě)出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。183.同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，互稱為同系物。要點(diǎn):（1）碳鍵和碳鏈特點(diǎn)相同（2）官能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)相同（3）官能團(tuán)與其他原子的連接方式相同（4）通式相同，碳原子數(shù)不同酚與醇1、主鏈的選擇含有官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。當(dāng)有二條相同長(zhǎng)度的最長(zhǎng)的碳鏈時(shí)，選其中含支鏈最多的一條。2、主鏈碳原子的編號(hào)從離取代基（官能團(tuán)）最近的一端開(kāi)始編號(hào)。4、有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法：3、取代基名稱

數(shù)目

位置優(yōu)先確定簡(jiǎn)單取代基，依次確定較為復(fù)雜的基團(tuán)；將相同的基團(tuán)合并在一起；每一個(gè)取代基都有一個(gè)位置編號(hào)。4、總名稱格式一般格式如下：編號(hào)—取代基名稱—編號(hào)—主鏈名稱

先小基，后大基，最后是主基5、烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法：步驟：②找出支鏈③主、支鏈合并確定支鏈的名稱甲基：CH3--乙基：CH3CH2--確定支鏈的位置注意：支鏈的組成為：“位置編號(hào)---名稱”支鏈在前，主鏈在后（標(biāo)明雙鍵或三鍵位置。

從離雙鍵或三鍵最近一端為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào)①將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)的C鏈為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。6、苯的同系物的命名（1）俗稱：用鄰、間、對(duì)（2）系統(tǒng)：編號(hào)最小CH3CH3-CH3-CH3-CH3CH3-間二甲苯1,3-二甲苯對(duì)二甲苯1,4-二甲苯鄰二甲苯1,2-二甲苯7、醇的命名（2）編號(hào)（1）選主鏈（3）寫(xiě)名稱選最長(zhǎng)碳鏈，且含—OH從離—OH最近的一端起編取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱CH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOHOHCH3CHCH3苯甲醇乙二醇1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）2-丙醇8、醛、酮的命名選主鏈

選擇含有羰基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，并根據(jù)主鏈上的碳原子個(gè)數(shù)，確定為“某醛”或“某酮”。編號(hào)碼

從靠近羰基一端開(kāi)始編號(hào)。寫(xiě)名稱

與烷烴類似，不同的是要用阿拉伯?dāng)?shù)字表明酮羰基的位置。2012年38（1）甲苯2013年一卷38（1）苯乙烯2013年二卷38（1）2-甲基-2-氯丙烷2014一卷38（2）乙苯第2課時(shí)作業(yè)P221：題組三：6、7、8對(duì)點(diǎn)練：P372：12一、研究有機(jī)物的一般步驟：1、分離、提純——純凈物2、鑒定結(jié)構(gòu)：1）元素分析——實(shí)驗(yàn)式2）測(cè)分子量——確定分子式3）確定官能團(tuán)、氫原子種類及數(shù)目——確定結(jié)構(gòu)式；李比希氧化產(chǎn)物吸收分析法和現(xiàn)代元素分析法質(zhì)譜法紅外光譜、核磁共振氫譜或化學(xué)方法P2223、4考點(diǎn)三研究有機(jī)物的一般步驟和方法（1）蒸餾定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點(diǎn)不同，使低沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個(gè)組分的操作過(guò)程。要求：含少量雜質(zhì)，該有機(jī)物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（大于30℃）。儀器：2.分離、提純有機(jī)物常用的方法蒸餾的注意事項(xiàng)注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過(guò)容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；重結(jié)晶定義：重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過(guò)程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。溶劑的選擇：1、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；2、被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。高溫溶解、趁熱過(guò)濾、低溫結(jié)晶重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)儀器重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟如何洗滌結(jié)晶或沉淀？如何檢驗(yàn)結(jié)晶或沉淀洗凈與否？洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi)，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。（2）萃取定義：萃取是利用溶質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來(lái)的方法。

選擇萃取劑的原則1、萃取劑與原溶劑及溶質(zhì)不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)2、萃取劑與原溶劑不互溶3、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度應(yīng)遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度。常見(jiàn)的有機(jī)萃取劑：苯、乙醚、汽油、四氯化碳……萃?。忠旱淖⒁馐马?xiàng)萃取－分液的實(shí)驗(yàn)儀器3.使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時(shí)關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出；1.檢驗(yàn)分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；2.將漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)或使塞上的凹槽或小孔對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出2013年一卷

13、下列表中所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是選項(xiàng)目的分離方法原理A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3中混雜的NaCl重結(jié)晶氯化鈉在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大√（1）“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機(jī)物氧化H2OCO2用無(wú)水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡(jiǎn)式）。3、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定例1、5.8g某有機(jī)物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式?實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別?C3H6O實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別;實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。（2）相對(duì)分子質(zhì)量的確定——質(zhì)譜法質(zhì)譜儀的圖片核磁共振儀

質(zhì)譜儀核磁共振儀

質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對(duì)豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖

最大分子、離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。核磁共振儀

質(zhì)譜儀[練習(xí)]某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O②核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同①紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息作用：測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目

4、分子結(jié)構(gòu)的鑒定

（1）化學(xué)方法P222：常見(jiàn)官能團(tuán)的特征反應(yīng)（要很熟悉）（2）物理方法核磁共振儀

紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。1.紅外光譜(IR)核磁共振儀

2、紅外光譜的應(yīng)用原理核磁共振儀

例4、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：C—O—CC=O不對(duì)稱CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3核磁共振儀

練習(xí)5：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C—O—C對(duì)稱CH3對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀

核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。2.核磁共振氫譜核磁共振儀

核磁共振儀

結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測(cè)定有機(jī)物中H原子的種類信