高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯 說課一等獎

人教版選修5高二年級第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第一課時(shí)羧酸導(dǎo)學(xué)案1【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.說出常見羧酸的結(jié)構(gòu)、特點(diǎn)及主要物理性質(zhì)。2.歸納羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)。說出酯的結(jié)構(gòu)及主要性質(zhì)?！緦W(xué)習(xí)過程】在化學(xué)2中學(xué)生已經(jīng)了解了乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及乙酸乙酯的水解，本節(jié)又選取了乙酸和乙酸乙酯作為羧酸和酯的代表物，為了避免重復(fù)，在教學(xué)中可采取“復(fù)習(xí)與提升”的策略，通過“科學(xué)探究”復(fù)習(xí)乙酸的酸性和酯化反應(yīng)；而乙酸乙酯的學(xué)習(xí)可通過“科學(xué)探究”探索在不同介質(zhì)和條件下水解速率。這樣既體現(xiàn)課程標(biāo)準(zhǔn)提倡的探究性學(xué)習(xí)方式，又深化了學(xué)習(xí)內(nèi)容及化學(xué)不分支之間的聯(lián)系。一、羧酸1.羧酸是由和構(gòu)成的有機(jī)化合物，根據(jù)與羧基相連的烴基的不同，羧酸又可分為和；根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目，又可分為、及。2.寫出以下羧酸的結(jié)構(gòu)式硬脂酸，苯甲酸，油酸，乙二酸。3.乙酸（1）分子式：；結(jié)構(gòu)簡式：乙酸其結(jié)構(gòu)簡式：乙酸其官能團(tuán)：（羧基）；（2）乙酸的物理性質(zhì)：乙酸又叫醋酸，有氣味。溶點(diǎn)℃，沸點(diǎn)℃，于水,（冰醋酸）為。小故事傳說古代山西省有個(gè)釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來，從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第廿一日的酉時(shí)，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時(shí)放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。乙酸強(qiáng)于碳酸，因?yàn)镃H3COOH可與Na2CO3反應(yīng)。苯酚鈉溶液中滴加CH3COOH又會出現(xiàn)白色沉淀，因?yàn)镃O2可使苯酚鈉溶液變渾濁，即碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚。而乙酸的酸性又強(qiáng)于碳酸，所以酸性是亞硫酸>乙酸>碳酸>苯酚。（3）乙酸的化學(xué)性質(zhì)具有弱酸性：CH3COOHCH3COO—+H+，乙酸水溶液中有H2O、CH3COOH、H+、CH3COO—及OH—。因?yàn)橐宜岱肿拥聂然嫌辛u基。羥基上的氫原子可部分電離出來。OO‖‖乙酸的羧基（—C—OH）上有羥基（—OH），也有羰基（—C—）。羰基具有較強(qiáng)的吸電子性，可使羥基中氧氫鍵的極性稍有增加，這樣在水分子的作用下，則會部分電離出H+，所以乙酸具有弱酸性。①酯化反應(yīng)定義：起作用，生成的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。寫出乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式：先加乙醇，再緩慢加入濃硫酸和冰醋酸，邊加邊振蕩。飽和碳酸鈉溶液上層有無色油狀液體，并有香味。在右圖中滴入石蕊試液，現(xiàn)象是：a．界面上層呈紅色，碳酸鈉溶液表層呈藍(lán)色；b．有無色氣泡產(chǎn)生，界面下層全呈藍(lán)色，酯層變薄。原因是：a．因?yàn)橐宜嵋阴又腥苡猩僭S乙酸，所以呈紅色，而碳酸鈉溶液呈堿性，所以碳酸鈉溶液與石蕊試劑接觸的部分呈藍(lán)色；b．經(jīng)振蕩乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生CO2，又因?yàn)樘妓徕c溶液顯堿性且過量，所以界面下層全呈藍(lán)色。生成物水中的氧原子是由乙酸的羥基提供。酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：一般羧酸脫去羥基，醇脫去羥基上的氫原子。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，正反應(yīng)是酯化，逆反應(yīng)是酯的水解。正反應(yīng)的催化劑是濃硫酸。酸脫羥基；醇脫羥基上的氫原子。乙酸酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的要點(diǎn)：條件：濃硫酸（催化劑和吸水劑）、加熱冰醋酸與無水乙醇基本不含水，可以促使可逆反應(yīng)中酯的產(chǎn)率提高?？梢源偈箍赡娣磻?yīng)向酯化反應(yīng)方向進(jìn)行，使乙酸乙酯的產(chǎn)率提高。反應(yīng)機(jī)理：醇脫氫原子，羧酸脫羥基結(jié)合生成水。酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。冷凝乙酸乙酯用的試劑：飽和碳酸鈉溶液飽和碳酸鈉溶液的作用：A.中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉（便于聞乙酸乙酯的氣味），加熱時(shí)有一部分乙酸和乙醇被蒸發(fā)出來，用碳酸鈉溶液吸收它們。因?yàn)樘妓徕c可以跟乙酸反應(yīng)，乙醇溶于水。不用飽和碳酸鈉溶液而改用水來吸收酯化反應(yīng)的生成物，會有什么不同的結(jié)果？乙酸被碳酸鈉溶液吸收時(shí)發(fā)生反應(yīng)，生成乙酸鈉、二氧化碳和水。溶液沒有特殊的氣味。用水吸收會生成乙酸溶液。乙酸溶液有刺激性氣味。我們在實(shí)驗(yàn)中聞到乙酸乙酯的香味，因?yàn)轱柡吞妓徕c溶液吸收乙酸，如果改用水吸收產(chǎn)物，就很難聞到香味。所以，使用飽和碳酸鈉，一是為了吸收乙酸，二是乙酸乙酯在無機(jī)鹽溶液中溶解度減小，容易分層析出。B.溶解揮發(fā)出來的乙醇。C.抑制乙酸乙酯在水中的溶解度。硫酸的作用：催化劑；吸水性，該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加濃硫酸可促進(jìn)反應(yīng)向生成乙酸乙酯的反應(yīng)方向進(jìn)行。濃硫酸在這里既是催化劑又是脫水劑。導(dǎo)管為什么不能插入液面下？防止因加熱不勻稱造成倒吸。加入石蕊,然后.振蕩。現(xiàn)象：a.界面上層呈紅色，碳酸鈉溶液表層呈藍(lán)色；b.有無色氣泡產(chǎn)生，界面下層呈藍(lán)色，酯層變薄。現(xiàn)象出現(xiàn)的原因（提示：已知碳酸鈉溶液呈堿性）a.因?yàn)橐宜嵋阴又腥苡猩僭S乙酸，加入石蕊所以呈紅色；而碳酸鈉溶液呈堿性，所以碳酸鈉溶液與石蕊試劑接觸的部分呈藍(lán)色；b.經(jīng)振蕩乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成CO2，又因?yàn)樘妓徕c溶液顯堿性且過量，所以界面下層呈藍(lán)色。在科學(xué)上采用示蹤原子法（H—18O—C2H5與乙酸反應(yīng)）研究，發(fā)現(xiàn)18O存在于乙酸乙酯中，說明在酯化反應(yīng)中，一般是醇脫氫，羧酸脫羥基。一般命名為某酸某酯，如乙酸與乙醇反應(yīng)生成物為乙酸乙酯。酯化反應(yīng)是怎樣發(fā)生的？有人曾用乙酸跟含氧的同位素O的乙醇做酯化反應(yīng)，發(fā)現(xiàn)乙酸乙酯分子里含有O原子，另一種產(chǎn)物水中不含O。由此推知，酯化反應(yīng)是：乙酸分子中羧基上的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。酸跟醇生成酯時(shí)，部分酯發(fā)生水解，生成酸和醇。所以，酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，要用可逆符號表示。當(dāng)正逆方向的反應(yīng)速率相等時(shí)，酯化反應(yīng)跟水解反應(yīng)處于平衡狀態(tài)。酯化反應(yīng)在常溫下反應(yīng)極慢，一般15年才能達(dá)到平衡。怎樣能使反應(yīng)加快呢？使用催化劑。加熱。羧酸的結(jié)構(gòu)特征，分類及飽和一元酸的通式1.羧酸的結(jié)構(gòu)特征：烴基直接和羧基相連接的化合物2.分類：羧酸可以按如下幾種方式進(jìn)行分類。①按羧酸分子中含有羧基的個(gè)數(shù)一元酸H－COOH二元酸COOH多元酸COOH②按分子中所含烴基是否飽和飽和酸不飽和酸③按分子中是否含苯環(huán)脂肪酸低級脂肪酸C≤10芳香酸高級脂肪酸C＞103.飽和一元羧酸的通式：分子式通式：②結(jié)構(gòu)通式導(dǎo)學(xué)案參考答案一、羧酸1.烴基、羧基，脂肪酸、芳香酸；一元羧酸，二元羧酸、多元羧酸C6H5COOHC17H33COOHHOOC—COOH3.（1）分子式：C2H4O2；結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOH其結(jié)構(gòu)簡式：其官能團(tuán)：—COOH（羧基）（2）刺激性，無色冰狀晶體，易溶。（3）①醇和酸、酯和水二、檢測題1.某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時(shí)可加熱煮沸)，則Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為()A．2∶2∶1 B．1∶1∶1C．3∶2∶1 D．3∶3∶22.羧酸是一類非常重要的有機(jī)物，下列關(guān)于羧酸的說法中正確的是()A．羧酸在常溫常壓下均為液態(tài)物質(zhì)B．羧酸的通式為CnH2n＋2O2C．羧酸的官能團(tuán)為—COOHD．只有鏈烴基與羧基相連的化合物才叫羧酸3.已知碳酸鈉溶液呈堿性。實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯1mL后，沿器壁加入紫色石蕊試液，這時(shí)石蕊試液將存在于飽和碳酸鈉層與乙酸乙酯層之間(整個(gè)過程不振蕩試管)。對可能出現(xiàn)的現(xiàn)象，下列敘述正確的是()A．石蕊層仍為紫色B．石蕊層有兩層，上層為紫色，下層為藍(lán)色C．石蕊層為三層，由上而下是藍(lán)色、紫色、紅色D．石蕊層為三層，由上而下是紅色、紫色、藍(lán)色4.若乙酸分子中的氧是18O，乙醇分子中的氧是16O，二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種5.綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，下列有關(guān)綠原酸的說法不正確的是()A．分子式為C16H18O9B．能與Na、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)C．能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)D．1mol綠原酸最多能與8molNaOH反應(yīng)6.相對分子質(zhì)量為128的有機(jī)物A完全燃燒只生成CO2和H2O，若A含一個(gè)六元碳環(huán)且可與NaHCO3溶液反應(yīng)，則環(huán)上一氯代物的數(shù)目為()A．2 B．3C．4 D．57.炒菜時(shí)，加酒又加醋，可使菜變得味香可口，原因是()A．有鹽類物質(zhì)生成B．有酸類物質(zhì)生成C．有醇類物質(zhì)生成D．有酯類物質(zhì)生成8.下列說法中不正確的是()A．羧基是乙酸的官能團(tuán)，羰基是乙酸乙酯的官能團(tuán)B．乙酸能和碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，說明乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸C．乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反應(yīng)屬于酸堿中和反應(yīng)D．乙酸乙酯是密度比水小、無色透明、不溶于水、有香味的油狀液體9.如圖為制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置圖?；卮鹣铝袉栴}：(1)揭示實(shí)驗(yàn)原理：①乙酸與乙醇在催化劑存在的條件下加熱可以發(fā)生反應(yīng)生成乙酸乙酯。請用氧同位素示蹤法寫出乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________。②能否用氫同位素示蹤法揭示酯化反應(yīng)原理？________(選填“能”或“不能”)，原因是___________________________；(2)反應(yīng)溫度確定：合成乙酸乙酯的反應(yīng)為放熱反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)表明，反應(yīng)溫度應(yīng)控制在85℃左右。實(shí)驗(yàn)溫度不宜低于85℃的原因是，實(shí)驗(yàn)溫度不宜高于85℃的原因是_______________________________________________；(3)實(shí)驗(yàn)裝置的比較：利用上圖裝置制備乙酸乙酯，這種裝置與教材裝置相比較突出的優(yōu)點(diǎn)是________________________________________________________________________；(4)酯層厚度的標(biāo)示：為更好地測定酯層厚度，可預(yù)先向飽和Na2CO3溶液中滴加1滴________試液，現(xiàn)象是________________________________________________________________。檢測題參考答案1.【解析】有機(jī)物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時(shí)具有醇、酚、醛、酸四類物質(zhì)的化學(xué)特性。與鈉反應(yīng)時(shí)，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應(yīng)，1molA消耗3molNa；與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、羧基，1molA消耗2molNaOH；與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，1molA能與1molNaHCO3反應(yīng)。故Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1。【答案】C2.【解析】A×常溫常壓下通常只有分子中含有10個(gè)碳原子以下的羧酸為液態(tài)，分子中含有10個(gè)碳原子以上的羧酸通常為固態(tài)。B×飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2。C√羧酸的官能團(tuán)為羧基，可寫為—COOH或?qū)憺镈×羧酸除包括鏈烴基與羧基相連的有機(jī)物外，環(huán)烴基、芳香烴基等與羧基相連得到的有機(jī)物均為羧酸。【答案】C3.【解析】石蕊試液的上層接觸到溶有乙酸的乙酸乙酯，呈酸性；下層接觸到碳酸鈉溶液，呈堿性?！敬鸢浮緿4.【解析】因?yàn)榉磻?yīng)為可逆反應(yīng)，不能進(jìn)行完全，故一段時(shí)間后乙酸、水、乙酸乙酯三種物質(zhì)中均含有18O。【答案】C5.【解析】綠原酸的分子式為C16H18O9；含羧基(－COOH)，能與Na、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)(羥基能與Na反應(yīng)，酚羥基能與Na2CO3反應(yīng)