【大綱創(chuàng)新設(shè)計】高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第3節(jié) 苯及其同系物 石油課件 新人教

第三節(jié)苯及其同系物石油復(fù)習(xí)目標(biāo)展示1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)，掌握苯的性質(zhì)和用途。2.掌握苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點和通性。了解芳香烴的概念。3.了解石油的組成和加工方法，掌握分餾的原理及操作。此類試題包括：(1)苯分子結(jié)構(gòu)的應(yīng)用(2)苯的化學(xué)性質(zhì)及實驗應(yīng)用(3)苯的同系物的通性(4)石油加工方法及產(chǎn)品用途知識點1苯的性質(zhì)問題1：苯分子結(jié)構(gòu)的特殊性？苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)？苯的用途？【思維延伸】苯分子不是碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的共價鍵，六個碳碳鍵完全相同，所以苯分子的空間構(gòu)型為平面正六邊形，是一種非極性分子。從苯分子中的氫原子數(shù)來看，苯的不飽和程度較大，但苯分子結(jié)構(gòu)特殊，決定了苯具有與飽和烴、不飽和烴既相似又不同的特殊的化學(xué)性質(zhì)。苯既不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色；苯較易發(fā)生取代反應(yīng)(鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng))，較難發(fā)生加成反應(yīng)。知識點2苯的同系物問題2：苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點？苯的同系物的化學(xué)通性？2．定義：苯分子里的氫原子被一個或若干個

取代的產(chǎn)物。3.化學(xué)性質(zhì)(1)苯環(huán)上的有關(guān)反應(yīng)（取代反應(yīng)，加成反應(yīng)）烷烴基【思維延伸】苯的同系物的同分異構(gòu)體，包括側(cè)鏈的位置異構(gòu)和側(cè)鏈上的碳鏈異構(gòu)。知識點3石油問題3：石油的加工方法和目的？4．石油的煉制(1)石油的成分：石油主要是由分子中含有不同數(shù)目碳原子的

、

、

組成的復(fù)雜混合物，常溫下呈

態(tài)，是多種

烴溶解了部分

烴和

烴而形成的。(2)原油的預(yù)處理——

、

。(3)石油的一次加工——

。烷烴環(huán)烷烴芳香烴液液態(tài)氣態(tài)固態(tài)脫水脫鹽分餾5．石油的二次加工——裂化和裂解(1)裂化①原料：相對分子質(zhì)量較大、沸點較高的烴，一般用重油、石蠟等。②原理：加熱分解。③目的：提高

的產(chǎn)量和質(zhì)量。④分類：熱裂化和催化裂化。(2)裂解(深度裂化)①原料：長鏈的烴分子。②原理：高溫分解。③目的：獲得短鏈小分子的不飽和烴，提供有機(jī)化工基礎(chǔ)原料。④產(chǎn)品：

、

、

等主要產(chǎn)品和甲烷、乙烷、丁烷、硫化氫等副產(chǎn)品。輕質(zhì)油特別是汽油乙烯丙烯異丁烯考點1苯的溴代反應(yīng)實驗要點深化苯的溴代反應(yīng)實驗注意問題(1)反應(yīng)用的是液溴，而不是溴水。(2)制溴苯反應(yīng)中，實際起催化作用的是FeBr3；2Fe＋3Br2=2FeBr3。(3)跟瓶口垂直的長玻璃管兼起導(dǎo)氣和冷凝的作用。(4)導(dǎo)管出口不能伸入水中，因HBr極易溶于水，要防止倒吸。(5)導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧是HBr遇水蒸氣所形成的。(6)燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色。提純的方法是：將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水密度大，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O(7)粗溴苯提純后，可進(jìn)一步精制，其方法是①水洗(除去可溶性雜質(zhì)FeBr3等)，②堿洗(除去Br2)，③水洗(除去NaOH等)，④干燥(除去H2O)，⑤蒸餾(除去苯)?！纠?】】苯和和溴的取取代反應(yīng)應(yīng)的實驗驗裝置如如圖所示示，其中中A為具具支試管改制制成的反反應(yīng)容器器，在其其下端開開了一小小孔，塞塞好石棉棉絨，再再加入少量量鐵屑粉粉。填寫下列列空白：：(1)向向反應(yīng)容容器A中中逐滴加加入溴和和苯的混混合液，，幾秒內(nèi)內(nèi)就發(fā)生生反應(yīng)。寫出出A中所所發(fā)生反反應(yīng)的化化學(xué)方程程式(有有機(jī)物寫寫結(jié)構(gòu)簡簡式)：：。(2)試試管C中中苯的作作用是________________________________________________________。除去HBr氣體體中混有有的溴蒸蒸氣D試管中中石蕊試試液慢慢慢變紅，，并且導(dǎo)管管口有白白霧產(chǎn)生生，然后后E試管中中出現(xiàn)淺淺黃色沉沉淀(3)反反應(yīng)2min～3min后，在在B中的的NaOH溶液液中可觀觀察到的的現(xiàn)象是是。(4)在在上述整整套裝置置中，具有防倒倒吸作用用的儀器器有___________(填字字母)。。(5)該該實驗除除①步驟驟簡單，，操作方方便，成成功率高高；②各步現(xiàn)現(xiàn)象明顯顯；③對對產(chǎn)品便便于觀察察這三個個優(yōu)點外外，還有一個個優(yōu)點是是____________________________________。解析：苯與液溴溴反應(yīng)劇劇烈生成成和和HBr氣體，，從導(dǎo)管管出來的的HBr氣體中會會混有一一定量的的溴蒸氣氣，混合合氣體進(jìn)進(jìn)入C可可將氣體體中的溴溴蒸氣除去(利用相相似相溶溶原理)。氣體體在經(jīng)D、E兩兩裝置時時，分別別可以觀觀察到紫色色石蕊試試液變紅紅，AgNO3溶液中有有淺黃色色沉淀生生成，裝裝置F是是尾氣吸收收裝置，，以防污污染環(huán)境境。在溶液底底部有無無色油狀狀液體出出現(xiàn)D、E、、F充分吸收收有毒氣氣體，防防止污染染大氣變式練習(xí)習(xí)1．實驗驗室用溴溴和苯反反應(yīng)制取取溴苯，，得粗溴溴苯后，，要用如如下操作作精制：：①蒸餾；；②水洗洗；③用用干燥劑劑干燥；；④10%NaOH溶溶液洗；；⑤水洗洗。正確的操操作順序序是()A．①②②③④⑤⑤B.②④④⑤③①①C.④②②③①⑤⑤D.②④④①⑤③③解析：由實驗得得到的溴溴苯含有有剩余的的苯和溴溴，先用用水洗，，由于苯苯比水輕且不不溶于水水而浮于于水面，，用分液液漏斗除除去苯層層和水層層，得到到溶有Br2的溴苯；；再用10%NaOH溶液洗洗，則發(fā)發(fā)生反應(yīng)應(yīng)Br2＋NaOH=NaBr＋NaBrO＋＋H2O，生成成的鈉鹽鹽溶于水水，難溶溶于溴苯苯，將溴溴苯中的的Br2分離出；；然后用用分分液法分分離出水水層得溴溴苯，最最后進(jìn)一一步用水水洗，并用干燥燥劑干燥燥后再蒸蒸餾，即即得干燥燥純凈的的溴苯。。答案：B考點2芳芳香烴烴取代產(chǎn)產(chǎn)物的同同分異構(gòu)構(gòu)問題處處理要點深深化化稠環(huán)芳香香烴，發(fā)發(fā)生苯環(huán)環(huán)一氯取取代或二二氯取代代時，取取代產(chǎn)物物的結(jié)構(gòu)構(gòu)式要按按有序性性和利用用對稱性性來書寫寫。如：：有兩個對對稱軸，，為避免免重復(fù)，，只在區(qū)區(qū)域分析析即可。。如的的一一氯代物物有兩種種：；；二氯代代物只要要在區(qū)域固定定一個Cl原子子即可，，若一個個Cl原原子先在在1位取取代，則則另一個個Cl只只有7種種取代方方式(2～8位位)，然然后一個個Cl原原子在2位取代代，因1位已分分析，1、4、、5、8位對稱稱，所以以另一個個Cl原原子只在在3、6、7位位取代。。因此的的二二氯代物物共有7＋3＝＝10種種?！纠?】已已知知苯的的同系系物可可以被被酸性性KMnO4溶液氧氧化，，如：現(xiàn)有苯苯的同同系物物，其其蒸氣氣密度度為相相同狀狀況A．1種B.3種C.4種D.5種解析：該芳香烴的相對分子質(zhì)量為120，因其為苯的同系物，應(yīng)符合通式CnH2n－6(n≥6)，則14n－6＝120，n＝9，故其分子式為C9H12。又因其被KMnO4氧化成三元羧酸，說明苯環(huán)上含有三個支鏈，即三個甲基，該烴的結(jié)構(gòu)可能為：，共有3種。答案：B變式式練練習(xí)習(xí)2．(2009·鄭鄭州模模擬)有機(jī)機(jī)物中中碳和和氫原原子個個數(shù)比比為3∶4，不不能與溴水水反應(yīng)應(yīng)卻能能使酸酸性KMnO4溶液下甲烷密度的7.5倍。在鐵存在時與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物。該有機(jī)物可能是()A．CHCCH3B.CH3C2H5C．CH2CHCH3D.CH3C2H5解析：因該有機(jī)物不能與溴水反應(yīng)卻能使酸性KMnO4溶液褪色，所以排除A、C；又因在鐵存在時與溴反應(yīng)，能生成兩種一溴代物，說明苯環(huán)上的一溴代物有兩種，只能是B，而D苯環(huán)上的一溴代物有四種。答案：B考點3石石油的分餾餾1．分餾的的原理：石油的分分餾是利用用各種烴具具有不同油成分里的各種烴進(jìn)行分離的過程。石油的分餾是物理變化，每一餾分都是混合物。其成分是多種烴的混合物。餾分呈氣態(tài)的溶于液態(tài)烴之中的是C1～C4的烷烴；餾分呈液態(tài)的主要是汽油、煤油、柴油；餾分呈固態(tài)的溶解于液態(tài)烴中的是石蠟和瀝青等。2．實驗裝裝置常壓分餾產(chǎn)產(chǎn)品為：溶溶劑油、汽汽油、煤油油、重油；；減壓分餾產(chǎn)產(chǎn)品為：重重柴油、潤潤滑油、凡凡士林、石石蠟、瀝青青。要點深深化石油的分餾餾與裂化、、裂解的比比較【例3】(2009·合肥肥一中月考考)將下圖圖所列儀器器組裝成一一套實驗室分餾石油油的裝置，，并進(jìn)行分分餾得到汽汽油和煤油油。(1)上圖圖中A、B、C三種種儀器的名名稱分別是。(2)將以以上儀器（（一）→(六)連接接起來(用字母a，b，c……表示示)：e接i；________接接________；k接l；________接________；________接接________。冷凝管，蒸蒸餾燒瓶，，錐形瓶habfgq(3)A儀儀器中，c口用于________(填“進(jìn)水水”或“出出水”，下下同)，d口口用于________。(4)蒸餾餾時，溫度度計水銀球球應(yīng)在位置。(5)在B中注入原原油后，加加幾片碎瓷瓷片的目的的是。(6)給B加熱，收收集到沸點點在60℃℃～150℃間的餾餾分是，收集到150℃～300℃之之間的餾分分是________。解析：此實驗裝置置的安裝應(yīng)應(yīng)本著“由由下往上，，由左到右右”的原則則進(jìn)行。冷凝凝管的水流流方向是低低進(jìn)高出，，溫度計水水銀球的位位置應(yīng)在蒸餾燒瓶支支管口處。。進(jìn)水出水蒸餾燒瓶支支管口處防止暴沸汽油煤油變式練練習(xí)3．下列有有關(guān)石油及及石油加工工的說法中中，正確的的是()A．石油是是各種液態(tài)態(tài)烴的混合合物B．常壓分分餾的原料料是重油C．由分餾餾塔分餾出出的各餾分分均是混合合物D.減壓分分餾的主要要產(chǎn)品有汽汽油、潤滑滑油、煤油油和瀝青解析：石油主要是是由各種烷烷烴、環(huán)烷烷烴和芳香香烴組成的的混合物，，石石油油的的大大部部分分是是液液態(tài)態(tài)烴烴，，同同時時在在液液態(tài)態(tài)烴固態(tài)烴，選項A說法不對；常壓分餾的原料是石油，減壓分餾的原料是重油，選項B說法也不對；常壓分餾的主要產(chǎn)品有汽油、柴油、煤油等，減壓分餾的主要產(chǎn)品是潤滑油、石蠟、燃料油、瀝青等，選項D說法也不對；無論是常壓分餾還是減壓分餾，由分餾塔分餾出來的各餾分都是不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物，每一種餾分仍然是多種烴的混合物。

答案：C客觀觀題題分子子中中的的原原子子共共面面學(xué)生有機(jī)物分子內(nèi)的價鍵結(jié)構(gòu)和空間構(gòu)型的理解起到很好的導(dǎo)向作用，另外要求掌握特征構(gòu)型的聯(lián)想性和示范性?！究伎碱}題一一】】已已知知C——C鍵鍵可可以以結(jié)構(gòu)簡式為的烴，下列說法中正確的是()A．分子中至少有9個碳原子處于同一平面上B．分子中至少有11個碳原子處于同一平面上C．分子中至少有16個碳原子處于同一平面上D.該烴屬于苯的同系物B思路路點點撥撥：：在苯苯分分子子中中的的12個個原原子子，個苯環(huán)以單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以兩個苯環(huán)不一定共面，但苯環(huán)中對角線上的4個碳原子應(yīng)在一條直線上，因此該分子中至少有11個碳原子處于同一平面上，所以B正確，A、C不正確；該烴分子結(jié)構(gòu)中有2個苯環(huán)，不屬于苯的同系物，所以D不正確。高分分解解密密(1)至至少少有有多多少少碳碳原原子子共共面面的的而錯解。(2)“繞軸旋轉(zhuǎn)”帶來的點面變化不明確，空間想象力差而錯解。(3)苯的同系物的概念理解不準(zhǔn)確。知識識鏈鏈接接幾種種簡簡單單有有機(jī)機(jī)物物分分子子的的空空間間構(gòu)構(gòu)型型(1)甲甲烷烷，，正正四四面面體體結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)，，C原原子子居居于于正正四四面面體體的的中中心心，，分分子子中中的的5個個原原子子中中并并沒沒有有任任何何4個個原原子子處處于于同同一一平平面面內(nèi)內(nèi)。。其其中中任任意意三三個個原原子子在在同同一一平平面面內(nèi)內(nèi)，，任任意意兩兩個個原原子子在在同同一一直直線線上上。。(2)乙烯，，平面面形結(jié)構(gòu)，分分子中的6個個原子處于同同一平面內(nèi)，，鍵角都約為為120°。。(3)乙炔，直線形結(jié)構(gòu)構(gòu)，分子中的的4個原子處處于同一直線線上。同一直直線上的原子子當(dāng)然也處于于同一平面內(nèi)內(nèi)。(4)苯,平面形結(jié)結(jié)構(gòu)，分子中中的12個原原子都處于同同一平面內(nèi)。。注意：①以上4種分分子中的H原原子如果被其其他原子(如如C、O、N、Cl等)所取代，則則取代后的分分子構(gòu)型基本本不變。②共共價單鍵可以以自由旋轉(zhuǎn)，，共價雙鍵和和共價三鍵則則不能旋轉(zhuǎn)。。主觀題芳香烴的組成成和結(jié)構(gòu)的特特殊性，是考考查有機(jī)計算算和結(jié)構(gòu)推斷的知識識載體。官能能團(tuán)的多樣性性和反應(yīng)類型型的覆蓋性成為高頻頻題型的方向向和依據(jù)?！究碱}二】(2009·海南，17)某含苯苯環(huán)的化合物物A，其相對對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量量分?jǐn)?shù)為92.3%。(1)A的分分子式為________：(2)A與溴溴的四氯化碳碳溶液反應(yīng)的的化學(xué)方程式式為，反應(yīng)類型是是；(3)已知。。請寫出A與稀、冷的的KMnO4溶液在堿性條條件下反應(yīng)的化學(xué)方方程式(只寫寫出A和A的的產(chǎn)物且注明明條件即可)；(4)一定條條件下，A與與氫氣反應(yīng)，，得到的化合合物中碳的質(zhì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%，，寫出此化合物物的結(jié)構(gòu)簡式式；；C8H8加成反反應(yīng)(5)在一一定條條件下下，由由A聚聚合得得到的的高分分子化化合物物的結(jié)結(jié)構(gòu)簡簡式為為思路點點撥：：本題主主要考考查有有機(jī)物物的分分子式式和結(jié)結(jié)構(gòu)簡簡式的的確定定，然然后根根據(jù)結(jié)結(jié)構(gòu)簡簡式進(jìn)進(jìn)行作作答，，全面面考查查考生生靈活活運用用所學(xué)學(xué)知識識的能能力。。根據(jù)據(jù)A的的相對對分子子質(zhì)量量和碳碳的質(zhì)質(zhì)量分分?jǐn)?shù)可可以確確定N(C)＝＝≈≈8，，N(H)＝＝＝＝8，，即即A的的分分子子式式為為C8H8；由于于A中中含含有有苯苯環(huán)環(huán)，，則則A為為。。A與與H2加成成時時，，分分子子中中碳碳原原子子的的數(shù)數(shù)目目不不改改變變，，與與H2加成成后后產(chǎn)產(chǎn)物物的的相相對對分分子子質(zhì)質(zhì)量量為為12××8/85.7%≈≈112。。據(jù)據(jù)此此可可以以完完成成各各題題的的解解答答。。高分分解解密密(1)不不能能從從已已知知數(shù)數(shù)據(jù)據(jù)中中得得出出只只含含C、、H兩兩元元素素的的結(jié)結(jié)論論，，從從而而影影響響后后續(xù)續(xù)解解題。(2)錯錯誤應(yīng)用用溴代反反應(yīng)解題題。(3)化化學(xué)方程程式和結(jié)結(jié)構(gòu)簡式式書寫不不準(zhǔn)確，，不規(guī)范范。(4)只只進(jìn)行雙雙鍵加成成，未進(jìn)進(jìn)行苯環(huán)環(huán)加成而而錯答。。方法支持持有機(jī)物的的結(jié)構(gòu)決決定性質(zhì)質(zhì)，苯乙乙烯中乙乙烯基具具有的的性性質(zhì)，易易與Br2加成,能使酸性性KMnO4溶液褪色色，也可可發(fā)生加加聚反應(yīng)應(yīng)；苯基基易發(fā)生生取代反應(yīng)，在在一定條條件下也也可發(fā)生生加成反反應(yīng)。有有機(jī)物的的性質(zhì)與與其所具具有的官官能團(tuán)是相相對應(yīng)的的，可根根據(jù)有機(jī)機(jī)物的某某些性質(zhì)質(zhì)(如反反應(yīng)對象象、反應(yīng)應(yīng)條件、、反應(yīng)數(shù)據(jù)、、反應(yīng)特特征、反反應(yīng)現(xiàn)象象、反應(yīng)應(yīng)前后分分子式的的差異等等)，首首先確定定其中的官能團(tuán)及及其位置，然然后再結(jié)合分分子式的價鍵鍵規(guī)律、取代代產(chǎn)物的種類、不飽和度度等確定有機(jī)機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡簡式，最后再再根據(jù)題設(shè)要要求進(jìn)行解答答。1．(5分)有一種有機(jī)機(jī)物，因其酷酷似奧林匹克克旗中的五環(huán)環(huán)(如下圖)，科學(xué)家家稱其為奧林林匹克烴。下下列有關(guān)奧林林匹克烴的說說法正確的是()A．該烴屬于于苯的同系物物B．該烴的一一氯代物只有有一種C．該烴分子子中只含非極極性鍵D.該烴完完全燃燒生生成H2O的物質(zhì)的的量小于CO2的物質(zhì)的量量解析：該烴只只有有一條對稱稱軸，其一一氯代物有有7種，從所給圖示示可看出，，該烴高度度缺氫，故故D項正確確。答案：D2．(5分分)下列敘敘述正確的的是()A．苯的分分子是環(huán)狀狀結(jié)構(gòu)，其其性質(zhì)跟環(huán)環(huán)狀烷烴相相似B．表示苯苯的分子結(jié)結(jié)構(gòu)，其中中含有碳碳碳單鍵、雙雙鍵，因此苯的性性質(zhì)跟烯烴烴相同C．苯的分分子式為C6H6，分子中碳碳原子遠(yuǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)沒有飽和和，因此能能和溴水反應(yīng)應(yīng)D.苯不能能使酸性KMnO4溶液褪色，，而苯的同同系物卻可可使酸性KMnO4溶液褪色解析：苯分子的空空間構(gòu)形是是平面六邊邊形，有特特殊的共價價鍵，而環(huán)狀烷烴的的碳原子是是四個共價價單鍵，不不是平面形形，和苯的的性質(zhì)不同，A錯錯；苯分子子中碳碳間間是一種特特殊的化學(xué)學(xué)鍵，不是是單雙鍵交替，B錯；苯不不能和溴水水發(fā)生反應(yīng)應(yīng)，C錯；；苯的同系系物由于苯環(huán)環(huán)上上含含有有烴烴基基，，易易被被酸酸性性KMnO4氧化化，，D正正確確。。答案案：：D3．．(5分分)有有關(guān)關(guān)分分子子結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)的的下列列敘敘述述中中，，正正確確的的是()A．除除苯環(huán)環(huán)外的的其余余碳原原子有有可能能都在在一條條直線線上B．除除苯環(huán)環(huán)外的的其余余碳原原子不不可能能都在在一條條直線線上C．12個個碳原原子不不可能能都在在同一一平面面上D.12個個碳原原子有有可能能都在在同一一平面面上解析：：由圖形形可以以看到到，直直線l一定在在平面面N中，甲甲基上上3個個氫只只有一一個可可能在在這個個平面面內(nèi)；；—CHF2基團(tuán)中中的兩兩個氟氟原子子和一個氫氫原子子，最最多只只有一一個在在雙鍵鍵決定定的平平面M中；平平面M和平面面N一定共共用兩兩個碳碳原子子，可可以通通過旋旋轉(zhuǎn)碳碳碳單單鍵，，使兩兩平面面重重合，，此時時仍有有—CHF2中的兩兩個原原子和和—CH3中的兩兩個氫氫原子子不在在這個個平面面內(nèi)。。要使使苯環(huán)環(huán)外的的碳原原子共共直線線，必必須使使雙鍵鍵部分分鍵角角為180°。。但烯烯烴中中