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第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚羥基(—OH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。

歸納總結(jié)羥基(—OH)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。

OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚鄰甲基苯酚A.C2H5OHB.C3H7OHC.練一練:判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是:OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH

junansanzhong

zhangchen飽和一元醇的命名(2)編號(hào)(1)選主鏈(3)寫名稱選含—OH的最長碳鏈為主鏈,稱某醇從離—OH最近的一端起編取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱(羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示;羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。)資料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3—丙三醇(或甘油、丙三醇)CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[練習(xí)]寫出下列醇的名稱CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2,3—二甲基—3—戊醇CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[練習(xí)]寫出下列醇的名稱CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2,3—二甲基—3—戊醇

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思考與交流:對(duì)比表格中的數(shù)據(jù),你能得出什么結(jié)論?結(jié)論:相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴why三、醇的物理性質(zhì)(課本49頁“思考與交流”“學(xué)與問”)1、沸點(diǎn)①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)高于烷烴。②飽和一元醇,隨C原子數(shù)↗,沸點(diǎn)↗。③C原子數(shù)相同時(shí),羥基數(shù)↗,沸點(diǎn)↗。原因解釋:①一般,相對(duì)分子質(zhì)量越大,分子間作用力越大,熔沸點(diǎn)越高。②特殊:醇分之間存在氫鍵,熔沸點(diǎn)反常高。

R

R

R

R

R

ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖:原因:由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用,這種吸引作用叫氫鍵。(分子間形成了氫鍵)P49學(xué)與問:你能得出什么結(jié)論?甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶,這是因?yàn)榧状肌⒁掖?、丙醇與水形成了氫鍵。隨碳原子的數(shù)目增多,醇的溶解性減?。ㄔ颍┮叶嫉姆悬c(diǎn)高于乙醇,1,2,3—丙三醇的沸點(diǎn)高于1,2—丙二醇,1,2—丙二醇的沸點(diǎn)高于1—丙醇,其原因是:由于羥基數(shù)目增多,使得分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng),熔沸點(diǎn)升高。乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。飽和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O乙二醇可用于汽車作防凍劑,丙三醇可用于配制化妝品。常見醇:一、乙醇的結(jié)構(gòu)從乙烷分子中的1個(gè)H原子被—OH(羥基)取代衍變成乙醇分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH(羥基)酒的文化—乙醇球棒模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①乙醇的分子式結(jié)構(gòu)式及比例模型二.乙醇的物理性質(zhì):

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顏色:氣味:狀態(tài):揮發(fā)性:密度:溶解性:無色透明特殊香味液體比水小易揮發(fā)跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物

讓我想一想?

C—C—O—HHHHH

H①②④③-C原子-C原子三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無聲音發(fā)出嘶嘶響聲沒有聲音有無氣泡放出氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學(xué)方程式2Na+2H2O=

2NaOH+H2↑?1.取代反應(yīng)(乙醇和鈉的反應(yīng))(1).

乙醇和鈉的反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2ONa+H2O→C2H5OH+NaOH應(yīng)用該反應(yīng)判斷醇分子中羥基個(gè)數(shù)學(xué)以致用據(jù)某報(bào)2002年10月11日?qǐng)?bào)道,2002年10月9日下午,某廠發(fā)生一起嚴(yán)重化學(xué)事故。1233該廠生產(chǎn)中需要無水苯作為溶劑,因此,使用苯前需用金屬鈉除掉苯中少量的水分。在生產(chǎn)過程中,由于某種原因,誤將1300kg甲苯當(dāng)作苯投進(jìn)一個(gè)反應(yīng)釜中,并向反應(yīng)釜內(nèi)投入了10kg左右的金屬鈉。由于甲苯中含水量比水少,金屬鈉不能完全被消耗掉,在反應(yīng)釜四壁還殘留有5kg左右的金屬鈉..由于金屬鈉很活潑,遇水即發(fā)生劇烈反應(yīng)。危險(xiǎn)性極大。該反應(yīng)釜嚴(yán)重威脅著該廠和周圍群眾的安全。經(jīng)過專家研究后,提出了三種處理事故的建議建議(1):打開反應(yīng)釜,用工具將反應(yīng)釜內(nèi)的金屬鈉取出來;建議(2):向反應(yīng)釜內(nèi)加水,通過化學(xué)反應(yīng)“除掉”金屬鈉;建議(3):采用遠(yuǎn)程滴加乙醇的方法向反應(yīng)釜內(nèi)加入乙醇,并設(shè)置放氣管,排放乙醇與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生的氫氣和熱量。哪一個(gè)建議處理反應(yīng)釜中金屬鈉更合理、更安全?(2)乙醇和HX的反應(yīng)H2SO4(濃)+NaBrNaHSO4+HBr△C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△(3)醇分子間脫水CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃濃H2SO4二、氧化反應(yīng)

乙醇在空氣里能夠燃燒,發(fā)出淡藍(lán)色的火焰,同時(shí)放出大量的熱。因此:

乙醇可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料,實(shí)驗(yàn)室里也常用它作為燃料。2CO2+3H2O+熱C2H5OH+3O2點(diǎn)燃1、完全氧化活動(dòng)與探究二實(shí)驗(yàn)步驟現(xiàn)象1、銅絲在火焰上加熱2、加熱后銅絲插入乙醇中銅絲由變成銅絲由

又變成,反復(fù)多次,可聞到刺激性氣味思考:1銅在反應(yīng)中起著

的作用.催化黑色紅色紅色黑色2、乙醇在實(shí)驗(yàn)中是

(填“被氧化”或“被還原”),乙醇發(fā)生了

反應(yīng)。被氧化氧化反應(yīng)24焊接銀器、銅器時(shí),表面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜,銀匠說,可以先把銅、銀在火上燒熱,馬上蘸一下酒精,銅銀會(huì)光亮如初!這是何原理?2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

催化劑兩個(gè)氫脫去與O結(jié)合成水當(dāng)--C上沒有氫或只有一個(gè)氫的情況又如何氧化呢?啟迪思考:

C—C—HHHHHO—H

注意:醇被氧化就是脫羥基氫和α—C上的Hα—C上有2個(gè)H原子的醇被氧化成醛α—C上有1個(gè)H原子的醇被氧化成酮α—C上沒有H原子的醇不能被氧化乙醇也能與酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液反應(yīng),被直接氧化成乙酸。去氫或者加氧就是氧化身邊的化學(xué)Ⅰ

酒精的快速檢測(cè):讓駕車人呼出的氣體接觸載有經(jīng)過硫酸酸化處理的氧化劑重鉻酸鉀的硅膠,可測(cè)出呼出的氣體中是否含有乙醇及乙醇含量的高低。駕駛員正在接受酒精檢查K2Cr2O7(橙紅色)Cr2(SO4)3(綠色)乙醇羥基和氫脫去結(jié)合成水濃H2SO41700CHCCHCH2=CH2+H2OHHHOH思考:什么樣的醇能發(fā)生消去反應(yīng)?三、消去反應(yīng)制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅速升到170℃,不能過高或高低?酒精與濃硫酸混合液如何配置放入幾片碎瓷片作用是什么?用排水集氣法收集濃硫酸的作用是什么?溫度計(jì)的位置?混合液顏色如何變化?為什么?有何雜質(zhì)氣體?如何除去?1、放入幾片碎瓷片作用是什么?防止暴沸

2、濃硫酸的作用是什么?催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3?因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?,為了保證有足夠的脫水性,硫酸要用98%的濃硫酸,酒精要用無水酒精,酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4、溫度計(jì)的位置?5、為何使液體溫度迅速升到170℃?因?yàn)闊o水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水,而在140℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水,即分子間脫水,生成乙醚。反應(yīng)液的液面下6、混合液顏色如何變化?為什么?燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩峋哂袕?qiáng)氧化性。在加熱的條件下,無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外,濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì).7、有何雜質(zhì)氣體?如何除去?由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng),反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過堿石灰。8、為何可用排水集氣法收集?因?yàn)橐蚁╇y溶于水,密度比空氣密度略小。開拓思考:

CH3-C-OH、CH3-C-CH2-OH——CH33CH3——CH3CH3CCH3H3結(jié)論:醇能發(fā)生消去反應(yīng)的條件:必須有βC,且βC上有H。②①⑤③④H―C―C―O―HHHHH分子間脫水與HX反應(yīng)②④②①③①②與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化小結(jié)①1、下列物質(zhì)屬于醇類且能發(fā)生消去反應(yīng)的是A.CH3OHB.C6H5—CH2OHC.CH3CHOHCH3

D.HO—C6H4—CH3(C)課堂練習(xí)2.下列各醇,能發(fā)生催化氧化的是()CH3—C—CH2OHCH3CH3

CH3∣B.CH3—C—OH∣CH3C.CH3—CH—CH3∣OH

CH3∣D.C6H5—C—CH3∣OHA.AC練習(xí)與實(shí)踐:1.登錄互聯(lián)網(wǎng),查閱乙醇的有關(guān)用途。2.家庭小實(shí)驗(yàn):制作酒釀將糯米洗凈,在鍋中蒸熟,冷卻至300C左右,加入研碎的酒曲,充分混合均勻,保溫在300C左右的環(huán)境中,放置3天3夜即可制成酒釀。

再見酚比例模型球棍模型化學(xué)式:

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6O或C6H5OHOH一.苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯酚性質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練習(xí)合作探究一:苯酚的物理性質(zhì)(苯酚有毒,請(qǐng)小心操作)實(shí)驗(yàn)一取少量苯酚于試管一中,大家觀察色態(tài)后加入2ml蒸餾水,振蕩實(shí)驗(yàn)二取少量苯酚于試管二中加入2ml乙醇,振蕩實(shí)驗(yàn)三取實(shí)驗(yàn)一完成后的試管一于酒精燈上加熱其他同學(xué)記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后討論歸納苯酚的物理性質(zhì)溶液渾濁得到澄清溶液溶液變的澄清,冷卻變渾濁②常溫下在水中溶解度不大,65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。二.苯酚的物理性質(zhì):①無色晶體,有特殊的氣味;熔點(diǎn)是43℃露置在空氣中因部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。③有毒,有腐蝕作用苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯酚性質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練習(xí)分析苯酚的結(jié)構(gòu),聯(lián)想C2H5OH和的性質(zhì),你預(yù)測(cè)苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)?

預(yù)測(cè)小結(jié)—OH11向試管中通入CO2合作探究二.對(duì)苯酚化學(xué)性質(zhì)的探索實(shí)驗(yàn)?zāi)康模罕椒佑兴嵝詥??滴加NaOH溶液試管:苯酚與水的混合液苯酚的酸性

CO2與苯酚鈉反應(yīng)+HCl+NaCl→—OH—ONa苯酚酸性比H2CO3還弱,其水溶液不能使指示劑變色。

1.苯酚具有弱酸性(俗稱石炭酸)三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯酚性質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練習(xí)—ONa+HCl+NaCl—OH酸性比較:HCl>碳酸>苯酚>HCO3-—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO3ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯酚性質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練習(xí)分析表格信息,酚羥基和醇羥基的區(qū)別,為什么有這種區(qū)別?思考:羥基對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)有無影響?C2H5OHC6H5OHNa反應(yīng)溫和反應(yīng)較劇烈NaOHO2不反應(yīng)催化氧化反應(yīng)氧化OH苯環(huán)使得羥基上的氫活潑,體現(xiàn)苯酚的酸性思考:羥基對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)有無影響?滴加飽和濃溴水溶液苯酚與水的混合液演示實(shí)驗(yàn):注意:溴水為飽和溴水。過量后才有沉淀

點(diǎn)擊實(shí)驗(yàn)苯酚與苯相比,哪種物質(zhì)更容易發(fā)生取代反應(yīng)?為什么?受—OH的影響,苯酚中苯環(huán)上的H變得更活潑了

?!锸欠癖江h(huán)所有位置上的氫的活性均增強(qiáng)?2.苯酚的取代反應(yīng)苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯酚性質(zhì)苯酚的顯色反應(yīng)苯酚的用途練習(xí)合作探究三:苯酚的顯色反應(yīng)苯酚遇氯化鐵(FeCl3)變紫色向盛有苯酚稀溶液的試管一中滴加幾滴FeCl3苯酚分子組成與結(jié)構(gòu)苯酚性質(zhì)苯

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