酚的性質和應用

專題四：烴的衍生物第二單元醇酚第二節(jié)酚的性質和應用判斷下列哪些化合物屬于酚類？最簡單的酚是什么？練習：C7H8O屬于酚類的同分異構體有哪些？一、苯酚的結構1、請根據(jù)模型寫出苯酚的分子式、結構式、和結構簡式？苯酚分子中最多有多少個原子共平面？練習：化學式

結構式結構簡式或C6H5OHC6H6OOHOHCCHHCCHHCCH苯基羥基通過上節(jié)課的實驗你獲取苯酚哪些物理性質?觀察與思考色態(tài)味熔點水中的溶解性有機溶劑中的溶解性毒性65℃以下65℃以上無色晶體有特殊氣味40.9℃能溶于水

但溶解度較小與水任意比互溶易溶于

乙醇、苯等有機溶劑有毒

腐蝕皮膚二、苯酚的物理性質：

（使用時，要注意安全，不慎在皮膚上沾到苯酚，則立即用酒精擦洗）空氣中易被氧氣氧化顯紅色苯酚乳濁液苯酚溶液苯酚乳濁液加熱溶解度增大冷卻溶解度下降渾濁澄清渾濁三、苯酚的化學性質：1、苯酚的酸性苯酚乳濁液苯酚鈉溶液苯酚乳濁液NaOHHCl渾濁澄清渾濁思考含有哪些官能團的有機物可以與NaOH溶液反應？—Cl與NaOH溶液在一定條件下可以反應嗎？需要多少molNaOH？1mol取實驗1得到的澄清液于試管中，向其中通入CO2氣體。仔細觀察實驗并描述實驗現(xiàn)象。由此能得出什么結論？較強的酸＋較弱酸的鹽＝較弱的酸＋較強酸的鹽結論：苯酚酸性比碳酸還弱，不能使酸堿指示劑變色思考：如何證明生成的是碳酸氫鈉而不是碳酸鈉？與CO2的量多少有關系嗎？較強的酸＋較弱酸的鹽＝較弱的酸＋較強酸的鹽H2CO3>C6H5OH>HCO3－實驗證明：向苯酚中滴加碳酸鈉溶液也可以發(fā)生反應。已知結論如何證明苯酚的弱酸性？問題：請設計實驗比較醋酸、碳酸、苯酚的酸性大小，并試著寫出它們化學反應方程式？苯酚有弱酸性，苯酚會不會與鈉發(fā)生反應呢？若能反應，則反應速率比乙醇、水相比會怎么樣呢？

反應速率快慢:苯酚＞水＞乙醇具備什么官能團的有機物可以跟鈉反應？乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性，說明了什么？酚羥基中的氫原子比醇羥基的氫活潑苯環(huán)的影響我來質疑苯環(huán)對羥基的影響

受苯環(huán)的影響苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H+因此，苯酚具有弱酸性。俗稱石炭酸苯環(huán)對羥基有影響，那么羥基對苯環(huán)有影響嗎？如果有影響，回顧上節(jié)課的實驗，哪個反應的發(fā)生可以說明？2、苯酚的取代反應該反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗和定量測定+3Br2

+3HBr三溴苯酚：白色沉淀，難溶于水，易溶于有機溶劑濃溴水羥基對苯環(huán)的影響苯可以溴代嗎？其反應條件是什么？與苯酚相比，有哪些不同之處？請同學們從以下幾方面思考.苯酚苯對溴的要求反應條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結論解釋一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子溴水不用催化劑使用催化劑液溴試比較苯、苯酚與溴反應的異同：苯酚與溴取代反應比苯容易受羥基的影響，苯酚中苯環(huán)上的H變得更活潑了還有哪類有機物可以和溴水反應？思考可以和溴水反應的官能團有：C=C（1：1）、酚羥基的鄰、對位。1摩最多能與（）摩溴水發(fā)生反應6下面這個物質能與溴水反應，試著思考：室溫下向苯和少量苯酚的混合溶液中加入適量濃溴水，振蕩、靜置后過濾，可除去苯中的少量苯酚。請你對這一實驗方案進行評價。我來探究請利用苯和苯酚性質上的差異分離苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚鈉溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚再試牛刀1、說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基變得活潑的事實是【】A、苯酚能和溴水迅速反應B、苯酚具有弱酸性C、苯酚室溫下在水中溶解度不大

D、液態(tài)苯酚能和金屬鈉反應放出氫氣B、D2、除去苯中少量苯酚的方法是【】A、加FeCl3溶液、分液B、加濃溴水、過濾

C、加液溴反應后蒸餾D、加NaOH溶液、分液

D苯酚與濃溴水反應的反應類型是什么？如何證明？1、檢驗反應后溶液中的Br-2、用pH試紙測定苯酚、溴水及反應后溶液的

pH值3、測定反應前后溶液的導電性變化×√√我來探究去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性神經(jīng)功能，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是

A．每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基B．每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子C．1mol去甲腎上腺素最多能與2molBr2

發(fā)生取代反應D．去甲腎上腺素既能與鹽酸反應，又能與氫氧化鈉溶液反應去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性神經(jīng)功能，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是3、苯酚也能像苯一樣發(fā)生加成等反應

思考與

molH2反應？1mol

在苯酚溶液中滴加幾滴FeCl3溶液,觀察現(xiàn)象4、顯色反應

苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,可用于檢驗酚類物質或Fe3+的存在。思考還有哪些利用特征顏色來鑒別？茶是我國的傳統(tǒng)飲品，茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑，用于多種食品保鮮等，如圖所示是茶多酚中含量最高的一種兒茶素的結構簡式：關于這種兒茶素的有關敘述正確的是①分子式為C15H12O7

②1mol兒茶素A在一定條件下最多能與7molH2加成③等質量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應，消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質的量之比為1：1④1mol兒茶素A與足量的濃溴水反應，最多消耗4molBr2A．①②

B．①④

C．②③

D．③④5、氧化反應⑴常溫下在空氣中氧化為紅色⑵可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。⑶可燃性［討論］根據(jù)苯酚在空氣中變色的性質，你認為苯酚還可能發(fā)生哪些反應？苯酚中的酚羥基很容易被氧化，甲苯可以和混酸（濃硫酸、濃硝酸）反應生成三硝基甲苯，試著思考苯酚可以與混酸反應生成三硝基苯酚嗎？如果不行，想辦法實現(xiàn)。我來探究對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過下列方法合成（B1和B2、C1和C2分別互為同分異構體，無機產(chǎn)物略去）：

請按要求填空：

（4）工業(yè)上設計反應①、②、③，而不是只通過反應②得到C1、C2，其目的是______．

根據(jù)剛剛的學習，請同學們對苯酚和乙醇的化學性質進行比較。醇羥基與酚羥基的比較代表物是否具有酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應與NaHCO3的反應乙醇苯酚課堂練習從醇和酚性質的比較可知，烴的衍生物的性質不僅取決于官能團，也受烴基的影響。官能團不是決定物質性質的唯一因素。1mol該有機物在一定條件下最多能與

____molH2完全反應

某有機物結構如圖，推測它有哪些化學性質？____molBr2的溴水完全反應

____molNaOH的水溶液完全反應

41課堂練習CH=CHCH2CH2OHCHCH3OHOH注意:取代的位置——

羥基的鄰、對位3天然維生素P（結構如圖）存在于槐樹花蕾中，它是一種營養(yǎng)增補劑，關于維生素P的敘述錯誤的是A．可以和溴水反應B．可用有機溶劑萃取C．分子中有三個苯環(huán)D．1mol維生素P可以和4molNaOH反應三、苯酚的用途與毒性可用于制合成纖維、藥物、農(nóng)藥、合成香料、染料，可用于環(huán)境消毒（1）苯酚是一種重要的化工原料。（2）酚類化合物的毒性：小鏈接：

是誰使苯酚聲名遠揚？

使苯酚首次聲名遠揚的應歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術的器械以及醫(yī)生的雙手，結果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”?！舅幤访Q】苯酚軟膏【性

狀】黃色軟膏，有苯酚特臭味【藥理作用】

消毒防腐劑，其作用機制是使細菌的蛋白質發(fā)生變性?！九R床應用】用于皮膚輕度感染和瘙癢。

【注意事項】

1.用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發(fā)生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后。

2.連續(xù)使用一般不超過1周，如仍未見好轉，請向醫(yī)師咨詢；用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應停止用藥，用酒精洗凈。

【藥物相互作用】

1.不能與堿性藥物并用。

2.如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫(yī)師或藥師?！举A

藏】密閉

,在30℃以下保存。下面是苯酚軟膏的部分說明書,并分析體現(xiàn)了苯酚的哪些性質？你知道嗎？日本東京工業(yè)大學專家從蟹殼中提煉出脫乙酰殼多糖，能有效清除工業(yè)廢水中的有毒物質苯酚。用一種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？FeCl3溶液物質苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀紅色溶液練習：練習.藥皂具有殺菌、消毒