2010專題一有機(jī)化學(xué)1

理科必選：《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》《化學(xué)反應(yīng)原理》高二學(xué)年學(xué)習(xí)任務(wù)理科選修：

《化學(xué)與生活》《化學(xué)與技術(shù)》理科必選：

《實(shí)驗(yàn)化學(xué)》有機(jī)化學(xué)是化學(xué)學(xué)科的一個(gè)重要分支，隨著對(duì)高考中綜合能力考試的強(qiáng)調(diào)，有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物以與生物、物理之間的“跨學(xué)科信息遷移”的形式高頻率出現(xiàn)。但是，有機(jī)化合物種類繁多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜和冗長(zhǎng)性質(zhì)多變給我們的學(xué)習(xí)帶來(lái)很大的困難。怎樣才能更好的學(xué)好有機(jī)化學(xué)。有效方法：（1）盡快熟悉有機(jī)物有關(guān)概念：如烴、烷烴、烯烴、炔烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等；（2）抓住官能團(tuán)的結(jié)特點(diǎn)，理解有機(jī)物的性質(zhì)（特別是掌握代表物的性質(zhì)）；（3）加強(qiáng)知識(shí)對(duì)比，幫助記憶消化；（4）清理知識(shí)聯(lián)系、歸納總結(jié)規(guī)律，形成知識(shí)網(wǎng)絡(luò)；（5）注意逆向思維，培養(yǎng)學(xué)習(xí)能力、提高解題能力。（6）解題訓(xùn)練，提高應(yīng)試能力。專題1認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第一單元有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用有機(jī)化合物——含碳元素的化合物

(注：碳酸(鹽)，CO，CO2，CS2,HCN(鹽)

，HCNO(鹽)

，金屬碳化物等少數(shù)含碳化合物除外）有機(jī)化學(xué)——是研究有機(jī)化合物的來(lái)源、制備、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用及相關(guān)理論的一門科學(xué)一.有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物為什么有機(jī)化學(xué)要作為一門獨(dú)立學(xué)科呢？主要原因：1.種類繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜2.性能特點(diǎn)（超過(guò)3000萬(wàn)種）有機(jī)化合物特點(diǎn)：（1）對(duì)熱不穩(wěn)定，易燃燒（極少數(shù)例外）（2）熔、沸點(diǎn)較低（一般在250oC以下）（3）易溶解于有機(jī)溶劑中，難溶于水。（4）結(jié)構(gòu)復(fù)雜有機(jī)反應(yīng)特點(diǎn)（1）反應(yīng)速度較慢，通常需要加催化劑和加熱（2）副反應(yīng)多產(chǎn)物復(fù)雜二.有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)1、有機(jī)分子中的化學(xué)鍵——共價(jià)鍵2、碳是四價(jià)的3、碳與碳之間可以成鍵，形成復(fù)雜化合物1、生命論與早期的有機(jī)化學(xué)（1828年之前）三、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展“有機(jī)化學(xué)”這一名詞于1806年首次由貝采利烏斯提出。當(dāng)時(shí)是作為“無(wú)機(jī)化學(xué)”的對(duì)立物而命名的。19世紀(jì)初，許多化學(xué)家相信，在生物體內(nèi)由于存在所謂“生命力”，才能產(chǎn)生有機(jī)化合物，而在實(shí)驗(yàn)室里是不能由無(wú)機(jī)化合物合成的。

1828年，德國(guó)化學(xué)家維勒從氰酸銨得到了尿素，打破了從無(wú)機(jī)物不能得到有機(jī)物的人為制造的界限。有機(jī)化合物不再具有傳統(tǒng)的意義：由氰酸銨（無(wú)機(jī)物）制得尿素（有機(jī)物）（1）1865年，凱庫(kù)勒（德）指出有機(jī)物中碳為四價(jià)，發(fā)展了有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)；

①法國(guó)化學(xué)家拉瓦錫發(fā)現(xiàn)，有機(jī)化合物燃燒后，產(chǎn)生二氧化碳和水。他的研究工作為有機(jī)化合物元素定量分析奠定了基礎(chǔ)。

②1830年，德國(guó)化學(xué)家李比希發(fā)展了碳、氫分析法。③1833年法國(guó)化學(xué)家杜馬建立了氮的分析法。這些有機(jī)定量分析法的建立使化學(xué)家能夠求得一個(gè)化合物的實(shí)驗(yàn)式。

④當(dāng)時(shí)在解決有機(jī)化合物分子中各原子是如何排列和結(jié)合的問題上，遇到了很大的困難:Ⅰ、二元說(shuō):一個(gè)化合物的分子可分為帶正電荷的部分和帶負(fù)電荷的部分，二者靠靜電力結(jié)合在一起。

Ⅱ、類型說(shuō)：有機(jī)化合物是由一些可以發(fā)生取代的母體化合物衍生的，因而可以按這些母體化合物來(lái)分類。

2、經(jīng)典有機(jī)化學(xué)時(shí)期

⑤

1858年，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒和英國(guó)化學(xué)家?guī)扃甑忍岢鰞r(jià)鍵的概念，并第一次用短劃“-”表示“鍵”。他們認(rèn)為有機(jī)化合物分子是由其組成的原子通過(guò)鍵結(jié)合而成的。凱庫(kù)勒還提出，在一個(gè)分子中碳原子之間可以互相結(jié)合這一重要的概念。（2）1874年，范特霍夫（荷）和勒比爾（法）開創(chuàng)了從立體觀點(diǎn)來(lái)研究有機(jī)化合物的立體化學(xué)

1848年巴斯德分離到兩種酒石酸結(jié)晶，一種半面晶向左，一種半面晶向右。前者能使平面偏振光向左旋轉(zhuǎn)，后者則使之向右旋轉(zhuǎn)，角度相同。在對(duì)乳酸的研究中也遇到類似現(xiàn)象。為此，1874年法國(guó)化學(xué)家勒貝爾和荷蘭化學(xué)家范托夫分別提出一個(gè)新的概念，圓滿地解釋了這種異構(gòu)現(xiàn)象。在這個(gè)時(shí)期，有機(jī)化合物在結(jié)構(gòu)測(cè)定以及反應(yīng)和分類方面都取得很大進(jìn)展。但價(jià)鍵只是化學(xué)家從實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)得出的一種概念，價(jià)鍵的本質(zhì)尚未解決。

3、現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)時(shí)期

（1）1917年，路易斯（美）用電子對(duì)來(lái)說(shuō)明化學(xué)鍵的生成即價(jià)鍵的電子理論他們認(rèn)為：各原子外層電子的相互作用是使各原子結(jié)合在一起的原因。通過(guò)電子的轉(zhuǎn)移或共用，使相互作用的原子的外層電子都獲得惰性氣體的電子構(gòu)型，形成離子鍵和共價(jià)鍵。（2）1927年以后，海特勒和倫敦等用量子力學(xué)，處理分子結(jié)構(gòu)問題，建立了價(jià)鍵理論，為化學(xué)鍵提出了一個(gè)數(shù)學(xué)模型。

（3）1931年，休克爾用量子化學(xué)方法解決不飽和化合物和芳烴的結(jié)構(gòu)問題（4）1933年，Ingold等用化學(xué)動(dòng)力學(xué)的方法研究飽和碳原子上親核取代反應(yīng)機(jī)理。

有機(jī)化學(xué)研究手段的發(fā)展經(jīng)歷了從手工操作到自動(dòng)化、計(jì)算機(jī)化，從常量到超微量的過(guò)程。

四、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展前沿和研究熱點(diǎn)有機(jī)化學(xué)的迅速發(fā)展產(chǎn)生了不少分支學(xué)科，包括有機(jī)合成、金屬有機(jī)、元素有機(jī)、天然有機(jī)、物理有機(jī)、有機(jī)催化、有機(jī)分析、有機(jī)立體化學(xué)等。下面介紹其中的一部分分支學(xué)科，使我們了解有機(jī)化學(xué)的發(fā)展前沿和研究熱點(diǎn)

1、有機(jī)合成化學(xué)有機(jī)化學(xué)中最重要的基礎(chǔ)學(xué)科之一，它是創(chuàng)造新有機(jī)分子的主要手段和工具，發(fā)現(xiàn)新反應(yīng)、新試劑、新方法和新理論是有機(jī)合成的創(chuàng)新所在。1828年德國(guó)化學(xué)家維勒用無(wú)機(jī)物氰酸銨的熱分解方法，成功地制備了有機(jī)物尿素，揭開了有機(jī)合成的帷幕。100多年來(lái)，有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展非常迅速。有機(jī)合成發(fā)展的基礎(chǔ)是各類基本合成反應(yīng)，不論合成多么復(fù)雜的化合物，其全合成可用逆合成分析法分解為若干基本反應(yīng)。合成時(shí)可以設(shè)計(jì)和選擇不同的起始原料，用不同的基本合成反應(yīng)，獲得同一個(gè)復(fù)雜有機(jī)分子目標(biāo)物，起到異曲同工的作用。那么如何去評(píng)價(jià)這些不同的全合成路線呢?對(duì)一個(gè)全合成路線的評(píng)價(jià)包括：起始原料是否適宜，步驟路線是否簡(jiǎn)短易行，總收率高低以及合成的選擇性高低等。這些對(duì)形成有工業(yè)前景的生產(chǎn)方法和工藝是至關(guān)重要的，也是現(xiàn)代有機(jī)合成的發(fā)展方向。2、金屬有機(jī)化學(xué)和有機(jī)催化金屬有機(jī)化學(xué)在20世紀(jì)有機(jī)化學(xué)中是最活躍的研究領(lǐng)域之一，其中特別是與有機(jī)催化聯(lián)系在一起。金屬有機(jī)化學(xué)使人們認(rèn)識(shí)到無(wú)機(jī)化學(xué)和有機(jī)化學(xué)交叉產(chǎn)生的金屬有機(jī)化學(xué)會(huì)產(chǎn)生如此巨大的活力和作用；同時(shí)還發(fā)現(xiàn)許多金屬有機(jī)化合物在生物體系內(nèi)有重要的生理功能，如維生素B12，引起了生物學(xué)界的關(guān)注。由于金屬有機(jī)化學(xué)的本身結(jié)構(gòu)和功能的特殊性，以及廣泛的應(yīng)用前景，它在21世紀(jì)將有更大的發(fā)展。3、天然有機(jī)化學(xué)天然有機(jī)化學(xué)是研究來(lái)自自然界動(dòng)植物的內(nèi)源性有機(jī)化合物的化學(xué)。從事天然產(chǎn)物化學(xué)研究的目的是希望發(fā)現(xiàn)有生理活性的有效成分，或是直接用于臨床藥物和用于農(nóng)業(yè)作為增產(chǎn)劑和農(nóng)藥，或是發(fā)現(xiàn)有效成分的主結(jié)構(gòu)作為先導(dǎo)化合物，進(jìn)一步研究其各種衍生物，從而發(fā)展成一類新藥、新農(nóng)藥和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑等。對(duì)于自然界的天然產(chǎn)物，有機(jī)化學(xué)家和藥物化學(xué)家長(zhǎng)期以來(lái)一直對(duì)它具有廣泛的興趣，并從中已經(jīng)獲得了許多新藥和先導(dǎo)化合物。4、物理有機(jī)化學(xué)物理有機(jī)化學(xué)研究有機(jī)分子結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理及用理論計(jì)算化學(xué)的方法來(lái)理解、預(yù)見和發(fā)現(xiàn)新的有機(jī)化學(xué)現(xiàn)象。（1）分子結(jié)構(gòu)測(cè)定，目前有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測(cè)定所用的波譜(紫外、紅外、核磁共振、質(zhì)譜)和X-射線單晶結(jié)構(gòu)分析等已經(jīng)能測(cè)定大多數(shù)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)，但對(duì)于結(jié)構(gòu)很復(fù)雜的生物大分子或存在量極微的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定尚有待于分析儀器設(shè)備的不斷發(fā)展（2）反應(yīng)機(jī)理研究（3）分子間的弱相互作用研究5、生物有機(jī)化學(xué)生物有機(jī)化學(xué)的主要研究對(duì)象是核酸、蛋白質(zhì)和多糖三種主要生物大分子及參與生命過(guò)程的其他有機(jī)化合物分子。維勒：德國(guó)化學(xué)家。主要從事有機(jī)合成和無(wú)機(jī)物研究。

維勒自1824年起研究氰酸銨的合成，但是他發(fā)現(xiàn)在氰酸中加入氨水后蒸干得到的白色晶體并不是銨鹽，到了1828年他終于證明出這個(gè)實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)物是尿素。維勒由于偶然的發(fā)現(xiàn)了從無(wú)機(jī)物合成有機(jī)物的方法，而被認(rèn)為是有機(jī)化學(xué)研究的先鋒。維勒的老師貝采里烏斯當(dāng)時(shí)也支持生命力學(xué)說(shuō)，他寫信給維勒問他能不能在實(shí)驗(yàn)室里“制造出一個(gè)小孩來(lái)”。隨著其他化學(xué)家對(duì)他的實(shí)驗(yàn)的重現(xiàn)成功，人們認(rèn)識(shí)到有機(jī)物是可以在實(shí)驗(yàn)室由人工合成的，這打破了多年來(lái)占據(jù)有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的生命力學(xué)說(shuō)。有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的奠基人凱庫(kù)勒：德國(guó)的達(dá)姆斯塔特是一個(gè)以文化而著稱的小城。1829年，著名化學(xué)家凱庫(kù)勒在此出生。也許是受到小城濃郁的文化氣息的熏陶，在學(xué)校時(shí)小凱庫(kù)勒出眾的文才就令他的老師和同學(xué)們嘆為觀止。

19世紀(jì)中葉，隨著石油工業(yè)、煉焦工業(yè)的迅速發(fā)展，有機(jī)化學(xué)的研究也隨之蓬勃發(fā)展。我們知道，苯是一種重要的有機(jī)化學(xué)原料，它是從煤焦油中提取的一種芳香的液體。當(dāng)時(shí)，化學(xué)家們面臨著一個(gè)難題，那就是如何理解苯的結(jié)構(gòu)一天晚上，凱庫(kù)勒坐馬車回家。也許是由于近日來(lái)過(guò)度用腦，他在搖搖晃晃的馬車上睡著了。在半夢(mèng)半醒之間，凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)碳原子和氫原子在眼前飛動(dòng)，變幻著各種各樣的花樣。忽然，原子變成了他和李比希教授出庭作證時(shí)伯爵夫人戒指上的那條白蛇，這條蛇扭動(dòng)著、搖擺著，最后咬住了自己的尾巴，變成了一個(gè)環(huán)……

“先生，您到家了!”馬車夫大聲叫醒了睡眠中的凱庫(kù)勒。他揉揉眼睛，白蛇不見了，環(huán)不見了，原子也不見了。原來(lái)是“南柯一夢(mèng)”!清醒過(guò)來(lái)的凱庫(kù)勒馬上想起苯的結(jié)構(gòu)，對(duì)!它一定像白蛇那樣頭尾相接，構(gòu)成環(huán)狀結(jié)構(gòu)!

凱庫(kù)勒立即奔向書房，迫不及待地抓起筆在紙上畫了起來(lái)。一個(gè)首尾相接的環(huán)狀分子結(jié)構(gòu)出現(xiàn)了。經(jīng)過(guò)進(jìn)一步論證，凱庫(kù)勒終于第一個(gè)提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式，解決了有機(jī)化學(xué)上長(zhǎng)期懸而未決的一個(gè)難題。

范特霍夫——第一個(gè)諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者：荷蘭物理化學(xué)家。1852年8月30日出生于荷蘭鹿特丹。這個(gè)醫(yī)學(xué)博士的兒子，從小就聰明過(guò)人。他在中學(xué)讀書時(shí)，對(duì)化學(xué)實(shí)驗(yàn)很感興趣。經(jīng)常在放學(xué)以后或假日里，偷偷地溜進(jìn)學(xué)校，從地下室的窗戶鉆進(jìn)實(shí)驗(yàn)室里去做化學(xué)實(shí)驗(yàn)。少年的好奇心，使他專門樂于選用那些易燃易爆和劇毒的危險(xiǎn)藥品做實(shí)驗(yàn)。一天，該校的霍克維爾夫先生發(fā)現(xiàn)了他的秘密，責(zé)備了他的違紀(jì)行為。范霍夫請(qǐng)求這位老師不要去報(bào)告校長(zhǎng)。但他還是被帶去見他的父親。鹿特丹的這位名醫(yī)了解了事情的經(jīng)過(guò)后，對(duì)自己兒子不規(guī)矩的舉動(dòng)深為尷尬和