公開課有機合成

第四節(jié)有機合成

第三章《烴的含氧衍生物》在上帝創(chuàng)造的自然界的旁邊，

化學家又創(chuàng)造了另一個世界。

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“有機合成之父”伍德沃德

世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。創(chuàng)造新物質(zhì)1.什么是有機合成？

2.怎樣進行有機合成？

天氣熱了，我們在家穿拖鞋，拖鞋耐酸耐堿耐腐蝕又輕便。主要材料是聚氯乙烯。你能夠根據(jù)已學的知識，利用乙炔為原材料，合成聚氯乙烯嗎？

【探究學習1】碳鏈增長一個碳碳三鍵一個碳碳雙鍵引入氯原子【思考】從原料到目標產(chǎn)物，在結(jié)構(gòu)上發(fā)生了哪些變化？有機合成的任務是什么？CH≡CHCH2=CHCl［—CH2-CH—］

nCl催化劑催化劑1.有機合成的定義一、有機合成的過程利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。2.有機合成的任務官能團的轉(zhuǎn)化或引入碳骨架的構(gòu)建（包括碳鏈增長、縮短、成環(huán)、開環(huán)）鹵代烴烯烴醇醛羧酸酯烴的含氧衍生物烴鹵代烴？①烷烴（苯及苯的同系物）與X2的取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照③醇與HX的取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br②烯烴（炔烴）與HX或X2的加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△FeBr3引入鹵原子(—X)的三種方法：官能團的引入引入碳碳雙鍵(C=C)的三種方法：①醇的消去：CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br+NaOH②鹵代烴的消去：③炔烴的不完全加成：CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△②烯烴與水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑

加熱加壓③醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ①鹵代烴的水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△引入羥基(-OH)的四種方法：【探討學習2】運用所學“官能團引入”的知識，以乙烯為基礎原料，設計制備乙二醇的方案？CH2==CH2溴水NaOH水溶液加熱AB試劑C反應條件試劑反應條件·······流程圖模式：正向合成思維：原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品分析乙二酸二乙酯的結(jié)構(gòu)，官能團有

，反推，該酯是由酸

和醇

合成的。反推，酸可由醇氧化成醛再氧化成酸，可推出該醇為

，此醇的引入可用

A

,由乙烯可用

制得A。反推，乙醇的引入可以用

?！咎接憣W習3】C—OC2H5C—OC2H5OO以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯C—OHC—OHOOCH3CH2OH合成路線：逆向合成思維：產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料認目標巧切斷再切斷……得原料得路線認出目標分子的官能團用已知的可靠的反應切斷重復上述步驟簡單、易得的起始原料【探討學習4】1456以乙醇為原料合成乙二酸乙二酯3231.官能團的轉(zhuǎn)化或引入方法2.有機物的合成方法原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆【課堂小結(jié)】常見合成路線：烯烴→鹵代烴

→醇→醛→羧酸→酯引入鹵素原子、碳碳雙鍵、羥基的常見方法1508年達芬奇提出把鏡片直接帶進眼睛里的想法，時至今日隱形眼鏡已成為最普及的鏡片種類。隱形眼鏡——PHEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），其結(jié)構(gòu)簡式如下所示：請你用(CH3)2CClCOOH和乙醇，設計聚甲基丙烯酸羥甲酯的合成路線【學以致用】CH2=CH2←CH3CH2Br→

CH3CH2OH

→

CH3CHO→CH3COOH

CH3COOCH2CH3鹵代烴烴烴的含氧衍生物常見合成路線：R-CH=CH2←鹵代烴

→醇→醛→羧酸→酯青霉素——治療細菌性