苯酚的顯色反應(yīng)

會(huì)計(jì)學(xué)1苯酚的顯色反應(yīng)第二單元醇和酚二、酚的性質(zhì)和應(yīng)用第1頁/共28頁教學(xué)目標(biāo):

1.掌握酚的結(jié)構(gòu)

2.掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)

3.了解酚的分類和命名

4.了解酚類的一般通性用途重點(diǎn)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)：苯酚的顯色反應(yīng)第2頁/共28頁。你認(rèn)識我們嗎？第3頁/共28頁1.什么是酚?比較：羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連，其化合物是芳香醇。練習(xí)：判斷下列物質(zhì)哪種是酚類？

分子中羥基與苯環(huán)（或其他芳環(huán)）上的碳原子直接相連的有機(jī)化合物屬于酚。

思考：相同碳原子個(gè)數(shù)的芳香醇與酚類是什么關(guān)系？

2、試推導(dǎo)飽和一元酚的通式，并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)？

（同分異構(gòu)體）CnH2n-6O第4頁/共28頁二、苯酚1、苯酚的物理性質(zhì)

無色晶體，有特殊氣味，在空氣中易被氧化而略帶紅色，熔點(diǎn)低（40.9℃）。常溫下在水中溶解度不大（9.3g），加熱時(shí)易溶（>65℃時(shí)任意比溶）于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，密度比水大，有毒，有腐蝕性。

如不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。OHP72活動(dòng)與探究第5頁/共28頁2.苯酚結(jié)構(gòu)OH結(jié)構(gòu)簡式：分子式：C6H6O或C6H5OH第6頁/共28頁1、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚具有酸性實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：與NaOH溶液反應(yīng)PH試紙第7頁/共28頁(三）、苯酚的化學(xué)性質(zhì)：1）苯酚的酸性：（活動(dòng)與探究P72）OHONa+NaOH+H2O為什么？第8頁/共28頁苯酚是強(qiáng)酸還是弱酸呢？課本上是怎樣證明的？原理是什么？寫出化學(xué)方程式：＋CO2+H2O+NaHCO3ONaOH第9頁/共28頁(三)化學(xué)性質(zhì)酸性：H2CO3HCO3-

OH>>（石炭酸）>CH3COOH第10頁/共28頁苯酚的酸性比碳酸還弱，但比HCO3-強(qiáng)。（石炭酸）結(jié)論：苯環(huán)影響了-OH的活性用于苯酚的檢驗(yàn)和測定實(shí)驗(yàn)：P76觀察與思考實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)表明，苯酚的酸性比乙醇強(qiáng)。第11頁/共28頁原來如此苯酚和乙醇分子中都含有羥基，但苯酚能和強(qiáng)堿反應(yīng)顯酸性，乙醇卻不能。為什么？苯酚中羥基受苯環(huán)的影響而變得比醇羥基更活潑。第12頁/共28頁

熱的苯酚和鈉反應(yīng)嗎？＋2Na+H222OHONa第13頁/共28頁羥基對苯環(huán)有影響嗎？還是讓實(shí)驗(yàn)說話吧！第14頁/共28頁2）苯酚與濃溴水的反應(yīng)——取代反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)活動(dòng)與探究：P73結(jié)論：-OH影響了苯環(huán)的活性第15頁/共28頁苯、苯酚與溴反應(yīng)比較反應(yīng)物反應(yīng)條件產(chǎn)物

苯液溴催化劑一溴苯苯酚濃溴水常溫三溴苯酚

苯酚分子中的苯環(huán)受羥基影響更易發(fā)生取代反應(yīng)第16頁/共28頁

交流與思考：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象4）加成反應(yīng)——與H2加成為什么苯和苯酚發(fā)生溴代反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大的不同？3）苯酚的顯色反應(yīng)：+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-+6H+5）氧化反應(yīng)OH（易燃）=O=O第17頁/共28頁

在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng)。注意：苯酚的用途：化工原料，制酚醛樹脂、醫(yī)藥、染料等，稀溶液用作防腐劑和消毒劑

小結(jié)：第18頁/共28頁酚類的危害與處理1、酚類的危害在我國酚類物質(zhì)被列為需重點(diǎn)控制的水污染物之一。若用此廢水直接灌溉農(nóng)田，會(huì)使農(nóng)作物枯死；口服苯酚的致死量為每千克體重530mg.2、含酚廢水的處理回收利用或降解處理第19頁/共28頁三、生活中的酚類和環(huán)保課本實(shí)驗(yàn)（一）酚類化合物的毒害（二）含酚類廢水的處理1、物理方法吸附法、萃取法活性碳苯２、化學(xué)方法——沉淀、氧化３、微生物處理法第20頁/共28頁

羥基與苯環(huán)側(cè)鏈相連的化合物是芳香醇。羥基與苯環(huán)直接相連的化合物是酚。下列屬于酚類的物質(zhì)是

。

A、C、EOHCH3OCH3OHOHCH2OHOHC2H5OHA.B.C.E.F.D.第21頁/共28頁純凈的苯酚是

色

體，具有

氣味，暴露在空氣中因

顯

色。

少量苯酚晶體現(xiàn)象()現(xiàn)象()現(xiàn)象()現(xiàn)象苯酚有毒，它的溶液對皮膚有

，使用時(shí)應(yīng)注意，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。（為什么不用水？）渾清渾強(qiáng)腐蝕作用無晶特殊部分氧化粉紅苯酚的物理性質(zhì)加少量水振蕩水浴冷卻加苯煤油清清第22頁/共28頁苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)的影響使酚羥基比醇羥基活潑，表現(xiàn)出弱酸性。羥基的影響使苯環(huán)上的鄰、對位氫原子比苯中的氫原子活潑，苯環(huán)上更易發(fā)生取代反應(yīng)。苯酚與溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色的三溴苯酚，可用于苯酚的定性定量測定。苯酚還能和氯化鐵反應(yīng)，生成紫色溶液，同樣可以用于苯酚的檢測。易氧化，露置在空氣中會(huì)被氧化而呈粉紅色。（苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色嗎？）第23頁/共28頁你想到了嗎？苯酚性質(zhì)的特點(diǎn)是苯環(huán)與羥基相互影響的結(jié)果。研究烴的衍生物時(shí)，既要注意官能團(tuán)的共性，又要注意它與不同基團(tuán)相連而引起的“個(gè)性”?；鶊F(tuán)間的相互影響第24頁/共28頁三、基團(tuán)間的相互影響結(jié)論：有機(jī)物分子中基團(tuán)間是相互影響的。如苯與甲苯、苯酚中苯環(huán)與取代基的活性